PROBLEM 1.1 a ) Örnek Çözüm b ) 9 F; 1s 2 2s 2 2p 5 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 5 ) c ) 16 S; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 (Değerlik elektronları: 3s

Transkript

1 PROBLEM 1.1 b ) 9 F; 1s 2 2s 2 2p 5 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 5 ) c ) 16 S; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 4 ) ç ) 14 Si; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 2 ) PROBLEM 1.2 a ) 11 Na + [iyonun ( yük =) 10 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 6 ) b ) 17 Cl - [iyonun ( yük =) 18 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 6 ) c ) 13 Al 3+ [iyonun ( yük =) 10 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 6 ) ç ) 5 B 3- [iyonun (5+3 - yük =) 8 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 4 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 4 ) PROBLEM 1.3

2 b ) Karbon-hidrojen bağları ve karbon-karbon birli bağı σ; karbon-azot üçlü bağının bir bileşeni σ diğer iki bileşeni ise π bağıdır. c ) Karbon-hidrojen ve oksijen-hidrojen bağları ile karbon-karbon ve karbon-oksijen birli bağları σ; karbon-oksijen ve karbon-karbon ikili bağlarının birer bileşeni σ diğer bileşenleri ise π bağıdır. ç ) Karbon-hidrojen bağları ve karbon-klor bağı ile karbon-karbon birli bağı σ; karbon-oksijen ikili bağının bir bileşeni σ diğer bileşeni ise π bağıdır. PROBLEM 1.4 b ) Karbon-hidrojen [elektronegatiflik farkı (2,6-2,2=) 0,4 (bu bağ aslında çok az da olsa polardır ancak apolar olarak tanımlanmaktadır)] ve karbon-karbon bağları apolar kovalent bağ; karbon-klor bağı ise polar kovalent bağdır [elektronegatiflik farkı (3,2-2,6=) 0,6 olmasına karşın klorun büyük çapı bağın kutuplaşmasına yol açar.] c ) Azot-hidrojen bağları polar kovalent bağ [elektronegatiflik farkı (3,0-2,2=) 0,8]; sodyum-azot bağı ise iyonik bağdır [elektronegatiflik farkı (3,0-0,9=) 2,1]. ç ) Karbon-hidrojen bağları apolar kovalent bağ; karbon-oksijen bağı polar kovalent bağ [elektronegatiflik farkı (3,4-2,6=) 0,8]; sodyum-oksijen bağı ise iyonik bağdır [elektronegatiflik farkı (3,4-0,9=) 2,5]. PROBLEM 1.5 a ) C 2 H 6 O Atomlar soruda belirtilen düzende, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalıdır (karbonun en fazla 4, hidrojenin en fazla bir bağ yapabileceği unutulmamalı). Daha sonra GKES belirlenmeli ve bu elektronlar, çiftler halinde, en elektronegatif atomdan (burada O) başlanarak (bağ elektronları göz önüne alınmalı ve hidrojen dışındaki diğer atomların 8 elektronu olacak şekilde) dağıtılmalıdır. TDES = 2 (4 e - ) + 6 (1 e - ) + 6 e - = 20 e - GKES = 20 e e - (8 bağ) = 4 e - Son olarak formal yükler belirlenerek (sıfır dışındaki yükler) atomlar üzerine belirtilmelidir. H: Değerlik elektron sayısıyla aynı elektron sayısına (1e - )sahip olduğu için formal yükü: 0 C: Değerlik elektron sayısıyla aynı elektron sayısına (4e - )sahip olduğu için formal yükü: 0 O: Değerlik elektron sayısıyla aynı elektron sayısına (6e - )sahip olduğu için formal yükü: 0 O halde C 2 H 6 O için Lewis yapısı: b) Hidroksonyum iyonu H 3 O + Atomlar, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalı, hidrojenin en fazla bir bağ yapabileceği unutulmamalıdır.

