TEMEL ORGANĠK KĠMYA VE TEPKĠME MEKANĠZMALARI

Ebat: px
Şu sayfadan göstermeyi başlat:

Download "TEMEL ORGANĠK KĠMYA VE TEPKĠME MEKANĠZMALARI"

Transkript

1 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar TEMEL GANĠK KĠMYA VE TEPKĠME MEKANĠZMALAI er ne kadar organik kimya diğer kimya dallarından ayrı düşünülse ve karbon kimyası olarak bilinse de organik kimyayı ve tepkimelerin mekanizmalarını anlamak karbon atomunun yapısının ve hipritleşme (melezleşme) özelliğinin iyi bilinmesi temeline dayanmaktadır. rganik kimya dersini anlatırken genel olarak gözlemlediğim, bu temellerin tam anlaşılmamış olmasından kaynaklanan sıkıntılarla, öğrencilerin anlama, kavrama ve bunları kullanma işini tam olarak yapamamalarıdır. Önceden öğrenilmiş bazı yanlış kavramların doğru kavramlarla çelişmesi öğrencinin anlamamaya zorlamakta ve neden niçin nasıl sorularına boğmaktadır. Bu notlar kendimce öğrenci arkadaşların bazı kimyasal olayları daha kolay ve rahat anlayabilmelerine imkân sağlamak amacı ile mümkün olan en basit şekliyle hazırlanmaya çalışılmış ve her zaman öneri düzeltme ve geliştirmeye açık bırakılmıştır. Proton nötron nötron Elektron Konuları anlatırken alışılagelmiş bilgi ve kavramlar dışında ilginç ve birçok kişi tarafından karşı çıkılabilecek şeylerle karşılaşabilirsiniz. Ben böyle düşünüyorum. Siz böyle düşünmek zorunda değilsiniz. Aslında, hidrojen atomu bir nötrondur! Kütlesinin bir kısmını E=mc 2 mantığı ile dışarıya etrafına salan ve toplayan bir nötron. Dışarıya salınan enerji grubu elektron- enerji bulutu- orbital- gibi adlarla adlandırılan, geri kalan kütleye de proton adı verilen bir nötron! 1

2 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Bu mantığı anlamaya özel çaba ve gayret sarf ediniz, bu mantıkta elektron, proton ve nötron birbirlerinden bağımsız şeyler değildir. Bir birleri ile iç içe ve aynı kökenden kaynaklanan değerlerdir. Özellikle elektron = Enerji kavramı tam olarak anlaşılmalı ve davranışı o şekilde düşünülmelidir. Elektronun hem tanecik hem de enerji boyutunda olduğu her zaman sıkça anlatılmasına rağmen, siz kütle özelliğini önemsiz denecek kadar ihmal edebilirsiniz. Enerjinin dağılımı, etkisi, yayılması, boyutu, yönelmesi, aktarımı gibi birçok konuda da özel bilgilere ihtiyaç duyacaksınız. Bu bilgilerde sıkıntılarınız olması durumunda, bu kavramları açıklayıcı kaynaklardan mümkün mertebe yararlanınız. Öğreneceğiniz bilgilerin dışında, burada ihtiyaç duyulan ve kabullenmenizi isteyeceğimiz tek şey, enerjinin tekrar toparlanmasıdır. Genel olarak enerji sadece dağılır ve enerjinin toplanması bilinen bir durum değildir. Bizim kabulümüzde nötron tarafından salınan enerjinin, sonsuza doğru yayıldığı değil, yayılmaya başladığı merkezde yeniden toplandığı vardır. Bu sayede elektronun dağılım küresi sınırlandırılmış olacaktır (rbital). E=mc 2 kütle enerjiye dönüştüğü gibi enerji de kütleye dönüşecektir. rganik kimyada ezberlemekle başa çıkılmayacak kadar tepkime türü olduğu düşünülürken, aslında bu tüm tepkimeleri birkaç ana başlık altında toplamak mümkündür. 2

3 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar rganik Kimyada Temel eaksiyon Türleri 1-Yer değiştirme (substitüsyon) 2-Katılma (Adisyon) 3-Ayrılma (Eliminasyon) 4-Düzenlenme (e-arrangement) Yer değiştirme reaksiyonları için (Nükleofilik substitüsyon) SN reaksiyonları ve aromatik elektrofilik yer değiştirmeleri örnek verilebilir. Yukarıdaki tepkimede sadece nükleofilin moleküldeki X yerine geçtiği düşünülürse bu tepkimeye kısaca SN tepkimesi denilme nedeni anlaşılmış olur. Bu genel gösterimde reaksiyon hakkında fazlaca bilgi verilmemektedir. Sadece reaktant ve ürün gösterilmektedir. Katılma tepkimesi, adından da anlaşılacağı üzere iki molekülün birbirine katılarak yeni ve tek bir molekül oluşturması anlamı taşımaktadır. Katılma tepkimelerinin oluşabilmesi için çoklu bağ bulundurma zorunluluğu vardır. Ayrılma tepkimeleri, gene adından da kolayca anlaşılacağı üzere, büyük bir tek molekülden iki ya da daha fazla molekülün oluşması anlamı taşır. 3

4 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Dikkatli bir gözlemci için katılma ve ayrılma tepkimelerinin aslında birbirinin tersten aynı olduğu açık ve barizdir. Düzenlenme: Düzenlenme tepkimeleri, genellikle termodinamik kararsız olan bir maddenin termodinamik kararlı yapısına geçmesi olarak tanımlanabilir. Örnek olarak, alkinlere su katılması sonucunda çift bağlardan biri indirgenerek bir alken ve- alkol yapısı (en-ol) oluşmalıdır. Kararsız olan en-ol yapısı daha sonra alkol üzerindeki protonun alkan yapısına göçü ile tekrar düzenlenerek keto yapısına dönüşmektedir. KABN ATMU ĠBĠTLEġME VE BAĞLANMA Karbon atomu klasik kimya bilgi ile dört bağ yapar. Buda, bize aslında karbon atomunun temel durumda 2s 2 2p 2 atomik orbitallerinden 2s ya da 2p elektronlarını direk kullanarak bağlanmadığının bir göstergesidir. 4

5 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Eğer bu şekilde olsaydı, küresel 2s orbitalinde elektron çiftleşmesi olduğundan bağlanmaya katılmaması ve iki elipsoidal yapıdan oluşan p orbitallerinin bağ yapılarının bir birinden farklı olması gerekirken, metan gibi basit bir molekül incelendiğinde karbon atomunda her dört bağın eşdeğer olduğu görülür. Karbon atomunda 2S elektronları zaten eşleştiğinden, bağ oluşumu konusunda isteksiz olmalıdır (e örneği), p orbitallerinde bulunan iki elektron ise bir birine dik ve aralarındaki açı 90 o olacak şekildedir (p x, p y ya da p z. Şu halde karbon atomu temel durumunda bağ yapsa idi, iki bağ yapması ( 2 ) bu bağlarında birbirine dik 90 o olması beklenirdi!!!! Gerçekte bu bağlar bir küresel yapıda birbirinden en uzakta olacak şekilde düzenlenmiş ve tetrahedral bir yapı almıştır. Karbon atomu normal bildiğimiz A dizilişine göre temel durumda, 1s 2 2s 2 2p 2 şeklinde olmalıdır. 5

6 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar 1s 2s 2px 2py 2pz (NT: Bir atomda tüm orbitallerin merkezi aynı zamanda atomun merkezidir. Görsel açıdan rahat anlaşılması için orbitaller ayrı ayrı yazılır. Aynı atomun tüm orbitallerin aynı merkezden yayıldığını akılda tutarak ve kafada yapıyı canlandırarak düşünmeyi öğreniniz.) Burada 2s ve 2p atomik orbitallerinin enerjilerinin birbirlerine çok yakın olması bu orbitallerin enerjilerinin karışarak yeni düzenlenen "melez=hibrit" orbitallerinin oluşmasına sebep olur. Enerji mantığı ile düşünüldüğünde, iki farklı enerjinin (2S ve 2P) toplanarak eş enerjili yeniden ikiye bölünmesi (2 SP) olarak düşününüz. luşan orbitallerin geometri ve uzayda dağılış şekli için ise, geometride P orbitalinde + ve olmak üzere iki fazlı, 2 S orbitalinin ise tamamen + sayılabilecek kadar artı fazda olduğunu düşünebilirsiniz, Pozitif faz geometrilerin ve negatif faz geometrilerin kendi fazı ile toplanarak ve kendi şekillerini vermeye çalışarak yeniden bölündüğünü kabul edebilirsiniz. Karbon atomunda hibritleşme ve dolayısıyla de bağlanma türleri oldukça farklıdır ve belki de karbon atomunu özel kılan şeyde budur. Berilyumdan karbona kadar olan atomlar sabit hibrit yapılarına sahipken karbon atomu, 2s orbitali ile melezleşmeye sadece p orbitallerinden biri girecek şekilde sp, ikisinin katılımı ile sp 2 ve her üçünün de katılması ile sp 3 hibritleşmesi yapabilir ve böylece de üç farklı atommuş gibi davrandığı söylenebilir. Karbondan sonraki azot ve oksijende benzer özelliklere sahip olsalar da karbon kadar rahat ve yetenekli sayılmazlar. Karbon atomunun yaptığı hibritleşmeler ve özellikleri aşağıda sıralanmaya çalışılmıştır. 6

7 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Önceden anlatıldığı gibi her bir atomik orbitale yeni bir hibrit orbitali düşecek şekilde melezleşme olduğundan, bir S ve bir de P iki tane sp hibrit orbitali oluşmuştur. luşan hibrit orbitallerinin şekli, geometrisi ve uzaysal dizilişi için, pozitif fazların ve negatif fazların toplanıp toplam melez orbitale bölüştürüldüğü şeklinde bir düşünce çok da yanlış olmayacaktır rbitallerin şekilleri böylece tahmin edildikten sonra, uzaysal konumları için s orbitalleri küresel ve atomun merkezi aynı zamanda orbitalinde merkezi ilkesi gereği çekirdek kürenin ortasındadır. BU DUUM P BĠTALLEĠ ĠÇĠN GEÇELĠ LDUGU KADA SP X ĠBĠT BĠTALLEĠ ĠÇĠN DE GEÇELĠDĠ. EM P EMDE SP X ĠBĠT BĠTALLEĠNDE ÇEKĠDEK DÜĞÜM NKTASINDADI İkinci bilinmesi gereken durum ise oluşan melez orbitallerin atom çekirdeği etrafında uzayda birbirinden en uzakta (VSEP) duracak şekilde sıralanmalarıdır. Şimdi sp hibritleşmesi yapmış bir karbon atomu düşünülürse, bu atomun orbitalleri ve uzaysal yönlenmeleri nasıl olmalıdır konusuna açıklık getirmeye çalışalım. 7

8 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Temel atomik durumda karbon atomu: Temel durumda karbon atomunu kafamızda canlandırırken x, y ve z eksenlerini üç boyutlu olarak düşünme zorunluluğu hep akılda tutulmalıdır. Şimdi 2s ve 2px orbitallerinin melezleştiğini düşünelim. Bu durumda 2py ve 2pz orbitallerinin etkilenmeden olduğu gibi kaldığı kabul edilecektir. Temel durumda Karbon atomu Sp hibriti yapmış Karbon atomu SP hibriti yapmış karbon atomumu her bir orbitali ayrı ayrı İMİŞ GİBİ düşünerek çizecek olursak. 2s orbitali ve bir de 2p orbitallerinden iki tanesinin katılımı ile oluşan melezleşme ise sp 2 şeklinde bir melezleşme gösterecektir 8

9 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Bu üç hibrit orbitalinin aynı merkezde birleştirilmesi ve birbirlerinden en uzakta duracak şekilde sıralanmaları ise düzlem üçgen yapısını oluşturacaktır. Karbon atomunda 2s orbitali ve 2p orbitallerinden her üçünün de katıldığı melezleşme türü ise doymuş hidrokarbonları (karbon atomunun dört farklı atoma bağlı olduğu yapı) göstermektedir. sp 3 hibritleşmesi diğer iki sp ve sp 2 hibritleşmesinden farklı olarak uzayda dağılım gösterirler. Genelde ilk öğrenen kişide, yeni oluşan 4 orbitalin kare düzlem şekilde dağılma ihtimali akıllarına gelir. Burada çok dikkat edilmesi gereken bir durum vardır. 9

10 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar rbitallerin dağılımı çekirdek etrafında üç boyuta yayıldığı için dağılım kare düzlem değil TETAEDAL ( düzgün dört yüzlü) olur Kare düzlem bir dağılmada orbitaller arasındaki bağ açısı dağılımının komşu orbitaller için 90 o ve karşılıklı orbitaller için 180 o olduğu görülür. Eşit bir uzaklık dağılımında, tüm bağlar birbirine eşit ve bağ açıları o dir. Uzaysal diziliş açısından düşünüldüğünde sp 3 hibrit i yapmış olan bu dört orbitalin dağılımı X,Y,Z düzlemlerinin dışında ve aralarında o açılar bulunacak şekildedir. Karbon atomunun kimyasal özelliklerinin çoğunu ve tepkimelerini geometrik durumunun belirlemesi, bu geometrilerin tam olarak anlaşılmasını zorunlu kılar. Doymuş hidrokarbonların en küçüğü olan Metan ı örnek olarak incelediğimizde; 4 Kapalı formül, açık formül, üç boyutlu gösterim ve modelleme gösterimi yapılarının hangisi yazılırsa yazılsın aynı şeyden bahsedildiğini anlamak ve kafada canlandırmak gerekir Bu yapıda bağlar ve özelliklerini inceleyecek olursak, her dört bağ da birbirine eşit ve sp 3 hibrit i yapmış olan karbon orbitali ile hidrojenin s orbitallerinin üst üste çakışması ile bağı oluşmuştur. 10

11 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Burada çizilen bağ yapısı bir karbon atomunun hidrojenle yapmış olduğu bağlardan sadece birini göstermektedir ve bu yapı metanda dört defa tekrarlanmıştır. Bu yapıda ve bağlarına çok dikkatli bakarak anlamaya çalışınız. Karbon atomunun metan molekülünde dört tane eşdeğer bağ yapısının olduğunu ve bu bağların her birinin sp 3 -s orbitallerinden kaynaklanan bağı olduğu çok açık ve net olarak anlaşıldıktan sonra, bu her bir bağın ters taraflarında (her bir hidrojenin arkasına düşen ve karbon atomunun tersinde duran karşıt bağın olduğu hep akılda tutulmalıdır (Bir bağda M = bağ elektronları LUM ise karşıt bağ orbitalidir) Negatif yüklü olmayan ya da elektron çifti bulundurmayan bir molekül ancak bağ elektronlarını karşı atoma aktararak tepkime verebilir. Bunları anlamak zorundasın, anlamadan geçme! Pozitif yükü olmayan ya da boş orbitali olmayan moleküller elektron almaya zorlanırsa bağ karşıtı orbitaller LUM olarak davranır ve önceden oluşan bağ kırılır. eteroatoma bağlı bir hidrojenin asit olarak davranması da bu şekilde açıklanabilir

12 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Yeni bağ oluşumu (baz elektronlarını (M) hidrojenin elektronlarına (LUM) aktarır. Bu arada yeni bağ oluşumu başladığında önceden oluşmuş olan bağ kırılır ve a dönüşür. bağ orbitali bağ karşıtı orbitaline, bağ karşıtı orbitali ise bağa dönüşmektedir. (neden bahsediyor bu yahu deme!! anlamaya çalış) Asit baz tepkimesi olarak bilinen bu tepkime bir kimyasal reaksiyonun anlaşılması açısından oldukça kolay ve basit bir tepkimedir. Bu olay anlaşıldığında diğer tepkimelerin anlaşılmasına da ışık tutacaktır. Etan molekülü doymuş hidrokarbonların ikinci üyesidir ve metandan farlı olarak - bağı içermektedir. Bundan sonraki kısımda, tüm karbon atomları için öncelikle hibrit durumlarına bakacak ve onu anladıktan sonra da davranışını düşüneceksiniz. Metan molekülünde bağ yapısını incelerken, karbon ve hidrojen arasındaki tüm bağların karbonun hibritleşmesi sonucu ortaya çıkan sp 3 ve hidrojenin tek elektronlu s orbitali sp 3 -s şeklinde olduğunu ve birbirine eşit olduğunu söylemiştik. Etan molekülünde yeni bir bağ türü olan sp 3 -sp 3 bağı ortaya çıkmaktadır. Bu bağ adından da anlaşılacağı üzere sp 3 hibrit i yapmış olan iki karbon atomunun birer sp 3 orbitalinin örtüşmesinden oluşmaktadır. 12

13 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Diğer bağlar (sp 3 -s) metan molekülünde anlatıldığı gibidir. Daha uzun zincirli doymuş hidrokarbonlar için bu iki bilgi - ve - bağı kavramları aynen tekrarlanır. Sadece dikkat edilmesi gereken tek bir ek, uzun zincirli doymuş hidrokarbonlarda her bir karbon atomu sp 3 hibriti yapmış ve her biri tetrahedral yapıdadır. Bu da uzun zincirin zigzaglı yapısı için zorunluluktur. DYMUġ ĠDKABNLADA NÜKLEFĠLĠK YE DEĞĠġTĠME (SN eaksiyonları) rganik kimyada bazı tepkimeler diğerlerine göre daha detaylı incelenmiştir ve daha fikir verici olarak açıklanabilir. Alkil halojenürlerin nükleofiller ile olan yer değiştirme tepkimeleri (S N 1,-2,-i) bu tür tepkimelerdendir. Alkil halojenürlerin - nükleofili ile alkolleri verdiği genel olarak bilinmesine rağmen tepkimenin detayları oldukça geniş ve birçok olayın bilinmesi (mekanizma) ile anlaşılabilir. X - + X

