ORGANÝK KÝMYA - DERS NOTLARI -

Transkript

1 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - ÝDKABNLA Alifatik Aromatik (Zincir yada halkalý) (Arenler) - Benzen ve türev leri Doymuþ Doymamýþ - Aromatik nitro ve amino Alkanlar Alkan Alkin bileþikleri ALKANLA ( n 2n+2 ) - Doymuþ hidokarbonlardýr. - omolog sýra oluþtururlar Metan Etan Propan - Alkanlardan bir hidrojen eksik olan gruba Alkil denir ile gösterilir. n 2n+1 genel formülüne uyarlar. Alkanlarda izomeri; - Bütan ( 4 10 ) ile baþlar n - Bütan 2 - Metil propan * alkanlarda; ikinci karbona bir metil veya iki metil baðlýysa -izo ve -neo izomeriyi oluþtururlar Metil propan (izo - bütan) 3 2,2 di metil bütan (neo - heksan) alkanlarda elde; * Würtz Sentezi - Bu yöntemle çift karbonlu alkanlarýn eldesi tam verimli olarak gerçekleþir Na Alkil halejenür Bütan Pentan eksan - + 2Na Alkan eptan ktan nonan * Grignard Bileþiklerinden - Bu yüntemle tek karbonlu alkanlarda elde edilir. 7 8 Metil 25 Etil Propil... alkanlarýn özellikleri; - Doymuþ olduklarý için katýlma tepkimesi vermezler. - Alkanlar apolar bileþiklerdir. - Alkanlardaki atomu baþka atomlarla yer deðiþtirebilir. (l, F, Br,...) ALKENLE (n 2n ) - Alkanlardaki -an eki yerine, -en eki getirilerek adlandýrýlýrlar. - omolog sýra oluþtururlar. 2 4 Eten(etilen), 3 6 Propen, 4 8 Büten - alkenlerde izemeri; = alkenlerde elde; * 1 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle Alkol * Alkinlere 1 mol 2 katýlmasýyla n 2n Alkin Alken n 2n Alken * Alkil halejenürlerin bazlarla tep K 3 - = 2 +KBr+ 2 Br = alkenlerin özellikleri * Doymamýþ olduklarý için katýlama tepkimesi verirler. cis- trans- n 2 n + 2 n 2n+2 Alken Alkan * Katýlma tep. Markownikov kuralýna uyulur. 3 - = propen 2 - propanol = cis - trans izomeri görülmez. = - Mg Mg 2 Alkan -1-

2 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * Alkenler deriþik KMn 4 ile yükseltgenme tepkimesi verirler. Bu tepkimelerde ALDEÝT, KETN ve ASÝT ler oluþur. * Alkenlerde çif baðlar açýlýp birbirine baðlanarak büyük moleküller oluþur. Bu olaya PLÝMELEÞ- ME denir. * Alkinler metal iyonlarýyla yer deðiþtirme tepkimesi verirler. Bu tepkimelerin gerçekleþmesi için üçlü baða baðlý olan karbonlarda atomu bulunmalýdýr. + N u u - - u + 2 kýrmýzý çökelek = ALKÝNLE ( n 2n-2 ) - Düz zincirlerinde en az bir tane üçlü bað bulun duran hidrokarbonlardýr. - Alkanlardaki -an eki yerine -in getirilerek adlandýrýlýrlar. 2 2 Etin 3 4 propin 4 6 bütin (Asetilen) alkinlerin eldesi * Ýki halojenli alkanlardan n = n = - poli etilen K KBr Br Br propin n poli vinil klorür (P.V.) n u Tepkime olmaz Ag Ag + beyaz çökelek + + * amonyaklý ortamda u ve Ag iyonlarýyla verilen bu tepkime ALKÝN lerin ayýrt edici reaksiyonudur. * ALKÝN lerde ALKEN lerde olduðu gibi polimerleþme tepkimesi verirler. * Asetilenin (Etin) benzen halkasýný oluþturduðu tepkime polimerleþmedir. ALKAL ÝDKABNLA Siklo Alkanlar * n 2n genel formülüne uyarlar. * alkalý alkanlar, alkenlerle izomeridir. * er karbon atomu 4 sigma baðý yapar. * Ýlk üyeleri 3 karbonlu siklo propandýr (Benzen) * alkinlerin metal bileþiklerinden - Na Na alkinlerin özellikleri * doymamýþ olduklarý için katýlma tepkimesi verirler. n 2n n 2n+2 Alkin Alkan * alkinlere su katýlmasýyla aldehit ve ketonlar oluþur (Aset aldehit) Asetilen (propanon) Aseton 2 2 Siklo propan Metil siklo propan 3 Siklo Alkenler 3 3 1,3 dimetil siklo bütan 1-brom-2-klor siklo pentan * n 2n-2 genel formülüne uyarlar. * alkalý alkenler, alkinlerle izomeri gösterirler. * Ýlk üyeleri 3 karbonlu siklo propendir. Br -2-

