TÜBĠTAK BĠDEB LĠSE ÖĞRETMENLERĠ FĠZĠK, KĠMYA, BĠYOLOJĠ, MATEMATĠK- PROJE DANIġMANLIĞI EĞĠTĠMĠ ÇALIġTAYI. LĠSE2 (ÇalıĢtay 2012) KĠMYA KOLEJLĠLER

Transkript

1 TÜBĠTAK BĠDEB LĠSE ÖĞRETMENLERĠ FĠZĠK, KĠMYA, BĠYOLOJĠ, MATEMATĠK- PROJE DANIġMANLIĞI EĞĠTĠMĠ ÇALIġTAYI LĠSE2 (ÇalıĢtay 2012) KĠMYA KOLEJLĠLER PROJE ADI LĠMON EKLENEN BĠRADA ESTERLEġME TEPKĠMESĠNĠN GERÇEKLEġĠP GERÇEKLEġMEYECEĞĠNĠN ĠNCELENMESĠ Proje Ekibi DUYGUN KARAÜÇ SERDAR KARVAR PROJE DANIġMANLARI Prof. Dr. Birsen DEMĠRATA ÖZTÜRK Doç. Dr. Nurettin ġahġner ÇANAKKALE Ocak 2012

2 PROJE ADI: LĠMON EKLENEN BĠRADA ESTERLEġME TEPKĠMESĠNĠN GERÇEKLEġĠP GERÇEKLEġMEYECEĞĠNĠN ĠNCELENMESĠ PROJENĠN AMACI: Bira da bulunan etanol (etil alkol) ile limonda bulunan 2-hidroksi-1,2,3-propantrioik asit (sitrik asit) arasında esterleşme reaksiyonunun gerçekleşip gerçekleşmediğini tayin etmek. 1. GĠRĠġ: Her çağda ve birçok toplumda alkolün ılımlı kullanımı az çok kabul görmüş; aşırı ve uzun süreli kullanımı ise onaylanmamış, kötü bir davranış olarak görülmüştür (1). Bira dünyanın en eski ve en çok tüketilen içeceklerinden biridir. Bira ile ilgili yapılan çalışmalar gösteriyor ki ölçülü tüketilen bira kardiyovasküler hastalıklar, kandaki kolesterol seviyesini, diyabet, kemik erimesi, bunaklık gibi rahatsızlıkların riskini azaltır. Ayrıca antioksidan ve anti mikrobik etkileri gözlenmektedir(2). 17. Yüzyıl başlarına kadar biranın tüketim amacı bu günkü kullanımından çok daha farklıdır. Mezopotamya ve Mısır da kullanılan bira, eski çağlarda önemli bir besin kaynağı olarak kullanılmıştır. Bulunan bazı arkeolojik kanıtlar biranın 5000 yıllık bir tarihe sahip olduğunu göstermektedir (3). Ayrıca biranın Avrupa coğrafyasında politik bir araç olarak kullanıldığı da görülmektedir (4). Çimlenmiş tahıllardan özellikle arpa ve şerbetçiotunun mayalanmasından elde edilen bira %3-4 oranında alkol içermesi nedeniyle hafif bir içkidir. Ancak gazlı olduğundan emilmesi ve kana karışması daha hızlıdır (5,6). Yapısında etanol (etil alkol), su ve şerbetçiotu temel olarak bulunmakla beraber piyasa da satılan örneklerinin oranları ve koruyucu madde miktarları değişmektedir. Son zamanlarda piyasaya sürülen çeşitleri arasında limonlu biralar da bulunmaktadır. Bunun ötesinde özellikle bazı ithal biralar limonla servis edilmekte ve tüketilmektedir. Limon yapısında sitrik asit içerdiğinden limonlu üretilen ve ya limon eklenen biraların içerisinde sitrik asit ve etanol bir arada bulunmaktadır. C 6 H 8 O 7 kapalı formülüne sahip bir triasit olan sitrik asit (2-hidroksi-1,2,3 propantrikarboksilikasit), limon ve diğer turunçgillerde, bitki ve hayvan metabolizmasında