14 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Bunlar, eaksiyon mekanizması ve kinetik eaksiyon mekanizması ve solvent (çözücü) eaksiyon mekanizması ve molekül yapısı eaksiyon mekanizması ve stereokimyasal ilişkiler elatif konfigurasyonun bulunuşu (-)(+)()(S) S N 1, rasemizasyon (Enamtiyomer karışımı) S N 2, inversiyon ( Konfigurasyon degişimi ) S N i etensiyon (Konfigurasyon korunması) Komşu grup etkisi Katılan grup ve ayrılan grup etkisi Bunları sırası ile kısaca açıklamak gerekirse, eaksiyon Mekanizmalarının Araştırılması Mekanizma, olduğu tam olarak deneysel yada cihaz ölçümleri ile ispat edilemeyen ama reaksiyona giren reaktifler ve ürünler hakkındaki bilgiler ışığında, reaksiyonun izleyeceği yolu doğruya yakın bir şekilde tahmin etmeye dayanır. eaksiyon mekanizması; bir kimyasal tepkime beher, balon gibi bir reaksiyon kabı içerisinde yürürken onun hangi yolları izlediği ve ne tür etkileşmelere uğradığı, neden bu ürünü verdiği vb. gibi birçok olayı açıklaması nedeni ile reaksiyonun tam anlamıyla kavranması diye tanımlanabilir. Birçok bilgi gerektiriyor gibi gözükmesine rağmen aslında tüm mekanizma açıklamalarında organik kimyayı anlamak ya da anlatmak isteyen kişilerin bilmesi gereken temel bazı bilgiler kullanılır ve bunları bilmek çoğu mekanizmayı tahmin etmede yeterlidir. a) Ürünün yapısının anlaģılması, tabii olarak bir reaksiyonda ilk bakılacak şey reaksiyona giren ve oluşan moleküllerin yapılarına bakmak ve değişimi görmektir. Bunların oldukça kolay olan spektroskopik cihaz, alet ya da kramotografik yöntemlerle analizlerini yapmak ve yapıları hakkında kesin bilgiler elde etmek mümkündür. Genelde yapı analizinde UV, I, NM, MS kullanılmaktadır. 14

15 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Çoğunlukla tepkimelerin tek bir ürün vermediği akılda tutulmalı ve bu ürünlerin türleri ya da çeşitliliklerinin aslında bize çok büyük ipuçları vereceği bilinmelidir. Basit bir örnekleme için 1-buten e hidroklorik asit katılması düşünülürse, oluşma ihtimali düşünülen iki ürün vardır. Bunlardan 1-klorbutan ve 2-klorbutanın (DĠKKAT ENANTĠME): -Sadece birinin oluşması -er ikisinin de oluşması -luşan ürün birden çok ise hangisinden fazla hangisinden az oluştuğu ve bunun yapıya bağlı açıklanması l + l l Bu tepkimede özel şart belirtilmediği takdirde, 2-klorbutanın çok daha fazla olduğu ve hatta 1-klorbutanın ihmal edilebilecek kadar az olduğu gözlenecektir. Bu da bize yazacağımız mekanizma için önemli öneri ve uyarılarda bulunmaktadır.(markof Nikof) b) Kinetik veriler Bir tepkimenin oluşumu esnasında kinetiği hakkında fikir edinmek mekanizmasını açıklamada önemli faktörlerden biridir. eaksiyon kinetiğinin çok faydalı olmasına rağmen ölçümünün ve hesabının çok kolay olmaması ya da birçok ara ürün ve etmenlerden çok etkilendiği akılda tutulmalıdır. Örnek olarak alkil halojenürlerin S N tepkimeleri düşünülürse, Primer bir alkil halojenürün - iyonu gibi küçük bir nükleofil ile S N 2 verdiği, hacimsel olarak engelli (Steerik) büyük bir alkil halojenürün (tersiyer) ise S N 1 tepkimesi verdiği bilinmektedir. Bu çalışmaların kinetiği incelendiğinde, 15

16 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar 3 Br 3 ız= k. [ 3 Br] Br Br ız= k. [ 3 Br] [Nü-] 3 İlginç olarak, metil bromür durumunda ortama eklenen - konsantrasyonu ile hızın direkt olarak etkilendiği, t-butilbromür durumunda ise ortama eklenen - iyonu konsantrasyonunun tepkimenin hızını etkilemediği gözlenecektir. Tepkimenin hız eşitliklerine dikkat edilirse, S N 1 tepkimesi kinetik açıdan nükleofilden (-) bağımsız çalışmaktadır. Alkil halojenür dışındaki şartlarının aynı tutulmuş olması halinde de, bu iki tepkimenin kinetik verilerinin farklılığı zaten mekanizmalarının da farklı olması gerekliliğini ortaya koymuştur. Bilindiği üzere, S N 1 tepkimesinde nükleofilin reaksiyon verebilmesi için bir karbokatyon oluşma zorunluluğu vardır ve bu karbokatyonun oluşması ise alkil halojenürden bir halojenin ayrılması ile mümkündür. Birden çok basamakta yürüyen tepkimelerin kinetiğini elbette en yavaş yürüyen basamak belirleyecek ve toplam tepkime kinetiği olarak hesaplanan kinetik aslında en yavaş yürüyen basamağın kinetiği olacaktır. Bizim bu durumumuzda zayıfta olsa bir polar-kovalent bağın kopup iki iyon oluşturması gerekir ki, buda daha yüksek enerjili bir duruma geçme anlamı taşır. 16

17 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar c) Ġzotop kullanımı Bir çok tepkimede hangi bağın kırılıp hangisinin oluştuğu kolayca anlaşılabilmektedir. Fakat bazı tepkimelerde moleküldeki değişimi sadece yapısına ve kinetiğine bakarak anlamak mümkün olamamaktadır. Yani tepkimenin izlediği yol için uygun birden çok mekanizma önerilebilmektedir. Bu çoğunlukla tepkimeye giren moleküldeki atomların aynılığından kaynaklanmaktadır. Bir karbonun, oksijenin yada hidrojenin azaldığını yada arttığını söylemek mümkün olsa da, bunu hangi atom olduğunu söylemek güç olabilir. Böyle durumlarda tepkimeye bir belirteç konulmalıdır. Bu belirteç çoğunlukla önerilen tepkimede işlev gören atomun izotopunun yerleştirilmesidir. Çok pahalı ve zahmetli olmasına karşın oldukça açıklayıcı bilgiler verir. Örnek olarak esterlerin sulu ortamda hidrolizi düşünüldüğünde, suyun oksijen atomunun reaksiyon sonunda oluşan asit molekülünde mi yoksa alkol molekülünde mi olduğu sorusu tepkime mekanizmasının bilinmesi açısından önemlidir. Bu sorunun çözümü için ağır su denilen suyun oksijen atomunun 18 g olduğu yapı (-18 izotopu) kullanılarak çözümü oldukça kolaydır Ağır su kullanımı suyun oksijeninin asit molekülünde olduğunu göstermektedir. Mekanizma bu doğrultuda düşünülmeli ve yazılmalıdır. d-araürün yakalama eaksiyon mekanizmasının kesin delillerinden biri de tepkimenin oluşumu esnasın da ürüne ilerleyen yol üzerinde kararlı bir ara ürün oluşması durumunda bunun izole edilip 17

18 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar incelenmesidir Çoğunlukla ara ürünler kararsız olduklarından ana ürüne dönüşür. Bu nedenle kararlı ara ürün yakalamak pek fazla karşılaşılan durum değildir. Muhtemel ara ürünlerin kararlılığını sağlamak amaçlı ara ürün yakalama reaktifleri ile kararsız ara ürün başka yöne çekilebilir ve buda yine o ara ürünün ortamda oluştuğuna delil sayılabilir. Ara ürün yakalama reaktifinin tepkimeyi etkilemediği düşünülür Son zamanlarda tepkimenin baştan sona kadar gözlendiği (in-situ) gözleme metotları da geliştirilmektedir. Bu metotlar ürünün tamamen oluşmasını beklemeden ortamda iken gözleme esasına dayanmaktadır. ala bir çok zorluğu bulunan bu yöntemlerin geliştirilmesi mekanistik açıklamalara çok kolaylık sağlayacaktır. Ara ürün yakalamaya basit bir örnek olarak, primer aminlerle karbonil grubunun iminleşme tepkimesindeki karbinolamin oluşumu örnek verilebilir. 1 2 yavaģ + 3 N 2 N karbinolamin - 2 hızlı 1 2 N 3 luşan karbinolaminin su kaybı bazı çok özel yapılar için oldukça yavaş gerçekleşebilir ve ortamdan çözücünün uzaklaştırılması bir kısım karbinolaminin izolasyonuna müsaade edebilir. e- Stereokimyasal kriterler Stereo kimyası değişen tepkimelerde, ya da özel olarak bir tepkime stereo kimyası değişecek şekilde dizayn edilip incelendiğinde, kesine yakın değerde mekanistik bilgiler verir. 18

19 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar ĠBĠTLEġME (MELEZLEġME) KAVAMI Periyodik cetvelde ilk atom olan hidrojenden başlamak kaydıyla atomlar atomik orbital bağ yapma özellikleri ve moleküler orbitalleri dikkate alınarak incelenirse, Be atomundan itibaren ilginç bir yapının ortaya çıktığını görürüz. En basit yapısıyla hidrojen atomu bir proton ve bir elektrondan oluşmakta ve bu elektronda tabii olarak 1s orbitaline yerleşmiş durumdadır. Yüklü parçacığın hareketi olarak düşünüldüğünde elektron hareketi, atomda magnetik ve elektriksel alanlar oluşturmakta ve bunlarda kararsızlığı artırmaktadır. Elektriksel ve manyetik alanlar vektörel büyüklükler olduğundan, zıt yönde elektriksel ve magnetik alan oluşturmak atomu oldukça rahatlatacaktır. Kendi orbital alanında zıt spinli bir elektron alması-bağ yapması-enerjisinin düşmesini sağlayacaktır. Bunun yanında tek proton ile iki elektronu tutması oldukça zor olacaktır. Yani - hidrür konumunda yine kararlı olamayacaktır. e - Elektronu dışarıya vererek magnetik alan ve elektriksel alandan kurtulması genelde en sık yaptığı durumdur ve proton olarak adlandırılır. Tüm bunların yanında eğer aynı sıkıntıyı yaşayan başka bir atomla karşılaşırsa elektron alış verişi yerine elektron ortaklaşmasına girmesi kaçınılmazdır. 19

20 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar + yada 2 rbitallerin bağ yapma eğilimi olan ve bağ karşıtı olan şeklinde düşünebileceğimiz iki karakterinden kaynaklanan M'da ve oluşumu gözden kaçırılmamalıdır. E Bağ oluşumunun, iki atomik orbitalin bir biri ile etkileşmesi olduğunu temeli ve her iki Atomik orbitalden iki moleküler orbital oluşması hiç akıldan çıkarılmamalıdır. + s 1 s 1 rganik kimyada bizler sadece bağ yapan orbitalleri gösteririz bağ yapmayan ya da bağ karşıtı olarak bilinen orbitaller ise çizim de gösterilmemektedir. Aslında iyi bir tepkime mekanizması tahmin edebilmenin ön şartlarından biriside bağ yapmayan orbitallerin nerede ve ne şekilde olması gerektiğinin bilinmesini gerektirir. 2 Bunun sebebi normalde iki molekülün tepkimesinde de kimyasal reaksiyonun ilk şartı olan orbital etkileşmeleri için, hangi elektronların hangi orbital ile karşılaşması ve çakışması gerektiğinin bilinmesi ön şartıdır. Bu etkileşme A de und kuralı olarak bilinen atomda elektronlar düşük enerjili orbitalden başlamak üzere dolarak ilerlerler mantığı ile çok benzerdir. 20

21 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Moleküler orbitallerde ise, iki molekül karşılaştığında yine enerji düzeyleri arasındaki ilişki aşağıda açıklanmaya çalışılmıştır. LUM LUM M M M 1 M 2 M= Dolu olan en yüksek molekülar orbital (ighest cupied Molecular rbital ) LUM= Boş olan en düşük enerjili mo lekülar orbital (Lowest Unocupied Molecular rbital ) Bu iki molekülde elektronların sıralı dizilmesini anladığımız gibi bu ikisinin yaklaşması durumunda M2 de bulunan elektronların M1 dekilere göre daha yüksek enerjili olduğunu görürüz. M 2 > M 1 aynı düşünceyi LUM'lar için yaparsak ta LUM 1' enerji olarak LUM 2 den daha düşük enerjilidir. assas bir düşünce ile, yaklaşan bu iki molekülden M 2 deki elektronların LUM 1 e doğru daha düşük enerjiye geçmeye çalışması gayet anlaşılır olacaktır. LUM M Tepkime M 1 M 2 LUM M 21

22 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Belki de çok basit bu düşünce primer bir aminin karbonil grubu ile etkileşmesi örneğini daha anlaşılır yapacaktır. N N- 2 N 2 Karbinol amin N N N karbinol amin Görüldüğü gibi primer amin azotu üzerindeki elektron çifti tepkimede M olarak davranmakta ve karbonil grubundaki * lar ise LUM olarak davranmaktadır. Azot atomu yüksek enerjili elektronlarını daha düşük enerjili olan karbonil * larına aktarmaktadır. Genelde kimya kitaplarında yada anlatımında bağ orbitalleri elektron içerdiği için çizilir ve gösterilir, bağ karşıtı * orbitaller ise molekülün basitleştirilmesi amacıyla çizilmez. Kimyacının bunların sayı, konum ve şekillerini kafasında canlandırması beklenir. er bir bağ orbitalinin karşısında bulunan bu * orbitallerini kafada canlandırmak çok zor değildir. Karbonil karşıt bağına elektron aktarılması tabii ki karbonil bağını kıracak ve elektronları da oksijen üzerinde birikecektir. Negatif duruma gelen oksijen atomuda M elektronlarına sahip olmuştur. Bu elektronları aktaracak bir LUM arayışına girer. er ne kadar kendi molekülünde bulunan elektron kaybettiği için pozitifleşen azot üzerindeki hidrojenlerin larına etki ettiği gösterilse de, bu iki orbitalin geometrik olarak etkileşmeleri mümkün değildir. (genelde 6'lıya yakın olan halka durumunda mümkün) Aynı duruma gelen başka bir molekülün azotuna bağlı bir hidrojene etki etmesi daha doğaldır. N aslında daha doğru düşünce N N M LUM 22

23 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Aynı olayın moleküller arasında tekrarlanması ile karbinolamin daha sonra da imin elde edilmektedir. Bu detaylar EAKSİYN MEKANİZMASI olarak bilinir. Katılan grup ve ayrılan grup etkisi Katılan grup etkisi Tepkime kinetiğinden de hatırlayacağımız gibi S N 1 mekanizmasında katılan grup (Nü - ) tepkimeyi fazla etkilememektedir. Tepkimenin hız belirleyen basamağında Nü'in yer almaması başka bir ifade ile katılan grubun konsantrasyonunun tepkime hızına etkisinin olmaması, Nü'in değiştirilmesi ile tepkime hızında bir değişiklik olmayacağı anlamına da gelir. S N 2 tepkimesinde ise Nü konsantrasyonunun tepkimeyi etkilediğini biliyoruz. Bu aynı zamanda nükleofilin değiştirilmesinin de tepkimeyi etkileyeceği anlamına gelmektedir. Kolayca anlaşılacağı üzere daha güçlü nükleofiller daha kolay ve hızlı tepkime verirken daha zayıf nükleofiller daha zor ve yavaş reaksiyona gireceklerdir. Nü X Nükleofilin güçlü olmasının tepkimeyi kolaylaştıracağının anlaşılması çoğu zaman kolayca anlaşılabilir bir durum olmasına rağmen, nükleofil gücü kavramının anlaşılması bazen daha karmaşık ve zor gelmektedir. Tanımlamada elektron verme yeteneğinin fazla olması denilmesi bazlık ve nükleofillik kavramları arasında ilişki kurdurmakta ve bazen hidrojen atomu * larına elektron aktarma yada alkilhalojenür karşıt bağına elektron aktarmadan hangisinin neden tercih konusu olduğu karışmaktadır. Gelen negatif yükün baz olarak mı yoksa nükleofil olarak mı davranacağı sorusu ile karşılaşılmakta ve kavram kargaşası ortaya çıkmaktadır. 23

24 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar X Aslında nükleofil ile bazın her ikisinin de yaptığı iş yüksek enerjili elektronlarını düşük enerjili boş orbitale aktarmak olduğunu bildiğimize göre, en düşük enerjili boş orbitale gitmesinin de doğal olduğunu anlamak durumundayız. Düşük enerjili orbitalin tepkime vermeye bir engeli varsa o zaman ikinci durumun tercih edilmesi söz konusu olabilir. X Bu tepkimenin hangisini seçeceği gelen negatif yükün karakterine, tepkime sonrası oluşacak yapıların kararlılığına bağlıdır. Karbon halojen bağına etkisi Nü olarak davranmasını, - karşıt bağına etkisi ise baz olarak davrandığını gösterir. Normalde doymuş bir yapıda - bağı, karbon ve hidrojenin eletronegativitelerinin yakınlığı nedeni ile çok polar değildir ve hidrojen karşıt bağları da çok aktif değildir. Yani bazlara karşı duyarlı olmamalıdır. Ancak ilginç olarak polarlanmış -alojen bağına komşu olan hidrojen atomlarının karekteristiginde (hiper konjugasyonla) belli bir değişiklik gözlenmektedir. Son zamanlarda bu bilgiler ışığında sert ve yumuşak bazlar diye yeni tanımlamalar yapılmaya başlanmıştır. Sert baz; elektron sağlayan atomun oldukça elektronegatif olduğu, düşük polarlanmaya sahip, ve yükseltgenmesi zor olanlar yani, -, -, 3 N gibi; Yumuşak bazlar; elektron sağlayan atomun düşük elektronegativitede olması, yüksek polarlanabilirlige sahip olması, kolay yükseltgenebilir olması, S -, I -, SN - Atak yapacak olan atomun aynı atom olması durumunda elektronegatiflik sabit olacağından bazlık ve nükleofillik paralel yürür. 24