3 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - Siklo propen Siklo büten siklo 4 3 heksen 1,3 siklo heksadien 2,4 diklorsiklo heksen 1 2 ALKLLE VE ETELE Alkoller 1) Mono alkoller 2)Poli alkoller * moleküllerinde bir tane * Farklý karbonlara _ grubu bulunduran baðlý olmak þartýyla alkollerdir. 1 o alkol (Primer) birden fazla _ grubu bulunduran alkollerdir. FNKSÝYNEL GUPLA Madde Fonksiyonel Genel Örnek Grup formül Alkol 3 _ metanol o alkol (Sekonder) Etandiol (Glikol) Eter _ 3 _ 3 dimetil eter 3 Etanal Keton 3 3 propanon Asit 3 Etonoik asit (asetik asit) Ester 3 _ 2 5 etil etanoat (asetik asit etil esteri) * * * Fonksiyonel grup izomeresi; ayný karbon sayýsýna sahip alkol-eter, aldehit-keton, asit-ester izomeri gösterirler o alkol (Tersiyer) - - Alkollerin Eldesi * Alkil halojenürlerden - + Na alkil halojenür propantriol (Gliserin) - + Na Alkol * Alkenlere su katýlmasýyla (Markownikov) - = Alken Alkol * ve ketonlardan - ler bir kademe indirgenirse 1 o alkoller. - Ketonlar bir kademe indirgenirse 2 o alkoller. [ 2 ] o Alkol [ 2 ] - - ý - - ý 2 o Alkol -3-

4 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * rganik asit ve Esterlerden - Asitler iki kademe indirgenirse 1 o alkoller - Esterlerin indirgenmesiyle 2 mol mono alkoller oluþur. [ 2 ] [ 2 ] Asit Alkol * Grignard bileþiklerinden [ 2 ] Keton 2 o alkol * Üçüncül alkoller yükseltgenemez. PLÝ ALKLLE - Mono alkollerdeki gibi alkali metallerle tepkime verirler. - Mg Form aldehit - Mg Mg Keton ALKLLEÝN ÖZELLÝKLEÝ Birincil alkol Ýkincil alkol Üçüncül alkol * hidrojen baðý içerir. * Ayný karbon sayýlý ETE lere göre daha yüksek sýcaklýkta erir ve kaynarlar. * Alkali metallerle tepkime vererek 2 gazý çýkarýrlar. (Na, K) Na - Na + 2 (g) Alkolat 2 * Asitlerle tepkime vererek ESTE leri oluþtururlar Asit Alkol Ester Na + 2Na + 2 (g) Na Etendiol ETELE - - Basit eter - - ý Karýþýk eter dimetil eter dietil eter metil etil eter difenil eter Eterlerin Eldesi etil fenil eter * Ýki mol mono alkolden bir mol su çekilmesiyle * Williamson Senteziyle (Alkolatlardan) - Na + ý ý + Na Eter * Alkollerden su çýkmasýyla ALKEN ler oluþur Etanol 2 = Eten(Etilen) * 1 o alkoller bir kademe yükseltgenirse ALDEÝT * 2 o alkoller bir kademe yükseltgenirse KETN lar oluþur [ 2 ] o alkol Eterlerin Özellikleri * Eterlerde idrojen baðý olmadýðý için izomerleri olan alkollerden daha uçucudur. * Suda iyi çözünürler. * Eterlerden oksijen atomunun ortaklaþmamýþ elektronlarý bulunduðu için polar yapýdadýr, kýrýk doðrudur. -4-