3 Daha sonra GKES belirlenmeli ve bu elektronlar, çiftler halinde, en elektronegatif atomdan (burada O) başlanarak (bağ elektronları göz önüne alınmalı ve hidrojen dışındaki diğer atomların 8 elektronu olacak şekilde) dağıtılmalıdır. TDES = 3 (1 e - ) + 1 (6 e - ) - 1 e - (1+ yükten) = 8 e - GKES = 8 e - -6 e - ( 3 bağ) = 2 e - Son olarak formal yükler belirlenerek (sıfır dışındaki yükler) atomlar üzerine belirtilmelidir. H: Değerlik elektron sayısıyla aynı elektron sayısına (1e - )sahip olduğu için formal yükü: 0 0: Değerlik elektron sayısından bir eksik elektron sayısına (5e - )sahip olduğu için formal yükü: 1 + O halde H 3 O + için Lewis yapısı: PROBLEM 1.6 Örnek Çözüm PROBLEM 1.7 Örnek Çözüm PROBLEM 1.8 a ) Düzgün dörtyüzlü; b ) Üçgen düzlem; c ) Düzgün dörtyüzlü; ç ) Açısal PROBLEM 1.9 PROBLEM 1.10 PROBLEM 1.11 PROBLEM 1.12 a) Apolar b) Polar c) Polar (eterler, alkil grupları büyüdükçe apolar özellik kazanırlar) ç) Polar

4 PROBLEM 1.13 a ) Formülde atomların bağıl sayılarını veren rakamlar daha küçük bir sayıyla oranlanamaz. Bu nedenle bu formül basit formül olabileceği gibi molekül formülü de olabilir. b ) Formülde atomların bağıl sayılarını veren rakamlar daha küçük bir sayıyla (2 ve 3 ile) oranlanabilir. Bu nedenle bu formül molekül formülüdür. c ) Formülde atomların bağıl sayılarını veren rakamlar daha küçük bir sayıyla oranlanamaz. Bu nedenle bu formül basit formül olabileceği gibi molekül formülü de olabilir. ç ) Formülde atomların bağıl sayılarını veren rakamlar daha küçük bir sayıyla (2 ile) oranlanabilir. Bu nedenle bu formül molekül formülüdür. PROBLEM 1.14 ya da (CH 3 ) 2 CHCHO b ) CH 3 CH 2 COOH c ) (CH 3 CH 2 ) 3 N ç ) (CH 3 ) 2 CHCl d) PROBLEM 1.15 Örnek Çözüm PROBLEM 1.16 b ) (CH 3 ) 3 CCl c ) ç ) [(CH 3 ) 2 CH] 3 N PROBLEM 1.17 Örnek Çözüm PROBLEM 1.18 b ) I, II ve III aynı molekül formülüne (C 2 H 4 BrCl) sahiptirler. Bunlardan I ve II nin atomlarının dizilişleri de aynıdır (CH 3 CHBrCl), ancak atomlarının (klor ve bromun) uzayda yönlenişleri farklıdır. I yapısında brom düzlemin gerisine, klor ise düzlemin önüne; diğer yapıda ise tam tersi şekilde yönlenmişlerdir. Bu nedenle I ve II yapısı stereoizomerlerdir. III yapısının atomlarının dizilişi farklıdır (CH 2 ClCH 2 Br) ve bu nedenle de I ve II yapılarının yapı izomeridir. IV yapısı ise farklı molekül formülüne (CH 2 BrCl) sahip olduğundan farklı moleküldür. PROBLEM 1.19 b ) Molekülde polarlık oluşturabilecek (karbon ve hidrojen atomlarınınkinden çok daha farklı elektronegatifliğe sahip) atom ya da gruplar bulunmamaktadır. Bu nedenle molekülde var olan çekim kuvvetleri yalnızca London dağılma kuvvetleridir.

