Amino Asitler. Amino asitler, yapılarında hem amino grubu ( NH 2 ) hem de karboksil grubu ( COOH) içeren bileşiklerdir.

Transkript

1 Amino Asitler Amino asitler, yapılarında hem amino grubu ( NH 2 ) hem de karboksil grubu ( COOH) içeren bileşiklerdir. 1

2 Fizyolojik ph da, amino asitlerin amino grubu proton taşır ve pozitif yüklüdür; karboksil grubundan ise proton ayrılmıştır ve negatif yüklüdür. AMİNOASİTLER 2

3 Amino asitlerin yapısında bir karbon atomunun dört valansına dört farklı grup bağlanmıştır. Bu gruplardan üçü (-COOH, -NH2 ve -H) değişmez. Karbon atomunun 4. valansına bağlanan R grubu ise değişerek çeşitli amino asitlerin türemesini sağlar. R grubuna amino asidin yan zinciri denir. Amino asitler, amino grubunun karboksil grubuna göre bulunduğu pozisyona bağlı olarak - - ve - amino asit şeklinde adlandırılırlar R-CH-COOH R-CH-CH-COOH R-CH-CH 2 -CH 2 -COOH NH 2 NH 2 NH 2 -amino asit -amino asit -amino asit AMİNOASİTLER 3

4 D- ve L-Amino Asitler D ve L simgeleri amino asitlerin polarize ışığı sağa yada sola çevirdikleri anlamına gelmez, sadece D ve L-gliseraldehide benzerliklerine göre amino asitlerin D ve L serisine dahil olduklarına işaret eder. Doğal olanları L-serilerdir ve canlı organizmalar daima L-amino asitleri kullanırlar. Bitkisel ve hayvansal proteinlerin kuruluşuna sadece L-amino asitler katılırlar. D-amino asitleri ise genellikle bakterilerin hücre duvarlarında bulunurlar (D-glutamik asit vb). Bazı insekt larvalarından yada krizalitlerinden elde edilen D-alanin ve yer solucanından elde edilen D-serin diğer örnekleri oluştururlar COOH H C H 2 N R D-amino asit COOH H 2 N C H R L-amino asit AMİNOASİTLER 4

5 Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır. Standart Amino Asitler Nonstandart Amino Asitler Proteinlerin Yapısında Bulunmayan Amino Asitler AMİNOASİTLER 5

6 Standart Amino Asitler Protein yapısında yer alan 20 amino asit doğada yaygın olarak bulunur. Amino asit Kısaltma Amino asit Kısaltma Glisin Gly G Treonin Thr T Alanin Ala A Sistein Cys C Valin Val V Metiyonin Met M Lösin Leu L Asparajin Asn N Đzolösin Ile I Glutamin Gln Q Prolin Pro P Aspartat Asp D Fenilalanin Phe F Glutamat Glu E Tirozin Tyr Y Lizin Lys K Triptofan Trp W Arjinin Arg R Serin Ser S Histidin His H AMİNOASİTLER 6

7 Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir. AMİNOASİTLER 7

8 Amino asitlerin sınıflandırılması Basit Glisin Alanin Hidroksilli Serin Threonin Dallanmış Valin Lösin Izolösin Bazik Lizin Arginin Histidin Kükürtlü Diasit ve amin türevleri Sistein Methionin Aspartik asit Glutamik asit Asparagin Glutamin Halka yapı Aromatik Prolin Fenilalanin Tirozin Triptofan AMİNOASİTLER 8

9 Glisin Gly (G) Alanin Ala (A) Valin Val (V) Lösin Leu (L) AMİNOASİTLER 9

10 Izolösin Ile (I) Proline Pro (P) Serin Ser (S) Threonin Thr (T) AMİNOASİTLER 10

11 Sistein Cys (C) Methionin Met (M) Asparajin Asn (N) Glutamin Gln (Q) AMİNOASİTLER 11

12 Fenilalanin Phe (F) Tirozin Tyr (Y) Triptofan Trp (W) Lizin Lys (K) AMİNOASİTLER 12

13 Arginin Arg (R) Histidin His (H) Aspartat Asp (D) Glutamat Glu (E) AMİNOASİTLER 13

14 Pro Proteinin yapısına giren prolin ve hidroksiprolin serbest amino grubu yerine -karbon atomunda imino grubu taşır. Bu nedenle amino asit değil esasında imino asittirler. OH CH Hyp AMİNOASİTLER 14

