Aminoasitler proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır. Amino asitler, yapılarında hem amino grubu (-NH2) hem de karboksil grubu (-COOH) içeren

Transkript

1 AMİNO ASİTLER

2 Aminoasitler proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır. Amino asitler, yapılarında hem amino grubu (-NH2) hem de karboksil grubu (-) içeren bileşiklerdir.

3 Amino asitler, hem bir asidik (-) hem de bir bazik gruba (-NH 2 ) sahip olduklarından, amfoter bileşiklerdir. Bunlar çözeltilerinde elektriksel yüklü moleküller halindedirler. Amino asitler, moleküllerinin net elektriksel yüklerinin sıfır olduğu ph da (nötral ph da) yani izoelektrik nokta ph sında Zwitter iyon şeklinde veya diğer bir ifade ile iki kutuplu şekilde bulunurlar. Amino grubu karboksilik asitin asidik hidrojeni alıp, artı yüklü halde iken (-NH 3+ ), karboksilik asit grubu da hidrojenini verdiği için eksi halde bulunur (-COO - ).

4 } Hem asit hem baz gibi davranabilen bileşikler Amfoterik } Zwitteriyon } Hem pozitif hem } negatif yük taşıyan amino asitler Dipolar AA Dipolar AA Asit ortamda Bazik ortamda } BAZ ASİT }

5 Aminoasitlerin kovalent bağlarla uç uca eklenmesiyle oluşturdukları kısa polimer zincirlere "peptid", uzun polimer zincirlere ise "polipeptid" veya protein" ler denilir. Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır. Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir.

6 AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal AA-20 tane) Standart olmayan amino asitler: Modifiye amino asitler Protein yapısına girmeyenler

7 Standart amino asitler Standart amino asitler, aynı karbon atomuna bağlanmış bir amino grubu ve bir karboksil grubu içerirler Fizyolojik ph da, amino asitlerin amino grubu proton taşır ve pozitif yüklüdür; karboksil grubundan ise proton ayrılmıştır ve negatif yüklüdür. Bu duruma Zwitter iyon formu diyoruz.

8 STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre amino asitler: Esansiyel amino asitler: Vücudun sentezleyemediği ve besinlerle dışardan alınmaları zorunlu olan amino asitlerdir. İzolösin, Lösin, Lisin, Metiyonin, Fenilalanin, Treonin, Triptofan, Valin, Histidin Esansiyel olmayan amino asitler: Vücutta sentezlenebilen ve dışarıdan besinlerle alınması zorunlu olmayanlara denir. Alanin, Aspartik asit, Glutamik asit, Pirolin Yarı Esansiyel amino asitler: Sistein, Glisin, Serin, Tirozin

9 Standart amino asitler, R yan gruplarının özellikle polarite veya biyolojik ph da su ile etkileşmeye eğilim özelliklerine göre dört sınıfa ayrılırlar. Polar olmayan R gruplu amino asitler: Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin, alifatik yan zincirli; metionin, kükürt içeren; prolin, siklik; fenilalanin ve triptofan aromatik yan zincirlidir Polar R gruplu amino asitler: Asparajin ve glutamin, sırasıyla aspartik asit ve glutamik asidin amidi; serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu; sistein kükürt içeren amino asittir Asidik R gruplu amino asitler: Aspartik asit ve glutamik asittir Bazik R gruplu amino asitler: Lizin, arjinin ve histidindir

10 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 1- Glisin 2-Alanin Düz zincirli 3- Valin 4- Lösin 5- İzolösin Dallanmış zincirli 6-Prolin Halkalı

11 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 2 N C H H GLİSİN ( -Amino asetik asit) Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, Protein yapısı içinde, nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir. Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür. H 2 N C H CH 3 ALANİN ( -Amino propiyonik asit) Protein yapısı içinde, Nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir.

12 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 2 N C H H 2 N C H CH H 2 N C H H C CH 3 CH 3 CH 3 VALİN ( -Amino izovalerik asit) CH 2 CH CH 2 CH 3 CH İZOLÖSİN ( -Amino, -met 3 CH 3 valerik asit) LÖSİN ( -Amino izokaproik asit) Dallanmış zincirli amino asitler

13 Valin, Lösin ve İzolösin: Protein yapısı içinde, Nötr, dallanmış zincirli, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA lerdir.

14 Glisin ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Alanin Valin Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır. Hidrofobik A.A. ler Lösin İzolösin protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar.