5 c ) Moleküldeki karbon klor bağı (klor ile karbon arasındaki elektronegatiflik farkından dolayı) polardır. Bu polarlık molekülün kutuplaşmasına neden olur. Bu da moleküller arası dipol-dipol kuvvetlerinin (London dağılma kuvvetlerinin yanında) oluşmasına yol açar. ç ) Molekülde polarlık oluşturabilecek (karbon ve hidrojen atomlarınınkinden çok daha farklı elektronegatifliğe sahip) atom ya da gruplar bulunmamaktadır. Bu nedenle molekülde var olan çekim kuvvetleri yalnızca London dağılma çekim kuvvetleridir. PROBLEM 1.20 b ) Verilen üç bileşik de eterdir ve molekülleri arasında benzer çekim kuvvetleri vardır. Ancak bu moleküllerden biri (etil metil eter) içlerinde en küçük mol kütlesine ve dolayısıyla en zayıf Londan dağılma kuvvetlerine sahiptir. O halde en düşük kaynama noktası da bu moleküle ait olmalıdır. Diğer iki molekülün mol kütleleri aynıdır fakat diizopropil eterin dallanmış alkil grupları London dağılma kuvvetlerinin daha düşük olmasına (dolayısıyla kaynama noktasının daha düşük olmasına) yol açar. Bu durumda kaynama noktaları küçükten büyüğe; etil metil eter (kn: 7,4 C), diizopropil eter (kn: 68,5 C), dipropil eter (kn: 0,0 C) şeklindedir. PROBLEM 1.21 Bir su molekülü iki hidrojen atomu ve bir oksijen atomu üzerinden hidrojen bağı yapabilirken bir alkol molekülü yalnızca bir hidrojen ve bir oksijen atomu üzerinden hidrojen bağı yapabilir. Bu da su molekülleri arasındaki hidrojen bağlarının kırılarak aralarına eter moleküllerini almalarını alkol moleküllerininkine göre güçleştirir. Bunun sonucu olarak da eterin su içersindeki çözünürlüğü çok daha düşük olacaktır. PROBLEM 1.22 b ) Bu tepkimede etil oksonyum iyonu (CH 3 CH 2 OH 2 + ) asetaldehiti (CH 3 CHO) protonlamıştır, yani etil oksonyum iyonu asit; asetaldehit ise baz olarak davranmıştır. c ) Tepkimede amit iyonu (H 2 N - ) proton almış, yani baz olarak davranmıştır. Propin (CH 3 C CH) ise asit olarak davranarak protonunu amit iyonuna vermiştir. PROBLEM 1.23 a ) Yer değiştirme tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı değişmemiş, 0 0) b ) Yer değiştirme tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı değişmemiş, 3 3) c ) Katılma tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı azalmış, 1 0) ç ) Ayrılma tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı artmış, 0 1) PROBLEM 1.24 Örnek Çözüm PROBLEM 1.25 a ) b ) PROBLEM 1.26 b ) Br. (Radikal) c ) Br - (Nükleofil) ç ) CH 3 C + HCH 3 (Karbokatyon; elektrofil) d ) (CH 3 OOC) 2 C - H (Karbanyon; nükleofil)