15 Standart Amino Asitlerin Sınıflandırılması Amino asitler yan zincirlerine göre yük taşıyan (pozitif veya negatif yüklü), aromatik zincir taşıyan, alifatik zincir taşıyan amino asitler olarak sınıflandırılabilir. Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler Polar, fakat yüksüz R gruplu amino asitler Negatif yüklü R gruplu amino asitler Pozitif yüklü R gruplu amino asitler AMİNOASİTLER 15

16 onpolar R Gruplu Amino Asitler Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin, alifatik yan zincirli; Metionin, kükürt içeren; Prolin, siklik; Fenilalanin ve triptofan aromatik yan zincirlidir. AMİNOASİTLER 16

17 Polar R Gruplu Amino asitler Asparajin ve glutamin, sırasıyla aspartik asit ve glutamik asidin amidi; Serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu; Sistein kükürt içeren amino asittir. AMİNOASİTLER 17

18 Sistein, sistin diye adlandırılan bir kovalent bağlanmış dimerik amino asit şekline okside olabilir. Sistinde iki sistein molekülü bir disülfit köprüsü vasıtasıyla birbirine bağlanmıştır. AMİNOASİTLER 18

19 Sistindeki gibi disülfit köprüleri, birçok proteinde meydana gelir ve proteinin yapısını stabilize ederler. AMİNOASİTLER 19

20 Asidik R Gruplu Amino Asitler AMİNOASİTLER 20

21 Bazik R Gruplu Amino Asitler AMİNOASİTLER 21

22 AMİNOASİTLER 22

23 Standart Amino Asitlerin Özellikleri Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde -karbon atomu asimetriktir. AMİNOASİTLER 23

24 Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler. AMİNOASİTLER 24

25 Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir. D-amino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı peptit antibiyotiklerde bulunurlar. AMİNOASİTLER 25

26 Bir tek amino grubuna ve bir tek karboksil grubuna sahip standart amino asitler, nötral sulu çözeltilerden zwitterion olarak bilinen, tam olarak iyonlaşmış şekillerde kristalize edilebilirler. AMİNOASİTLER 26

27 Bir standart amino asit, kendisi için karakteristik olan izoelektrik nokta değerine eşit ph ortamında net elektrik yükü taşımaz. Bu nedenle bir elektrik alanında hareketsiz kalır. (-) Katot (+) Anot AMİNOASİTLER 27

28 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden yüksek ph ortamında bazik anyon şeklinde; izoelektrik nokta değerinden düşük ph ortamında asit katyon şeklinde bulunur. AMİNOASİTLER 28

29 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden yüksek ph ortamında bazik anyon şeklinde bulunduğundan elektrik alanında anoda göçer. (-) Katot (+) Anot AMİNOASİTLER 29

30 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden düşük ph ortamında asit katyon şeklinde bulunduğundan elektrik alanında katoda göçer. (-) Katot (+) Anot AMİNOASİTLER 30

31 Bir standart amino asit, hem proton donörü (asit) hem proton akseptörü (baz) olarak davranabilir. Standart amino asitler, amfoterik maddeler (amfoterik elektrolit veya amfolit) tirler. AMİNOASİTLER 31

32 Bütün amino asitler infrared bölgedeki ışığı absorbe ederler. AMİNOASİTLER 32

33 Tirozin ve triptofan, daha az derecede de fenilalanin, ultraviyole ışığı absorbe ederler. AMİNOASİTLER 33

34 Esansiyel ve esansiyel olmayan amino asitler Esansiyel amino asitler: Vücutta sentezlenemezler, dışarıdan alınmaları zorunludur. valin, lösin, izolösin, treonin, metionin, fenilalanin, triptofan, lizin ve gelişmekte olanlarda arjinin ile histidin Esansiyel olmayan amino asitler: Vücutta glikoliz ve sitrat döngüsündeki ara ürünlerden sentezlenebilirler. glisin, alanin, serin, sistein, prolin, tirozin, glutamat, glutamin, aspartat, asparajin ve erişkinlerde arjinin ile histidin