ÜN TE VII AROMAT K B LEfi KLER 7. 1. N TRO VE AM NO B LEfi KLER a. Nitrobenzen ve Nitrotolüen b. Anilin 7.2. AROMAT K OKS JENL B LEfi KLER a. Benzil Alkol b. Benzaldehit c. Tereftalik Asit ve Polyester
K MYA 6 BU ÜN TEN N AMAÇLARI Bu üniteyi çal flt n zda; Nitro ve amino bileflikleri tan yacak, Nitrolaman n ne oldu unu bilecek, Oksijenli aromatik bilefliklerden baz lar n tan yacak, Patlay c lar n yap lar nda bulunan baz kimyasal bileflikleri ö reneceksiniz. BU ÜN TEY NASIL ÇALIfiMALIYIZ? Ac badem ya n n kimyasal yap s n araflt r n z. Dinamit gibi patlay c maddelerin hangi kimyasal bileflikleri içerdi ini araflt r n z. Polyester nedir? Kullan m alanlar nelerdir? Araflt r n z. Aromatik bilefliklerin boya endüstrisindeki kullan m alanlar n araflt r n z. 182
7.1. N TRO VE AM NO B LEfi KLER Aromatik bileflikler; halkal yap da olup, ço u benzen türevi bilefliklerdir. K MYA 5 DERS NOTU Ünite IV deki aromatik hidrokarbonlar k sm na bak n z. a. Nitrobenzen ve Nitrotolüen K MYA 6 Benzen halkas ndaki hidrojen atomlar ndan birinin yerine nitro grubunun ( ) geçmesiyle oluflan bileflik nitrobenzen olarak adland r l r. Benzen halkas na grubunun ba lanmas için yap lan iflleme nitrolama denir. Nitrolama için benzen deriflik HNO 3 ile H 2 SO 4 katalizörlü ünde tepkimeye sokulur. + HNO 3 H 2 SO 4, 60 C benzen nitrobenzen Nitrobenzen, aç k sar renkli ve ac badem kokulu bir s v d r. Suda çözünmez. Nitrotolüen sülfürik asitli ortamda tolüenin nitrolanmas yla elde edilir. Bu tepkimeden nitrotolüenin iki izomeri oluflur. H 2 SO 4, 40 C NO2 + HNO + 3 o-nitrotolüen ya da p-nitrotolüen için nitrolama ifllemi dumanl H 2 SO 4 ile sürdürülürse 2,4,6-trinitrotolüen elde edilir ki bu bileflik TNT k saltmas yla bilinir. O 2 N HNO 3 HNO 3 p-nitrotolüen 2,4-dinitrotolüen 2,4,6-trinitrotolüen TNT s etkisiyle patlar. Çeflitli patlay c lar n yap m nda kullan lan önemli bir bilefliktir. b. Anilin tolüen dum.h 2 SO 4, 70 C o-nitrotolüen dum.h 2 SO 4, 80 C p-nitrotolüen Benzen halkas ndaki hidrojen atomu yerine amino ( NH 2 ) grubunun geçmesiyle anilin oluflur. Nitrobenzenin indirgenmesiyle elde edilir. 183
K MYA 6 NH 2 + 2 Fe + 4 H 2 O HCI nifrobenzen anilin Anilin kendine özgü kokusu olan, renksiz ve zehirli bir s v d r. Suda az, organik çözücülerde iyi çözünür. Boya endüstrisinde ç k fl maddesi olarak kullan l r. 11. 2. AROMAT K OKS JENL B LEfi KLER Oksijenli aromatik bilefliklerden baz lar fenoller, alkoller, aldehitler ve asitlerdir. OH CH 2 - OH CHO COOH fenol benzil alkol benzaldehit benzoik asit Fenol, tafl kömürü katran ndan ayr msal dam tma ile elde edilebildi i gibi kimyasal tepkimelerle de elde edilir. Fenol kristal yap l bir kat d r. Renksizdir, ancak aç k havada k rm z lafl r. Organik çözücülerde (alkol, eter gibi) iyi çözünür. Suda ise orta derecede çözünür. Çok zehirlidir. Cilde de mesi durumunda yan klar meydana getirir. Seyreltik çözeltileri dezenfektan olarak kullan l r. OH grubu tafl mas na karfl n alkol de ildir, zay f asit özelli i gösterir. Önemli birçok polimerin ç k fl maddesidir. a. Benzil Alkol Lâboratuvarda benzil klorürün seyreltik NaOH çözeltisiyle tepkimesinden elde edilir. CH 2 - CI CH 2 - OH + NaOH H 2 O, s benzil klorür Benzil alkol do al olarak Güney Asya a açlar n n sak z reçinelerinden sentezlenmifltir. b. Benzaldehit benzil alkol Aromatik aldehitlerin ilk ve en çok bilinen üyesidir. Benzil alkolün yükseltgenmesiyle elde edilir. 184
K MYA 6 CH 2 - OH CHO [O] benzil alkol benzaldehit Benzaldehit -17 C ta donan, 179 C ta kaynayan, ac badem kokusunda renksiz bir s v d r. Suda çözünmez. Parfümeri endüstrisinde çeflitli losyon ve kremlerin üretiminde kullan l r. c. Tereftalik Asit ve Polyester Tereftalik asit, p-ksilenin (1,4 - dimetilbenzen) yükseltgenmesinden elde edilir. COOH [O] COOH p-ksilen tereftalik asit (1,4-dimetilbenzen) (1,4-benzendioik asit) Tereftalik asit etilen glikolle katalizör eflli inde tepkimeye sokulursa polimerleflir. etilen glikol (monomer) tereftalik asit (monomer) polyester (polimer) Polyester çok önemli kullan ma sahip bir polimerdir. Kumafl, boya, cilâ üretiminde ve sland zaman özelliklerini kaybetmemesi nedeniyle koruyucu olarak kullan l r. 185
K MYA 6 Ö REND KLER M Z PEK fit REL M 1. Afla daki bilefliklerin yap formüllerini yaz n z. A. m-dinitrobenzen B. o - nitrotolüen C. p-nitrotolüen D. benzoik asit 2. Afla da yap formülleri verilen bileflikleri adland r n z. NO NH 2 A. B. 2 NO C. D. 2 CH 2 - OH 3. Afla daki tepkime denklemini tamamlay n z, oluflan ürünü adland r n z. CH 2 - CI + NaOH H 2 O, s 4. Polyesterin oluflum tepkimesini yaz n z. 5. TNT nedir? Kimyasal formülünü yaz n z. 6. Anilinin nitrobenzenden eldesine iliflkin tepkimenin denklemini yaz n z ve kullan ld yerleri belirtiniz. 7. Nitrolama ne demektir? Kimyasal denklemle gösteriniz. ÖZET Aromatik bileflikler genelde kokulu bileflikler olup halkal yap dad r. Nitrobenzen baz patlay c lar n yap m nda ve aromatik aminlerin eldesinde kullan lan önemli bir bilefliktir. TNT olarak bilinen tritrotolüen de patlay c üretiminde, may nlar ve top mermilerini doldurmakta kullan l r. Anilin kendine özgü kokusu olan, renksiz ve zehirli bir s v olup boya sanayinde ç k fl maddesidir. Fenol, son derece zehirli olup seyreltik çözeltisi dezenfektan olarak kullan l r. Polyester, tereftalik asitle etilen glikolün polimerleflmesinden oluflur. Boyac l kta, kumafl ve lâstik sanayiinde, ayr ca korozyona karfl koruyucu olarak kullan l r. 186
K MYA 6 DE ERLEND RME SORULARI 1. Afla dakilerden hangisi aromatik bileflik de ildir? A) anilin B) siklopropan C) benzen D) tolüen E) fenol 2. Benzil alkolün yükseltgenmesiyle afla dakilerden hangisi oluflur? A) anilin B) benzil klorür C) fenol D) nitrotolüen E) benzaldehit 3. Anilin hangi bilefli in indirgenmesiyle oluflur? A) benzamit B) benzoik asit C) nitrobenzen D) tolüen E) nitrotolüen 4. Afla dakilerden hangisi TNT nin formülüdür? CH A) 3 B) OH H 2 N NH 2 H 2 N NH 2 NH 2 NH 2 C) D) HO OH O 2 N E) O 2 N OH OH 5. Afla dakilerden hangisi NaOH çözeltisiyle tepkime verir? A) NH 2 B) C) CH 2 - OH D) CHO E) OH 187