BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİN KATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİN ARAŞTIRILMASI

Transkript

1 BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİN KATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİN ARAŞTIRILMASI

2 AMACIMIZ: Günümüz kimya endüstrisinde ideal katalizörler ekonomik olan, bol bulunan, geri kazanılan ve tepkime mekanizmasında adım sayısını en aza indiren maddelerdir. Benzenin nitrolanma tepkimesinde grafitin katalizör etkisi araştırmaktır.

3 GİRİŞ Doymamış halkalı, düzlemsel geometriye sahip bileşiklere Aromatik Bileşikler denir. En basit aromatik bileşik benzendir. Aromatik hidrokarbonlar benzen molekülünün türevleridirler.

4 Aromatik bileşikler çift bağlar içeren diğer moleküllere göre daha kararlıdırlar ve farklı kimyasal davranışlar gösterirler. Aromatikliğin şartı, (4n+2) kuralına uygun olmalı, halkalı olmalı,düzlemsel olmalı,pi elektron sistemine sahip olmalıdır. Benzen molekülünün formülü C6H6 dır. Benzen molekülünde üç çift bağ vardır ve bu çift bağlar sürekli rezonans halindedir. Benzen molekülü alkenlere göre çok daha kararlıdır ve çok zor katılma tepkimesi verirler.

5 Nitro ve benzeri sübstitüentler aromatik halkaları deaktive ederler. Bu tür fonksiyonel gruplar elektron çeken (halkanın elektron yoğunluğunu azaltan) sübstitüentlerdir. Nitro benzen ve benzeri durumdaki aromatik bileşikler benzene göre daha az nükleofilik karaktere sahip (daha az reaktiftir) olacak ve benzene göre daha zorlayıcı koşullarda sübstitüsyon reaksiyonu vereceklerdir.

6 Benzen halkasındaki hidrojen atomlarından birinin yerine nitro grubunun geçmesiyle oluşan bileşik nitrobenzen olarak adlandırılır. Benzen halkasına NO2 grubunun bağlanması için yapılan işleme Nitrolama denir. Nitrolama için benzen ve HNO3,H2SO4 katalizörlüğünde tepkimeye sokulur.

7

8 Aromatik elektrofilik sübütitüsyon reaksiyonlarında nitro grubu meta yönlendiricidir Grafit gayet yumuşak, dokunumu yağsı ve ince levhalar halinde bükülme özelliğine sahip bir karbon mineralidir. Sertliği 1,yoğunluğu 2gr/cm3 tür. Rengi siyah ve gri, çizgi renginde ve yağlıcadır. Doğada kristal, pul ve amorf diye tanımlanan şekilleri mevcut olup en iyi formu kristal grafitin tenoru en yüksek olanıdır.

9

10 Grafitin Friedel-Crafts açilleme reaksiyonlarında verimi arttırıcı bir katalizör olarak kullanıldığını bildiren çalışmalar yapılmıştır. Ancak nitrolama reaksiyonlarındaki etkisi araştırılmamıştır. Nitro bileşikleri ilaç, gübre, boya ve patlayıcı yapımında ara madde olarak kullanılmaktadır

11 Benzen halkasını içeren başlıca dört d yer değiştirme tepkimesi Br SO 3 H Fe + Br 2 + HBr + H 2 SO 4 + H 2 O Halojenleme tepkimesinde katalizör olarak Fe kullanılır. Katalizör olmadan tepkime olmaz Sülfonlama tepkimesinde benzen derişik sülfürik asit ile tepkimeye girer ve benzensülfonik asit oluşur. + HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 + H 2 O + CH 3 CH 2 Br CH 2 CH 3 + HBr Nitrolama tepkimesinde sülfürik asit katalizördür. O + CH 3 CCl O CCH 3 + HCl Friedel-Crafts alkilleme ve açilleme tepkimelerine AlCl 3 katalizördür.

12 YÖNTEM 20 ml derişik sülfürik asit(d=1,84 gr/cm3) ve 20 ml derişik nitrik asit (d=1,42 gr/cm3) çözeltileri erlende 20 dk. karıştırıldı. Karışım oda sıcaklığında soğumaya bırakıldı. Soğuyan karışıma 2,5 ml benzen ilave edilerek 80 0C de manyetik karıştıcı ile 1 saat ısıtıldı. Soğutulduktan sonra 100 ml 5 0C daki soğuk suya boşaltıldı. Yağımsı bir madde olarak suyun altında organik bir fazın oluştuğu görüldü. Bu fazın dinitro benzen olabileceği düşünülerek, faz ortadan kayboluncaya dek sıcakta etil alkol eklenerek soğumaya bırakıldı. Fakat çözelti oda sıcaklığına geldiğinde organik fazın yeniden aşağıda toplandığı görüldü. Bu faz dekantasyon ile ayrıldı. Sodyum sülfat üzerinden kurutuldu, süzüldü ve kaynama noktasına bakıldığında 210 0C a yakın bir sıcaklıkta kaynadığı görüldü. Literatürde nitrobenzenin de kaynama noktasının 210 0C olarak verildiğinden bu reaksiyonda oluşan ürünün nitrobenzen olduğuna karar verildi

13

14 Benzenin nitrolanması reaksiyonu aynı koşullarda ilk denemedeki nicel değerlerle birlikte kütlece %10 grafit (0,4 gr) kullanılarak gerçekleştirildiğinde ise katı çökelek elde edildi. Elde edilen katı ham ürünün su banyosunda ısıtılarak erime noktası tayini yapıldığında 80 0C belirlendi. Ham ürün ileri bir kristallendirme yapılmak istendi. Fakat kristallenmenin beklenen hızda olmaması nedeni ile ikinci bir kristallendirme yapılamadı. Literatürde safsızlıkların erime noktasını düşürdüğü bilinen bir durumdur. Burada da ham katı ürünün erime noktasının 80 0C olması ve m- nitrobenzen için de verilen erime noktasının 890C olması, reaksiyon şartlarında ileri bir nitrolama olduğunu göstermektedir. Süre darlığı nedeni ile reaksiyonun kimyasal verimini yükseltmek için herhangi bir ileri çalışma gerçekleştirilememiştir.

15 Prof.Dr. Hasan SEÇEN e Doç.Dr. Mehmet AY a Bizi Dinlediğiniz İçin Size TEŞEKKÜRLER