5 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - ALDEÝT VE KETNLA ler - - alkanlardaki adlandýrmanýn sonuna -al eki getirilir Etanal Metanal Propanal (asetaldehit) (formaldehit) l klor propanal 2 - metil bütanal lerin Eldesi * Birincil alkollerin bir kademe yükseltgenmesiyle [] 1 o Alkol * Asitlerin bir kademe indirgenmesiyle [ + ] Asit * Birincil alkollerin yükseltgenmesiyle ALDEÝT aldehitlerin yükseltgenmesiyle KABKSÝLLÝ ASÝTLE oluþur. Yani aldehitler hem indirgenir hem de yükseltgenir. * lerin yükseltgenmesi KMn 4 ve K 2 r 2 7 bileþiklerinin asitli çözeltileriyle olur. * lerin ayýrt edici tepkimesi Tollens ve Fehling ayýraçlarýna etki etmesidir. - ler amonyaklý gümüþ nitrat çözeltisinde Ag + iyonunu indirgerken (Tollens) kendisi ASÝT te yükseltgenir. - ler amonyaklý bakýr nitrat çözeltisinde u +2 iyonlarýný (Fehling) u +1 olarak indirgerken kendileri asit te yükseltgenir. [ - ] Ag Ag Tollens Asit u u 2 Fehling Asit * ler katýlma tepkimesi verirler hidrat * Asit klorürden - - l + 2 Asit klorür l N 3 - amonyaklý aldehit N 2 lerin özellikleri * Bir kademe indirgenirlerse birincil alkoller oluþur. [ 2 ] Alkol * Bir kademe yükseltgenirse asitler oluþur. [] Asit * lere N 3 katýlmasý olurken ketonlara N 3 katýlamaz. * ler polimerleþme tepkimesi verirler. KETNLA - - basit keton - - ý karýþýk keton -5-

6 GANÝK KÝMYA - DES NTLA dimetil keton bütanon (propanon) (etil metil keton) Ketonlarýn eldesi * Ýkincil alkollerin yükseltgenmesiyle [] keton 2 o Alkol * Ketonlarýn en önemli özelliklerinden biri yükseltgenememeleridir. Böylece Fehling ve Tollens ayýraçlarýna etki etmezler. * ler polimerleþme tepkimesi verirken Keton lar (aseton = propanon hariç) polimerleþme tepkimesi vermez. KABKSÝLLÝ ASÝTLE VE ESTELE Karboksilli asitler * Alkinlere su katýlmasýyla; üç yada daha fazla karbon sayýlý alkinlere su katýlýrsa KETN lar oluþur Bütin Ketonlarýn özellikleri * Ketonlarda aldehitlerde olduðu gibi katýlma (N 3 hariç) tepkimesi olur N NaS N - - S 3 Na * Ketonlara Grignard bileþiklerinin katýlmasýyla üçüncül alkoller oluþur. Mg Mg keton grignard 3 o alkol * Ketonlar indirgenerek ikincil alkolleri oluþturur. Ni keton 2 o alkol 3 Etanoik asit d b a 3 - metil bütanoik asit (b - metil bütirik asit) oksi bütanoikasit - 1,2 propandioik asit metanoik asit (formikasit) Asitlerin Eldesi N Aminopropanoik asit propanoikasit * Birincil alkollerin iki kademe yükseltgenmesiyle [] [] Alkol Asit * Esterlerin asitli ortamda su ile tepkimesinden (hidrolizinden) Ester Asit Alkol -6-

