Ç.Ü. Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi Yıl:2016 Cilt:34-6

Benzer belgeler
Adsorpsiyon. Kimyasal Temel İşlemler

Adsorpsiyon. Selçuk Üniversitesi. Mühendislik Fakültesi. Kimya Mühendisliği Bölümü. Kimya Mühendisliği Laboratuvarı II DENEYİN AMACI

Hidrojen Depolama Yöntemleri

GIDALARIN BAZI FİZİKSEL NİTELİKLERİ

4 Deney. Yrd. Doç. Dr. Ayşe KALEMTAŞ Araş. Gör. Taha Yasin EKEN

ÖLÇME, DEĞERLENDİRME VE SINAV HİZMETLERİ GENEL MÜDÜRLÜĞÜ

KAYE ve Spektrokimyasal seri

HAM KİL VE KALSİNE KİL KULLANILARAK ATIK SULARDAKİ ORGANİK MADDE VE İYONLARIN GİDERİMİ DANIŞMANLAR

Akreditasyon Sertifikası Eki (Sayfa 1/5) Akreditasyon Kapsamı

NANO KURġUN ÜRETĠMĠ VE KARAKTERĠZASYONU

Bir maddenin başka bir madde içerisinde homojen olarak dağılmasına ÇÖZÜNME denir. Çözelti=Çözücü+Çözünen

MAKRO-MEZO-MİKRO. Deney Yöntemleri. MİKRO Deneyler Zeta Potansiyel Partikül Boyutu. MEZO Deneyler Reolojik Ölçümler Reometre (dinamik) Roww Hücresi

TANIMI Aktif karbon çok gelişmiş bir gözenek yapısına ve çok büyük iç yüzey alanına sahip karbonlaşmış bir malzemedir.

GAZ ABSORPSİYON/DESORPSİYON SİSTEMLERİ TASARIMI

ÇÖZÜNÜRLÜĞE ETKİ EDEN FAKTÖRLER

Bileşiğin basit formülünün bulunması (moleküldeki C, H, O, X atomlarının oranından, veya molekül ağırlığından)

MOL KAVRAMI I. ÖRNEK 2

ONDOKUZ MAYIS ÜNİVERSİTESİ MÜHENDİSLİK FAKÜLTESİ KİMYA MÜHENDİSLİĞİ BÖLÜMÜ ORGANİK KİMYA LABORATUVARI DENEY 8 : YÜZEY GERİLİMİNİN BELİRLENMESİ

Fiziksel özellikleri her yerde aynı olan (homojen) karışımlara çözelti denir. Bir çözeltiyi oluşturan her bir maddeye çözeltinin bileşenleri denir.

İÇERİK. Amaç Yanma Dizel motorlardan kaynaklanan emisyonlar Dizel motor kaynaklı emisyonların insan ve çevre sağlığına etkileri Sonuç

PETROKİMYA KOMPLEKSİ ARITMA ÇAMURLARININ EKSTRAKSİYONU

FARMASÖTİK TEKNOLOJİ I «ÇÖZELTİLER»

Sübstitüye Benzil Grubu İçeren Tetraaminoalkenlerin Üre, Tiyoüre ve Selenoüre Türevlerinin Sentezi. Beyhan Yiğit 1*, Bekir Çetinkaya 2

KONYA ve SELÇUK ÜNÜVERSİTESİ KİMYA-1 (Çalıştay 2010) Temmuz (Çanakkale)

( PİRUVİK ASİT + SU + ALKOL ) ÜÇLÜ SIVI-SIVI SİSTEMLERİNİN DAĞILIM DENGESİNİN İNCELENMESİ

HYDROTERMAL YÖNTEMİYLE NİKEL FERRİT NANOPARTİKÜLLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU

Termal Enerji Depolama Nedir

TE 03 KÖMÜRLERİN ISIL İŞLEMİ SIRASINDA FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİNİN DEĞİŞİMİ

A- LABORATUAR MALZEMELERİ

Öğretim Üyeleri İçin Ön Söz Öğrenciler İçin Ön Söz Teşekkürler Yazar Hakkında Çevirenler Çeviri Editöründen

Atıksulardan istenmeyen maddelerin adsorpsiyonla gideriminin incelenmesi ve sistem tasarımı için gerekli parametrelerin saptanması.

ÇÖZELTİLERİN KOLİGATİF ÖZELLİKLERİ

AYÇİÇEK YAĞI ÜRETİMİ YAN ÜRÜNLERİNİN DEĞERLENDİRİLMESİ

TOA08 SÜPERKRİTİK KARBON DİOKSİTİN (CO 2 ) FARKLI KALİTEDE ARGONNE KÖMÜRLERİNE ADSORPSİYONU

Atomlar ve Moleküller

6. Aşağıdaki tablodan yararlanarak X maddesinin ne olduğunu (A, B,C? ) ön görünüz.

KİMYA-IV. Yrd. Doç. Dr. Yakup Güneş

Kimyanın Temel Kanunları

YENİ PİGMENT AZO BOYARMADDELERİNİN VE BAKIR, KOBALT VE NİKEL KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ

TOPRAK TOPRAK TEKSTÜRÜ (BÜNYESİ)

