BURADA ÖZET BİLGİ VERİLMİŞTİR. DAHA AYRINTILI BİLGİ İÇİN VERİLEN KAYNAK KİTAPLARA BAKINIZ. KAYNAKLAR

Transkript

1 BUADA ÖZET BİLGİ VEİLMİŞTİ. DAHA AYINTILI BİLGİ İÇİN VEİLEN KAYNAK KİTAPLAA BAKINIZ. KAYNAKLA 1) P. Volhardt, N. Schore; rganic Chemistry-Structure and Function, Sixth Edition. 2) H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad; rganik Kimya 12. Baskıdan Çeviri. (Çeviri Editörleri : Tahsin Uyar, ecai İnam) 3). C. Atkins, F.A. Carey; rganik Kimya- Kısa ve Öz, Üçüncü baskı. (Çeviri Editörleri : Gürol kay, Yılmaz Yıldırır) 4) C. Tüzün, rganik Kimya 7. Baskı

2 BÖLÜM 7. ETELE VE EPKSİTLE 7.1 Eterlerin Adlandırılması 7.2 Eterlerin Elde Ediliş Yöntemleri Asit Katalizli eaksiyonlarla Eter Eldesi Baz Katalizli eaksiyonlarla Eter Eldesi 7.3 Eterlerin eaksiyonları Eterlerin Asitlerle verdiği eaksiyon 7.4 EPKSİTLE Epoksitlerin Elde Edilmesi Epoksitlerin eaksiyonları Epoksitlerin Su ile eaksiyonları Epoksitlerin Nükleofiller ile eaksiyonu Eterlerin genel formülü -- şeklindedir. Eterlerde su ve alkol bileşikleri gibi açılıdırlar. Eterlerin kaynama noktaları düşüktür. Çünkü oksijene bağlı herhangi bir hidrojen olmadığı için eter molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur. Örneğin etil alkolün k.n. 78 o C iken daha hacimli bir molekül olan dietileterin k.n. 36 o C dir. Bunun yanı sıra eter molekülleri su molekülleri ile hidrojen bağı yapabilir ve küçük eter molekülleri azda olsa suda cözünür. Büyük eter molekülleri ise hidrofob etkiden dolayı suda çözünmezler. Eter olarak bilinen dietileter halk arasında lokman ruhu olarak bilinir. Eter laboratuvarda çoğunlukla ekstraksiyon işlemlerinde çözücü olarak kullanılmaktadır. Pek çok organik maddeyi çözer ve k.n. düşük olması sebebiyle kolaylıkla uzaklaştırılabilir. Eterin tek sakıncası kolay yanıcı olmasıdır.

3 7.1 Eterlerin Adlandırılması Eterlerin adlandırılması Bölüm 1 de ayrıntılı olarak anlatılmıştır. 7.2 Eterlerin Elde Ediliş Yöntemleri Eterler, 1. Asit katalizli, 2. Baz katalizli reaksiyonlarla elde edilirler Asit Katalizli eaksiyonlarla Eter Eldesi Alkoller asitle ısıtılarak eterler elde edilir. Bu reaksiyonlarda eter oluşması ile alken oluşması yarışmalı yürüyen reaksiyonlardır. Bu yöntemle simetrik eterler meydana gelir. 2 -H H 2 S H 2 Simetrik eter Baz Katalizli eaksiyonlarla Eter Eldesi Williamson eter eldesi olarak bilinen bu reaksiyon alkolatların kullanıldığı nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonudur. Bu yöntemle simetrik ve karışık eterler elde edilmektedir. -H + Na -: Na + 1 -X NaX Sodyum alkolat Alkoksit ile alkil halojenürün etkileştiği basamak S N 2 üzerinden yürüdüğünden alkil halojenürün primer olması durumunda reaksiyon iyi sonuç verir. Şayet tersiyer olursa iyi sonuç vermez. 7.3 Eterlerin eaksiyonları Eterler inaktif bileşiklerdir. Bu sebeple reaksiyonları sınırlıdır Eterlerin Asitlerle verdiği eaksiyon Eterler, HI, HBr ve HCl gibi güçlü asitlerin çözeltilerinde çözünürler. Bu çözeltiler ısıtıldığında güçlü nükleofil olan I - ve Br anyonları eterlerden oluşan

4 dialkoksonyum katyonunun C- bağının kısmen pozitif ucu olan C atomuna etkiyerek C- bağını koparır, sırasıyla alkol + alkil iyodür ve alkol + alkil bromür meydana gelir. Nükleofilik güç sırası I - > Br - > Cl - olduğundan reaksiyon HI ile en hızlı olur, HCl ile reaksiyon vermez. H-X + Derişik HX X H Derişik HX -X + -H Eter dialkoksonyum katyonu X: I, Br HCl, reaksiyon vermez. 7.4 EPKSİTLE Epoksitler üç üyeli halkalı eterlerdir. En basit üyesi etilen oksittir. Aynı zamanda oksiran da denilmektedir Halkalı eter olmalarına rağmen özellikleri eterlere benzemez. Pekçok reaktifle halka açılması şeklinde reaksiyon verir. Halka açılması üçlü halkanın gergin bir sistem oluşturması sonucudur. Aşağıda farklı epoksitler örnek verilmiştir. H H CH 3 H CH 2 CH 2 C C C C CH 3 CH 3 H CH 3 Etilen oksit cis-2-büten oksit trans-2-büten oksit (oksiran) cis-2,3-dimetiloksiran trans-2,3-dimetiloksiran Epoksitlerin Elde Edilmesi Alkenlerin perasitlerle olan reaksiyonu sonucu epoksitler elde edilir. + -C---H + -C--H Alken Peroksi asit Sikloheksen oksit : CH 3, m-klorfenil

5 Endüstriyel ölçekte etilen oksit, etilenin hava oksijeni ve gümüş katalizörlüğünde C sıcaklığındaki reaksiyonu ile elde edilir. Bu yöntem sadece etilen oksit için geçerlidir. CH 2 =CH Ag, ısı CH 2 CH 2 Etilen Etilenoksit Epoksitlerin eaksiyonları Epoksitlerin Su ile eaksiyonları Epoksitlerin su ile reaksiyonu asit veya baz katalizörlüğünde yürütülür. Ürün olarak glikoller elde edilir. CH 2 CH 2 + H-H H + CH 2 CH 2 H H etilen oksit etilen glikol (Araçlarda antifiriz olarak kullanılır) Epoksitlerin Nükleofiller ile eaksiyonu Epoksitler H 2 ile olduğu gibi diğer nükleofillerle de benzer şekilde reaksiyon vermektedir. Fonksiyonel yeni ürünler elde edilir. Aşağıda birkaç örnek verilmiştir.

6 HCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H HCH 2 CH 2 CH 3 Dietilen glikol 2-metoksietanol Plastik aksamın H +,HCH2CH2H H +, CH3H (Jet yakıtlarında katkı maddesi) yumuşatılması için katkı maddesi CH2 CH2 Etilen oksit 1.MgX veya Li 2. H2 -Mg(H)X veya -LiH CH 2 CH 2 H ( rganometalik bileşiklerden iki fazla sayıda C içeren alkol elde edilir )