7 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * Grignard Bileþiklerinden 2 - Mg + 0 = = Mg 2 Asit - - Mg + * ÖNEMLÝ GANÝK ASÝTLE Formik asit - - asit aldehit * Karboksilat tuzlarýndan - Na + Br Karboksilat tuzu - + NaBr Asit Karboksilli asitlerin genel özellikleri * Metallerle tekimeye girerek 2 gazý çýkarýrlar Na - Na + 2 (g) Mg ( - ) 2 Mg + 2 (g) * Bazlarla nötrleþme tepkimesi verirler. + K Asit Baz Tuz K + 2 * Tuzlarla tepkimeye girerek 2 gazý çýkarýrlar. * Ýki mol mono asitten 1 mol su çýkarsa Anhidritler oluþur Asit Asit Anhidrit * Ester oluþumu Asit Alkol Ester * Asitler indirgenerek aldehitleri ve alkolleri oluþtururlar. [ 2 ] [ 2 ] Asit Alkol Formik asit hem aldehit, hem de asit grubu bulundurduðu için aldehitten dolayý Fehling ve Tollens çözeltisine etki eder. Asetik asit ( 3 - ) Yað asitleri sirkenin ekþiliðini veren asittir. (meyvelerde bulunur) * Moleküllerinde karbon sayýsý çift olan, düz zincirli monokarboksilli asitlere yað asitleri denir. * Doymuþ yað asitleri katý ve hayvansal yaðlarda bulunur. * Doymamýþ yað asitleri de çift sayýda karbon atomu içerir. Düz zincirde çift baðýn varlýðý asidi doymamýþ hale getirir. * Sývý yaðlar doymamýþ yað asitlerinden oluþur. * Doymamýþ yað asitleri hidrojenle doyurularak margarinler oluþur. PTÝK ÝZMEÝ - Bir karbon atomuna dört farklý atom ya da grup baðlýysa, bu tür karbon atomuna asimetrik karbon atomu denir. F - * - Br - * - l 3 brom flor klor metan süt asidi - Bu tür bileþikler biri diðerinin ayna görüntüsü olan iki tür molekül oluþtururlar. Bu tür izomeriye optik izomeri denir. Buna göre bir maddenin optik izomeri göstermesi için asimetrik karbon atomu içermesi gerekir. Böyle maddeler optikçe aktiftir. -7-

8 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * Düzlem polarize ýþýk asimetrik karbon atomu bulun duran çözeltilerden geçirilirse, ýþýðýn yayýlma düzlemi saða veya sola doðru çevrilir. - * - - * D - süt asidi L - süt asidi * Polarize ýþýk saða çevriliyorsa (+), sola çevriliyorsa ( - ) iþareti kullanýlýr. * D- ve L- izomerleri birbiriyle ters etkiye sahip olduklarý için bu iki izomerin eþit miktarda karýþýmý optikçe aktifliði kaybeder. Bu tür karýþýmlara rasemik karýþým (rasemat) adý verilir. ESTELE Karboksilli asit molekülü ve alkol molekülünün tep kimesinde su molekülü ile birlikte oluþan maddeye ester, olaya da esterleþme denir. esterleþme ý - - ý + 2 hidroliz * Esterleþme olayý bir denge tepkimesidir. Adlandýrma * Önce alkolden gelen alkil grubunun adý yazýlýr. Sonra asitin -ik asit kýsmý kaldýrýlýr ve yerine -at eki getirilir etil etanoat metil propanoat 2- Asit klorürlerden - - l + - ý Esterlerin Genel Özellikleri ý + l - oþ kokulu maddelerdir. Parfümeride kullanýlýrlar. - Ester molekülleri arasýnda hidrojen baðý oluþ madýðý için ayný karbon sayýlý asitlere göre daha düþük sýcaklýkta kaynarlar. 1- Esterleþme tersi olan hidroliz olayýnda ester, karboksilli asit ve alkole dönüþür. Asit ý ý + Asit Alkol 2- Esterlerin baz ortamdaki hidrolizine sabunlaþma denir. Sabun ý + Na - - Na + ý - YAÐLA sabun Yað asitlerinin gliserinle oluþturduðu esterlere yað denir Gliserin yað * Bir baþka adlandýrma önce asit adý, sonra alkolden gelen alkil isminin sonuna ester sözcüðü eklenir ( 2 ) asetik asitin etil esteri bütanoik asitin metil esteri (etanoik asitin etil esteri) Esterlerin Eldesi 1- Karboksilli asitlerle Alkollerin tepkimesinden ý ý + 2 Yaðlar yapýlarýna giren asitlere göre üçe ayrýlýrlar. a) Katý Yaðlar Doymuþ yað asitlerinin oluþturduk larý esterlerdir. ayvansal yaðlar bu türdendir. b) Sývý Yaðlar Doymamýþ yað asitlerinin oluþtur duklarý esterlerdir. Zeytin yaðýi pamuk yaðý, soya yaðý gibi. c) KuruyanYaðlar Yapýlarýnda çok sayýda çift bað bulunur. Açýk havada býrakýldýklarýnda havanýn oksijeni çift baðlarý kýrar. Katýlaþmaya baþlar. -8-