6 PROBLEM 1.27 Örnek Çözüm PROBLEM 1.28 a ) 12 Mg; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 (Değerlik elektronları: 3s 2 ) b ) 14 Si; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 2 ) c ) 53 I; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 5 (Değerlik elektronları: 5s 2 5p 5 ) ç ) 34 Se; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 4 (Değerlik elektronları: 4s 2 4p 4 ) PROBLEM 1.29 a ) 13 Al 3+ [iyonun ( yük =) 10 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 (Değerlik elektronları: 2s 2 2p 6 ) b ) 26 Fe 3+ [iyonun ( yük =) 23 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 6 3d 5 ) c ) 16 S 2- [iyonun ( yük =) 18 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 (Değerlik elektronları: 3s 2 3p 6 ) ç ) 50 Sn 2+ [iyonun ( yük =) 48 e - u var]; 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 (Değerlik elektronları: 5s 2 ) PROBLEM 1.30 a ) Karbon-hidrojen bağları ve karbon-karbon birli bağı σ; karbon-oksijen ikili bağının bir bileşeni σ diğer bileşeni ise π bağıdır. b ) Karbon-hidrojen ve azot-hidrojen bağları ile karbon-karbon birli bağı σ; karbon-azot ikili bağının bir bileşeni σ diğer bileşeni ise π bağıdır. c ) Karbon-hidrojen bağları ve karbon-karbon birli bağı σ; karbon-karbon ikili bağının bir bileşeni σ diğer bileşeni π bağı; karbon-azot üçlü bağının bir bileşeni σ diğer iki bileşeni ise π bağıdır. ç ) Karbon-hidrojen bağları ile karbon-karbon birli bağı σ; karbon-karbon ikili bağlarının birer bileşeni σ diğer bileşenleri ise π bağıdır. PROBLEM 1.31 a ) Klor-hidrojen bağı polar kovalent bağdır [elektronegatiflik farkı (3,2-2,2=) 1,0]. b ) Karbon-hidrojen bağları apolar kovalent bağ [elektronegatiflik farkı (2,6-2,2=) 0,4]; karbon-oksijen bağları ise polar kovalent bağlardır [elektronegatiflik farkı (3,4-2,6=) 0,8]. c ) Karbon-hidrojen bağları apolar kovalent bağlar [elektronegatiflik farkı (2,6-2,2=) 0,4]; karbon-klor bağı ise polar kovalent bağdır [elektronegatiflik farkı (3,2-2,6=) 0,6 olmasına karşın klorun büyük çapı bağın kutuplaşmasına yol açar.] ç ) Azot-hidrojen bağları [elektronegatiflik farkı (3,0-2,2=) 0,8] ile oksijen-hidrojen bağı [elektronegatiflik farkı (3,4-2,2=) 1,2] ve oksijen-karbon bağı [elektronegatiflik farkı (3,4-2,6=) 0,8] ile karbon-azot bağı [elektronegatiflik farkı yaklaşık 0,5] polar kovalent bağlardır. Karbon-hidrojen bağları [elektronegatiflik farkı (2,6-2,2=) 0,4] ve karbon-karbon bağı [elektronegatiflik farkı 0] apolar kovalent bağlardır. PROBLEM 1.32 a ) C 2 H 6 O Önce atomlar soruda belirtilen düzende, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalı (karbonun en fazla 4, hidrojenin en fazla bir bağ yapabileceği unutulmamalı). Sonra, TDES belirlenmeli; bağlarda kullanılan elektron sayısı bu sayıdan çıkarılarak GKES bulunmalı ve bu elektronlar da çiftler halinde atomlar üzerine dağıtılmalıdır. TDES = 2 (4 e - ) + 6 (1 e - ) + 6 e - = 20 e - GKES = 20 e e - (8 bağ) = 4 e - Son olarak formal yükler belirlenmeli ve (sıfır dışındaki yükler) atomlar üzerine belirtilerek Lewis yapısı tamamlanmalıdır:

7 b) Asetaldehit C 2 H 4 O Önce atomlar soruda belirtilen düzende, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalıdır: Sonra, TDES belirlenmeli; bağlarda kullanılan elektron sayısı bu sayıdan çıkarılarak GKES bulunmalı ve bu elektronlar da çiftler halinde en elektronegatif atomdan başlanarak atomlar üzerine dağıtılmalıdır. TDES = 2 (4 e - ) + 4 (1 e - ) + 6 e - = 18 e - GKES = 18 e e - (6 bağ) = 6 e - Daha sonra, yapıdaki atomların formal yüklerini bularak (0 dan farklı olanları) atomlar üzerinde gösteriniz. Son olarak, + yüklü atoma komşu atom ya da atomlarda bulunan ortaklanmamış elektron çiftleri varsa, bu elektron çifti ile o iki atom arasında yeni bağ (ya da bağlar) oluşturulmalıdır. Bu durum, ikinci periyot atomlarında oktet aşılmıyorsa daha büyük periyot atomlarında ise daima uygulanır ve formal yükler yeniden düzenlenir. PROBLEM 1.33 a ) C 2 H 5 + Önce atomlar, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalı (karbonun en fazla 4, hidrojenin en fazla bir bağ yapabileceği unutulmamalı). Sonra, TDES belirlenmeli; bağlarda kullanılan elektron sayısı bu sayıdan çıkarılarak GKES bulunmalı ve (varsa) bu elektronlar da çiftler halinde atomlar üzerine dağıtılmalıdır. TDES = 2 (4 e - ) + 5 (1 e - ) - 1 e - (1 + yükten) = 12 e - GKES = 12 e e - (6 bağ) = 0 e - Son olarak formal yükler belirlenmeli ve (sıfır dışındaki yükler) atomlar üzerine belirtilerek Lewis yapısı tamamlanmalıdır. Formal yükler: (H = 0; CH 3 karbonu = 0; CH 2 karbonu = elektron sayısından bir eksik elektron sayısına (3e - )sahip olduğu için formal yükü: 1 +) O halde C 2 H 5 + için Lewis yapısı: b ) CH 3 O - a şıkkındaki işlemler adım adım adım uygulanır:

8 TDES = 1 (4 e - ) + 3 (1 e - ) + 1 (6 e - ) + 1 e - (1 - yükten) = 14 e - GKES = 14 e e - (4 bağ) = 6 e - Formal yükler: (H = 0; C = 0; O = elektron sayısından bir fazla elektron sayısına (7e - )sahip olduğu için formal yükü: 1 -) O halde CH 3 O - için Lewis yapısı: c ) CH 2 a şıkkındaki işlemler adım adım adım uygulanır: TDES = 1 (4 e - ) + 2 (1 e - ) = 6 e - GKES = 6 e e - (2 bağ) = 2 e - Formal yükler: (H = 0; C = 0) O halde CH 3 için Lewis yapısı: ç ) CN - a şıkkındaki işlemler adım adım adım uygulanır: TDES = 1 (4 e - ) + 1 (5 e - ) + 1 e - (1 - yükten) = 10 e - GKES = 10 e e - (1 bağ) = 8 e - Bu elektronlar da çiftler halinde en elektronegatif atomdan (burada N) başlanarak atomlar üzerine dağıtılmalı Ve formal yükler hesaplanarak atomlar üzerinde belirtilmelidir: Son olarak, + yüklü atoma komşu atom ya da atomlarda bulunan ortaklanmamış elektron çiftleri varsa, bu elektron çifti ile o iki atom arasında yeni bağ (ya da bağlar) oluşturulmalıdır. Yeni bağ oluşturma işlemi ikinci periyot atomlarında atomların oktetleri tamamlanıncaya kadar uygulanır ve formal yükler yeniden düzenlenir. Bu yapıda karbon atomunun oktedi tamamlanmadığı için azot atomu ile karbon atomu arasında yeni bir bağ daha oluşturulmalıdır. Bu iki yapı birbirlerinin rezonans yapı formülleridir ve oktedi dolu atomlara sahip olan yapı daha kararlıdır: PROBLEM 1.34 C 2 H 5 NO 3 Atomların bağlanma düzeni (bütün hidrojen atomlarının karbon atomlarına, karbon atomlarının da birbirlerine bağlı olduğu bilgisi dışında) verilmemiştir. Hidrojenin bir, karbonun en fazla dört, formal

9 yükü olmayan azotun en fazla üç ve formal yükü olmayan oksijenin en fazla iki bağ yapabileceği göz önüne alınarak atomlar, aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalıdır. Bu durumda aşağıdaki gibi iki yapı yazılabilir: I II Sonra TDES [2 (4 e - ) + 5 (1 e - ) + 1 (5 e - ) + 3 (6 e - ) = 36 e - ] belirlenmeli; bağlarda kullanılan elektron sayısı bu sayıdan çıkarılarak GKES [36 e e - (10 bağ) = 16 e - ] bulunmalı; bu elektronlar da en elektronegatif atomdan (burada önce O, sonra N) başlanarak atomlar üzerine çiftler halinde dağıtılmalı ve formal yükler hesaplanarak atomlar üzerinde belirtilmelidir. I II Son olarak + yüklü atoma komşu atom ya da atomlarda bulunan ortaklanmamış elektron çiftleri varsa, bu elektron çifti ile o iki atom arasında yeni bağ (ya da bağlar) oluşturulmalıdır. Yeni bağ oluşturma işlemi ikinci periyot atomlarında atomların oktetleri tamamlanıncaya kadar uygulanır ve formal yükler yeniden düzenlenir (I yapısı için): ya da IA IB IA ve IB yapıları gerçek yapıya katkı sağlayan rezonans yapılarıdır. (II Yapısı için ise böyle bir durum, elektron çiftlerini taşıyan oksijen atomlarının bağlı oldukları azot atomunun oktetinin dolu olması nedeniyle mümkün değildir. Ayrıca, benzer yüklerin yan yana bulunması ve bu denli yük ayrımı bu yapıyı oldukça önemsizleştirir.) PROBLEM 1.35 C 4 H 9 + Önce atomlar, verilen bağlanma düzeninde ve aralarında birer bağ olacak şekilde yazılmalı (karbonun en fazla 4, hidrojenin en fazla bir bağ yapabileceği unutulmamalı). I II Sonra, TDES belirlenmeli; bağlarda kullanılan elektron sayısı bu sayıdan çıkarılarak GKES bulunmalı ve (varsa) bu elektronlar da çiftler halinde atomlar üzerine dağıtılmalıdır. TDES = 4 (4 e - ) + 9 (1 e - ) - 1 e - (1 + yükten) = 24 e - GKES = 24 e e - (12 bağ) = 0 e -

10 Son olarak formal yükler belirlenmeli ve (sıfır dışındaki yükler) atomlar üzerine belirtilerek Lewis yapısı tamamlanmalıdır. Formal yükler: (H = 0; CH 3 karbonu = 0; CH 2 karbonu = elektron sayısından bir eksik elektron sayısına (3e - )sahip olduğu için formal yükü: 1 +) O halde C 4 H 9 + için Lewis yapısı: I II Bu yapılardan I yapısında, karbokatyon (üçüncül), kendisine doğrudan bağlı üç alkil grubunun indüktif olarak sağladığı elektron yoğunluğu ile daha kararlı kılınmaktadır. PROBLEM 1.36 a ) Metil (CH 3 ) grubu düzgün dörtyüzlü; karbokatyon üçgen düzlem b ) Düzgün dörtyüzlü c ) İki tür karben (CH 2 ) bulunmaktadır. Singlet karben açısal; triplet karben doğrusaldır (bkz.ok-yaşamın Kalbi, sayfa 440) ç ) Doğrusal PROBLEM 1.37 PROBLEM 1.38 PROBLEM 1.39 PROBLEM 1.40 a ) Polar b ) Polar c ) Polar ç ) Apolar PROBLEM 1.41 a ) (CH 3 ) 4 Si b ) (CH 3 ) 2 SO c ) (CH 3 ) 3 CBr ç ) CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