15 HALKALI AMİNO ASİTLER Prolin C H H 2 N CH 2 H 2 C CH 2 Yan zincirin N atomuyla kovalent bağ yaptığı halkalı yapıda bir amino asittir. Halkalı olmasına rağmen, alifatik özelliktedir. Nötr, hidrofobik, nonpolar, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA dir.

16 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 2 N C H H 2 N C H H 2 N C H CH 2 CH 2 CH 2 NH FENİLALANİN Aromatik OH TİROZİN Aromatik, -OH grubu içeren TRİPTOFAN Aromatik

17 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER H 2 N C H CH 2 OH SERİN -OH lı, polar H 2 N C H CH 2 - OH CH 3 TREONİN -OH lı, polar

18 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER Serin ve Treonin Zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler. Hidrojen bağı yaparlar.

19 YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER H 2 N C H H 2 N C H CH 2 CH 2 SH SİSTEİN S lü, zayıf polar özellik, hidrofilik CH 2 S CH 3 METİYONİN S lü, nonpolar, alifatik tamamen hidrofobik özelliktedir.

20 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ H 2 N C H CH 2 ASPARTİK ASİT Asidik, birden fazla içeren H 2 N C H CH 2 H 2 N C =O ASPARAGİN Polar, asidik, birden fazla içeren

21 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ H 2 N C H CH 2 CH 2 GLUTAMİK ASİT Asidik, birden fazla içeren H 2 N C H CH 2 CH 2 H 2 N C=O GLUTAMİN polar

22 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ Asparagin ve Glutamin Yan zincirlerinde yük taşımazlar. Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler.

23 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartik asit ve Glutamik asit Sahip oldukları 2 - grubu nedeniyle, ph 7.0 de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler) Hidrofilik Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar.

24 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 2 N C H CH 2 H 2 N C H CH2 H 2 N C H CH2 N N H HİSTİDİ N bazik, birden fazla NH grubu içeren CH2 CH2 NH C = NH NH 2 ARGİNİN bazik, birden fazla NH grubu içeren CH2 CH2 CH2 NH 2 LİSİN bazik, birden fazla NH grubu içeren

25 BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arginin ve Lisin: bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle ph 7.0 de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler) Hidrofilik Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar

26 Standart amino asitler, üç harfli kısaltmalar ve tek harfli sembollerle gösterilirler

27 Standart amino asitlerin özellikleri Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde -karbon atomu asimetriktir. Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir. D- amino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı peptit antibiyotiklerde bulunurlar

28 -amino asitler Ornitin Sitrülin Arjinino süksinik asit Homosistein Homoserin Sistein sülfinik asit Dihidroksifenilalanin (DOPA) 5-Hidroksi triptofan Amino grubu -karbonda olmayan amino asitler -alanin -aminobutirik asit (GABA) Taurin Proteinlerin yapısında bulunmayan -aminoizobutirik asit amino asitler

29 Peptitler Peptitler, amino asitlerin polimerleridirler. Kuramsal olarak, bir amino asidin - karboksil grubunun OH i ile diğer amino asidin -amino grubu arasından su ayrılarak peptit bağı oluşur İki amino asitten dipeptit, Üç amino asitten tripeptit, oluşur ki 10 a kadar olan amino asitten oligopeptit, daha çok amino asitten ise polipeptit meydana gelir

30 Fizyolojik etkiye sahip peptitler Dipeptitler: Karnozin (alanil histidin), anserin (metil karnozin), aspartam (nutrasweet) Tripeptitler: Glutatyon (GSH; GSSG, -glutamil sisteinil glisin) Pentapeptitler: Metiyonin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met), Lösin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) Nonapeptitler: Oksitosin ve vazopressin (antidiüretik hormon, ADH)

31 Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri Ortalama molekül ağırlığı: 110 g/mol Oda sıcaklığında: Katı-kristal formda Erime ve bozunma: 200 º C

32 Protein ve amino asit metabolizması 70 kg ağırlığında bir erişkin insan için günde yaklaşık 75 g kadar protein gerekmektedir. Hayvansal gıdalar ve baklagiller gibi bitkisel gıdalarla alınan proteinler, midede ısı ve HCl etkisiyle denatüre olurlar. Midede ısı ve HCl etkisiyle denatüre olan proteinler, midede ve ince bağırsaklarda proteinaz ve peptidazlar yardımıyla parçalanırlar. Oluşan küçük peptitlerle amino asitler intestinal sistem tarafından emilirler

33 Amino asit metabolizması bozuklukları Mental gerilikle birlikte olan amino asit metabolizması bozuklukları Membran transportu bozukluğu ile ilgili amino asit metabolizma bozuklukları Amino asit ve metabolitlerinin depolanması ile ilgili bozukluklar