3 bulunmasının yanı sıra ilaç, gıda, kozmetik ve diğer kimyasal alanlarda kullanılan önemli bir bileşiktir. Sitrik asit gıda endüstrisinde kullanılan en güvenli katkı maddelerindendir. Anti kanserojen özelliğe sahiptir. Sitrik asit, şekerin okside olup karbondioksit ve suya dönüşmesi ve enerji açığa çıkmasında önemli bir rol oynayan sitrik asit (kreps) döngüsü için elzemdir. Canlı hücreler sitrik asit olmadan işlevlerini gerçekleştiremezler (7). Sitrik asit ticari olarak glikozun fermantasyonu ile elde edilir. Sitrik asit etanol ile esterleşme tepkimesi verebilir ve sonucunda trietil sitrat oluşturur. Trietil sitrat, oyuncaklarda kullanılan toksik olmayan plastiklerin yapısı, kontrollü ilaç salınım sistemlerinde kaplama malzemesi, mürekkep kaplaması, kozmetik gibi alanlarda kullanılır. Ayrıca aynı zamanda kuru yumurta beyazı için çırpma malzemesi, yiyecek tatlandırıcısı, yiyecek ambalaj malzemelerinde plastikleştirici olarak kullanılmaktadır (8). Organik asitler ve alkoller, asidik ortamda, esterleşme tepkimesi ile esterleri oluştururlar. Bu tepkimeler yapıları gereği birer denge tepkimesidir. Esterler, bir karboksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Esterler kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler. Çoğu esterin kendine has bir kokusu vardır, bu da onların yapay koku ve parfümlerde kullanılmasına neden olur. Sitrik asit veya etil alkol içeren çeşitli esterleşme tepkimelerini inceleyen araştırmaların; çözünürlük denge sabitlerinin derişim, sıcaklık ve alkol-ester oranına göre değiştiğini ve alkol oranının arttıkça denge sabitinin değerinin büyüdüğü sonucuna ulaştığı rapor edilmiştir (8, 9, 10). Piyasada satılan bira türlerinin ph değeri 3,3 ile 5,7 arasında olup (11), bu koşullarda limon eklenmiş biralarda esterleşme tepkimesinin oluşabileceği düşünülmüş ve bu amaçla bu araştırma yapılmıştır.

4 2. MATERYAL VE YÖNTEM: 2.1. Kullanılan Materyaller Bu proje sürecinde aşağıdaki kimyasallar ve materyaller kullanılmıştır. Her birinden 1 adet olmak üzere Efes kutu, Efes dark kutu, Tuborg fıçı şişe, Miller kutu ve Corona şişe markalı piyasada satılan biralar rastgele metoduna göre marketlerden temin edilmiştir. 1 kilo limon 1 adet limon sıkacağı Saf etil alkol Saf sitrik asit Kloroform Saf su Ayırma hunisi Geri soğutucu düzeneği Su banyosu Isıtıcı Balon joje Dereceli silindir Pipet Etüv UV spektrofotometre cihazı 2.2. Deneyin yapılıģı Trietil Sitratın Sentezi 1 gram sitrik asit, %5 lik 100 ml etil alkol çözeltisinde çözülerek 100 mllik dibi yuvarlak balona konularak su banyosunda geri soğutucu ile 80 C sabit sıcaklıkta 1 saat ısıtıldı. 1 saatin sonunda karışım soğutularak ayırma hunisine alındı. Trietil sitratın çözeltiden ayrılması için 20 ml kloroform eklendi. Kloroform eklenmesi ile oluşan esterin organik faza geçmesi sağlandı. Daha sonra organik faz ayrılarak analizler için kullanıldı.