25 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Et - > Ph - >Me 2 - > N N - - Ayrılan grup Ayrılan grubun değişmesi hem S N 1 hem de S N 2 grubunu belli oranda etkiler. Ayrılacak olan grubun bağının kırılması her iki tepkimede de gerektiğinden, bağın kolay yada zor kırılması tepkimeyi direk etkileyen faktörlerden biridir. Kırılacak bağın sağlamlığı, ayrılan grubun polarlanabilirliği, negatif yükü taşıyabilirliği, ayrıldıktan sonra çözücü içerisinde solvatize olma durumu gibi etkilerde oldukça önem kazanır. Bunun için halojenler serisinde reaktiflik sırası ile, -I > -Br> -l >-F şeklindedir. ve bazen I- diğer halojenler bulunan tepkimelerde reaksiyonu katalizleme amaçlı kullanılır. Örneğin -l durumunda ayrılan grup problemini çözmek için ortama biraz I- katılır. Yavaş l + 2 : + + l - I - ızlı I + 2 : + + I - l - 25

26 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Katılan-Ayrılan grup etkisi Nükleofilin değiştirilmesi S N 1 reaksiyonunun hızına bir etki yapmaz. ız belirleyen basamakta nükleofilin bulunmaması, Nükleofil gücünün S N 1 mekanizmasında etkili olmamasının nedenidir. hız= K [-X] S N 2 tepkimelerinde ise, nükleofilin gücü tepkime hızını direk etkiler ve nükleofil ne kadar güçlü ise reaksiyon o kadar hızlı olur. Bir nükleofilin gücü bazlıkla da karşılaştırılabilir. Aslında her iki büyüklükte de molekülün elektron vermesi beklenir. Nükleofillik ve bazlık dereceleri bu nedenle genelde karıştırılır. Aslında bazlık nükleofilligin özel bir yapısı olarak, sadece hidrojen atomunun karşıt bağına elektron aktarımının tercih edilmesi olarak sınırlandırılabilir. Baz M Nükleofil Br Şekilden de görüleceği üzere M atom yada grubu, elektron fazlasını karşıdaki molekülün LUM'larından birine aktarmak isteyecektir. Burada elektronu aktaracak olan grup kadar elektronu alacak grubunda yapısı ve elektron alacak olan karşıt bağların konum (sterik) enerji durumları önem kazanmaktadır. Aynı grup, farklı ortam ve şartlarda hem nükleofil hem de baz olarak davranabilir.genellikle nükleofil olarak davrana bilmesi, elektron aktaracak orbitalin büyüklüğü ile de doğru orantılıdır. Elektron aktaracak M çekirdekten ne kadar uzaksa o kadar nükleofil, çekirdeğe ne kadar yakınsa o kadar baz olarak ta değerlendirilebilir. 26

27 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar F - l - Br - I - Bu bize halojen serisi içerisinde I - 'nin neden oldukça nükleofil davrandığının bir açıklamasıdır. Bu seri içerisinde flor atomu oldukça küçük yapılı ve (1p) M da yapısına bağlı olarak küçüktür. Elektronlar çekirdek tarafından kolayca kontrol edilebilir durumdadır ve bir başka atoma bağlanmak yerine proton alarak eksi yükünü dengeler. İyot atomu ise kendi kontrolünden oldukça uzakta bulunan bu M (4P) orbitalleri hem daha az kontrol altında bulunmaları hem de karşıt bağ orbitallerine daha kolay uzana bilmeleri nedeni ile daha nükleofilik davranmaktadırlar. Karbokatyon düzenlenmeleri, elektron eksikliği olan N ve (Azot ve ksijen) atomları üzerine düzenlenmeler Karbokatyon oluģum Ģekilleri 1- Nötr moleküllerin heterolitik parçalanması ile 27

28 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Genellikle organik moleküllerde karbon atomuna bağlı gruplar karbon atomundan daha elektronegatif olduğundan, bu grubun ayrılması esnasında ayrılan grup bağ elektronlarından ikisini de alarak ayrılır. Bu ayrılma esnasında ayrılan grup negatif yüklenirken karbon atomu pozitif yüklenir ki biz buna Karbokatyon diyoruz. -Y + + Y - Me 3 -Br Me Br - Ph 2 -l Ph l - Karbokatyon ve halojen anyonlarının ortamda ayrı ayrı bulunması, onların yine birleşerek tekrar alkil halojenür olmalarını gerektirir. Genellikle örgencilerin aklına takılan ve oldukça mantıklı olan durup dururken karbon halojen bağı neden kırılıyor? sorusu da ilginçtir. Öğrencilere suyun p sı sorulduğunda ve bunun ne anlam taşıdığı anlatıldığında hatta burada karbon halojen değil, oksijen hidrojen bağının kırılmak zorunda olduğu anlatıldığında, çok az da olda bu ayrışmanın mümkün olduğu anlaşılmış olur. Bunun yanında, iyonlaşmanın artırılması amaçlı çözünürlüğü çok az olan gümüş halojenür oluşturmak üzere Ag+ iyonlarının kullanılabilmektedir. -X + Ag AgX B3, All3, Fel3 SbF5 gibi lewis asitleri de bazen Karbokatyon oluşumunu artırmak amaçlı kullanılır. Bu etki nükleofilik yer değiştirme tepkimelerinde S N 2 den S N 1 yönüne doğru kaymaya neden olur. 2- DoymamıĢ yapılara katyon katma ile Doymamış yapılara asidik ortamda su katılma tepkimesi çok net hatırladığımız bir örnek olarak hemen aklımıza gelmelidir Alkenlere proton katılması Karbokatyon oluşumunun en kolay yoludur. 28

29 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Karbonil grubunun protonlanması da aynı anlamda daha elektronegatif olan oksijen atomunun protonlanması ile ilerler. Karbon atomu ise yine bir Karbokatyon oluşturmuş olur Alkollerin protonlanması da su çıkışından sonra yine Karbokatyon oluşturan bir mekanizma üzerinden yürümektedir Aromatik elektrofilik reaksiyonlardan hatırlayacağımız, elektrofil katılmaları da aslında karbokatyon oluşturma için birer örnektirler. E +, N 2 +, Br + vb + E 3- Diğer katyonlardan elde etme Aminlerin NaN 2 ve l li ortamda verdiği diazonyum tuzu da karbokatyon elde etmede sıkça başvurulan bir yöntemdir N 2 NaN 2 /l - 2 -N 2 + ısı N 2 4- Bir karbokatyonun doymamış yapılara katılması yada bir molekülden başka bir moleküle proton transferi ile de elde edilebilirler. Karbokatyon kararlılığı ve düzenlenmeleri Karbokatyon oluştuktan sonra ortama ve şartlara bağlı olarak daha kararlı karbokatyon durumuna geçebilir. Bu durum detayları ile incelenecektir. 29

30 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar 1- Karbon iskeletinde değiģiklik olmadan düzenlenme. Daha önceden de görüldüğü üzere, propil karbokatyonu primer ve sekonder olmak üzere iki duruma geçebilir ve bunlardan sekonder olan primere göre daha kararlıdır. X Daha kararlı ve tercih edilen Düzenlenme tepkimesine daha detaylı bakıldığında karbokatyon kararlılığının sebebi olan hiperkonjugasyon etkisinin daha ileri durumu olduğunu anlamak çok da zor olmaz. + 3 er şey boş p-orbitalinin elektron ihtiyacının artması ile başlar. luşan karbokatyon pozitif yüklü olduğundan elektron ihtiyacını genelde bir nükleofilden karşılamayı tercih etmesine rağmen kendisine yakın olan kendi molekülünün orbitalleri ile de etkileşmeye başlar. Bu orbitaller hemen b-konumundaki karbona bağlı atom yada grupların bağlarıdır. + 3 Aslında karbokatyon kararlılığına sebep olan ve "alkil grupları elektron salıcıdır" ifade sinin altında yatan gerçekte budur. Bir primer karbokatyon için boş p-orbitalinin istifade 30

31 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar edebileceği üç bağ elektronu vardır ve kendisine bu üç bağdan mümkün olduğu kadar elektron sağlar. Burada iki tane - bağı bir de - bağı elektronlarını kendisine doğru çekerek ve kendiside o tarafa eğilerek daha kararlı olmaya çalışır. Bu elektron çekme bazen o kadar artar ki - bağlarından bir tanesini kendi üzerine alır. + 3 Bu geçiş bağ elektronları ile birlikte olduğundan hidrür göçü olarak ta ifade edile bilir. Bağ elektronları ile birlikte kendi üzerine aldığı bu hidrojen koptuğu yerde bir boş p-orbitali bırakır ki, karbokatyon düzenlenmesi tamamlanmıştır. 3 + Bu düzenlenme ve geçişin mekanizmasın da, boş olan komşu p-orbitali ile bağının teması ve elektronun yavaşça bağından boş orbitale akması ve s--boş P, Boş P---s dönüşümünü olduğu anlaşılmalıdır. + 3 Bu esnasında sürekli bir temasın söz konusu olduğu, hidrür göçünde hidrojenin sürekli molekül ile temas halinde olduğuna çok dikkat edilmeli ve hidrojenin hiç bir zaman molekülden bağımsız ve uzak olmadığı akılda tutulmalıdır. 31

32 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar + 3 Aslında sigma bağı etrafında dönmelerle her bir komşu bağının eşdeğer olduğunu düşünmekle birlikte geçiş yapan -bağının boş p-orbitaline dik olan bağ olduğunu anlamakta çok zor değildir. + 3 P-orbitallerinin yatay çakışması bağı dikey çakışmasının bağı oluşturduğu düşünüldüğünde, bu geçişin dikeye yakın başlayıp yatay bittiği görülür ki, buda boş p- orbitaline dikey olan bağın kaymasının gerekliliğini açıklar. Bu geçiş ve düzenlenmenin neden gerçekleştiği sorusunu anlamakta bir o kadar kolaydır. Primer bir karbokatyonun komşu -karbonunda üç sigma bağından elektron sağlama imkanının olduğu daha önce açıklanmıştı. 32

33 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Dikey çakışma + p-benzeri geçiş durumu Düzenlenme sonucu oluşan sekonder karbokatyonda yararlanılan üç bağ altıya çıkmakta ve pozitif karbon elektronca daha fazla doyurulmaktadır. Yeni oluşmuş karbokatyon + Tabii olarak daha fazla bağdan elektron sağlayan karbokatyonun elektron ihtiyacı azalmış kararlılığı da artmış olur Tersiyer bir karbokatyon için bu durum düşünüldüğünde elektron sağlayan bağı sayısı dokuza çıkar ki, primer ve sekonder yapıya göre daha da kararlı bir durum ortaya çıkar. 33

34 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar + Karbokatyon düzenlenmesinin temel esprisi budur ve yukarıda anlatılan durumlar anlaşıldığında düzenlenme tepkimeleri oldukça kolay anlaşılacaktır. Allilik karbokatyon kararlılığı tepkimeyi S N 1 yönüne iteklemekte ve düzenleme ile iki ürün oluşturmaktadır. 3 l + Et - 3 Et + Et 3 -l + Et Allilik düzenleme yaklaşık %50 oranında ürün oluşturur. -l 3 l 34

35 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Bu açıklamalar ışığında 3-kloro-1-butenin etoksit ile tepkimesinden iki ürünün oluşmasının da ilginçliği ortadan kalmaktadır. Daha etkin nükleofiller daha fazla konsantrasyonda kullanıldığında ürün yüzdelerinde değişme gözlenmekte ve buda S N 2' olarak adlandırılan aşağıdaki mekanizmanın önerilmesini gerektirmektedir. Nü - 3 l Et 3 Güçlü ve derişik nükleofilin, karbokatyon oluşumunu beklemeden aktif *-lara saldırısı ve allilik kararlılık gereği elektronlarının da l- bağına elektron aktarması ile ürünlerden biri daha fazla oluşmaktadır. Yukarıda anlattığımız türden tepkimelerde her ne kadar karbokatyon düzenlenmesi varsa da, hidrür göçü yada allilik düzenlenmeler, molekülün karbon iskeletinde-dizilişinde- bir farklılık yaratmaz. Bazı karbokatyon düzenlenmeleri daha da ilginç özellikler sergileyerek molekülün yapısında değişikliğe varan düzenlemeler yapar. Allilik düzenlenme Et - l S N 2 Et Önceki bilgilerimizden de tahmin edeceğimiz gibi, primer bir alkilhalojenür olan n-propil klorürün etoksit ile tepkimesi S 2 ile inversiyon verir. 3 l + Et - 3 Et + Et 3 35

36 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Sekonder bir alkilhalojenür olan 3-kloro-1-butenin etoksit ile tepkimesinden ise iki ürün oluşmaktadır. 3 l + Et - 3 Et + Et 3 1-kloro-2-butenin aynı tepkime ürünlerini vermesi de oldukça ilginçtir. Aslında tüm ilginçlik, allilik düzenlenme düşünülerek ortadan kalkmakta ve tepkimenin ve ürünlerin anlaşılması kolaylaşmaktadır. Allil yapısı daha önce de bahsedildiği üzere üç p-orbitalinin birbirine komşu olması dolayısıyla oldukça kararlı karbokatyonlar oluşturmaktadır Allilik karbokatyon düzenlenmesinde herhangi bir göçün olmadığı ve bu düzenlenmenin bir konjugasyon olduğuna dikkat edilmeli ve konjugasyon etkisinin ise diğer etkilerden daha etkin olduğu akıldan çıkarılmamalıdır. 2- Karbon iskeletinde değiģiklik olan düzenlenme Bazı tepkimelerde başlangıç maddeniz ve ürünün geometrik yapısı birbirinden tamamen farklı gelir. Bu karbokatyon düzenlenmesi sonucu ortaya çıkmış olabilir. Karbokatyon düzenlenmeleri hiperkonjugasyon benzeri davranışla pozitif yüklü karbon atomuna komşu karbonda bağlı olan yapıların bağı tarafından sağlanmakta idi. Bundan önceki yapılarda genellikle bu bağları hidrojen ile tamamlanmış yapılar incelenmişti. 36

37 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Şimdi komşu karbon atomunda sadece alkil gruplarının olduğu yapıyı inceleyelim. T-Butil grubunun olması durumunda, karbokatyonun elektron ihtiyacı bağlı bulunan metil grupları tarafından sağlanır Primer KK Akil (metil) göçü Tersiyer KK 3 2 ( 3 ) 3 2 -Br Primer?? SN? Akil göçü Ürünü Eliminasyon Bu reaksiyon ürünleri için mekanizma ile açıklamalar yapınız. 37

38 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar idrokarbon Düzenlenmeleri Alkenler asidik ortamda mümkün olan en kararlı yapısına dönüşür. Alkenlere proton katılmasında hidrojenin kararlı karbokatyonu oluşturacak şekilde katılması, Markoff Nikof katılması olarak bilinir luşan karbokatyonda eğer alkil göçü ile daha kararlı kılına bilecek bir komşu alkil varsa o zaman daha kararlı karbokatyona doğru bir yönelme olur. Bu komşu karbon atomuna baglı olan alkil grubunun göçüyle daha kararlı bir karbokatyon oluşur Karbokatyonun kararlılığının fazla olması 3 Düzenlenme Stereokimyası 38

39 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Karbokatyon düzenlenmelerinde hiçbir zaman serbest karbokatyon oluģmadığı ispatlanmıģtır. Daha önce de açıklandığı gibi karbokatyon düzenlenmesi hiperkonjugasyonda ki gibi bir halkalı geçiģ üzerinden yürür. Ar Ar Et Et Ar Et Et + Ar + Karışımı + Karışımı Ar Ar Me Me Ar Me Me Ar Bu tepkimelerde, iki grubu bulunmasına rağmen, proton öncelikle daha kolay ayrılan ve daha kararlı karbokatyon oluşturan aromatik yapılara bağlı grubuna etki eder. Ar Ar + Ar Ar Ar Ar (1) 2 + (3) luşan su molekülünün - karşıt bağının etkinleşmesi, alkil gruplarının baglı bulunduğu karbon atomunun dönerek, alkil grubu elektronlarının bu karşıt bağı doyurma çalışması ile devam ederken, alkil grupları bağlı yapıdaki elektron çiftleri de alkil grubunun elktron ihtiyacını sağlamaya başlar. Bu etkileşmenin devam etmesi, Alkil grubunu adeta kayarak üçlü (2) 39

