AROMATİK BİLEŞİKLER

Transkript

1 AROMATİK BİLEŞİKLER

2 AROMATİK HİDROKARBONLAR BENZEN: (C 6 H 6 ) Aromatik moleküllerin temel üyesi benzendir. August Kekule (Ogüst Kekule) benzen için altıgen formülü önermiştir. Bileşik sınıfına sistematik olarak Arenler denir. Aren bileşiklerinin ana kaynağı kömürdür. Kömür, doğada bulunan başlıca aromatik bileşiklerin karışımıdır Benzen ve homologları diğer hidrokarbonlar gibi suda çözünmezler ancak organik çözücülerde çözünürler. Tüm karbon atomları sp 2 hibritleşmesi yapmış olan benzen molekülündeki karbon atomlarının tamamı aynı düzlemde bulunur. 3 tane C = C, 3 tane C C ve 6 tane C H bağı içerir ve içerdiği pi bağları yer değiştirerek rezonans gerçekleşir.bağ uzunlukları eşittir. Ek bilgi: Düzgün altıgen yapısında apolar bir bileşik olan benzen karbosiklik bir bileşiktir. Bir halkadaki bütün atomlar karbon ise böyle bileşiklere karbosiklik bileşikler denir. Bazı bileşiklerde halka atomlarından bir ya da birkaçı karbondan başka atomlardır. Böyle halka içerenbileşiklere heterosiklik bileşikler denir.

3 .. Arenlerden bir H atomu çıkarılması ile aril grupları oluşur. Benzenden bir H çıkarılması ile fenil, toluenden bir hidrojen çıkarılması ile benzil, Naftalinden bir hidrojen çıkarılması ile naftil grupları oluşur. Aromatik Bileşiklerin Adlandırılma Kuralları 1- Benzen halkasında farklı atom veya atom grupları bağlı ise karbon atomları öncelik sırasına göre numaralandırılır. Sıralamada önceliği olan atom ya da grubun bağlı olduğu karbon atomuna 1 numara verilir. Benzen halkasına bağlı grupların numaralandırılmasındaki öncelik sırası,.. 3-Bromo-1-nitrobenzen 4-oksi-benzaldehit

4 2- İki tane farklı alkil veya halojen bağlı ise alfabetik sıralamaya göre karbon atomları numaralandırılır ve bileşiğin adı grupların karbon numarası ile birlikte söylenir Aromatik bileşikte, bağlı olan grupla birlikte bileşiğin bir yaygın adı varsa bu grubun bağlı olduğu karbon atomu 1 numaralı karbon kabul edilir Orto terimi grupların 1 ve 2. karbonlara, meta terimi 1 ve 3. karbonlara, para terimi ise 1 ve 4. karbonlara bağlı olduğunu gösterir. Benzen halkasına iki tane metil grubu ( CH3) bağlandığında bileşiğin yaygın adı ksilen olur. ÖRNEK:

5 Benzen, alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda katılma tepkimesi vermez. Yedeğiştirme tepkimesi verilir. I-Sülfolama II-Nitrolama III-Halojenleme IV-Alkilleme I-Sülfolama Tepkimeleri: Benzenin H2SO4 asidi ile tepkimesi sonucu benzen sülfonik asit elde edilir. II Nitrolama Tepkimeleri: Benzenin nitrik asitle tepkimesi sonucu ise nitro benzen bileşiği oluşur. III-Halojenleme: Cl 2 gazıyla yer değiştirme tepkimesi verip kloro benzen bileşiğini oluşturur. IV-Alkilleme: Benzen, alkil halojenürlerle de yer değiştirme tepkimesi verir. Örneğin, metil bromür bileşiği ile verdiği tepkime sonucu metil benzen bileşiği oluşur.

6 İki benzen halkasının bağlanmasıyla oluşan naftalin C10H8 formülüne sahip olan bir aromatik hidrokarbondur. Kendine özgü kokusu var. Isıtıldığında süblimleşir Parlak kristaller hâlinde bulunur. Naftalin suda çözünmeyip alkolde çözünebilir. Keskin kokusundan dolayı lavabolarda ve özellikle elbise dolaplarında kumaşların güvelerden korunmasında kullanılır.. Benzen halkasına amin ( NH2) grubunun bağlanmasıyla oluşan aromatik bileşik amino benzen ya da yaygın adıyla anilin olarak adlandırılır klorobenzenin amonyak ile tepkimesi sonucu oluşur. Alifatik amin bileşiklerinden daha zayıf baz özelliği gösterir. Anilinden elde edilen polianilin iyi bir iletken maddedir. ilaç ve boya sanayisinde yaygın olarak kullanılan maddelerden biridir. Anilin boyası olarak adlandırılan boyalar deri boyamacılığında ve mürekkep olarak matbaacılıkta kullanılmaktadır Aromatik halkaya doğrudan hidroksi ( OH) grubunun bağlanmasıyla oluşan aromatik bileşiklere fenoller denir. Fenoller klorobenzenin yüksek sıcaklıkta ve katalizör eşliğinde suyla tepkimesi sonucu elde edilebilir.

7 Genellikle renksiz bir sıvı olan fenol, sulu çözeltisine H+ iyonu vermesinden dolayı asidik özellik gösteren bir maddedir. Karboksilik asitlerden daha zayıf asit özelliği gösteren fenol, Bazlarla tepkimeye girmektedir. Fenoller, antiseptik etkisinden dolayı ilaç sanayisinde, antioksidan olarak gıda sanayisinde, dezenfektan olarak da temizlikte kullanılmaktadır. Piridin kendine özgü kokusu vardır. Zayıf baz özelliği gösterir. Bir aromatik bileşiktir. Nem çekici özelliğe sahip olan piridin organik çözücülerde çözünebildiği için laboratuvarlarda ve kimya sanayisinde çözücü madde olarak kullanılmaktadır. Piridin türevlerinin çoğu ilaç sanayisinde de yaygın olarak kullanılmaktadır ÖRNEK: ÖRNEK:

8 TEST SORULARI: 1. 4.SORU: 2.SORU: 5.SORU: 6.SORU: 2.soru: