FONKSİYONLU ORGANİK BİLEŞİKLER I

Transkript

1 FNKSİYNLU GANİK BİLEŞİKLE rganik bileşiklerde, bileşiğin temel kimyasal ve fiziksel özelliklerini belirleyen ve formülleri yazıldığında tanınmalarını sağlayan atom gruplarına fonksiyonel gruplar denir. Aşağıda bazı fonksiyonel gruplar, bu grupları içeren maddelere verilen adlar ve maddelerin genel formülleri verilmiştir. Grup Madde adı Genel formül C = Eter Aldehit C = Keton C = C Karboksilli asit Ester n+ ) 1 n+ ) n ) 1 C n ) C n ) C n ) N Amin N Bazı organik bileşikler, aynı ya da farklı türde birden fazla fonksiyonlu grup içerebilir. Bu tür bileşiklere polifonksiyonlu (çok fonksiyonlu) bileşikler denir. ALKLLE idrokarbonlarda bir ya da birkaç atomu yerine grubunun bağlanması ile oluşan bileşiklere alkol adı verilir. Bu bileşiklerde, bir C atomuna en fazla bir tane grubu bağlanır. Bir alkol molekülünde, C atomları arasında yalnızca sigma bağı (tek bağ) varsa alkol doymuş alkol, çift bağ (pi bağı) varsa alkol doymamış alkol sınıfında yer alır. ALKLLEİN SNFLANDLMAS Moleküllerindeki grubu sayısına göre sınıflandırma : Molekülünde bir tane grubu içeren alkollere monoalkol, iki tane grubu içeren alkollere dialkol, üç tane grubu içeren alkollere trialkol denir. Birden çok grubu içeren alkollere polialkol denir. grubunun bağlandığı yere göre sınıflandırma : Birincil (primer) alkoller : grubunun bağlandığı C atomuna bir alkil grubu ve iki tane atomu bağlıdır. C İkincil (sekonder) alkoller : grubunun bağlandığı C atomuna iki alkil grubu ve bir tane atomu bağlıdır. C Üçüncül (tersiyer) alkoller : grubunun bağlandığı C atomu üç alkil grubu içerir, atomu içermezler. C ÖNEK 1... C Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri primer alkoldür? grubunun bağlandığı C atomunda tane atomu içeren. ve. bileşikler primer alkol, 1 tane atomu içeren. bileşik sekonder alkoldür. Yanıt : ve ALKLLEİN ADLANDLMAS lerde iki tür adlandırma kullanılır: Alkil kökünün adının sonuna alkol sözcüğü eklenir ya da alkan adının sonuna ol eki eklenir. : metil alkol (metanol) : Etil alkol (etanol) : Propil alkol (propanol) molekülündeki C atomu sayısı ten fazla ise adlandırmada aşağıdaki yol izlenir. grubunun bağlı olduğu en uzun karbon atomu zinciri belirlenir.

2 Karbon zinciri grubunun yakın olduğu uçtan numaralanır. grubunu taşıyan karbon atomunun numarası ve ana zincirdeki alkan adının sonuna ol eki getirilir. Aşağıda bazı alkollerin adları verilmiştir. C ÖNEK Yanda açık formülü verilen bileşik ile ilgili,. Adı, 1, propandioldür.. Sekonder alkol grubu içerir.. Primer alkol grubu içerir. 1 : propanol : metil bütanol : metil propanol : metil 1, bütandiol açıklamalarından hangileri doğrudur? karbonlu bileşiğin 1. ve. karbonları grubu içermekte Öyleyse bileşiğin adı, 1, propandioldür. 1. karbon hidrojenli olduğundan primer alkol grubu,. karbon 1 hidrojenli olduğundan sekonder alkol grubu içerir. Öyleyse, her üç açıklama da doğrudur. Yanıt :, ve grubunun bağlandığı C atomlarındaki, atomu sayılarına bakarak bileşikleri gruplandıralım.. : Primer alkol (Birincil alkol) metil 1 propanol. C : Tersiyer alkol (Üçüncül alkol) metil propanol. propanol : Sekonder alkol (İkincil alkol) Not : 1 ve karbonlu alkoller, yalnız primer alkol grubu içerir. karbonlu alkoller, primer ya da sekonder alkol grubu içerebilir. 4 karbonlu alkoller, primer, sekonder ya da tersiyer alkol gruplarını içerebilir. ALKLLEİN GENEL ELDE EDİLME YÖNTEMLEİ Alkil halojenürlerden: Alkil halojenürler, seyreltik K ya da Na çözeltileri ile kaynatılırsa, halojen ile grubu yer değiştirir ve alkol oluşur. X + K + KX + Na + NaC C klor propan propanol Alkenlere su katılması : Alkenlere su katılırsa, alkol oluşur. Bu yöntemle metil alkol ( ) elde edilemez. = + = + Propen propanol ÖNEK. metil 1 propanol. metil propanol. propanol Yukarıdaki alkollerin türü ile ilgili ne söyleyebiliriz? ÖNEK 4. 1 bütene katılması. bütene katılması. klor bütanın seyreltik K çözeltisi ile kaynatılması Yukarıdaki tepkimelerin hangilerinde bütanol oluşur?

3 Alkenlere su katılması tepkimelerinde, Markovnikov kuralına göre, atomu, çift bağlı karbonlardan atomu fazla olana bağlanır. = + 1 büten bütanol = + büten bütanol Na ve K gibi çok aktif metallerle tepkime vererek gazı oluştururlar. + Na Na + 1/ Sodyum alkolat + Na Na + 1/ Metanol Sodyum metilat C 4 () + Na C 4 (Na) + Etandiol Disodyum etanoat + K + KC C klor bütan Yanıt :, ve Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesi : Aldehitlerin indirgenmesi ile primer alkoller, ketonların indirgenmesiyle sekonder alkoller, karboksilli asitlerin iki basamak indirgenmesiyle primer alkoller oluşur. [ ] [ ] C C Karboksilli asit Aldehit Pr imer [ ] C Keton Sekonder alkol bütanol Grignard bileşiklerinden : Grignard bileşiklerinin aldehit ve ketonlarla tepkimesi sonucunda alkol oluşur. MgX MgX + C C + X C + MgX MgX MgX + C C + X C + MgX Aldehit MgX MgX + C C + X C + MgX Keton ALKLLEİN GENEL ÖZELLİKLEİ Moleküllerinde grubu içerdikleri için, molekülleri arasında hidrojen bağları bulunur. Bu nedenle, aynı ortamda erime ve kaynama sıcaklıkları, aynı büyüklükteki hidrokarbonlara, eterlere, aldehitlere ve ketonlara göre daha yüksektir. C atomu sayısı küçük olan monoalkoller ve polialkoller suda iyi çözünür. Yandıklarında C ve oluştururlar. Yukarıdaki tepkimelerden anlaşılacağı gibi Na metali ile tepkime verdiklerinde; 1 mol monoalkol 0,5 mol, 1 mol dialkol 1 mol, 1 mol trialkol 1,5 mol gazı oluşturur. ÖNEK 5 1 mol alkol, Na metali ile tepkimeye girdiğinde, 1 mol gazı açığa çıkarıyor ve 10 gram Na tuzu oluşuyor. Buna göre, alkolün kapalı formülü nedir? ( = 1, C = 1, = 16, Na = ) 1 mol alkol, 1 mol gazı açığa çıkardığına göre, iki değerlikli bir alkoldür ve genel formülü n () Tepkime denklemi : n () + Na n (Na) + n (Na) = 10 gram 1n + n + (16 + ). = 10 14n = n = tür. ün formülü, C 6 () Yanıt : C 6 () 1 mol monoalkolden 1 mol su ( ) çekilirse, alken oluşur. n+1 + n Alken C + C 4 Etanol Etilen Karboksilli asitlerle, ester oluştururlar. + Karboksilli Asit Ester + Su 1 + C 1 C + Karboksilli Asit Ester C + C C C + Etanol Asetik asit Etil asetat esteri mol monoalkol molekülünden uygun koşullarda katalizör etkisiyle 1 mol (su) molekülü çekilirse, eter oluşur.

4 + Eter C + C C C + etil alkol etil alkol dietil eter Primer ve sekonder alkol grupları yükseltgenerek aldehit ve keton grubu oluşturur. Tersiyer alkoller ise, yükseltgenmez. [ ] [ ] Primer alkol Aldehit Karboksilli asit [ ] Sekonder alkol Keton Tersiyel alkol ÖNEK 6 [ ] Yükseltgenmez 1 propanol ve propanol bileşiklerinin yükseltgenme tepkimelerini yazınız. : 1 propanol, primer alkol grubu içerir. Bir basamak yükseltgendiğinde aldehit; aldehit yükseltgendiğinde, karboksilli asit oluşur. + 1/ C = + 1 propanol Propanal C = + 1/ C = Propanal Propanoik asit : propanol, sekonder alkol grubu içerir, bir basamak yükseltgenir ve keton oluşur.. C metil propanol. : Primer alkol grubu içeriyor. + 1/ C metil bütanol izopropil, metil keton ( metil bütanon) metil 1 bütanol : Tersiyer alkol grubu içeriyor. Öyleyse,. bileşik yükseltgenirse keton,. bileşik yükseltgenirse aldehit oluşur.. bileşik ise yükseltgenmez. Yanıt : Yalnız PLİALKLLE Moleküllerinde birden fazla grubu içeren alkoller Doymuş polialkollerin genel formülü n+ X tir. etandiol 1, propandiol 1, propandiol propantriol (glikol) (gliserin) + 1/ C + propanol dimetil keton (aseton) ÖNEK 7. metil bütanol. metil propanol. metil 1 bütanol Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangilerinin yükseltgenme tepkimesinden keton oluşur? Sekonder alkol grubu içeren bileşikler yükseltgenirse, keton oluşur.. : Sekonder alkol grubu içeriyor. metil bütanol ÖNEK 8 Propantriolün tam yükseltgenme ürününün formülünü yazıp fonksiyonlu gruplarını adlandırınız. Primer alkol grubu Sekonder alkol grubu Primer alkol grubu propantriol Primer alkol grubunun tam yükseltgenme ürünü karboksil grubu, sekonder alkol grubunun tam yükseltgenme ürünü keton grubudur. C karboksil grubu C = keton grubu C karboksil grubu

5 ÖNEK 9 Mol kütlesi 76 gram olan doymuş dialkolün kapalı formülünü ve izomerlerini yazınız. ( = 1, C = 1, = 16) Doymuş dialkollerin genel formülü n+ 1n + n + + = 76 n = tür. ün formülü, C 8 ya da C 6 () karbon atomuna tane grubu iki farklı şekilde bağlanır. 1, propandiol 1, propandiol Dietil eter, C C tir. Kapalı formülü C 4 10 dur. 4 karbonlu monoalkoller ile izomer. metil propanol : C ( C ). 1, bütandiol :. propanol : Yanıt : Yalnız 4 10 ( ) C 4 10 ( ) C 8 ETELE Eterler, iki alkil grubunun oksijen köprüsüyle birbirine bağlanması ile oluşan bileşikler şeklinde gösterilirler. Molekülleri en az iki karbonludur. Genel formülleri n+ dur ve aynı karbon atomu sayılı doymuş monoalkoller ile izomerdirler. nin eter izomeri yoktur. Eterler, alkil kökleri aynı ise ( ) basit (simetrik) eter, farklı ise ( 1 ) karışık (asimetrik) eter olarak adlandırılır. Eterler adlandırılırken, alkil gruplarının adı alfabetik sırayla yazılır, sonra eter sözcüğü eklenir., C dimetil eter etil metil eter ETELEİN GENEL ÖZELLİKLEİ Eter molekülleri, molekülüne benzeyen (açısal) bir yapıya sahiptir, polardır. Molekülleri arasında hidrojen bağı bulunmadığından, aynı karbon atomu sayılı alkollere göre, kaynama sıcaklıkları daha düşüktür. Suda iyi çözünürler. Çözeltileri elektrik akımını iletmez. Kararlı yapılarından dolayı kimyasal tepkimelere girme eğilimleri düşüktür. Yanıcıdır. Tam yanma ürünleri C ve dur. ÖNEK 10 Kapalı formülü C 8 olan izomer bileşiklerin formüllerini ve adlarını yazınız. C 8, n+ genel formülüne uyar. Bu yapıdaki bileşikler ya monoalkol ya da eter Bu yapıdaki izomer bileşikler aşağıda verilmiştir. : 1 propanol ÖNEK 11. metil propanol. 1, bütandiol. propanol : propanol : Etil metil eter Yukarıdaki bileşiklerden hangileri dietil eterin yapı izomeridir? ÖNEK 1 1 molü yandığında 5 mol oluşturan karışık eter,. İzopropil metil eter. Etil metil eter. Metil propil eter V. Bütil metil eter bileşiklerinden hangileri olabilir? 1 molü yandığında 5 mol oluşturan eterin molekülü.5 = 10 atomu içerir. Genel formülü n+ olduğundan n + = 10 ise, n = 4 tür. Eter, C 4 10 dur. Karışık eterlerin alkil kökleri farklı olduğu için, alkil köklerinden biri, diğeri C 7 Buna göre, eter; izopropil, metil eter ya da metil, propil eter Yanıt : ve