40 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar bir halka oluşturması ve sonra da Aromatik substitüentler içeren karbon atomuna kayması ( DÜZENLENME) ile tamamlanır. Bu mekanizmada, sübstitüsyonda metil ve etil grubunun her ikisini de içeren bir yapı bulunmaması, Et Ar Me ya da Me Ar Et Ar Ar düzenlenme esnasında serbest karbokatyon oluşumunun var olmadığının bir delili olarak görülmektedir. Düzenlenme esnasında, 1- Kararlı karbokatyona dogru gidiş 2- Karşıt bağın doyurulması yönünde dönme 3- Molekül üzerinden kayarak 1,2-düzenlenmesi zorunlu olarak stereokimyayı sabit kılmaktadır. Diazonyum Katyonu Primer aminlerin sodyum nitrit ve seyreltik hidroklorik asitle muamelesinin diazonyum tuzu oluşturduğunu biliyoruz. NaN 2 / l ısı N 2 N + 2 l N 2 + l soguk - Bu tepkimenin nasıl yürüdüğü konusu Aromatik elektrofilik yer değiştirmedeki nitrolama mekanizmasına benzer şekilde öncelikle nitröz asidi oluşturmak ve sonrada oluşan nitröz asidin reaktif nitrozonyum iyonu oluşturması olarak düşünülebilir. NaN 2 / l N + N +N luşan reaktif nitrozonyun amin azotunun elektron çiftleri tarafından nükleofilik atağa açıktır. 40

41 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar N 2 + +N + 2 N N - + N N N 2 + N N + N N + 2 Asidik ortamda daha kararlı duruma geçmek için gerekli düzenlenmelerden sonra ilgili diazonyum katyonu oluşmuş olur. Tepkime tuz-buz banyosunda yaklaşık -15 derecede yapılır oda sıcaklığında çoğu diazonyum yapısı bozulduğundan hemen tepkime verdirilmelidir. Elektron eksikliği olan N (Azot) atomları Üzerine düzenlenmeler Karbokatyonların daha kararlı yapılar oluşturma üzere düzenlenme tepkimeleri verdiği ve bu tepkimelerinde mekanizmaları açıklanmıştı. Karbon dışında azot (N) atomu ve oksijen () atomunun da elektronca fakir olma durumunda bu atomlar üzerine göçlerle daha kararlı yapılar oluşabilir. Bu tepkimeler çok genel olmadığından genellikle reaksiyonu inceleyen bilim adamının adı ile ( isim reaksiyonları) anılan tepkimeler olarak bilinir. ofmann Düzenlenmesi: ofmann düzenlenmesi primer amitlerin bir karbon eksiği ile bir primer amin elde edilmesi reaksiyonudur. Br 2 Na N 2 N 2-2 N 2 Na ve Br 2 ortamda reaktif hipobromür - Br iyonunu oluşturur. Amit yapısını izosiyanat a çevirende budur. 41

42 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Br 2 Na N 2 N 2-2 N 2 -Br izosiyanat N - N_ N N Br Br İzosiyanat yapısı oldukça kararsızdır ve su ilevesi ile karbondioksit kaybı ile kolayca primer amine dönüşür. ofmann düzenlenmesinin türevleri olarak kabul edilebilecek bazı tepkimeler dava vardır. Bunlar azot üzerinde elektron eksikliği oluşturacak ve kolay ayrılan grup içeren yapılar oluşturma temeline dayanır. Lossen düzenlenmesi: elektronegatif ve kolay ayrılan grup olarak brom yerine açil grubunun kullanıldığı yapıdır. N - N_ N - + N Amitlerin çok reaktif hipobromür yerine sentezi daha kolay olan açilleme ide devam eden yapısıdır. eaksiyon mekanizması ofmann tepkimesine çok benzerdir. Elektronca fakir azot üzerine göç azot oksijen bağının karşıt bağına etkisi ve kararlı açil yapısının ayrılması ile devam eder. luşan izosiyanat sulu ortamda karbondioksit kaybı ile kararlı primer amine kadar gider. Tepkime genellikle hidrokzamik asitin tosillenmesi ile de başlar. 42

43 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar N + TS-l N S urtius düzenlenmesi: urtius düzenlenmesi bir açil nitren yapısından azot gazı uzaklaşma tepkimesi olarak da görülebilir. Açil nitren yapısı oluşur oluşmaz alkil grubunun elektron ihtiyacı olan komşu azot üzerine göçü ve azot gazı çıkışı ile izosiyanat yapısını kendiliğinden ve kolayca oluşturur. ısı N - + N N 3 N - N + N urtius tapkimesinde azit oluşumu için hidrazon yapısının diazolaması tepkimesi başlanğıç için önerilmektedir. NaN 2 /l N N - N 2 N N + Schmidt düzenlenmesi: Bir karboksilli asitten hidrazoik asit (N 3 ) yardımı ile bir primer amin elde edilmesi açısından oldukça ilginç bir tepkimedir. N 3 N - + N N - N N + Tepkime çil nitren yapısının oluşumundan sonra urtius tepkimesi ile aynıdır. 43

44 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Beckmann Düzenlenmesi: ksim yapısının amit yapısına düzenlenmesi olarak bilinen bu tepkime alman kimyacı Ernst tto Beckmann ın siklohekzanondan hidroksilamin ve hidrokılorik asitle oksim elde etmesi ve yapının yedili amit halkası oluşturması ile tanınmıştır. N N 2 / l + N Tepkimenin mekanizması oksimin asidik ortamda kolayca ayrılabilecek 2 oluşması ile başlar. Daha sonra halka bağlantılarından biri alkil grubu olarak azot üzerine göçü ile nitrilyum iyonu oluşur bu iyona su katılması (hidroliz) ile de amit oluşur. N + N N N N Bu düzenlenme tepkimesinde halkalı yapı zorunluluk değildir. Açık yapılı ketonlar da aynı tepkimeyi verir. Elektron eksikliği olan (ksijen) atomları Üzerine düzenlenmeler Elektron ihtiyacı olan azot atomu gibi elektron ihtiyacı bulunan oksijen atomları üzerine de alkil göçü mümkündür. Ketonlardan perasit yada hidrojenperoksit etkisi ile regiospesifik (yer seçimli) olarak ester oluşumu tepkimesi bu tür bir düzenlenme reaksiyonu için en iyi örnektir. 44

45 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar 1 Perasit olarak genelde m-pba meta-kloroperbenzoikasit yada 2 2 hidrojenperoksit kullanılmaktadır. 1 m-pba l eaksiyon mekanizmasında öncelikle elektronca zengin perasit oksijeni, ketonun pi-karşıt bağına etki ederek, karbonil grubunun çift bağını açar. Perasit protonu açılan pi-bağı oksijenine transfer olarak geçiş hali bir ara ürün oluşur. Bu kararsız yapı, elektronca zengin oksijeni elektronca fakir yapar. Alkil gruplarından elektronca zengin olanı bahse konu oksijen üzerine transfer olurken, önceden kırılan çift bağ yeniden oluşarak ester oluşturur. 1 1 l 1 l eaksiyon mekanizması elektronca fakir bir oksijene alkil transferi ile yürümektedir. idroperoksit düzenlenmesi de benzer şekilde yürümektedir. Fenol elde etme yöntemlerinden biri olan kumenin açık havada oksidasyonu ve düzenlenmesi buna iyi bir örnektir. 45

46 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Kumen Fenol DoymuĢ karbon atomunda nükleofilik yer değiģtirme tepkimeleri Genelde biraz bilgi sahibi olan bir öğrenciye dahi, "doymuş bir karbon atomunun zaten dört farklı atoma bağ yapmış durumda olduğunu, neden başka bir atomla bağlanma ihtiyacı duyduğunu ve bunu nasıl yaptığını" sorduğumuzda, öğrencilerin soruyu cevaplamada büyük zorluklar çektiğini görmekteyiz. Aslında her şeyden önce bir tepkimenin M-LUM ilişkisi ile yürüdüğü ve LUM'nun ise bir bağ karşıtı olabileceği tam olarak anlatılmamış ise, kişi gelen nükleofilin neden karbon atomuna doğru yönlendiğini, neden belli bir açı, konum ve geometri ile yaklaştığını anlamakta yada açıklamakta da zorlanmaktadırlar. 46

47 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar M E LUM örnek olarak, Br 3 + Br- Tepkimesinin nasıl ve neden yürüdüğünüaçıklamaya çalışalım Öncelikle bu tepkimeyi verecek olan iki moleküle de dikkatlice bakarak M ve LUM larını tahmin etmeye çalışalım ve bunlar arasında nasıl bir tepkime gerçekleşebileceğini düşünelim. - molekülünde, bu molekülün elektron vermek gerektiğinde hangi elektronlarını vereceğini tahmin etmek M'sunu bulmak anlamını taşıyacağından, oksijen atomu üzerindeki elektron çiftlerinden birisini kullanacağı aşikardır. - M LUM Şimdi de hidroksil iyonunun elektron alma durumu söz konusu olsa, neresine elektron alacağını düşünelim. Yine elektronegatif oksijen atomuna bağlı hidrojen atomunun üzerinde bulunan orbitalinin LUM olacağı aşikardır. Üzerinde negatif yük bulunduran yapıların, elektron transferini buradan yapması kadar doğal bir durum yoktur ve bu çoğu zaman çoğu kişi tarafından kolayca saptanır. Şimdi biraz daha karmaşık gibi gözüken aslında belli zaman ve tecrübeden sonra onunda kolayca anlaşılabileceği ikinci molekülün M ve LUM'sunu bulmaya çalışalım. Bu molekülün M ve LUM'sunun bulunmasının biraz daha zor olarak söylenmesinin 47

48 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar sebebi, aslında her bir bağa karşılık gelen bağ karşıtlarının olmasıdır. Yani bir molekülün üzerinde bazen yüzlerce reaksiyon verebilecek yerden en uygun (ighest-ve/veya/ Lovest) olan yerleri bulmak gerekir. her bir bağının karşısında iki tanede bağ karşıtı olduğu düşünülürse bu sayının biraz fazla olması kafa karıştırıcı gibi gözükebilir. ysa çok kısa hemen hemen her kimyacının temelden öğrendiği elektronegativite kavramı bu sorunun çözümünde çoğunlukla işe yarar. Zaten klasik anlatımla kısmi pozitif ve kısmi negatif kavramları da buradan kaynaklanmaktadır. Yine 3 Br molekülünde, eğer elektron verecek olsa nereden verir sorusuna karşılık arayalım. Çok rahat gözlenebileceği gibi, brom atomu üzerinde bulunan elektron çiftleri bu molekülün M sunu oluşturacaktır. Br M LUM Br İşte, her bir sigma bağının sağında ve solunda bulunan bu karşıt bağların kafada canlandırılması ve bunların elektron ihtiyaç durumlarının tespiti gerekliliği biraz daha zor olarak tanımlanmıştır. Aslında karbon hidrojen ve karbon brom bağları ayrı ayrı düşünüldüğünde karbon brom bağının elektronlarınım brom atomunun elektronegativitesini karbona göre çok daha yüksek olması sebebi ile brom atomuna doğru kaydığı ve elektron yoğunluğunun brom atomu üzerinde toparlandığı karbon kısmında ise elektron ihtiyacının ortaya çıkacağı açıktır. 48

49 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Karbon hidrojen bağlarının elektronegativite açısından her iki atomun da yaklaşık aynı değerde olması nedeni ile fazla polarlaşmayacağı dolayısı ile karşıt bağların elektron ihtiyaçlarında bir artma yada azalma gözlenmeyeceği açıktır. Bu noktadan yaklaşımla metilbromür molekülünün en fazla elektron ihtiyacı duyan yeri (orbitali), -Br bağının karşı taraflarında bulunan karşıt bağlardan, karbon atomu tarafında olanıdır. eaksiyona girecek olan her iki reaktif için de M - LUM tespiti yapıldıktan sonra, hangi molekülün M'sunun hangi molekülün LUM'suna elektron aktaracağı düşünülmelidir Aslında bu tahmin bu tepkime için çok kolaydır. Bu iki molekülün karşılıklı M ve LUM'ları karşılaştırılarak, hangisinin elektron verme eğiliminin yüksek hangisinin elektron alma eğiliminin daha yüksek olduğu tespit edilmelidir. Yani - iyonunun metilbromüre mi yoksa metilbromürün - iyonuna mı elektron aktaracagı konusunun yorumlanması gerekir. Br - M LUM LUM Br M Tabiidir ki hidroksil iyonunun elektron çiftleri (LUM) elektron verme eğilimi brom atomunun üzerindeki elektron çiftlerinden daha etkindir, ve hidroksil iyonundaki hidrojen atomunun karşıt bağından da karbon brom bağının karbon atomuna yakın olan karşıt bağı (LUM) daha etkindir. 49

50 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Aromatik Elektrofilik ve Nükleofilik Yer DeğiĢtirme Tepkimeleri Aromatik reaksiyonların ve mekanizmalarının anlaşılması için, aromatik halkadaki delokalizasyonu ve elektron yoğunluğunun dağılımı çok iyi anlaşılmalı ve kavram olarak kafaya yerleşmelidir. Bir pi bağı oluşumu için iki P orbitalinin birbirlerine dik konumda yaklaşması gerektiği ve bu orbitallerin büyük oranda çakışması gerektiği anlatılmıştı. Bir bağ oluşumu esnasında orbitallerin çift fazlı (-, + değil) olduğu ve örtüşmek isteyen ve istemeyen yanlarının olduğu (birbirini çeken ve iten taraflar) bilinmelidir. Bir birini çeken tarafları üst üste çakışınca p bağı dediğimiz sigma bağına göre bir kısmı altta bir kısmı üstte olacak şekilde bir elektron yoğuşması ortaya çıkar. 50

51 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar orbitali, birbirini çeken iki p orbitalinin üst üste örtüşmesiyle oluşan durum. rbital geometrisi düşünülürken, örtüşmek isteyen orbitallerin siğma bağı üzerinden uzanarak birbirlerine tutuşmak zorunda olduklarını ve bunun içinde eğilmek zorunda kaldıklarını, zorlanarak bir bağ oluşturduklarını akılda tutunuz. orbitalleri p orbitallerinin birbirini sevmeyen (istemeyen-iten) kısımlarından oluşur. Geometrisi için iki p orbitalinin birbirlerine bir bağı ile bağlı olduğunu, uzaklaşamadığı içinse sadece dışarıya doğru eğildiğini anlamaya çalışınız. Bir bağı olmadan bağı olamayacağına göre, orbitali ve orbitalinin geometrisi ve reaktivitesi üzerine bağının etkisi akılda tutulmalıdır. Eğilerek zorla oluşmuş bağı tabiidir ki bağına göre çabucak kırılabilir. Daha yüksek enerjili ve daha kararsızdır, buda daha reaktif demek olur. Sonuçta söylenmek istenen, bizim iki çizgi olarak gösterdiğimiz bağlanmanın asıl şekli, yukarıda gösterilen p, p*, s, s* orbitallerinin toplamına eşittir ve burada reaksiyon genellikle, çift bağın elektronları tarafından verilir. Kısaca çift bağ bir nükleofil gibi davranır. Şimdi bu kadar bilgiden sonra, eğer üç tane atom bir birlerine 2 tane siğma bağı ile bağlı ve her bir atom da boş p orbitaline sahipse ne olacağını düşünelim. Birbirlerine iki siğma bağıyla bağlı üş atom, her birinde bir boş p orbitali varsa, bağını yapacak olan iki p orbitalinin hangileri olacağı sorusu ile karşılaşırız. Bu sorunun cevabı her zaman doğru yada her zaman yanlıştır. Birim zaman diyecegimiz 51

52 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar ve her hangi bir zaman ölçüsü ile anlatamayacağımız bir zaman süresinde değişen bu p bağı oluşumunu anlamak çok önemlidir. Bu p orbitallerinden kenarlarda olan ve ortada olan arasındaki farkı fark ediniz, ortada olan p orbitali her iki uç p orbitali ile bağ yapma ihtimali varken, uçta olan orbitaller ise, sırasını beklemek zorundadır. Bu durumu, + + konjugasyon yada rezonans olarak daha önce görmüş olmalısınız. ezonans sınır formülleri, bir sınırı ifade eder, mümkün olan en uç noktadır. Gerçek yapı rezonans sınır formüllerinin tamamının ortalamasıdır. + Dört yada daha fazla p orbitalinin yan yana bulunması durumunda neler olduğunu düşününüz? Kısaca 4 lü için hızlı bir göz atış yapalım; Bu durumda iç iki ve uç iki orbitalin birbirlerine benzediğini ve uç ve içlerinse (1-4 ve 2,3) birbirinden farklı olduğunu görürsünüz. Burada bir önceki propilyum iyonundan farklı olarak yüksüz molekül yapma ihtimali vardır. Bir uç bir iç bir uç bir iç. ( Butadien) ve 1,3-Butadien için bir de iç-iç bağ ihtimali vardır ki, uçtaki atomları bağ yapmadan kalmaya zorlar. Pek tercih edilmeyen bu durum, molekülün yüksek enerjili durumudur. 52

53 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Örgenciler çoğunlukla, şu yüksek enerji düşük enerji kavramlarını kafalarında çok düşük yada en düşük ki sıfır enerjiye kadar, yüksek enerjili durum denince de çok yüksek, en yüksek yada sonsuz enerji gibi algılarlar. Bunların bir birlerine yakın enerjili durumlar olduğunu ve hatta molekül için moleküler orbital enerji durumlarını ifade ettiğini anlayınca bu sıkıntıları geçer. Butadienin rezonans (?) sınır (?) formülleri. Şimdi asıl konumuz olan aromatik yapı ve benzen molekülünü inceleyebiliriz. Benzen molekülü, altı siğma bağıyla birbirine bağlanmış, altı yarı dolu p orbitali olan altı tane karbon atomlarından oluşmuştur. Yan taraftaki orbitallere, orbitallerin faz durumlarına çok dikkatlice bakınız!!! ve aynı fazların bağ yapacağını ters fazlarınsa bağ yapmayacağını düşününüz. Bağ yaptıkça enerjinin düşeceğini yapmadıkça da yükseleceğini görürsünüz. Mavi renk sadece ortada bulunan ve her iki tarafa da bağ yapma ihtimali olan orbitalleri göstermek amaçlıdır. 53

54 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar + işaretler pozitif lobu dolu kısımlarda negatif lobu ifade eder, pozitif lob ancak pozitif lob ile negatif lob sadece negatif lobla bağ yapabileceğinden, bütadien için dört faklı enerji durumu ortaya çıkar. Bunlardan dört orbitalinde komşuları ile bağ yapma ihtimali ve komşuları ile hiç bağ yapan orbital bulunmaması durumlarına dikkatlice bakıldığında en düşük ve en yüksek enerjili orbitaller olduğu anlaşılır. Diğer ikisi ise kısmen kararlı (M yüksek enerjili dolu orbital) ve kısmen kararsız (LUM en düşük enerjili boş orbital) durumdur ki, tepkimelerde reaksiyon veren kısımlar bunlardır. Şu akıldan çıkarılmamalıdır, bu tüm orbitaller moleküllerin her birinde birim zamanda değişiklikler ile ortaya çıkan durumdur. er bir molekül bu dört M özelliğine de birim zamanda gelir ve geçer. Sanırım şimdi rezonans, konjugasyon, aromatiklik ve benzen hakkında konuşacak duruma geldik. Şimdi kısaca aromatikliğin rezonans ile arasındaki benzerlik ve farkı anlamak için, bütadiende ki rezonans-konjugasyon-esnasında elektronların kayma yönlerine dikkat edelim. Elektron akış yönü Elektron akış yönü Daha doğru açıklama beklide, rezonans sınır formülleri arasındaki geçiş için molekül üzerindeki elektronların belli bir yöne doğru kayması sonra da aynı yönün tersinde geri dönüp eski halini alması olayı diye tanımlanmalıdır. Burada elektronların temel durumdan uzaklaştıkça yada molekül merkezinden uzaklaştıkça yada kısmi polarlaştıkça yada tamamen iyon haline gelince hep enerjisinin yükselerek ilerlediğine dikkat ediniz. Zaten sınır formüllerinin pozitif ve negatif yüklü olması da bunu göstermektedir. Sınır formülü elektron kaymasının maksimum olabileceği yerdir. 54

55 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Şimdi bu elektron akışı yönünü etkileyen bir duruma dikkat edelim. Üç orbitalin uç orbitallerini bir s bağıyla bağlarsak (halkalı sistem) o zaman orbitallerden iç-uç ayrımı kalmaz. Tamamı iç durumuna gelir, tüm orbitaller tüm komşularla bağ yapabilir duruma gelir. Üç karbonlu düz zincirli yapı ile yine üç karbonlu halkalı sistemi karşılaştırınız. alkalı sistemde üç karbon atomu da birbirinin aynısıdır. Geometri ve faz uyumluluğu olduğu takdirde, her bir orbital komşuları ile aynı özelliğe sahiptir. + er iki rezonans içinde elektron kayma yönleri verilmiştir, dikkatlice bakıldığında birinci durumda ( düz zincirli) elektron akışı tekrar zıt yönde dönmektedir. İkinci durumda ise, elektron kayma yönü SÜEKLİ AYNI YÖNDEDİ. Benzen halkası ve aromatiklik Benzen halkasının 6 tane sp 2 hibriti yapmış halkalı bir sistem olduğunu anlamak oldukça uzun sürmüş bu kadar doymamışlıkta bu kadar kararlılık için bir gerekçe bulunamamıştır. Kapalı formülü 6 6 olan benzen için bir çok açık formül (yapısal izomerler) yazılmıştır. (İzomerlerden kararlılık için sadece konjuge olanlar yazılmıştır, kumule ve izole yapılar da olmak üzere yazılabilevek bir çok izomer bulunmaktadır) 55

56 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Bu yapılar içerisinde son yapı Keküle yapısı diye bilinir. Diğerleri dikkatli bir biçimde incelendiğinde, önceden görmüş olduğumuz, olefin (alken) ve aklin yapıları içermektedir. Bu iki fonksiyonel grubun oldukça reaktif olduğunu ve reaksiyonlarını önceki konularda incelemiştik. Son yapıya bakıldığında, yine 3 tane çift bağ bulunduran bir halkalı (siklik) sistem olduğunu görürüz. Bu yapı diğerlerinden farklı olarak, konjuge (birbirini takip eden bir çift bir tek bağ) 3 tane çift bağ içermektedir. er bir karbon atomu sp 2 hibriti yapmıştır ve özdeştir. er bir atomda tek elektronlu bir P orbitali açıkta kalmıştır ve bu P orbitali sağ ve solundaki her iki P orbitali ile de bağ yapabilme özelliğine sahiptir. Bundan dolayı da, konjuge sistemde bir çift bir tek bağ olmasına rağmen, tüm bağ uzunlukları eşdeğer çıkar. Çok kısa bir ifade ile benzen tüm atomları eşdeğerdir ve tek tarafa sürekli bir rezonans vardır (aromatik). 56

57 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Aromatik reaksiyonlar Aromatik elektrofilik reaksiyonların, elektrofil ne olursa olsun yürüyüş şekilleri (mekanizma) aynıdır. Öncelikle bilinmesi ve daima akılda bulundurulması gereken konu, benzen halkası yada aromatik yapılar, konjuge sistemleri ve sürekli tek tarafa yüksüz rezonansları ile oldukça kararlı bir yapı sergilerler. Bu nedenle doymamış yapılardan farklı olarak çok zor katılma tepkimesi verirler, bu katılma ürünü aromatik yapıyı bozduğundan, hemen yine aromatik hale geçmek için molekülden bir proton dışarıya salınır. Bu tepkime bir katılma-ayrılma ( yer değiştirme tepkimesi olarak adlandırılır. Genel olarak da Aromatik Elektrofilik Yer Değiştirme Tepkimesi diye bilinir. Kısaca tepkime, oldukça elektropozitif bir yapının benzen halkasına yaklaşması ve benzen halkasındaki elektron çiftlerinden birinin bu elektrofile bağlanması ile başlar, Bu bağlanma sonucunda ortaya çıkan karbokatyon aromatikliği bozulmuş bir yapıdır, katılan elektrofilin tekrar ayrılması başlangıç ürünlerini geri verirken, bağlanan elektrofilin hemen yanındaki hidrojen atomunun pozitif olarak (proton) dışarıya atılması, sisteme aromatikliğini geri kazandıracaktır. Bu aromatikliği kaybetme ve yeniden oluşturma, her ne kadar kolay gözükse de enerji bakımından oldukça zor bir tepkimedir ve belirli sayıda elektrofil bu tepkimeyi sağlar. Bunlarda kısaca açıklanacaktır. Aromatik Elektrofilik alojenlenme eaksiyonu Daha önce benzenin alkenlerde olduğu gibi brom yada kloru kolayca katamadığını anlatmıştık. Bu tepkine ancak elektrofilin elektropozitifliğini artırmak üzere katılan lewis asitleriyle yürür. 57

58 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Br-Br Fel 3 Br Fel 3 Br (Fel 3 + Br) Tepkimenin başlangıcının halojen üzerindeki elektron çiftlerinin lewis asidine saldırmasıyla başladığı düşünülür. Nükleofil davranış olarak Aromatik yapıdaki elektronlar ile halojen üzerindeki elektron çiftlerinin her ikisi de olmasına karşın halojen elektron çiftleri daha etkin davranır. Pozitif halojen yapısının oluşması ancak bir lewis asidinin boş d orbitali sayesinde, halojen molekülünden bir halojeni bağ elektronları ile birlikte alması ile mümkün kılınmaktadır. alojenlerin özdeş olmaması durumunda, daha elktronegatif olanını lewis asidi alırken daha elktro pozitif olanı ise Aromatik yapıya bağlanmaktadır. Örnek olarak bir Br-l molekülü tepkimede Aromatik halkayı bromlamaktadır. Aromatik Elektrofilik Nitrolama eaksiyonu Aromatik halkaya N 2 grubunun bağlanması tabiidir ki poziti N 2 iyonunun oluşturulması ile mümkün olabilmektedir. Aromatik yapıların derişik nitrik asit ve sülfirik asit karışımı ile muamelesinden nitrolama tepkimesi oluşmaktadır. 58

59 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar N 2 der N 3 2 S 4 Sülfirik asitin nitrik asitten daha asidik olması nitrik asite proton takviyesinde bulunmasına neden olur. 2 N + S 2 2 N + S 3 N Bu proton ilavesi ile oluşan su molekülünün nitrik asitten ayrılması, Aromatik yapıya katılabilecek yeterlilikte bir pozitif yapı olan nitronyum iyonu oluşur. N 2 N 2 N Aromatik Elektrofilik Sulfolama eaksiyonu Derişik sülfirik asitli (dumanlı sulfirik asit) ortamda aromatik yapılara S 3 bağlanma tepkimesidir. Derişik sülfürik asitin kendi içerisinde reaksiyon vererek S 3 gazı oluşturması şişe kapağının açılması ile gözle de gözlenebilen bir beyaz gaz çıkışına neden olur ki bu dumanlı olarak tanımlanmasının nedenidir. 59

60 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar S + S S S - 2 S + -+ S 3 S 3 gazı kendisi toplamda yüksüz olmasına rağmen kükürt atomu pozitif yüklenmiştir ve aromatik elektrofilik tepkime verebilecek durumdadır. + - S 3 S 3 + S 3 Sulfolama tepkimesi bir denge tepkimesidir ve seyreltik asitli ortamda sulfo grubunun tekrar ayrılması mümkündür. Friedel arft Alkilleme ve Açillemesi Friedal raft tepkimeleri aslında aromatik elektrofilik halojenleme tepkimesinin bir versiyonu olarak düşünülebilir. alojenleme tepkimesinde eş değer halojen olma ve farklı halojenlerin bağlı olma durumları tartışılırken, eş değer atomlardan oluşmamış yapıda, daha elektronegatif olan yapının lewis asidi üzerine, daha elektropozitif olanının ise aromatik yapıda yer değiştirmede kullanıldığını görmüştük. Örnek olarak ta Br-l yapısında klorun lewis asidinde kalırken bromun aromatik yapıda yer değiştirme tepkimesi vermesini incelemiştik. 60

61 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Friedel raft tepkimelerinde aromatik elektrofilik yer değiştirme tepkimesini verecek olan pozitif yapı benzer olarak bir alkil halojenürden yada bir açilhalojenürden lewis asidinin bir halojen alması ile üretilmektedir. X X X Alkilonyum iyonu X X All 3 yada Fel 3 Karbokatyon + XMl 3 Açilyum iyonu Burada elektropozitif kısmın alkil grubu yada açil grubu olacağı açıkça gözükmektedir. Friedel raft alkillemesinde, alkil grubunun sadece metil ve etil olması durumu dışında karbokatyon düzenlenmesi sonucu uzun zincirli bir alkil grubu takamayacağı, en azından dallanmış bir grubun takılacağı akılda bulundurulmalıdır. + X All 3 = Me yada Et- Üç ve daha uzun zincirli dallanmamış bir alkil haojenür için ise, 3 (n-2) (2n-5) + n 2 n+1 X All 3 = üç veya daha uzun zincirli alkil grubu Bu düzenlenmenin sebebi, alkil halojenürün halojeni lewis asidi tarafından alındıktan sonra oluşan uç karbo katyonun (primer) bir iç karbokatyona (sekonder yada tersiyer) dönüşmesidir. 61

62 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar oluşan daha kararlı karbokatyonun aromatik yapıya bağlanması ile ilğili ürün oluşur Daha uzun zincirli alkil grubunun takılma isteği durumunda öncelikle açilleme ve sonrada oluşan ketonun indirgenmesi gereklidir. Friedel raft Açillemesi Açil grubu açil halojenürlerden de kolayca hatırlanacağı gibi bir karbonil karbokatyonudur. Genellikle anhitritlerden yada açilklorürlerden elde edilir. Açil klorür l + Açil Anhidrit 62

63 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Açil grubu oksijen üzerindeki elktron çifti ve karbon atomundaki pozitif yük nedeni ile oldukça kararlıdır. + Açil + Açil grubunu aromatik yapıda elektrofilik yer değiştirme tepkimesi de daha önce anlatılan halojenleme, Friedel raft alkilleme, nitrolama, sulfolama ile aynıdır. Başka bir ifade ile aromatik elektrofilik yer değiştirme tepkimesinin mekanizması, elektrofilin oluşumundan sonra aynıdır Uzun zincirli bir alkil istenmesi durumunda oluşan keton yapısı, lemmensen yada başka indirgenme tepkimeleri ile alkile indirgenebilir. zn/g l Karboksilli asitler de derişik sülfirik asitli ortamda belli bir denge ye kadar açil katyonunu oluştururlar. + 2 S

64 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar em bir anhidridin hem de karboksilli asitin aromatik elektrofikil yer değiştirme tepkimesi vermesi ile ilgili ilginç bir tepkime, ftalik anhidrit ile benzenin lewis asitli ortamda tepkimeleridir. + All 3 2 S 4 64

65 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar S N i mekanizması (etansiyon- konfigurasyonun korunması ) Daha önce anlatılan rasemizasyon ve inversiyon yanında tepkime sonunda molekülün konfigürasyonunun değişmeden aynen kaldığı korunduğu durumlarda vardır. Alkolllerin - fonksiyonel grubunun Sl 2 (tiyonilklorür) ile tepkimesi buna örnek olarak verilebilir. Ph 3 Sl 2 Ph 3 + l S 2 + l Tepkime sonunda bir alkil klorür oluşur, tepkimede S 2 gazı ve l çıkışı vardır Tepkime ikinci derecedendir ve tepkime hızı alkil halojenür yanında Sl 2 konsantrasyonuna da bağlıdır. Tepkimenin ikinci dereceden olması ve katılan gurubunda tepkimeyi etkilemesi açısından S N 2 tepkimesine benzemekle birlikte konfigürasyonun korunması S N 2 tepkimesinin tam tersidir. 65

66 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Tepkimenin en ilginç yanı kopan - bağının karşıt bağının (LUM) ters tarafta olması ve oradan bağlanmanın olması durumunda konfigürasyonda çevrilme gerekliliğidir. Ph 3 l l S Ph l 3 S + l 3 Ph l S 3 + S2 Ph l Tepkimede karbokatyon oluşumu ise S N 1 çağrışımı yapmakla birlikte rasemleşme de gözlenmemesi, aslında klorun hem S-dan ayrılan grup + için ise katılan grup olması, konumunun karbokatyona çok yakın olması, karbokatyonda düzlemselleşmeye gidilmeden, yada sadece tek bir yönden-yakın olduğu yön- olduğu şeklinde açıklanmıştır. Dikkatli çalışmalarla alkilklorosülfit ara ürününün yakalanabilmesi ve polar çözücülerde tepkimenin daha kolay ve hızlı olması mekanizmayı açıklayıcı ve destekleyici olmuştur. Ph 3 l S Tepkimede karbokatyon oluşumu ise S N 1 çağrışımı yapmakla birlikte rasemleşmede gözlenmemesi, aslında kılorun hem S-dan ayrılan grup + için ise katılan grup olması, 66

67 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar konumunun karbokatyona çok yakın olması karbokatyonda düzlemselleşmeye gidilmeden, yada sadece tek bir yönden-yakın olduğu yön- olduğu şeklinde açıklanmıştır. Dikkatli çalışmalarla alkilklorosülfit ara ürününün yakalana bilmesi ve polar çözücülerde tepkimenin daha kolay ve hızlı olması mekanizmayı açıklayıcı ve destekleyici olmuştur. Soru: -2-kıloro bütandan S-2-kıloro bütan elde ediniz? (- S N 2; Sl 2 S N i) Tepkimenin oluşumu sırasında ortama piridin katılmasının, oluşan alkil halojenürün konfigürasyonunu ters çevirmesi tepkimenin artık S N i degil S N 2 mekanizmasına göre yürüdüğünü göstermektedir. Ph 3 Sl 2 Piridin l 3 + Ph S 2 + l Sterik etki Kimyasal bir tepkimenin olabilmesi için iki grubun elektron ortaklaşması yada elektron alış verişi yapması gerektiği ve bu ortaklaşma yada alış verişte uygun orbitallerin uygun geometri ile çakışması gerektiği daha önce detaylı şekilde açıklanmıştı. Bu orbitallerden her hangi birinin uygun geometriye gelmesini engelleyen hacimsel etkiler genellikle STEİK etki olarak açıklanır. Örnek olarak nükleofilik yer değiştirme tepkimesini inceleyecek olursak, primer alkil halojenürlerin S N 1 tersiyer halojenürlerinse SN1 tepkimesi verdiği sekonder olanlarının ise ortam şartlarına bağlı olarak S N 1 ve S N 2 tepkimesini karışık olarak verebildiği bilinir. 67

68 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Br Br Etkin bağı Etkin bağı Br Nü - Etkin bağı Primer bir alkil halojenürde etkin olan s* orbitaline nükleofilin uygun geometri uygun enerji ve etkin bir teması için şartlar sağlanabilir be tepkime S N 2 olarak gerçekleşebilir. alojenin bağlı bulunduğu karbon atomuna bağlı diğer gruplardan en az ikisinin hidrojen olması, nükleofilin yaklaşacağı alanda fazla bir engel teşkil etmez. Nü - Br Nükleofilin yaklaþabilecegi alan Etkin bağı Sekonder alkil halojenür olması durumunda, 3 Br Br Etkin bağı Etkin bağı 68

69 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Nü - Etkin bağı Şekilden de rahatça anlaşılacağı üzere, nükleofilin etkin bir şekilde s* ile etkileşmesi halojenin bağlı bulunduğu karbona bağlanan 3 'ler tarafından büyük ölçüde engellenmiştir. Buna rağmen 'ın hemen yanın da hala bir hidrojen atomu vardır ve etrafı hacimsel olarak çok kalabalık değildir (sterik engelli değildir) Nükleofil buradan yaklaşabilir. Primer Sekonder Tersiyer Nü - X 69

70 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Tersiyer alkil halojenürlerde, halojenin bağlı bulunduğu karbon atomunun etrafı diğer alkil gruplarının hidrojenleri tarafından iyice sarıldığından, en etkin olan c-halojen karşıt bağı hacimsel olarak engellenmiştir. Nükleofilin buraya yaklaşması ve teması mümkün olmamaktadır! STEİK ENGEL. Bu tepkimenin olabilmesi için, etkin ve uygun temas için, ya * temasa açık hale gelmeli yada nükleofil etkin olan ikinci bir bölge bulmalıdır. Birinci şartı sağlamak için molekülün iyonlaşması, yani halojenin molekülden ayrılması ve karbo katyon oluşumunu beklemek zorundadır. Alkil halojenürler oluşacak iyonlardan daha kararlı olmaları nedeni ile, iyonlaşma kolay olmaz ve denge alkil halojenür tarafına daha fazla kaymıştır. Buna rağmen ortamda oluşacak çok az miktardaki karbokatyonlar SP 2 hibriti yapmış düzlemsel yapıya geçerler ki buda molekül üzerinde nükleofil ile çok rahat etkileşe bilecek bir boş p orbitalinin ortaya çıkması anlamı taşır. Boş p orbitali oluşur oluşmaz nükleofil etkir ve yeni molekül oluşturulur. 70

71 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar Boş p orbitalinin uzantısı ve yünü karbokatyonun her iki tarafına doğru olduğundan etkileşme şekilden de görüleceği üzere [1] ve [2] her iki yönden de olabilir. Sterik engelin ortadan kalkması tepkimenin kolayca olmasını sağlamaktadır. Dikkat edilmesi gereken her iki tepkimede de aynı ürünün olabileceği gibi farklı enantiomerlerinde olabileceğidir. rganometalik Karbon-Metal bağı içeren bileşikler rganometalik bileşikler olarak adlandırılır. Bu bağın özelliği karbon atomumun ait olduğu fonksiyonel gruba bağlılığından ziyade metalin özelliğine bağlıdır. rganometalik bağ denince iyonik bir bağ akla gelmesine rağmen rganometalik bağlar iyonikten kovalente çok çeşitlilik göstermektedir. Örneğin, - Na + va - K + bağlarında iyonik karakter ağırlıklı iken, kurşun, kalay ya da civa gibi metallerde ise kovalentdir. Magnezyum ve lityum durumunda ise polar kovalent yapıdadır hem iyonik hem de kovalent karakteri vardır. : - M + M M M= Na, K Mg,Li Sn,g,Pb rganometalik bileşiklerin reaktiviteleri bir anlamda polariteleri ile doğru orantılıdır. Bunun anlamı, sodyum ya da potasyum metali olma durumun da çok çok reaktif olmasıdır ki bu bileşikler su ya da hava ortamı ile temas ederlerse çok ekzotermik tepkimeler gerçekleşir bazen patlamalar bazen de alevlenmeye sebep olurlar. Alkoller: Elde edilişleri: Alkene su katılması 71

72 Dr. ilmi NAMLI rganik eaksiyonlar a- Katalitik asidik ortamda b- ivaasetat katma (oksimerkürasyon) ve demerkürasyon (civa asetat uzaklaştırma) c- idroborasyon oxidasyon d- Alkollerin genel olarak reaksiyonları incelendiginde fonksiyonel grup olarak. Bazik Kopma Asidik Kopma *= bagına Katılmalar* Alkenlerin iki karbon arasında dikey p orbitallerinin birazda eğilerek birbiri ile etkileşmesi bağını oluştururken bağ karşıtı davranan ve uzaklaşması ile oluşan bölümlerde p* bağ karşıtı orbitalleri oluşturmaktadır. P bağlarının bu nedenle çok sağlam yapılı olmadığı ve elektron verici olarak davrandığı gerekirse de kolayca kırılabildiği daha önceki konularda anlatılmıştı. alojen Katılması: eaksiyon ızına Substitüent etkisi Katılma Yeri (MN) Su Katılması Karbokatyon K. 72

Organik Reaksiyonlara Giriş

Organik Reaksiyonlara Giriş Formal Yük rganik eaksiyonlara Giriş Araş. Gör. Kayhan BLELLİ Formal Yük = 4 0 4 = 0 Değerlik Elektronları sayısı 6 4 2 = 0 Bağ Sayısı rtaklanmamış Elektronların sayısı : : Atomun Yaptığı 6 6 1 = 1 3 eaksiyon

Detaylı

Atomlar ve Moleküller

Atomlar ve Moleküller Atomlar ve Moleküller Madde, uzayda yer işgal eden ve kütlesi olan herşeydir. Element, kimyasal tepkimelerle başka bileşiklere parçalanamayan maddedir. -Doğada 92 tane element bulunmaktadır. Bileşik, belli

Detaylı

KİMYA-IV. Alkenler (3. Konu)

KİMYA-IV. Alkenler (3. Konu) KİMYA-IV Alkenler (3. Konu) Alkenler (Olefinler) En az bir tane C=C çift bağı içeren hidrokarbonlara alkenler veya olefinler denir. Alkenler doymamış yapıda hidrokarbonlar olup, katalizörler eşliğinde

Detaylı

Organik Reaksiyonlara Giriş

Organik Reaksiyonlara Giriş rganik eaksiyonlara Giriş Dr. Kayhan BLELLİ Temel haldeki bazı elementlerin elektron dizilişleri Değerlik Elektronları (idrojen): 1s 1 1 (Karbon): 1s 2 2s 2 2p 2 4 N (Azot): 1s 2 2s 2 2p 3 5 (ksijen):

Detaylı

KİMYA-IV. Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) (5. Konu)

KİMYA-IV. Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) (5. Konu) KİMYA-IV Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) (5. Konu) Aromatiklik Kavramı Aromatik sözcüğü kokulu anlamına gelir. Kimyanın ilk gelişme evresinde, bilinen hidrokarbonların çoğu kokulu olduğu için, bu bileşikler

Detaylı

KİMYA-IV. Alkinler (4. Konu)

KİMYA-IV. Alkinler (4. Konu) KİMYA-IV Alkinler (4. Konu) Alkinler (Asetilenler) En az bir tane karbon-karbon üçlü bağı içeren hidrokarbonlara alkinler veya asetilenler denir. C C 2 Alkinler Yalnızca bir tane karbon-karbon üçlü bağı

Detaylı

Nötr (yüksüz) bir için, çekirdekte kaç proton varsa çekirdeğin etrafındaki yörüngelerde de o kadar elektron dolaşır.

Nötr (yüksüz) bir için, çekirdekte kaç proton varsa çekirdeğin etrafındaki yörüngelerde de o kadar elektron dolaşır. ATOM ve YAPISI Elementin özelliğini taşıyan en küçük parçasına denir. Atom Numarası Bir elementin unda bulunan proton sayısıdır. Protonlar (+) yüklü olduklarından pozitif yük sayısı ya da çekirdek yükü

Detaylı

ATOM BİLGİSİ Atom Modelleri

ATOM BİLGİSİ Atom Modelleri 1. Atom Modelleri BÖLÜM2 Maddenin atom adı verilen bir takım taneciklerden oluştuğu fikri çok eskiye dayanmaktadır. Ancak, bilimsel bir (deneye dayalı) atom modeli ilk defa Dalton tarafından ileri sürülmüştür.

Detaylı

Bölüm 7 Alkenlerin Yapısı ve Sentezi

Bölüm 7 Alkenlerin Yapısı ve Sentezi Bölüm 7 Alkenlerin Yapısı ve Sentezi Burak Esat Fatih Üniversitesi 2006, Prentice all Giriş Karbon-karbon ikili bağı içeren hidrokarbonlardır Bazen olefinler olarak da adlandırılırlar, olefin= oil-forming

Detaylı

BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK. Atom yapısı. Bağ tipleri. Chapter 2-1

BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK. Atom yapısı. Bağ tipleri. Chapter 2-1 BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK Atom yapısı Bağ tipleri 1 Atomların Yapıları Atomlar başlıca üç temel atom altı parçacıktan oluşur; Protonlar (+ yüklü) Nötronlar (yüksüz) Elektronlar (-yüklü) Basit bir atom

Detaylı

PERİYODİK SİSTEM VE ELEKTRON DİZİLİMLERİ#6

PERİYODİK SİSTEM VE ELEKTRON DİZİLİMLERİ#6 PERİYODİK SİSTEM VE ELEKTRON DİZİLİMLERİ#6 Periyodik sistemde yatay sıralara Düşey sütunlara.. adı verilir. 1.periyotta element, 2 ve 3. periyotlarda..element, 4 ve 5.periyotlarda.element 6 ve 7. periyotlarda

Detaylı

Soygazların bileşik oluşturamamasının sebebi bütün orbitallerinin dolu olmasındandır.

Soygazların bileşik oluşturamamasının sebebi bütün orbitallerinin dolu olmasındandır. KİMYASAL BAĞLAR Kimyasal bağ, moleküllerde atomları birarada tutan kuvvettir. Bir bağın oluşabilmesi için atomlar tek başına bulundukları zamankinden daha kararlı (az enerjiye sahip) olmalıdırlar. Genelleme

Detaylı

Aşağıda verilen özet bilginin ayrıntısını, ders kitabı. olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın Temel. Üniversitesi Kimyası" Kitabı ndan okuyunuz.

Aşağıda verilen özet bilginin ayrıntısını, ders kitabı. olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın Temel. Üniversitesi Kimyası Kitabı ndan okuyunuz. KİMYASAL BAĞLAR Aşağıda verilen özet bilginin ayrıntısını, ders kitabı olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın Temel Üniversitesi Kimyası" Kitabı ndan okuyunuz. KİMYASAL BAĞLAR İki atom veya atom grubu

Detaylı

ÖĞRETİM YILI 2. DÖNEM 12. SINIF / KİMYA DERSİ / 1. YAZILI

ÖĞRETİM YILI 2. DÖNEM 12. SINIF / KİMYA DERSİ / 1. YAZILI / / Adı Soyadı : Numara : ÖĞRETİM YILI 2. DÖNEM 12. SINIF / KİMYA DERSİ / 1. YAZILI Soru Puan BAŞARILAR 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 TOPLAM 100 1. Açık formülü olan bileşiğin genel

Detaylı

3. Merkez atomu orbitallerinin hibritleşmesi

3. Merkez atomu orbitallerinin hibritleşmesi 3. Merkez atomu orbitallerinin hibritleşmesi Bir atomun yapa bileceği kovalent bağ sayısı taşıdığı ya da az bir enerjiyle taşıyabileceği (hibritleşme) yarı dolu orbital sayısına eşittir. Farklı enerji

Detaylı

Halojenür Çeşitleri. Bölüm 6 Alkil Halojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri. IUPAC Adlandırması (Sistematik Adlandırma)

Halojenür Çeşitleri. Bölüm 6 Alkil Halojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri. IUPAC Adlandırması (Sistematik Adlandırma) Bölüm 6 Alkil alojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri 2006, Prentice all 1 alojenür Çeşitleri Alkil: alojen, X, direkt olarak sp 3 melezleşmiş karbona bağlıdır. Vinil: X, alkenin

Detaylı

REAKSİYON KİNETİĞİ, REAKSİYONLARLA İLGİLİ TEMEL KAVRAMLAR VE METABOLİZMA. Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2004

REAKSİYON KİNETİĞİ, REAKSİYONLARLA İLGİLİ TEMEL KAVRAMLAR VE METABOLİZMA. Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2004 REAKSİYON KİNETİĞİ, REAKSİYONLARLA İLGİLİ TEMEL KAVRAMLAR VE METABOLİZMA Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2004 1 Reaksiyon (tepkime) türleri 1 Gerçekte tüm organik tepkimeler dört sınıftan

Detaylı

MOLEKÜL GEOMETRİSİ ve HİBRİTLEŞME. (Kimya Ders Notu)

MOLEKÜL GEOMETRİSİ ve HİBRİTLEŞME. (Kimya Ders Notu) MOLEKÜL GEOMETRİSİ ve HİBRİTLEŞME (Kimya Ders Notu) MOLEKÜL GEOMETRİSİ ve HİBRİTLEŞME Periyodik cetvelde A gruplarında bulunan elementler bileşik oluştururken kendilerine en yakın olan soygazın elektron

Detaylı

GENEL KİMYA. 4. Konu: Kimyasal türler, Kimyasal türler arasındaki etkileşimler, Kimyasal Bağlar

GENEL KİMYA. 4. Konu: Kimyasal türler, Kimyasal türler arasındaki etkileşimler, Kimyasal Bağlar GENEL KİMYA 4. Konu: Kimyasal türler, Kimyasal türler arasındaki etkileşimler, Kimyasal Bağlar Kimyasal Türler Doğada bulunan bütün maddeler tanecikli yapıdadır. Maddenin özelliğini gösteren küçük yapı

Detaylı

Tepkimeler ve Mekanizmaları

Tepkimeler ve Mekanizmaları 3. BölümB ORGANĐK K TEPKĐMELERE GĐRĐŞG ĐŞ Tepkimeler ve Mekanizmaları Genel olarak tepkimeler dört sınıfa ayrılabilir: Yer değiştirmeler Katılmalar Ayrılmalar Çevrilmeler MEKANĐZMA: Reaktanların ürünlere

Detaylı

Bir atomdan diğer bir atoma elektron aktarılmasıyla

Bir atomdan diğer bir atoma elektron aktarılmasıyla kimyasal bağlar Kimyasal bağ, moleküllerde atomları bir arada tutan kuvvettir. Atomlar daha düşük enerjili duruma erişmek için bir araya gelirler. Bir bağın oluşabilmesi için atomlar tek başına bulundukları

Detaylı

HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR. Kimya Ders Notu

HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR. Kimya Ders Notu HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR Kimya Ders Notu HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR ALKANLAR Hidrokarbon zincirinde C atomları birbirine tek bağ ile bağlanmışlardır ve tüm bağları sigma bağıdır. Moleküllerindeki C atomları

Detaylı

FONKSİYONLU ORGANİK BİLEŞİKLER I

FONKSİYONLU ORGANİK BİLEŞİKLER I FNKSİYNLU GANİK BİLEŞİKLE rganik bileşiklerde, bileşiğin temel kimyasal ve fiziksel özelliklerini belirleyen ve formülleri yazıldığında tanınmalarını sağlayan atom gruplarına fonksiyonel gruplar denir.

Detaylı

ONDOKUZ MAYIS ÜNİVERSİTESİ MÜHENDİSLİK FAKÜLTESİ KİMYA MÜHENDİSLİĞİ BÖLÜMÜ ORGANİK KİMYA LABORATUVARI

ONDOKUZ MAYIS ÜNİVERSİTESİ MÜHENDİSLİK FAKÜLTESİ KİMYA MÜHENDİSLİĞİ BÖLÜMÜ ORGANİK KİMYA LABORATUVARI ONDOKUZ MAYIS ÜNİVERSİTESİ MÜHENDİSLİK FAKÜLTESİ KİMYA MÜHENDİSLİĞİ BÖLÜMÜ ORGANİK KİMYA LABORATUVARI NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONU -1 DENEY 4 : S N 1 REAKSİYONU : T- BÜTİL KLORÜRÜN SENTEZİ TEORİ

Detaylı

Yrd. Doç. Dr. H. Hasan YOLCU. hasanyolcu.wordpress.com

Yrd. Doç. Dr. H. Hasan YOLCU. hasanyolcu.wordpress.com Yrd. Doç. Dr. H. Hasan YOLCU hasanyolcu.wordpress.com En az iki atomun belli bir düzenlemeyle kimyasal bağ oluşturmak suretiyle bir araya gelmesidir. Aynı atomda olabilir farklı atomlarda olabilir. H 2,

Detaylı

Alkinler (Asetilenler)

Alkinler (Asetilenler) Organik-İnorganik Kimya Alkinler (Asetilenler) ALKİNLER (ASETİLENLER) Genel formülleri C n H 2n-2 şeklinde olan ve yapılarında en az bir üçlü bağ içeren bileşiklerdir. Bu bileşiklere, moleküllerindeki

Detaylı

ORGANİK KİMYA. Prof. Dr. Nurcan ÇETİNKAYA OMÜ-Veteriner Fakültesi Hayvan Besleme ve Beslenme Hastalıkları ABD

ORGANİK KİMYA. Prof. Dr. Nurcan ÇETİNKAYA OMÜ-Veteriner Fakültesi Hayvan Besleme ve Beslenme Hastalıkları ABD ORGANİK KİMYA Prof. Dr. Nurcan ÇETİNKAYA OMÜ-Veteriner Fakültesi Hayvan Besleme ve Beslenme Hastalıkları ABD ORGANİK KİMYA NEDİR? Organik kimya temel olarak karbon ve hidrojen atomu içeren bileşikleri

Detaylı

Günümüzde bilinen 117 element olmasına rağmen (92 tanesi doğada bulunur) bu elementler farklı sayıda ve şekilde birleşerek ve etkileşerek farklı

Günümüzde bilinen 117 element olmasına rağmen (92 tanesi doğada bulunur) bu elementler farklı sayıda ve şekilde birleşerek ve etkileşerek farklı Günümüzde bilinen 117 element olmasına rağmen (92 tanesi doğada bulunur) bu elementler farklı sayıda ve şekilde birleşerek ve etkileşerek farklı kimyasal özelliklere sahip milyonlarca yani madde yani bileşik

Detaylı

5-AROMATİK BİLEŞİKLER.

5-AROMATİK BİLEŞİKLER. 5-AROMATİK BİLEŞİKLER. Organik kimyada çok geç tanınan, yapısı ve reaktifliği çok geç anlaşılan bileşiklerdir. İlk önce kimyacıların karşısına çıkan C6H5- temel yapısını içeren moleküller anlaşılmakta

Detaylı

MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ ATOM

MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ ATOM MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ ATOM ATOMUN YAPISI Elementlerin tüm özelliğini gösteren en küçük parçasına atom denir. Atomu oluşturan parçacıklar farklı yüklere sa-hiptir. Atomda bulunan yükler; negatif

Detaylı

ATOMİK YAPI. Elektron Yükü=-1,60x10-19 C Proton Yükü=+1,60x10-19 C Nötron Yükü=0

ATOMİK YAPI. Elektron Yükü=-1,60x10-19 C Proton Yükü=+1,60x10-19 C Nötron Yükü=0 ATOMİK YAPI Elektron Yükü=-1,60x10-19 C Proton Yükü=+1,60x10-19 C Nötron Yükü=0 Elektron Kütlesi 9,11x10-31 kg Proton Kütlesi Nötron Kütlesi 1,67x10-27 kg Bir kimyasal elementin atom numarası (Z) çekirdeğindeki

Detaylı

AROMATİK BİLEŞİKLERİN NİTROLANMASI

AROMATİK BİLEŞİKLERİN NİTROLANMASI Elektrofilik Aromatik Sübstitüsyon Elektrofil parçacığa atak sonucunda arenyum iyonu oluşumu: AMATİK BİLEŞİKLEİN NİTLANMASI Uzm. Ecz. Dilan KNYA Proton kaybı ile sübstitüsyon ürününün elde edilmesi: Nitrolama

Detaylı

BALİKESİR ÜNİVERSİTESİ MERVE USTA 200510105031

BALİKESİR ÜNİVERSİTESİ MERVE USTA 200510105031 BALİKESİR ÜNİVERSİTESİ MERVE USTA 200510105031 Organik kimyada bilinen ilk tepkimelerden (metod) biridir. Bu reaksiyonun mucidi bilim adamı, Viktor Grignard, bu tepkime sayesinde 1912 Kimya Nobel ödülünün

Detaylı

Halojenür Çeşitleri. Bölüm 6 Alkil Halojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri

Halojenür Çeşitleri. Bölüm 6 Alkil Halojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri Bölüm 6 Alkil alojenürler: Nükleofilik Yer Değiştirme ve Ayrılma Tepkimeleri 2006, Prentice all 1 alojenür Çeşitleri Alkil: alojen, X, direkt olarak sp 3 melezleşmiş karbona bağlıdır. Vinil: X, alkenin

Detaylı

Serbest radikallerin etkileri ve oluşum mekanizmaları

Serbest radikallerin etkileri ve oluşum mekanizmaları Serbest radikallerin etkileri ve oluşum mekanizmaları Serbest radikallerin yapısında, çoğunlukla oksijen yer almaktadır. (reaktif oksijen türleri=ros) ROS oksijen içeren, küçük ve oldukça reaktif moleküllerdir.

Detaylı

www.kimyahocam.com HİDROKARBONLAR I ÖRNEK 1

www.kimyahocam.com HİDROKARBONLAR I ÖRNEK 1 İDROKARBONLAR Yalnızca karbon (C) ve hidrojen () elementlerinden oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Karbon elementinin atom numarası 6 dır. Elektron dizilişi, 1s 2 2s 2 2p 2 olup değerlik elektron say

Detaylı

DİELS-ALDER REAKSİYONU

DİELS-ALDER REAKSİYONU BALIKESİ ÜNİVESİTESİ KİMYA FEF-I.ÖĞ. PELİN YILMAZ 200610105055 DİELS-ALDE EAKSİYNU + DİENLEİN 1,4-SİKL KATILMA TEPKİMESİ 1928 de iki Alman kimyacısı tto Diels ve Kurt Alder, dienlerin, daha sonraları kendi

Detaylı

ADI VE SOYADI GÜZ YARIYILI MBG ORGANİK KİMYA FİNAL SINAVI

ADI VE SOYADI GÜZ YARIYILI MBG ORGANİK KİMYA FİNAL SINAVI 1 ADI VE SYADI : 2013-2014 GÜZ YAIYILI MBG GAİK KİMYA İAL SIAVI 20.01.2014 SIAV AKKKIDA BİLGİ: 40 TAE TEST SUSU (50 PUA), 5 TAE KLASİK SU (50 PUA) VADI. SULA ve ÇÖZÜMLE 1.Aşağıdaki yapılardan hangisinde

Detaylı

ECZACILIK FAKÜLTESİ FARMASÖTİK KİMYA

ECZACILIK FAKÜLTESİ FARMASÖTİK KİMYA PROGRAM KOORDİNATÖRÜ Prof.Dr.Hakkı Erdoğan, herdogan@neu.edu.tr ECZACILIK FAKÜLTESİ YÜKSEK LİSANS DERSLERİ EFK 600 Uzmanlık Alanı Dersi Z 4 0 4 EFK 601 İlaç Nomenklatürü I S 3 0 3 EFK 602 İlaç Nomenklatürü

Detaylı

Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır:

Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır: Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır: İyonik bağlar, elektronlar bir atomdan diğerine aktarıldığı zaman

Detaylı

HİDROKARBONLAR II ÖRNEK 2. ALKENLER (Olefinler) Alkenlerde, iki karbon atomu arasında çift bağ vardır. Genel formülleri, C n H C = C C = CH CH

HİDROKARBONLAR II ÖRNEK 2. ALKENLER (Olefinler) Alkenlerde, iki karbon atomu arasında çift bağ vardır. Genel formülleri, C n H C = C C = CH CH İDROKARBONLAR ALKENLER (Olefinler) Alkenlerde, iki karbon atomu arasında çift bağ vardır. Genel formülleri, n 2n dir. Çift bağlı atomları sp 2 hibritleşmesi yapmıştır. Alkenler aynı sayıda atomu içeren

Detaylı

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR BUADA ÖZET BİLGİ VEİLMİŞTİ. DAHA AYINTILI BİLGİ İÇİN VEİLEN KAYNAK KİTAPLAA BAKINIZ. KAYNAKLA 1) P. Volhardt, N. Schore; rganic Chemistry-Structure and Function, Sixth Edition. 2) H. Hart, L. E. Craine,

Detaylı

Bu bilgiler ışığında yukarıdaki C atomlarının yükseltgenme basamaklarını söyleyelim:

Bu bilgiler ışığında yukarıdaki C atomlarının yükseltgenme basamaklarını söyleyelim: Organik Bileşiklerde C atomunun Yükseltgenme Basamağının Bulunması Yükseltgenme basamağı, C'a bağlı atomların elektronegatifliğine göre değişmektedir. C'un başlangıçta yükseltgenme basamağını 0 gibi düşünelim.

Detaylı

BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİN KATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİN ARAŞTIRILMASI

BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİN KATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİN ARAŞTIRILMASI TÜBİTAK-BİDEB KİMYA BİLİM DANIŞMANLIĞI ÇALIŞTAYI ORGANİK KİMYA GRUBU BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİN KATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİN ARAŞTIRILMASI Proje Raporu Proje Ekibi Rebi BARIN İbrahim ŞEN Proje Danışmanı

Detaylı

veya Monoalkoller OH grubunun bağlı olduğu C atomunun komşu C atomlarına bağlı olarak primer, sekonder ve tersiyer olmak üzere sınıflandırılabilirler:

veya Monoalkoller OH grubunun bağlı olduğu C atomunun komşu C atomlarına bağlı olarak primer, sekonder ve tersiyer olmak üzere sınıflandırılabilirler: ALKLLE Genel formülleri: n 2n+2 ( n 2n+1 = ) Fonksiyonel grupları: Alkollerin sistematik adlandırmasında en uzun zincirdeki atomuna göre alkan adının sonuna ol eki getirilir. Yapısında 1 tane grubu bulunduran

Detaylı

BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK. Atom yapısı. Bağ tipleri. Chapter 2-1

BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK. Atom yapısı. Bağ tipleri. Chapter 2-1 BÖLÜM 2 ATOMİK YAPI İÇERİK Atom yapısı Bağ tipleri 1 Atomların Yapıları Atomlar başlıca üç temel atom altı parçacıktan oluşur; Protonlar (+ yüklü) Nötronlar (yüksüz) Elektronlar (-yüklü) Basit bir atom

Detaylı

KİMYASAL BAĞLAR Kimyasal bağlar, Moleküllerde atomları birarada tutan

KİMYASAL BAĞLAR Kimyasal bağlar, Moleküllerde atomları birarada tutan KİMYASAL BAĞLAR Kimyasal bağlar, Moleküllerde atomları birarada tutan kuvvettir. Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Atomun sembolünün

Detaylı

KARBON ve CANLILARDAKİ MOLEKÜL ÇEŞİTLİLİĞİ

KARBON ve CANLILARDAKİ MOLEKÜL ÇEŞİTLİLİĞİ KARBON ve CANLILARDAKİ MOLEKÜL ÇEŞİTLİLİĞİ Karbonun önemi Hücrenin % 70-95ʼ i sudan ibaret olup, geri kalan kısmın çoğu karbon içeren bileşiklerdir. Canlılığı oluşturan organik bileşiklerde karbon atomuna

Detaylı

ASĐTLER ve BAZLAR. Yrd.Doç.Dr. İbrahim İsmet ÖZTÜRK

ASĐTLER ve BAZLAR. Yrd.Doç.Dr. İbrahim İsmet ÖZTÜRK ASĐTLER ve BAZLAR Yrd.Doç.Dr. İbrahim İsmet ÖZTÜRK Asit-Baz Kimyası Asit-baz kavramı, farklı tanımlarla sürekli kapsamı genişletilen ender kavramlardan biridir. Đlk zamanlarda, tadı ekşi olan maddeler

Detaylı

POLİMER KİMYASI -2. Prof. Dr. Saadet K. Pabuccuoğlu

POLİMER KİMYASI -2. Prof. Dr. Saadet K. Pabuccuoğlu POLİMER KİMYASI -2 Prof. Dr. Saadet K. Pabuccuoğlu Polimerize Olabilirlik Nedir? Bir monomerin polimerize olabilirliği termodinamik ve kinetik düşüncelere bağlıdır. Termodinamikçe uygun olan her monomer,

Detaylı

3.1 ATOM KÜTLELERİ... 75 3.2 MOL VE MOLEKÜL KAVRAMLARI... 77 3.2.1 Mol Hesapları... 79 SORULAR 3... 84

3.1 ATOM KÜTLELERİ... 75 3.2 MOL VE MOLEKÜL KAVRAMLARI... 77 3.2.1 Mol Hesapları... 79 SORULAR 3... 84 v İçindekiler KİMYA VE MADDE... 1 1.1 KİMYA... 1 1.2 BİRİM SİSTEMİ... 2 1.2.1 SI Uluslararası Birim Sistemi... 2 1.2.2 SI Birimleri Dışında Kalan Birimlerin Kullanılması... 3 1.2.3 Doğal Birimler... 4

Detaylı

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR 1) P. Volhardt, N. Schore; Organic Chemistry-Structure and Function, Sixth Edition. 2) H. Hart, L. E.

Detaylı

Kimya.12 3.Ünite Konu Özeti

Kimya.12 3.Ünite Konu Özeti Kimya.12 3.Ünite Konu Özeti 1. ORGANĠK REDOKS TEPKĠMELERĠ 2. YER DEĞĠġTĠRME (SÜBSTĠTÜSYON) TEPKĠMELERĠ 3. KATILMA TEPKĠMELERĠ 4. AYRILMA (ELĠMĠNASYON) TEPKĠMELERĠ 5. KONDENZASYON TEPKĠMELERĠ Hazırlayan

Detaylı

PERİYODİK CETVEL-ÖSS DE ÇIKMIŞ SORULAR

PERİYODİK CETVEL-ÖSS DE ÇIKMIŞ SORULAR PERİODİK CETVEL-ÖSS DE ÇIKMIŞ SORULAR 1. Bir elementin periyodik cetveldeki yeri aşağıdakilerden hangisi ile belirlenir? A) Atom ağırlığı B) Değerliği C) Atom numarası D) Kimyasal özellikleri E) Fiziksel

Detaylı

GENEL KİMYA. Yrd.Doç.Dr. Tuba YETİM

GENEL KİMYA. Yrd.Doç.Dr. Tuba YETİM GENEL KİMYA ATOMUN ELEKTRON YAPISI Bohr atom modelinde elektronun bulunduğu yer için yörünge tanımlaması kullanılırken, kuantum mekaniğinde bunun yerine orbital tanımlaması kullanılır. Orbital, elektronun

Detaylı

Yrd.Doç.Dr. Emre YALAMAÇ. Yrd.Doç.Dr. Emre YALAMAÇ İÇERİK

Yrd.Doç.Dr. Emre YALAMAÇ. Yrd.Doç.Dr. Emre YALAMAÇ İÇERİK İÇERİK Elementlere, Bileşiklere ve Karışımlara atomik boyutta bakış Dalton Atom Modeli Atom Fiziğinde Buluşlar - Elektronların Keşfi - Atom Çekirdeği Keşfi Günümüz Atom Modeli Kimyasal Elementler Periyodik

Detaylı

5.111 Ders Özeti #12. Konular: I. Oktet kuralından sapmalar

5.111 Ders Özeti #12. Konular: I. Oktet kuralından sapmalar 5.111 Ders Özeti #12 Bugün için okuma: Bölüm 2.9 (3. Baskıda 2.10), Bölüm 2.10 (3. Baskıda 2.11), Bölüm 2.11 (3. Baskıda 2.12), Bölüm 2.3 (3. Baskıda 2.1), Bölüm 2.12 (3. Baskıda 2.13). Ders #13 için okuma:

Detaylı

HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR 2. AROMATİK 1. ALİFATİK HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR TEK HALKALI (BENZEN VE TÜREVLERİ) DOYMAMIŞ

HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR 2. AROMATİK 1. ALİFATİK HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR TEK HALKALI (BENZEN VE TÜREVLERİ) DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR HİDROKARBONLAR 1. ALİFATİK HİDROKARBONLAR 2. AROMATİK HİDROKARBONLAR DOYMUŞ HİDROKARBONLAR DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR TEK HALKALI (BENZEN VE TÜREVLERİ) BİTİŞİK İKİ HALKALI (NAFTALİN)

Detaylı

1. ORGANİK REAKSİYONLARA GİRİŞ

1. ORGANİK REAKSİYONLARA GİRİŞ 1. ORGANİK REAKSİYONLARA GİRİŞ Genel olarak ele alındığında farmasötik kimya bilim alanında, hastalık etkenlerine karşı veya fizyo-patalojik bozuklukları düzenleyecek kimyasal maddeler tasarlanır. Bu yapılara

Detaylı

SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ

SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ 200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ James Mason CRAFT Charles FRİEDEL 1877 yılında Fransız kimyager Charles FRİEDEL ve Amerikalı çalışma arkadaşı

Detaylı

Elektronların Dağılımı ve Kimyasal Özellikleri

Elektronların Dağılımı ve Kimyasal Özellikleri Elektronların Dağılımı ve Kimyasal Özellikleri Helyum (2), neon (10), argon (18)in elektron dağılımları incelendiğinde Eğer bu üç elementin birer elektronu daha olsaydı, her birinde yeni bir katman oluşacaktı.

Detaylı

KİMYA-IV. Yrd. Doç. Dr. Yakup Güneş

KİMYA-IV. Yrd. Doç. Dr. Yakup Güneş KİMYA-IV Yrd. Doç. Dr. Yakup Güneş Organik Kimyaya Giriş Kimyasal bileşikler, eski zamanlarda, elde edildikleri kaynaklara bağlı olarak Anorganik ve Organik olmak üzere, iki sınıf altında toplanmışlardır.

Detaylı

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR

BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR 1) P. Volhardt, N. Schore; Organic Chemistry-Structure and Function, Sixth Edition. 2) H. Hart, L. E.

Detaylı

Bolum 11&12 Eterler, Epoksitler, Sülfitler

Bolum 11&12 Eterler, Epoksitler, Sülfitler Bolum 11&12 Eterler, Epoksitler, Sülfitler Giriş Eter Formülü R--R (R ve R alkil veya aril). Simetrik ve asimetrik olabilir Örnekler: C 3 C 3 C 3 2 Yapı ve Polarite Eğik moleküler geometri ksijen sp 3

Detaylı

Element atomlarının atom ve kütle numaraları element sembolleri üzerinde gösterilebilir. Element atom numarası sembolün sol alt köşesine yazılır.

Element atomlarının atom ve kütle numaraları element sembolleri üzerinde gösterilebilir. Element atom numarası sembolün sol alt köşesine yazılır. Atom üç temel tanecikten oluşur. Bunlar proton, nötron ve elektrondur. Proton atomun çekirdeğinde bulunan pozitif yüklü taneciktir. Nötron atomun çekirdeğin bulunan yüksüz taneciktir. ise çekirdek etrafında

Detaylı

Değerlik Kabuğu Elektron Çiftleri İtmesi (VSEPR) (Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory)

Değerlik Kabuğu Elektron Çiftleri İtmesi (VSEPR) (Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory) Moleküler Geometri Bir molekülde; atomlar arası oluşan bağlar, çevre atomların merkez atom etrafında üç boyutlu yerleşme düzeni, bağlar arası açılar molekülün geometrisini (şekliniyapısını) belirler. Molekül

Detaylı

Yapısında yalnızca C ve H u bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir.