T.C. ÇEVRE VE ŞEHİRCİLİK BAKANLIĞI ÇED, İzin ve Denetim Genel Müdürlüğü ÇEVRE ÖLÇÜM VE ANALİZLERİ YETERLİK BELGESİ EK LİSTE-1/7

Yüzüncü Yıl Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi/ Journal of The Institute of Natural & Applied Sciences 17 (1):6-12, 2012

DOLGULU KOLONDA AMONYAK ÇÖZELTİSİNE KARBON DİOKSİTİN ABSORPSİYONU

bağlanma izomerliği incelenecektir. Bu nedenle İnorganik Kimya kitaplarında izomerlik ile ilgili bölümler okunarak önbilgiye sahip olunmalıdır.

Akreditasyon Sertifikası Eki (Sayfa 1/9) Akreditasyon Kapsamı

Toprağın Katı ve Sıvı Fazı Arasındaki Etkileşimler

Akreditasyon Sertifikası Eki (Sayfa 1/9) Akreditasyon Kapsamı

İ Ç İ NDEKİ LER. Çevre Mühendisliği ve Bilimi İçin Kimyanın Temel Kavramları 1. Fiziksel Kimya ile İlgili Temel Kavramlar 52.

T.C. KOCAELİ ÜNİVERSİTESİ. Rektörlüğü ne. Fakültemizde bulunan Ar-Ge Laboratuarı 2014 Yılı Faaliyet Raporu ektedir.

Akreditasyon Sertifikası Eki (Sayfa 1/6) Akreditasyon Kapsamı

ICHET LABORATUVARLARI

E = U + KE + KP = (kj) U = iç enerji, KE = kinetik enerji, KP = potansiyel enerji, m = kütle, V = hız, g = yerçekimi ivmesi, z = yükseklik

GENEL KİMYA 101 ÖDEV 3

Her madde atomlardan oluşur

Atmosfer Kimyası Neden Önemli?

PROBLEM 5.1. PROBLEM 5.2 Örnek Çözüm PROBLEM 5.3. Başlama basamağı. Gelişme basamağı. Sonlanma basamağı

ÖLÇÜM VE /VEYA ANALİZ İLE İLGİLİ; Kapsam Parametre Metot Adı Metot Numarası ph Elektrometrik metot TS EN ISO 10523

ANKARA ATMOSFERİNDEKİ AEROSOLLERİN KİMYASAL KOMPOZİSYONLARININ BELİRLENMESİ

PROJE RAPORU FALCI. Atık Kahve Telvesinden Aktif Karbon Üretimi

T.C. Ölçme, Seçme ve Yerleştirme Merkezi

KĐMYA DENEYLERĐNDE AÇIĞA ÇIKAN GAZLAR KÜRESEL ISINMAYA ETKĐ EDER MĐ? Tahir Emre Gencer DERS SORUMLUSU : Prof. Dr Đnci MORGĐL

10. Sınıf Kimya Konuları KİMYANIN TEMEL KANUNLARI VE TEPKİME TÜRLERİ Kimyanın Temel Kanunları Kütlenin korunumu, sabit oranlar ve katlı oranlar

DOĞAL ZEOLİT TAŞIYICILI TiO 2 FOTOKATALİZÖRLERİNİN ÜRETİLMESİ VE TEREFTALİK ASİT ADSORPSİYON ÖZELLİKLERİNİN BELİRLENMESİ

BİYOKİMYASAL ÇÖZELTİLER

EMİSYON ÖLÇÜMLERİNDE KULLANILAN STANDARTLAR VE ÖLÇÜM YÖNTEMLERİ. Dinçer KARADAVUT

CHARACTERISATION OF BET ISOTHERM FROM MANİSA- GÖRDES NATURAL ZEOLITE (CLINOPTILOLITE)

TY T Temel Yeterlilik Testi

BAZI METAL ORGANİK KAFES YAPILI BİLEŞİKLERİN HİDROJEN DEPOLAMA PERFORMANSLARININ İNCELENMESİ

ÇİNKO KATKILI ANTİBAKTERİYEL ÖZELLİKTE HİDROKSİAPATİT ÜRETİMİ VE KARAKTERİZASYONU

Suda çözündüğünde hidrojen iyonu verebilen maddeler asit, hidroksil iyonu verebilenler baz olarak tanımlanmıştır.

Kişilik, enerjiyi yönetebilme ve verimli kullanabilme kabiliyetinin bir göstergesidir. (A. Midilli)

DÜŞÜK SICAKLIKTA BERRAK ÇÖZELTİLERDEN MFI TİPİ TOZ ZEOLİT SENTEZİ

Elçin GÜNEŞ, Ezgi AYDOĞAR

YENİ BINAP TÜREVİ LİGAND VE RUTENYUM KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ, KATALİTİK ETKİNLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Biochemistry Chapter 4: Biomolecules. Hikmet Geçkil, Professor Department of Molecular Biology and Genetics Inonu University

Aşağıda verilen özet bilginin ayrıntısını, ders kitabı. olarak önerilen, Erdik ve Sarıkaya nın Temel. Üniversitesi Kimyası" Kitabı ndan okuyunuz.


T.C. ÇEVRE VE ŞEHİRCİLİK BAKANLIĞI ÇED, İzin ve Denetim Genel Müdürlüğü ÇEVRE ÖLÇÜM VE ANALİZLERİ YETERLİK BELGESİ EK LİSTE-1/7

TÜBİTAK-BİDEB Kimya Lisans Öğrencileri (Kimyagerlik, Kimya Öğretmenliği, Kimya Mühendisliği) Araştırma Projesi Eğitimi Çalıştayı KİMYA-1 ÇALIŞTAY 2010

ÖĞRETĐM TEKNOLOJĐSĐ VE MATERYAL GELĐŞTĐRME ÇÖZELTĐLER

GAZLAR GAZ KARIŞIMLARI

Nilüfer İlçesi ndeki Klasik Hava Kirletici Ölçümlerinin Değerlendirilmesi Raporu

BAZ KARIŞIMLARININ VOLUMETRİK ANALİZİ

Paylaşılan elektron ya da elektronlar, her iki çekirdek etrafında dolanacaklar, iki çekirdek arasındaki bölgede daha uzun süre bulundukları için bu

Nilüfer İlçesi ndeki Klasik Hava Kirletici Ölçümlerinin Değerlendirilmesi Raporu

AFYON KOCATEPE ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KİMYA ANABİLİM DALI BAŞKANLIĞI DOKTORA PROGRAMI

Kil Nedir? Kristal yapıları birbirinden farklı birkaç mineralin oluşturduğu bir karışımın genel ismidir

ÖLÇÜM VE /VEYA ANALİZ İLE İLGİLİ;

ATAKTİK POLİPROPİLENİN MALEİK ANHİDRİD İLE MODİFİKASYONU

GÜZ DÖNEMİ KİMYA A.B.D YÜKSEK LİSANS VE DOKTORA DERS PROGRAMI

SÜRDÜRÜLEBİLİR ENERJİ VE HİDROJEN ZEYNEP KEŞKEK ALTERNATİF ENERJİ KAYNAKLARI TEKNOLOJİSİ

1. BÖLÜM : ANALİTİK KİMYANIN TEMEL KAVRAMLARI

Yıldız Teknik Üniversitesi Çağdaş, Öncü, Yenilikçi

KBM0308 Kimya Mühendisliği Laboratuvarı I ADSORPSİYON. Bursa Teknik Üniversitesi MDBF Kimya Mühendisliği Bölümü 1

KEPEZ/ÇANAKKALE TEMMUZ

KİMYASAL DENGE. AMAÇ Bu deneyin amacı öğrencilerin reaksiyon denge sabitini,k, deneysel olarak bulmalarıdır.

1 mol = 6, tane tanecik. Maddelerde tanecik olarak atom, molekül ve iyonlar olduğunda dolayı mol ü aşağıdaki şekillerde tanımlamak mümkündür.

ANKARA ŞEHRİNİN HAVA KALİTESİNİN UOB LER AÇISINDAN İNCELENMESİ

KÜKÜRT DİOKSİT GAZI İLE ÜLEKSİT TEN BORİK ASİT ÜRETİMİ

- Bioanalytic; Biyokimya otoanalizörleri için test kitleri üretimi,

Transkript:

DİKARBOKSİLİK ASİT TÜREVİ LİGANDLARIN METAL KOMPLEKSLERİNİN SENTEZİ, AZOT VE HİDROJEN GAZI DEPOLAMADA KULLANIMLARININ İNCELENMESİ 1 Synthesis of Metal Complexes Including Dicarboxylic Acid Moities and Investigation of Nitrogen and Hydrogen Gas Storage Properties Özlem ERDEM Kimya Anabilim Dalı Emel YILDIZ Kimya Anabilim Dalı ÖZET Bu çalışmada, 4,5-Imidazoldikarboksilik asit ligandı ile geçiş metallerinden molibden (Mo 3+ ) ve tungsten (W 6+ ), lantanit grubu metallerinden seryum (Ce 3+) ve samaryum (Sm 3+), A grubu metali olan kalay (Sn 4+ ) ın tuzları kullanılarak 5 tane özgün metal kompleks sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, FT-IR, 1 H-NMR, LC/MS, ICP/MS ve DTA/TG gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen komplekslerin gözenek yapısı ve gaz depolama özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiştir. Azot gazı ile yapılan adsorpsiyon ölçümleri, 77 K sıcaklığında 0.6 bar basıncında gözenek boyutları ve gözenek dağılımları, gözenek hacimleri ve BET yüzey alanları analiz edilmiştir. Ayrica, sentezlenen gözenekli komplekslerin 298 K sıcaklığında ve 200 bar basıncında maksimum hidrojen depolama kapasiteleri incelenmiştir. Çalışma sonucunda L1Sm kompleksinin yüzey alanı 90 m 2 /g, depolanan hidrojen miktarı da % 2.85 olduğu görülmüştür. Anahtar Kelimeler:İmidazol Dikarboksilik Asit, Metal Kompleks, Gaz Depolama, BET ABSTRACT In this study, various metal complexes were synthesized using 4,5- imidazole-dicarboxylic acid ligand with metal salts such as transition metals molybdenum (Mo 3+ ) and Tungsten (W 6+ ), lanthanide metals Cerium (Ce 3+ ) and Samarium (Sm 3+ ) and A group metal Tin (Sn 4+ ). The synthesized complexes successfully characterized by using spectroscopic methods; micro analysis, FT-IR, 1 H-NMR, LC/MS, ICP/MS and DTA/TG. Gas storage and porous structure of the complexes were comparatively investigated. Adsorption measurements with nitrogen gas, in the pore size and pore distribution, pore volume, and BET surface areas were analyzed in the temperature of 77 K and a pressure of 0.6 bar. Moreover, the maximum hydrogen storage capacity of the complexes and their pores diameters were examined at 200 1 Aynı başlıklı Doktora tezinden üretilmiştir. - 161 -

bar and 298 K. Results of this study showed that specific surface area of L1Sm was 90 m 2 /g and amount of stored hydrogen was found 2.85 wt%. Key Words: Imidazole-Dicarboxylic Acid, Metal Complex, Gas Storage, BET GİRİŞ Ülkemizde enerji kaynaklarının sınırlı olması ve giderek azalması sonucunda yenilenebilir enerji kaynakları ve üretilen enerjinin depolanması çok büyük önem arz etmektedir. Hidrojen gibi enerji depolamada kullanılan gazların diğer alternatif enerji kaynaklarına göre doğa koşullarına bağımlı olmaması nedeniyle sağlanan enerji sezonluk, günlük ve hatta anlık olarak büyük değişimler göstermemektedir. Böylelikle sağlanan enerjinin genel enerji talebi ile tam olarak örtüşmemesi gibi sorunlar ortadan kalkmaktadır. Bu açıdan, enerji ihtiyacının her durumda başarı ile karşılanabilmesi için enerjiyi gaz olarak depolama oldukça büyük öneme sahiptir (İbrahim ve ark, 2008). Gaz depolamanın, enerjide kullanımının yanı sıra artan nüfus ve sanayileşmeden kaynaklı çevreyi kirleten zararlı gazların depolamayla zararsız hale getirilmesi de ülkemiz için çok önemlidir. Atmosfere salınan kükürt dioksit, azot oksitler, karbon monoksit, hidrokarbonlar gibi bu emisyonlar insan sağlığını ve çevreye çok ciddi tehlike oluşturmaktadır. Bu sebeple, hem enerjide kullanılan hem de zararlı emisyonlara sebebiyet veren gazları çok değişik formlarda depolama yöntemleri araştırılmaktadır. Biyolojik, kimyasal, ısıl ve elektriksel depolama, potansiyel, yerçekimi potansiyel ve kinetik enerji depolama yöntemlerine örnek olarak verilebilir (Hfcit, 2004). Bu çalışmada, başlıca depolama yöntemi olan kimyasal depolama ele alınmıştır. Kimyasal depolama yöntemlerinden biri olan gaz depolamada, mikro gözenekli inorganik-organik hibrit koordinasyon polimerleri (metal-organik framework MOF-) oldukça dikkat çekmektedir (Mori ve ark 2002). Bunların tekli, ikili ve üç boyutlu (1D, 2D ve 3D) yapılarının sentezi ve karakterizasyonları hızlı gelişen konulardan biridir. Bu koordinasyon polimerlerini zeolit, aktif karbon, silis, kil ve karbon kumaş gibi gözenekli malzemeler ile karşılaştırıldığında, gelecekte geniş bir potansiyele sahip olacakları düşünülmektedir. Bunun nedeni; bu koordinasyon polimerlerini oluşturan öncül metal iyonları ve ligandların bağlanma özelliklerine göre istenilen gözenek şekil ve boyutlarının, yüksek gözenek sayısının ve esnek iskelet yapısının tasarlanabilir olmasıdır (Mori ve ark, 2005). MATERYAL VE METHOD Tez kapsamında yapılan çalışmalar aşağıdaki gibi sıralanmıştır; 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandının metal komplekslerinin sentezi, Sentezlenen komplekslerin yapı karakterizasyonları, Komplekslerin azot ve hidrojen gazlarını depolama özelliklerinin belirlenmesi 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asit Ligandının Metal Komplekslerinin Sentezi 2.0 mmol 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin 10 ml susuz metanoldeki çözeltisi üzerine 2.0 mmol metal tuzunun 10 ml susuz metanoldeki çözeltisi ilave edildi. - 162 -

Karışım, geri soğutucu altında kaynama sıcaklığında 1 saat karıştırıldıktan sonra çözeltinin ph sını 3,5 dan 8-9 civarına getirmek üzere NaOH ın metanoldeki çözeltisi, sıcak karışıma damla damla eklendi. 5 saat boyunca geri soğutucu altında kaynayan çözelti reaksiyon tamamlandıktan sonra çözücüsü buharlaştırılıp çökelti filtre edildi, 3 kez metanol çözeltisiyle vakum altında yıkanarak saflaştırıldı. Elde edilen 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandının farklı komplekslerle genel sentez yöntemi ve sunduğu farklı yapılar Şekil 3.1 de özetlenmiştir. Metal(M) Model R 1 R 2 ph Verim (%) W 6+ 1 OH Cl 8.5 97 Mo 3+ 1 H2O Cl 8.1 95 Ce 3+ 2 - OH 9.0 81 Sm 3+ 2 H2O OH 8.9 91 Sn 4+ 3 Cl - 8.5 94 Şekil 1. 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı ile sentezlenen olası metal kompleks yapıları 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asitin W(VI) Kompleksi (L 1W) - 163 -

Şekil2. 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin olası W(VI) kompleksi Elementel Analiz (C5H4Cl2N2NaO6W): Hesaplanan: C, 12.92; H, 0.91; N, 6.03. Bulunan: C, 13,58; H, 1.24; N, 6.25. ICP/MS (% Metal): Hesaplanan: W, 39.14; Na, 4.69; Cl, 15.11. Bulunan: W, 40.72; Na, 4.51; Cl, 15.88. IR (KBr, ῡ= cm -1 ): 3217 cm -1 υ(o-h), 1646,1517 cm -1 υ(c=o), 426 cm-1 υ(w-cl), 514 cm -1 υ(w-n), 639 cm -1 υ(w-o) (Ek 1.2). 1 H NMR (600 MHz, DMSO, ppm) δ: δ=7.56 (s, H, CH=N), 2.50 (s, 2H, O-H) (Ek 2.1). LC/MS (Agilent 1100 MSD) (m/s): 469,1 (M + ); 405,0 (64,1); 335,1 (69,9); 151,1(184); 138,9(12,2); 101,1(37,8) (Ek 3.1). 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asitin Mo(III) Kompleksi (L 1Mo) Şekil 3. 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin olası Mo(III) Kompleksi Elementel Analiz (C5H6Cl2MoN2NaO6): Hesaplanan: C, 15.80; H, 1.59; N, 7.37. Bulunan: C, 16,43; H, 1.37; N, 7.43. ICP/MS (% Metal): Hesaplanan: W, 25.24; Na, 5.78; Cl, 18.64. Bulunan: W, 30.32; Na, 7.96; Cl, 20.11. IR (KBr, ῡ= cm -1 ): 3200-3500 cm -1 υ(o-h), 1563,1506 cm -1 υ(c=o), 435 cm -1 υ(mo-cl), 521 cm -1 υ(mo-n), 654 cm -1 υ(mo-o) (Ek 1.3). 1 H NMR (600 MHz, DMSO, ppm) δ: δ=12.7 (s, H, OH), 7.57 (s, H, CH=N), 2.50 (s, 4H, O-H). (Ek 2.2) LC/MS (Agilent 1100 MSD) (m/s): 380,2 (M + ); 257,0 (96,2); 179,1 (77,9); 101,1(78) (Ek 3.2). 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asitin Ce(III) Kompleksi (L 1Ce) - 164 -

Şekil 4. 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin olası Ce(III) Kompleksi Elementel Analiz (C10H3Ce2N4NaO9): Hesaplanan: C, 19.17; H, 0.97; N, 8.94. Bulunan: C, 18,59; H,1.59; N, 8.13. ICP/MS (% Metal): Hesaplanan: Ce, 46.28; Na, 3.63. Bulunan: Ce, 42.21; Na, 2.83. IR (KBr, ῡ= cm -1 ): 3200-3500 cm -1 υ(o-h), 1557 cm -1 υ(c=o), 521 cm -1 υ(ce-n), 648 cm -1 υ(ce-o) (Ek 1.4). 1 H NMR (600 MHz, DMSO, ppm) δ: δ=7.54 (s, 2H, CH=N), 2.50 (s, H, O-H). (Ek 2.3). LC/MS (Agilent 1100 MSD) (m/s): 605,5 (M + ); 548,5 (58); 500,1 (48,4); 437,0(63,1); 308,9(128,1); 179,1(129,8); 139,0(40,8) (Ek 3.3). 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asitin Sm(III) Kompleksi (L 1Sm) Şekil5. 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin olası Sm(III) Kompleksi Elementel Analiz (C10H12N4O12Sm2): Hesaplanan: C, 17.29; H, 1.48; N, 8.25. Bulunan: C, 16,94; H,1.92; N, 7.68. ICP/MS (% Metal): Hesaplanan: Sm, 44.37. Bulunan; Sm, 40.57. IR (KBr, ῡ= cm -1 ): 3336 cm -1 υ(o-h), 1565 cm -1 υ(c=o), 526 cm -1 υ(sm-n), 651 cm -1 υ(sm-o) (Ek 1.5). 1 H NMR (600 MHz, DMSO, ppm) δ: δ=13.98 (s, H, OH), 7.67 (s, 2H, CH=N), 2.50 (s, 7H, O-H) (Ek 2.4). LC/MS (Agilent 1100 MSD) (m/s): 676,80 (M + ); 507,0 (169); 427,0(80); 349,0(78); 245,0(104); 169,0(76); 102,0(67) (Ek 3.4). - 165 -

4,5-Imidazol Dikarboksilik Asitin Sn(IV) Kompleksi (L 1Sn) Şekil 6. 4,5-Imidazol dikarboksilik asitin olası Sn(IV) Kompleksi Elementel Analiz (C5H3Cl2N2NaO5Sn): Hesaplanan: C, 15.25; H, 0.97; N, 7.30. Bulunan: C, 14,95; H,1.23; N, 6.72. ICP/MS (% Metal): Hesaplanan: Sn, 31.31; Na, 5.80; Cl, 18.70. Bulunan; Sn, 28.05; Na, 4.27; Cl, 27.68. IR (KBr, ῡ= cm -1 ): 3200-3500 cm -1 υ(o-h), 1557, 1505 cm -1 υ(c=o), 433 cm -1 υ(sn-cl), 510 cm -1 υ(sn-n), 622 cm -1 υ(sn-o) (Ek 1.6). 1 H NMR (600 MHz, DMSO, ppm) δ: δ=7.55 (s, H, CH=N) (Ek 2.5). LC/MS (Agilent 1100 MSD) (m/s): 379,0 (M + ); 352,0(27); 239,0(113); 201,1(37,9); 179,1(22); 157,1(22); 117,1(40) (Ek 3.5). Komplekslerin Gaz Depolama Özelliklerinin İncelenmesi Azot Gazı (N 2) Adsorpsiyonu ve Desorpsiyonu Bu kapsamda, komplekslerin gözenek yapısı ve gaz adsorpsiyondesorpsiyon kapasiteleri incelenmiştir. N2 gazının adsorpsiyon izotermleri 77 K sıcaklığında ve 0.6 atm basıncında ölçülmüştür. Aktive edilen örneğin adsorbe edilen gaz miktarı Yüzey Alanı Ölçüm Cihazı, BET ile analiz edilmiştir (Şekil 3.13). Analiz izotermleri de Brunauer Emmett Teller (BET) eşitliği ile hesaplanarak BET yüzey alanı ve gözenek hacimleri elde edilmiştir. Adsorpsiyon-desorpsiyon ölçümleri esnasında komplekslerin gözenek çapları ve boyut değerleri de alınabilmiştir. Çizelge 1. Komplekslerin adsorpladıkları N2 gaz hacimleri ve yüzey alanları Kompleks Ortalama Hacim (cc/g) Yüzey Alanı (m 2 /g) çap(nm) L 1Sm 2.6 39.6894 90.339 L 1Ce 2.8 24.6093 52.266 L 1W 2.8 8.4955 18.540 L 1Mo 2.8 5.6460 11.927 L 1Sn 2.8 4.7276 10.136 Hidrojen (H 2) Depolama Hidrojen depolama performansları, yüksek vakum sistemine bağlı olarak kurulmuş Micromeritics HPVA II 200 cihazı ile 298 K sıcaklığında ve 200 bar basıncında ölçülmüştür Kompleks numuneler üzerinde vakum işlemi yapmadan - 166 -

önce numune kabına 0.3-0.5 g arasında numune alınmıştır. Adsorpsiyon ölçümlerinden önce kompleks numunesi tartılıp, dakikada 0.5 K artışlarla 400 K sıcaklığına çıkarılıp 1 gece sıcaklık kontrollü vakumda bekletilerek aktive edilmiştir. 12 saat süreyle vakum altında tutulan numunelerin gözeneklerinde bulunması muhtemel adsorplanmış olan su ve diğer uçucu maddeler uzaklaştırılarak tekrar tartım alınıp aktif hale getirilen gözenekli katıların kütlesi belirlenmiştir. (Şekil 3.24). Depolanan maksimum hidrojen gazı ağırlıkça % olarak alınmıştır. Şekil 7. 4,5-İmidazol-dikarboksilik asit komplekslerinin H2 depolama çalışmaları BULGULAR VE TARTIŞMA Tez kapsamında yapılan çalışmaların sonuçları; Ligandların metal komplekslerinin sentezi ve yapı karakterizasyonları Komplekslerin gaz (N2 ve H2)depolamadaki performanslarının belirlenmesi olmak üzere iki ana başlıkta aşağıda sunulmuştur. Ligandların Metal Komplekslerinin Sentezi ve Yapı Karakterizasyonları Tez kapsamında sentezlenen metal komplekslerinin karakterizasyonunda; Elementel analiz, FT-IR, 1 H-NMR, LC-MS, ICP-MS ve DTA/TG gibi analitik ve spektroskopik yöntemlerden yararlanılarak komplekslerin yapıları aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonuna ait değerlendirmeler aşağıda maddeler halinde verilmiştir. 4,5-Imidazol Dikarboksilik Asit Ligandının Metal Komplekslerinin Sentezi ve Karekterizasyonları 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı ile geçiş metallerinden olan Tungsten (W 6+ ) ve Molibden (Mo 3+ ), lantanit grubundan Seryum (Ce 3+ ) ve Samaryum (Sm 3+ ), A grubu metaliolarak kalay (Sn 4+ ) tuzları kullanılarak beş tane kompleksin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen komplekslerin yapıları incelendiğinde; elementel analiz verilerinde elde edilen deneysel sonuçlar teorik sonuçlarla uyum içerisinde bulunmuştur. FT-IR spektrumlarında kompleksleşmenin olduğunu gösteren en önemli bulgular; ligandın spektrumundaki 3171 cm -1 deki karakteristik N-H pikinin komplekslerin FT-IR spektrumunda kaybolması, onun yerine 3200-3500 cm -1 deki - 167 -