11 PROBLEM 1.42 PROBLEM 1.43 a ) CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH(CH 2 CH 3 )CH(CH 2 CH 3 )CH(CH 2 CH 3 ) 2 b ) c ) CH 3 CH=C(CH 3 )CH=CH 2 ç ) HC CC C CCH 3 PROBLEM 1.44 a ) b ) PROBLEM 1.45 a ) I Yapısının molekül formülü C 4 H 7 N; II yapısının molekül formülü C 3 H 5 N; III yapısının molekül formülü ise C 5 H 9 N. Bu nedenle bütün yapılar farklı bileşiklere aittir. b ) Bütün bileşiklerin molekül formülleri aynıdır(c 8 H 16 ). I ve II yapılarında atomların dizilişleri de aynıdır fakat halkaya bağlı metil gruplarının uzaysal yönlenişi farklıdır (I bileşiğinde iki metil grubu da düzlemden bize doğru gelirken II bileşiğinde bu gruplardan biri bize doğru diğeri geriye doğru yönlenmiştir.) Bu nedenle bu iki bileşik birbirlerinin stereoizomerleridir. III ve IV Bileşikleri ise metil gruplarının konumları ve uzaysal yönlenişleri de aynıdır. Bu nedenle bu iki bileşik aynı bileşiğin farklı gösterişleridir. Ayrıca I (ve II) ile III bileşiği atomlarının dizilişleri farklı olduğundan yapı izomerleridir. PROBLEM 1.46 a ) Moleküldeki karbon azot bağı (azot ile karbon arasındaki elektronegatiflik farkından dolayı) polardır. Bu polarlık ve azot atomu üzerindeki elektron çiftleri de (molekülün geometrisi de uygun olduğundan) molekülün kutuplaşmasına neden olur. Bu da moleküller arası dipol-dipol kuvvetlerinin (London dağılma kuvvetlerinin yanında) oluşmasına yol açar. b ) Azot atomuna bağlı hidrojen atomu diğer bir moleküldeki azot atomu ile hidrojen bağı yapacaktır. c ) Bkz a daki açıklama. ç ) Moleküldeki karbon oksijen bağlarının polarlığından ve oksijen atomunun üzerindeki elektron çiftlerinden dolayı molekül polar olmalıdır, ancak oksijene bağlı CH 3 ve CH 2 CH 3 gruplarının birbirleriyle itişmeleri C O C bağ açısını oldukça büyütecek (ve molekülün dipol momentini sıfıra yaklaştıracaktır. Bu nedenle (kutuplaşma oldukça az olacağından) moleküller arası çekim kuvvetlerinin başlıcası London dağılma kuvvetleridir. PROBLEM 1.47 Verilen dört bileşik de alkil halojenürlerdir ve molekülleri arasında London dağılma kuvvetlerinin yanında dipol-dipol çekim kuvvetleri de vardır. Ancak bu kuvvetlerin karşılaştırılabilir olması için

12 bileşiklerin benzer mol kütleleri olmalıdır. Burada ise mol kütleleri farklıdır ve kaynama noktasını belirleyen çekim kuvvetleri başlıca London dağılma kuvvetleridir. Bu durumda kaynama noktaları (aynı zamanda mol kütleleri) küçükten büyüğe; CH 3 F (34,03 g mol; kn: - 78,2 C), CH 3 Cl (50,4 g mol; kn: -36 C), CH 3 Br ( 4, 4 g mol; kn: 3 C); CH 3 I (141, 4 g mol; kn: 42 C) şeklindedir. PROBLEM 1.48 a ) Asit + baz (H 2 O) b ) Baz (CH 3 MgBr) + asit c ) Asit + baz (CH 3 CH 2 ONa) PROBLEM 1.49 a ) Yer değiştirme tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı değişmemiş, 0 0) b ) Ayrılma tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı artmış, 0 1) c ) Katılma tepkimesi (tepkimeye giren moleküldeki π bağı sayısı azalmış, 1 0) PROBLEM 1.50 a ) b ) c ) PROBLEM 1.51 PROBLEM 1.52 a ) Karbanyon (nükleofil) b ) Elektrofil c ) Elektrofil PROBLEM 1.53 En kararlı olandan en az kararlı olana doğru: III, II, I