Yapısında yalnızca C ve H u bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir. HİDROKARBONLAR Yapısında yalnızca C ve H u bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir. Alifatik Hidrokarbonlar Düz zincirli veya dallanmış olabilir. Doymuş hidrokarbonlar : Alifatik hidrokarbonlar

Detaylı

Serüveni 3. ÜNİTE KİMYASAL TÜRLER ARASI ETKİLEŞİM GÜÇLÜ ETKİLEŞİM. o İYONİK BAĞ o KOVALENT BAĞ o METALİK BAĞ

Serüveni 3. ÜNİTE KİMYASAL TÜRLER ARASI ETKİLEŞİM GÜÇLÜ ETKİLEŞİM. o İYONİK BAĞ o KOVALENT BAĞ o METALİK BAĞ Serüveni 3. ÜNİTE KİMYASAL TÜRLER ARASI ETKİLEŞİM GÜÇLÜ ETKİLEŞİM o İYONİK BAĞ o KOVALENT BAĞ o METALİK BAĞ KİMYASAL TÜR 1. İYONİK BAĞ - - Ametal.- Kök Kök Kök (+) ve (-) yüklü iyonların çekim kuvvetidir..halde

Detaylı

Radyoaktif elementin tek başına bulunması, bileşik içinde bulunması, katı, sıvı, gaz, iyon halinde bulunması radyoaktif özelliğini etkilemez.

Radyoaktif elementin tek başına bulunması, bileşik içinde bulunması, katı, sıvı, gaz, iyon halinde bulunması radyoaktif özelliğini etkilemez. RADYOAKTİFLİK Kendiliğinden ışıma yapabilen maddelere radyoaktif maddeler denir. Radyoaktiflik çekirdek yapısıyla ilişkilidir. Radyoaktif bir atom hangi bileşiğin yapısına girerse o bileşiği radyoaktif

Detaylı

1. İskelet yapısını çiziniz. H ve F daima uç atomlardır. En düşük iyonlaşma enerjisine sahip element merkez atomudur (bazı istisnalar mevcuttur).

1. İskelet yapısını çiziniz. H ve F daima uç atomlardır. En düşük iyonlaşma enerjisine sahip element merkez atomudur (bazı istisnalar mevcuttur). 5.111 Ders Özeti #11 Bugün için okuma: Bölüm 2.7 (3. Baskıda 2.8) Rezonans ve Bölüm 2.8 (3. Baskıda 2.9) Formal Yük. Ders #12 için okuma: Bölüm 2.9 (3. Baskıda 2.10) Radikaller ve Biradikaller, Bölüm 2.10

Detaylı

BÖLÜM 31 HÜCKEL MOLEKÜLER ORBİTAL TEORİ

BÖLÜM 31 HÜCKEL MOLEKÜLER ORBİTAL TEORİ BÖLÜM 31 HÜCKEL MOLEKÜLER ORBİTAL TEORİ Genel olarak, poliatomik moleküllerin büyük çoğunluğunun, atom çiftleri arasında kurulan iki elektronlu bağların bir araya gelmesiyle oluştuğu düşünülür. CO gibi

Detaylı

PERİYODİK CETVEL

PERİYODİK CETVEL BÖLÜM4 W Periyodik cetvel, elementlerin atom numaraları esas alınarak düzenlenmiştir. Bu düzenlemede, kimyasal özellikleri benzer olan (değerlik elektron sayıları aynı) elementler aynı düşey sütunda yer

Detaylı

NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONLARI

NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONLARI NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONLARI NEGATİF BİR İYON VEYA PAYLAŞILMAMIŞ ELEKTRON ÇİFTİ BULUNAN NÖTRAL BİR MOLEKÜL OLARAK BİLİNEN NÜKLEOFİL, ORGANİK BİR SUBSTRATTAN AYRILAN GRUBUN YERİNİ ALIR. NÜKLEOFİLİK

Detaylı

ANADOLU ÜNİVERSİTESİ ECZACILIK FAKÜLTESİ FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİMDALI GENEL KİMYA II DERS NOTLARI (ORGANİK KİMYAYA GİRİŞ)

ANADOLU ÜNİVERSİTESİ ECZACILIK FAKÜLTESİ FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİMDALI GENEL KİMYA II DERS NOTLARI (ORGANİK KİMYAYA GİRİŞ) ANADOLU ÜNİVERSİTESİ ECZACILIK FAKÜLTESİ FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİMDALI GENEL KİMYA II DERS NOTLARI (ORGANİK KİMYAYA GİRİŞ) Hazırlayan: Doç. Dr. Yusuf ÖZKAY 1. Organik bileşik kavramının tarihsel gelişimi

Detaylı

Biochemistry Chapter 4: Biomolecules. Hikmet Geçkil, Professor Department of Molecular Biology and Genetics Inonu University

Biochemistry Chapter 4: Biomolecules. Hikmet Geçkil, Professor Department of Molecular Biology and Genetics Inonu University Biochemistry Chapter 4: Biomolecules, Professor Department of Molecular Biology and Genetics Inonu University Biochemistry/Hikmet Geckil Chapter 4: Biomolecules 2 BİYOMOLEKÜLLER Bilim adamları hücreyi

Detaylı

İçindekiler. Cilt 1. 1 Kimyanın Temelleri Cilt 2 16

İçindekiler. Cilt 1. 1 Kimyanın Temelleri Cilt 2 16 Cilt 1 Çeviri Editörlerinden Yazarlar Hakkında Öğrencilere xiii xi 1 Kimyanın Temelleri 1 2 3 4 5 6 7 x Kimyasal Formüller ve Bileşenlerin Stokiyometrisi 48 Kimyasal Denklemler ve Tepkime Stokiyometrisi

Detaylı

Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır.

Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır. Atomlar birleştiği zaman elektron dağılımındaki değişmelerin bir sonucu olarak kimyasal bağlar meydana gelir. Üç çeşit temel bağ vardır. 1-İyonik bağlar, elektronlar bir atomdan diğerine aktarıldığı zaman

Detaylı

Örnek : 3- Bileşiklerin Özellikleri :

Örnek : 3- Bileşiklerin Özellikleri : Bileşikler : Günümüzde bilinen 117 element olmasına rağmen (92 tanesi doğada bulunur) bu elementler farklı sayıda ve şekilde birleşerek ve etkileşerek farklı kimyasal özelliklere sahip milyonlarca yani

Detaylı

Deney 1 HĐDROKSĐL GRUBU: ALKOL VE FENOLLERĐN REAKSĐYONLARI. Genel prensipler

Deney 1 HĐDROKSĐL GRUBU: ALKOL VE FENOLLERĐN REAKSĐYONLARI. Genel prensipler Deney 1 ĐDKSĐL GUBU: ALKL VE FENLLEĐN EAKSĐYNLAI Genel prensipler Alkol ve fenoller su benzeri organik yapılardır. - yapısındaki nin yerine; alkollerde alifatik grup(-),fenollerde ise aromatik grup(ar-)

Detaylı

PERİYODİK CETVEL. Yanıt : D. www.kimyahocam.com. 3 Li : 1s2 2s 1 2. periyot 1A grubu. 16 S : 1s2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3.

PERİYODİK CETVEL. Yanıt : D. www.kimyahocam.com. 3 Li : 1s2 2s 1 2. periyot 1A grubu. 16 S : 1s2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3. PERİODİK CETVEL Periyodik cetvel, elementlerin atom numaraları temel alınarak düzenlenmiş bir sistemdir. Periyodik cetvelde, nötr atomlarının elektron içeren temel enerji düzeyi sayısı aynı olan elementler

Detaylı

I. POLAR KOVALENT BAĞLAR/POLAR MOLEKÜLLER

I. POLAR KOVALENT BAĞLAR/POLAR MOLEKÜLLER 5.111 Ders Özeti #13 Bugün için okuma: Bölüm 3.1 (3. veya 4. Baskıda) Temel VSEPR Modeli, Bölüm 3.2 (3. ve 4. Baskıda) Merkez Atomu üzerinde Yalın Çiftli Moleküller. Ders #14 için okuma: Bölüm 3.8 (3.

Detaylı

HAZIRLAYAN: Defne GÖKMENG FEF/Kimya 1.Ö

HAZIRLAYAN: Defne GÖKMENG FEF/Kimya 1.Ö BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ 2008-2009 2009 EĞİE ĞİTİM ÖĞRETİM M YILI BAHAR DÖNEMİ ORGANİK K SENTEZ DERSİ ÖDEVİ HAZIRLAYAN: Defne GÖKMENG FEF/Kimya 1.Ö 200610105034 FRİEDEL EDEL-CRAFTS REAKSİYONLARI Friedel-Crafts

Detaylı

CANLILARIN KİMYASAL İÇERİĞİ

CANLILARIN KİMYASAL İÇERİĞİ CANLILARIN KİMYASAL İÇERİĞİ Prof. Dr. Bektaş TEPE Canlıların Savunma Amaçlı Kimyasal Üretimi 2 Bu ünite ile; Canlılık öğretisinde kullanılan kimyasal kavramlar Hiyerarşi düzeyi Hiyerarşiden sorumlu atom

Detaylı

GİRİŞ. ORGANİK KİMYA nedir ve neden öğrenmemiz gerekiyor?

GİRİŞ. ORGANİK KİMYA nedir ve neden öğrenmemiz gerekiyor? GİRİŞ RGANİK KİMYA nedir ve neden öğrenmemiz gerekiyor? Tüm canlı organizmalar organik kimyasallardan oluşmuştur. Saçlarımızı, derimizi ve kaslarımızı oluşturan proteinler, genetik yapımızı belirleyen

Detaylı

Serüveni 7.ÜNİTE Endüstride -CANLILARDA ENERJİ hidrokarbonlar

Serüveni 7.ÜNİTE Endüstride -CANLILARDA ENERJİ hidrokarbonlar Serüveni 7.ÜNİTE Endüstride -CANLILARDA ENERJİ hidrokarbonlar HİDROKARBONLAR C ve H elementlerinden oluşan bileşiklere denir. Temel element karbondur. KARBON ELEMENTİNİN BAĞ YAPMA ÖZELLİKLERİ Karbon atomları

Detaylı

ATOM ve YAPISI Maddelerin gözle görülmeyen (bölünmeyen) en parçasına atom denir. Atom kendinden başka hiçbir fiziksel ya da kimyasal metotlarla

ATOM ve YAPISI Maddelerin gözle görülmeyen (bölünmeyen) en parçasına atom denir. Atom kendinden başka hiçbir fiziksel ya da kimyasal metotlarla ATOM ve YAPISI Maddelerin gözle görülmeyen (bölünmeyen) en parçasına atom denir. Atom kendinden başka hiçbir fiziksel ya da kimyasal metotlarla kendinden farklı atomlara dönüşemezler. Atomda (+) yüklü

Detaylı

Hidroklorik asit ve sodyum hidroksitin reaksiyonundan yemek tuzu ve su meydana gelir. Bu kimyasal olayın denklemi

Hidroklorik asit ve sodyum hidroksitin reaksiyonundan yemek tuzu ve su meydana gelir. Bu kimyasal olayın denklemi KİMYASAL DENKLEMLER İki ya da daha fazla maddenin birbirleri ile etkileşerek kendi özelliklerini kaybedip yeni özelliklerde bir takım ürünler meydana getirmesine kimyasal olay, bunların formüllerle gösterilmesine

Detaylı

amonyak primer amin sekonder amin tersiyer amin

amonyak primer amin sekonder amin tersiyer amin DENEY 9-Bölüm 1 AMĐNLE VE DĐAZONYUM BĐLEŞĐKLEĐ Genel Prensipler Aminler amonyak üzerindeki hidrojenlerin organik gruplar ile değiştirilmesi sonucu türetilen organik bazlardır. Değiştirilen hidrojenlerin

Detaylı

KĠMYASAL ÖZELLĠKLER VE KĠMYASAL BAĞ

KĠMYASAL ÖZELLĠKLER VE KĠMYASAL BAĞ Elektronların Dizilimi ve Kimyasal Özellikler Atomların katmanlarında belirli sayılarda elektron bulunmaktadır. Ancak bir atom, tek katmanlıysa ve bu katmanda iki elektronu varsa kararlıdır. Atomun iki

Detaylı

ALKENLER; ÇALIŞMA SORULARI

ALKENLER; ÇALIŞMA SORULARI ALKENLER; ÇALIŞMA SORULARI SORU 1.) 1 büten ve 2 büten için cis ve trans izomeri yazmak mümkün müdür? SORU 2.) Aşağıda verilen bileşikleri IUPAC metoduna göre adlandırınız. A) CH2 = C = CH CH3 B) CH3 CH

Detaylı

ÖLÇME, DEĞERLENDİRME VE SINAV HİZMETLERİ GENEL MÜDÜRLÜĞÜ

ÖLÇME, DEĞERLENDİRME VE SINAV HİZMETLERİ GENEL MÜDÜRLÜĞÜ AY EKİM 06-07 EĞİTİM - ÖĞRETİM YILI. SINIF VE MEZUN GRUP KİMYA HAFTA DERS SAATİ. Kimya nedir?. Kimya ne işe yarar?. Kimyanın sembolik dili Element-sembol Bileşik-formül. Güvenliğimiz ve Kimya KONU ADI

Detaylı

ÖĞRENME ALANI : MADDE VE DEĞİŞİM ÜNİTE 4 : MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ

ÖĞRENME ALANI : MADDE VE DEĞİŞİM ÜNİTE 4 : MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ ÖĞRENME ALANI : MADDE VE DEĞİŞİM ÜNİTE 4 : MADDENİN YAPISI VE ÖZELLİKLERİ E BİLEŞİKLER VE FRMÜLLERİ (4 SAAT) 1 Bileşikler 2 Bileşiklerin luşması 3 Bileşiklerin Özellikleri 4 Bileşik Çeşitleri 5 Bileşik

Detaylı

kitabı olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın

kitabı olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın PERİYODİK CETVEL Aşağıda verilen özet bilginin ayrıntısını, ders kitabı olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın Temel Üniversitesi Kimyası" Kitabı ndan okuyunuz. Modern periyotlu dizge, elementleri artan

Detaylı

ATOMLAR ARASI BAĞLAR Doç. Dr. Ramazan YILMAZ

ATOMLAR ARASI BAĞLAR Doç. Dr. Ramazan YILMAZ ATOMLAR ARASI BAĞLAR Doç. Dr. Ramazan YILMAZ Sakarya Üniversitesi, Teknoloji Fakültesi, Metalurji ve Malzeme Mühendisliği Bölümü Esentepe Kampüsü, 54187, SAKARYA Atomlar Arası Bağlar 1 İyonik Bağ 2 Kovalent

Detaylı

6. Deney Hidrokarbonların Belirlenmesi

6. Deney Hidrokarbonların Belirlenmesi 6. Deney Hidrokarbonların Belirlenmesi Genel Prensipler Yapıları ve kimyasal davranışları esas alındığında, hidrokarbonlar üç kategoriye ayrılabilir. Doymuş Alifatik Hidrokarbonlar: Tüm karbon atomlarının

Detaylı

1. ÜNİTE: MODERN ATOM TEORİSİ İyon Yükleri ve Yükseltgenme Basamakları

1. ÜNİTE: MODERN ATOM TEORİSİ İyon Yükleri ve Yükseltgenme Basamakları 1. ÜNİTE: MODERN ATOM TEORİSİ 1.7. İyon Yükleri ve Yükseltgenme Basamakları Yüksüz bir atomun yapısındaki pozitif (+) yüklü protonlarla negatif () yüklü elektronların sayıları birbirine eşittir. Yüksüz

Detaylı

ASİTLER VE BAZLAR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI M.DEMİR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI 1

ASİTLER VE BAZLAR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI M.DEMİR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI 1 ASİTLER VE BAZLAR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI M.DEMİR ASİT VE BAZ KAVRAMLARI 1 Asit ve baz, değişik zamanlarda değişik şekillerde tanımlanmıştır. Bugün bu tanımların hepsi de kullanılmaktadır. Hangi tanımın

Detaylı

Serüveni PERİYODİK ÖZELLİKLER DEĞİŞİMİ

Serüveni PERİYODİK ÖZELLİKLER DEĞİŞİMİ Serüveni PERİYODİK ÖZELLİKLER DEĞİŞİMİ PERİYODİK ÖZELLİKLERİN DEĞİŞİMİ ATOM YARIÇAPI Çekirdeğin merkezi ile en dış kabukta bulunan elektronlar arasındaki uzaklık olarak tanımlanır. Periyodik tabloda aynı

Detaylı

Nötronlar kinetik enerjilerine göre aşağıdaki gibi sınıflandırılırlar

Nötronlar kinetik enerjilerine göre aşağıdaki gibi sınıflandırılırlar Nötronlar kinetik enerjilerine göre aşağıdaki gibi sınıflandırılırlar Termal nötronlar (0.025 ev) Orta enerjili nötronlar (0.5-10 kev) Hızlı nötronlar (10 kev-10 MeV) Çok hızlı nötronlar (10 MeV in üzerinde)

Detaylı

I. FOTOELEKTRON SPEKTROSKOPĠSĠ (PES) PES orbital enerjilerini doğrudan tayin edebilir. (Fotoelektrik etkisine benzer!)

I. FOTOELEKTRON SPEKTROSKOPĠSĠ (PES) PES orbital enerjilerini doğrudan tayin edebilir. (Fotoelektrik etkisine benzer!) 5.111 Ders Özeti #9 Bugün için okuma: Bölüm 1.14 (3.Baskıda, 1.13) Elektronik Yapı ve Periyodik Çizelge, Bölüm 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, ve 1.20 (3.Baskıda, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, ve 1.19) Atom Özelliklerinde

Detaylı