9 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * Yapýlarýnda çift bað bulunduran doymamýþ yaðlar Ni katalizörlüðünde 2 ile doyurularak margarinler oluþur. Deterjanlar - Yapýlarý sabuna benzeyen bileþiklerdir. - Farklarý, a +2 ve Mg +2 iyonu içeren sert sularda da iþe yararlar. KABNÝDATLA klorofil Güneþ ( 2 ) n + 2 Enerjisi fotosentez karbonhidrat Dissakkaritler * Ýki monosakkarit molekülünden 1 molekül su çýkmasýyla oluþan karbonhidratlardýr. * Genel formülleri dir. * En önemlileri sakkaroz (çay þekeri), laktoz, maltoz ve sellobiyozdur glikoz fruktoz sakkaroz Polisakkaritler * Çok sayýda monosakkaritin birleþmesiyle oluþurlar. Genel formülleri ( ) n dir. Karbonhidrat lar yapýlarýnda aldehit veya keton grubu bulunduran polialkollerdir. Monosakkaritler Disakkaritler Polisakkaritler Monosakkaritler - Daha basit þekerlere ayrýlamayan polihidroksi aldehit veya ketonlardýr. - Suda çözünen tatlý maddelerdir. - En önemlileri glikoz, fruktoz ve galaktoz dur = Glikoz Fruktoz Galaktoz Bu üç bileþiðin kapalý formülleri ayný ( ) yapý formülleri farklý birbirinin izomeridir. * En önemlileri niþasta, selüloz, glikojendir. * Niþasta; buðday, patates ve mýsýrda bol miktarda bulunur. * Selüloz; bitkilerin yapý taþý olup en bol bulunan polisakkarittir. * Glikojen; hayvanlarýn karbonhidrat deposudur. Karaciðer ve kaslarda bulunur. ALÝFATÝK AMNYAK TÜEVLEÝ 1- AMÝNLE * Amonyaktaki hidrojen atomlarý yerine alkil gruplarýnýn geçmesiyle oluþan bileþiklerdir N - - N - - N - - N - amonyak birincil amin ikincil amin üçüncül amin N N N - 3 metil amin siklo hekzil amin dimetil amin * Doymamýþ azot bileþikleri hidrojenlenirse aminler oluþur. * Ýçinde aldehit grubu bulunduran monosakkaritler Fehling ve Tollens çözeltisine etki ederek burdaki iyonlarý (metal) indirgerler. - N Ni N 2 nitril amin * Aminler kötü kokulu bileþiklerdir. -9-