5 Örneklerin Hazırlanması Aşağıdaki işlem basamakları 18 C de her bir bira örneği için ayrı ayrı uygulandı. 1 adet limon kesilerek suyu sıkıldı. Dört ayırma hunisinin her birine 10 ml bira konuldu. Ayırma Hunileri sadece bira, 10 ml limon suyu, 5 ml limon suyu, 1 ml limon suyu biçiminde etiketlendi. Sadece bira yazana herhangi bir şey katılmadı. 10 ml limon suyu ile etiketlenene 10 ml limon suyu, 5 ml limon suyu ile etiketlenene 5 ml limon suyu, 1 ml limon suyu ile etiketlenene 1 ml limon suyu eklendi. Tepkimelerin gerçekleşmesi için 15 dakika beklendi. Her bir ayırma hunisine 20 ml kloroform eklendi. Trietil sitratın organik faza özütlenmesi için; Efes kutu bira da 12 saat diğerleri için 40 ar dakika beklendi Örneklerin Spektroskopik Ġncelenmesi de hazırlanan ester ile de hazırlanan örneklerin Köre karşı absorpsiyon spektrumları 190 ile 400 nm arasında alınmıştır. 3. BULGULAR: de sentezlenen trietil sitratın UV spektrofotometre ile alınan absorpsiyon spektrumu aşağıdaki görülmektedir.

6 ġekil 1. Trietil Sitratın Absorpsiyon Spektrumu Şekil 1 de görüldüğü gibi trietil sitratın maksimum absorpsiyon yaptığı dalgaboyu 246 nm olarak tespit edilmiştir. Aynı şekilde örneklerin de 190 ile 400 nm arasında absorpsiyon spektrumları alınmıştır. (Şekil 2, 3, 4, 5) ġekil 2. Efes Kutu bira ile 12 saat sonra yapılan UV spektrofotometre ölçümleri (1:1- turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler.

7 ġekil 2. Efes Dark Kutu bira ve limon ile 40 dakika sonra alınan absorpsiyon sonuçları (1:1-turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler). ġekil 3. Tuborg Fıçı bira ve limon ile 40 dakika sonra alınan absorpsiyon sonuçları (1:1-turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler).

8 ġekil 4. Miller Kutu bira ve limon ile 40 dakika sonra alınan absorpsiyon sonuçları (1:1-turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler). ġekil 5. Corona Şişe bira ve limon ile 40 dakika sonra alınan absorpsiyon sonuçları (1:1-turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler).

9 4. SONUÇLAR VE TARTIġMA Kontrol amaçlı olarak yapılan çalışma sonucu sitrik asit ile etil alkol arasında esterleşme tepkimesi gerçekleştiği tespit edildi. Efes kutu bira ile yapılan ölçümlerde kontrol amaçlı yapılan çalışmada alınan absorpsiyon spektrumlarının aynı olduğu gözlendi ( Şekil 1 ve Şekil 2). Ayrıca 1:1 oranında limon içeren bira örneklerinde maksimum dalga boyunda en düşük ve 10:1 oranında ise absorpsiyon şiddetinin daha fazla olduğu gözlenmiştir. Diğer bira örneklerinde benzer spektrum elde edilmemiştir. Bunun biraların farklılığından değil bekleme süresinin kısalığından kaynaklandığı görüşüne varılmıştır. Bu çalışmanın daha iyi sonuçlar verebilmesi için IR spektrofotometre kullanılarak ester bantları ve asit bantlarının oluşması ve değişmesi izlenebilir. Bunun yanı sıra GC gaz kromotografisi veya MS kütle spektrometresi kullanılarak oluşan esterin yapı ve miktarı saptanarak daha kesin sonuçlar elde edilebilir. Bu çalışmada süre kısıtlaması olduğundan kullanılan yöntem ve araçlar sonuçların hızlı eldesine yönelik olarak tasarlandı. Bu çalışma daha geniş zaman aralığında tekrarlandığında daha iyi sonuçlar verebilir. Ayrıca bu çalışma 18 C gerçekleştirildi. Yapılacak başka bir çalışma da farklı sıcaklıkları da içerirse ester oluşma hızı ve miktarının farklı sıcaklık koşullarında nasıl değiştiği gözlenebilir. 5. TEġEKKÜR Çalıştay koordinatörü: Prof. Dr. Mehmet AY a sunuları ve çalışmalarıyla bizleri aydınlatan danışmanlarımız Prof. Dr. Birsen DEMİRATA ÖZTÜRK, Doç. Dr. Nurettin ŞAHİNER ve Araştırma Görevlisi Tuğba GÜNGÖR e ayrıca tüm çalıştay ekibine ve laboratuvarlarını bizlere açan Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesine teşekkürlerimizi sunarız.