O-H yayvan pikinin görülmesidir. Ayrıca, ligandın 1578 ve 1532 cm -1 deki C=O piklerinin, komplekslerin spektrumunda 1564-1546 araliklarına kayma göstermesi metalin, ligandın amin ve karbonil grubundan bağlandığıni desteklemektedir. (Çizelge 1). Çizelge1. 4,5-Imidazol dikarboksilik asit komplekslerinin elementel analiz ve FT-IR dataları Kompleks Elementel Analiz (%) FT-IR data/cm -1 Karbon Hidrojen Azot ῡ ῡ ῡ ῡ ῡ (O-H) (C=O) (M-O) (M-N) (M-Cl) L 1 38.47 2.58 17.95 3171 (N-H), 1578-1532 (C=O) L 1Sm 17.29 1.48 8.25-16.94 1.92 7.68 3336 1565 651 526 L 1Ce 19.17 0.97 8.94 3200 1557 648 521-18.59 1.59 8.13-3500 L 1W 12.91 0.91 6.03 3217 1646 639 514 426 13.58 1.24 6.25 L 1Mo 15.80 1.59 7.37 3200 1563 631 521 435 16.63 1.37 7.43-3500 L 1Sn 15.25 0.97 7.30 3200 1557 622 510 433 14.95 1.23 6.72-3500 96 94 92 90 %T 88 86 84 82 80 78 76 74 72 70 68 66 64 62 60 58 - L1 - L1Ce - L1Sm - L1Mo - L1W - L1Sn 400 0 350 0 300 0 250 0 200 0 Wav enumbers ( cm- 1) Şekil 8. 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı ile sentezlenen tüm metal komplekslerin FT-IR spektrumları Ayrıca 1 H-NMR spektrumunda kondenzasyonu ve kondenzasyonun tamamlandığını gösteren bulgu 13 ppm de amine (H-N) ait singlet pikin civarında 150 0-168 - 100 0 500

gözlenmesi gereken amin protonlarına ait piklerin kaybolmasıdır. 1 H-NMR spektrumunda gözlenen diğer pikler ise; 12 ppm civarında singlet olarak gözlenen OH pikleri, 8-7 ppm aralığında gözlenen aromatik imidazol halkasındaki protonlara ait piklerdir. LC-MS spektrumunda da moleküler iyon pikleri beklendiği gibi önerilen yapıların molekül ağırlıklarını göstermektedir. Komplekslerin Gaz Depolama Özelliklerinin İncelenmesi Azot Gazı (N 2) Adsorpsiyonu ve Desorpsiyonu Azot gazı ile yapılan adsorpsiyon ölçümlerinde, Mikro-mezo-makro gözenek boyut analizi için azot adsorpsiyon yöntemi kullanılarak elde edilen tüm komplekslerin gözenek çapları ve gözenek boyutları Çizelge 2de verilmiştir. Çizelge 2. Komplekslerin gözenek çapları ve gözenek hacimleri Adsorbant Ortalama gözenek çapı (nm) Toplam gözenek hacmi (cc/g) Gözenek hacimleri (cc/g) Mikro Mezo L 1Sm 2.6 0.610 0.06 0.550 L 1Ce 2.8 0.380 0.01 0.370 L 1W 2.8 0.130 0.01 0.120 L 1Mo 2.8 0.087 0.01 0.077 L 1Sn 2.8 0.073 0.01 0.063 Çizelge 2 de görüldüğü gibi komplekslerin ortalama gözenek çapı The International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC uluslararası sınıflandırmaya göre 2 50 nm arasındadır. Bu değer komplekslerin genel olarak gözenek boyutunun mezo gözenekli olduğunu göstermektedir(collins, 1972).. Sonuç olarak; yüzey alanında yapının ortalama gözenek çapı oldukça etkili olmaktadır. 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı (L1) ile sentezlenen kompleksler içinde L1Sm gözenek çapı en küçük olandır.gaz adsorpsiyonugerçekleşirken gaz önce en küçük gözeneklerde depo olmaktadır. Gaz desorpsiyonugerçekleşirken de gaz önce en küçük gözeneklerde desorbe olmaktadır. Dolayısıyla, gözenek çapı küçük olduğu için gazın temas edeceği duvar sayısı artacağından en büyük yüzey alanı da L1Sm da görülmektedir. Gözenek çapının küçük olmasının yanı sıra lantanit grubu metallerin kompleksleri diğer komplekslere göre koordinasyon sayısının fazla olması, komplekslerin yüzey alanını arttıran bir diğer önemli etken olmaktadır. Ayrıca, fiziksel adsorpsiyon, adsorplayıcı ile adsorplanan arasındaki van der Waals etkileşiminden dolayi temas yüzeyi arttıkça etkileşim de artmaktadır. Dolayısıyla L1Sm nin 90.339 m 2 /g gibi oldukça yüksek yüzey alanına sahip olması gaz adsorpsiyon özelliğini de arttırmıştır (39.6894 cc/g). Hidrojen (H 2) Gazı Depolama Sentez ürünlerinin azot gazı ile gaz adsorpsiyon çalışmalarına pozitif cevap vermesinden sonra, oda sıcaklığında ve 200 bar basıncında maksimum hidrojen - 169 -