10 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - * Aminlerde N - baðý bulunduðundan hidrojen baðý içerirler. Erime ve kaynama noktalarý bu nedenle yüksektir. * Üçüncül aminlerde hidrojen baðý yoktur. * Suda iyi çözünürler. Çözeltileri bazik özellik gösterir. AMÝTLE - Karboksilli asitlerin, karboksil gruplarýndaki - - () gruplarý yerine N 2 grubunun gelmesiyle oluþurlar. - - N 2 amit * Proteinlerin yapý taþlarý olan amino asitler canlýlýðýnda temelidir. * Amino asitler proteinlerden hidroliz ile elde edilirler. * Suda iyi çözünürler. em asit hem de baz grubu taþýdýklarý için iç tuz oluþtururlar. * Amfoter özellik gösterirler. * Bir amino asit molekülüyle, diðer amino asit molekülünün su çýkýþý ile birbirine baðlanmasýna peptitleþme denir. * Çok sayýda amino asit molekülünün peptitleþmesine polipeptit denir. Proteinler birer polipeptitdir. * Asitlerdeki -ik yada -oik asit ekleri kaldýrýlarak -amit sözcüðü getirilir N 2 formik asit formamit N 2 asetik asit asetamit N 2 2 N - - N 2 propiyonamit (propanamit) üre * idrojen baðý içerdiklerinden suda iyi çözünürler. AMATÝK ÝDKABNLA VE AMATÝK BÝLEÞÝKLE BENZEN ( 6 6 ) - Benzen ve diðer aromatik bileþikler yazýlýrken karbon ve hidrojenler gösterilmez. Benzen formülünde her köþede bir karbon ve bir hidrojen bulunur. * Amitler nötr bileþikleridir. Asit ve bazlarla tepkime vermezler. * ÜE: Sentetik olarak elde edilen ilk organik bileþiktir. - Tüm karbon baðlarý ayný kuvvettedir. Bu nedenle katýlma tepkimesi vermez. Yer deðiþtirme tepkimesi verirler. AMÝN ASÝTLE Yapýlarýnda hem amino (-N 2 ), hem de karboksil grubu (-) bulunduran bileþiklerdir. 2 N - - naftalin ( 10 8 ) antrasen ( ) - Benzen halkasýna bir atom ya da grup baðlýysa yeri söylenmez. Br monobrombenzen monoklorbenzen -10-

11 GANÝK KÝMYA - DES NTLA - 3 N 2 2 Uygun þartlarda Ni katalizörlüðünde 2 katýlarak siklohekzon a dönüþür. Toluen Anilin Fenol Benzialkol Ni Nitro Benzen N 2 Benzaldehit Benzoikasit Asetil salisilik asit (aspirin) * Benzen halkasýna iki atom veya grup baðlýysa -orto, -meta, -para ön ekleri alarak adlandýrýlýrlar. * Toluen e üç mol N 2 katýlýrsa trinitrotoluen oluþur. Patlayýcý özellik gösterir. orto - N 2 N 2 1,2 dinitro benzen (ortodinitro benzen) meta - N 2 * Benzene iki metil grubunun baðlanmasýyla ismi ksilen olur. N 2 para - 3 1,3 di amino benzen (meta di amino benzen) 3 1,4 di metil benzen (para di metil benzen) N 2 FENL 3 N 2 N 2 Trinitrotoluen (TNT) Fenol (fenikasit) * Alkole benzemesine raðmen alkol deðildir. Suda çözündüðünde zayýf ASÝT özelliði gösterir o - ksilen 3 3 meta - ksilen * Benzen; taþkömürünün damýtýlmasýndan, petrolden, Asetilenin basýnç altýndan polimerleþmesiyle elde edilir Asetilen Benzen * Kolaylýkla katýlýmcý tepkime vermezler. * Yer deðiþtirme tepkimesi verirler. 3 para - ksilen ANÝLÝN N 2 Amino benzen (Anilin) * Zayýf baz özelliði gösterirler. + l 2 l + l -11-