10 KAYNAKÇA: 1. Öncü F.; Ögel K.; Duran Ç.; Nurol Bağımlılık Dergisi, 2002,3(1), I. Leskosek-Cukalovic et al. ; Food Technol. Biotechnol. 48 (3) (2010) 3. V. R. Badler, The Dregs of Civilization: 5000 Year-Old Wine and Beer: Residues from Godin Tepe, Iran, Bulletin of the Canadian Society for Mesopotamian, vol 35, pp , Farmhouse Ales: Culture and Craftsmanship in the Belgian Tradition, Phil Marowski, Brewers Publications (2004), ISBN Atabek, E.; Kelebek Yayınlar.1983, Büyük Larousse Sözlük ve Ansiklopedisi; Milliyet Yayınlar.; Ġstanbul KESKĠN H. Prof. Dr. - Besin Kimyası. 8. Kolah, A. K.; Asthana, N. S.; Vu, D. T.; Lira, C. T.; Miller, D. J.; Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, Erdem, B. PhD: EsterleĢme reaksiyon mekanizmalarında kinetik, katalitik ve termodinamik parametrelerin deneysel yöntemlerle izlenmesi ve irdelenmesi; Uludağ Üniversitesi Kolah, A. K.; Asthana, N. S.; Vu, D. T.; Lira, C. T.; Miller, D. J.; Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, C. Guyot-Declerck et al. / Food Quality and Preference 16 (2005)

11 GRUP ÜYELERĠNĠN ÖZGEÇMĠġLERĠ Serdar KARVAR (Özel İçel Koleji-MERSİN) Mersin de 1979 yılının Mayıs ayında doğdu. Liseyi Mersin de bitirdikten sonra üniversite eğitimine başladı. Önce 1998 ÖSS sınavında Türkiye derecesi yaparak açıkta kaldım sonra Boğaziçi Üniversitesi Fen ve Edebiyat Fakültesi Moleküler Biyoloji ve Genetik Bölümünü kazandı. 3. Sınıfta okuldan ayrılıp tekrar sınava girerek Boğaziçi Üniversitesi Eğitim Fakültesi Kimya Öğretmenliği bölümüne girip 2007 de mezun oldum. Eğitim hayatı boyunca laboratuvar asistanlığından, görme engelli öğrenciler için okutmanlığa kadar çeşitli öğrenci asistanlığı işleri yaparken diğer yandan briç, aikido gibi ilgilendiğim sporlarda kendini geliştirdi yılında Özel İçel Kolejinde kimya öğretmeni olarak göreve başladı. Duygun KARAÜÇ (Eskişehir Gelişim Koleji-ESKİŞEHİR) Yılında Eskişehir de doğdu. İlk, orta ve lise eğitimimi Eskişehir de tamamladı yılları arası Uludağ Üniversitesi, Fen Fakültesi Kimya Bölümünde lisans eğitimini tamamladı yılları arası Eskişehir Osmangazi Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Bölümünde Organik Kimya üzerine Yüksek Lisansını tamamladı yılları arası Osmangazi Üniversitesi Eğitim Fakültesinde Tezsiz Yüksek Lisans yaparak öğretmenlik hakkını kazandı. Meslek hayatına 2007 Yılında Aktif Eğitim Etüt Merkezinde (İstanbul) başladı. Bir yıl bu kurumda çalıştıktan sonra öğretmenlik mesleğine ara verip yıllarında Eskişehir Genç İş Adamları Derneği nin koordinatörlüğünü yaptı Eğitim Öğretim yılı itibarıyla Eskişehir Gelişim Kolejinde öğretmenlik mesleğine geri döndü ve hala bu kurumda çalışmaya devam etmekte.