adsorpsiyon çalışmaları da gerçekleştirilmiştir. Lantanit grubu metalleri diğer metallere göre komplekslerinin gözenek çapları küçük ve yüzey alanları da daha yüksek sonuçlanmıştır. 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı (L1) ile sentezlenen komplekslerin gaz depolama aktiviteleri incelendiğinde, özellikle L1Sm, gözenek çapı küçük (2.6 nm) olduğu için adsorbe edilen gazın temas ettiği duvar sayısı arttığından 90.339 m 2 /g gibi oldukça yüksek yüzey alanına sahip olması gaz depolama özelliğini de arttırmıştır. 4,5-İmidazol dikarboksilik asitin (L1) farklı karakterdeki metal komplekslerinin depolama çalışmalarında lantanit grubu metallerinin oluşturduğu kompleksler diğerleri ile karşılaştırıldığında oldukça yüksek sonuçlar göstermiştir (L1Sm= 334 cc/g, ağırlıkça % 2.85). SONUÇLAR VE ÖNERİLER Çalışma kapsamında ilk aşamada, 4,5-Imidazol dikarboksilik asit ligandı ile Seryum (III) klorür (CeCl3), Samaryum(III) klorür (SmCl3), Molibden(III) klorür (MoCl3), Tungsten(VI) oksiklorür (WOCl4) ve Kalay (IV) klorür (SnCl4) un tuzları kullanılarak özgün nitelikte beş farklı metal kompleksin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, FT-IR, 1 H-NMR, LC-MS, ICP-MS vedta/tg gibi spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın ikinci aşamasında, öncelikle, gözenekli katıların ve tozların yüzey alanlarını ölçmek için kullanılan metotların çoğu adsorpsiyon ölçümüne bağlı olduğu için sentezlenen komplekslerin gözenek boyutları tayin edildi. Komplekslerin çoğunlukla mezo gözenekli yapılar olduğunun anlaşılması üzerine gaz adsorpsiyon kapasitelerini incelemek amacıyla N2 ve H2 gazlarının depolama miktarları da analiz edilmiştir. Sonuçlar sentezlenen gözenekli komplekslerin hidrojen depolama performansına sahip yapılar olduğunu göstermesi sadece hidrojen değil, CO2 ve diğer gazları da absorplayabilir özellikte olduğu da düşünülebilir. Hava kirliliği ve sera etkisi gösteren gazların temizlenmesinde MOF yapıları kullanılabilir. MOF yapısı içinde kafes denilen molküller arası gözeneklere zararlı gaz moleküllerini de hapsetmek mümkün olabilmektedir. Ayrıca, farklı metal iyonları, farklı organik bağlayıcılar farklı yöntemler kullanılarak metal organik iskelet yapıları geliştirilebilir ve bunların hidrojen depolama performansları da daha iyiye çekilebilir. Bu çalışma, günümüz temiz ve taşınabilir hidrojen enerjisi problemlerine çözüm olabilecek en büyük problemlerden olan güvenli depolama için MOF ların uygun olduğunu göstermektedir. KAYNAKLAR COLLINS, G.L., JAMESON, G.J. 1972. Colloid and Surface Chemistry Pure App. Chem., 31, 578. HFCIT, 2004. Hydrogen Production and Delivery. Photolytic, U.S. Department of Energy. - 170 -

IBRAHIM, H., ILINCA, A., PERRON, J., 2008, Energy storage systems- Characteristics and Comparisons. Renewable and Sustainable Energy Reviews, 12(5):1221 1250. MORI W., SATO T., OHMURA T., KATO C. N., TAKEI T., 2005, Journal of Solid State Chemistry 178, 2555 2573. MORI W., TAKAMIZAWA S., NAKAMURA A., UEYAMA N., YAMAGUCHI K. (Eds.), 2002. Organometallic Conjugation, Kodansha Springer, Tokyo, p. 179. - 171 -