www.teknolojikarastirmalar.com ISSN: 1306-7648 Gıda Teknolojileri Elektronik Dergisi 2008 (3) 1-7 TEKNOLOJĐK ARAŞTIRMALAR Derleme Çeşitli Yemeklik Bitkisel Tohum Yağlarında, Margarinlerde ve Zeytinyağlarında Trans Yağ Asitleri Harun DIRAMAN 1, Yaşar HIŞIL 2, H.Hüsnü GÜNDÜZ 3 1 Zeytincilik Araştırma Enstitüsü Üniversite Caddesi No:43 35100 Bornova ĐZMĐR 2 Ege Üniversitesi Mühendislik Fakültesi Gıda Mühendisliği Bölümü Bornova Đzmir 3 Đstanbul Aydın Üniversitesi. Anadolu Bil Meslek Yüksek Okulu. Gıda Teknolojisi Programı. Bahçelievler Đstanbul Özet Trans yağ asitleri (TYA), bitkisel ve hayvansal yağlarda baskın olan cis konfigürasyon yapısına karşı trans konfigürsayonundaki bir veya daha fazla çift bağları içeren yağ asitleridir. Yağların trans izomerizasyonları tabiatte nadir olarak bulunurlar ancak yağlara yapılan rafinasyon ve hidrojenizasyon gibi uygulamalar bu tip izomerin oluşumuna neden olabilir. Gaz kromatografisi (GC) ve modifiye sabit fazlı kapilar kolonlardaki modern gelişmeler, yağ asitlerindeki tekli veya çoklu cis trans çift bağların uygun şekilde ayrılmasını yapmaktadır.modern kapilar GC tekniği deodorizasyon ve diğer işlemler esnasında oluşan TYA nın belirlenmesinde en hızlı bir araçtır. Bitkisel yağlarda toplam TYA lerinin % 0.1 i aşması üretin esansında kontrolsüz bir ısıl işlemin güvenilir bir delilidir. TYA lerinin düzeyi tıp dünyasının bir kesimince kalp damar hastalıklarına ilişkin bir risk faktörü olarak önem arzetmektedir. Bu derlemede TYA genel kimyasal yapısı ve onun bitkisel kaynakları, rafinasyon ve deodorizasyon esnasında onun oluşumu ve onların düzeyleri, zeytinyağında TYA, TYA lerinin insan sağlığı üzerien etkiler ve TYA lerinin tüketimi için alınması gerekene önlemler literatür bilgileri ışığında tartışılmıştır Anahtar kelimeler: trans yağ asitleri, bitkisel yağ, margarin, zeytinyağı, gaz kromatografisi 1. GĐRĐŞ Beslenme fizyolojisinde oldukça yeni ve popüler bir konu olan trans yağ asitleri (TYA), aslında asırlardan beri insanların süt ve ürünleri ile az da olsa aldığı doğal bir gıda bileşenidir. Çünkü inek, koyun, keçi ve diğer geviş getiren hayvanların rumenlerinde sütlerinin oluşumu esnasında, biyolojik hidrojenizasyon olayının bir sonucu olarak TYA de ortaya çıkmaktadır. Ancak gıdalardaki TYA konusu, kısmi hidrojenizasyon teknolojisini kullanan margarin ve shortening endüstrisinin büyük çaplı yüksek yağ üretimi ile gündeme gelmiştir. Yüksek sıcaklık ve basınç gerektiren bu teknolojik işlem esnasında doymamış yağ asitlerinin trans izomerleri meydana gelmektedir. Oluşan TYA nin de büyük bölümünü oleik asitten (C 18:1) kaynaklanan elaidik asit (C18:1 trans) teşkil etmektedir. Kısmi hidrojenizasyon ile oluşan TYA günümüzde insan beslenmesinde önemli bir bileşen olarak ortaya çıkmıştır. Ayrıca gıdaların ısı ile işlenmesi (kızartma), depolanması esnasında da oksidasyon ile TYA nin miktarı artabilmektedir [1]. Doymuş yağ asitleri ve TYA nin insan sağlığı üzerindeki etkileri, insan beslenmesinde bugün çok tartışılan konulardan biridir. Çeşitli bilimsel yayınlarda TYA izomerlerinin insan sağlığı üzerine kalp damar hastalıklarını teşvik edecek şekilde olumsuz etkilediği belirtilmektedir. Bu çalışmada TYA nin kimyası, bitkisel yağ kaynakları, rafinasyon ve hidrojenizasyon esnasında oluşumu ve miktarları, zeytinyağlarında TYA ve onların insan sağlığı üzerine etkileri ve bu konuda yapılması gereken önlemler çeşitli araştırmalardan derlenerek ele alınmıştır.
Teknolojik Araştırmalar : GTED 2008 (3) 1-7 Çeşitli Yemeklik Bitkisel Tohum Yağlarında, Margarinlerde ve Zeytinyağlarında Trans Yağ 2.TRANS YAĞ ASĐTLERĐNĐN KĐMYASAL YAPISI Doymamış yağ asitleri arasında geometrik ve pozisyon izomer olmak üzere iki farklı izomer yapı bulunmaktadır. Bu izomerizm, yapıdaki hidrojen atomlarının konfigürasyonuna bağlı olarak cis ve trans şeklinde iki formda bulunmaktadır. Hidrojen atomları karbon zincirinin aynı tarafında ise cis izomerler, aksi yönde ise trans izomerler oluşmaktadır (Şekil 1). Şekil 1. Yağ asitlerinde cis trans geometrik izomer kesitleri. Yağ asitlerindeki trans konfigürasyonu t harfi ile gösterilmektedir.bu harf, ilgili yağ asidinin karboksil ucundan itibaren sayılan çift bağın yağ molekülündeki pozisyonunu ifade etmektedir.cis izomeri c harfi ile işaret edilmektedir. Bu bilgiye göre, en önemli trans yağ asidi olan elaidik asit 18:1 9t, (trans- -9- oktadesenoik asit), bunun cis formu ise 18:1 9c ise (cis- -9-oktadesenoik asit) olarak gösterilmektedir. Yağ asilerinin cis formu molekülde bükülmeye yol açarken trans formu doymuş yağ asitlerinin düz zincirine benzerlik göstermektedir.trans formda çift bağ açısı cis forma göre daha küçüktür ve açil zinciri daha doğrusaldır. Bu özellikten dolayı TYA daha dayanıklı (erime noktası ve termo dinamik stabilitesi daha yüksek) bir molekül yapısına sahip olmaktadır. Cis formdaki yağ asitleri daha düşük sıcaklıklarda ergir iken TYA daha yüksek sıcaklık derecelerinde ergimektedir. Örneğin oleik asit in cis formu 13.4 ºC de, onun trans formu olan elaidik asit(c18:1 t) ise 43.5-45.5 ºC arasında ergimektedir. Bu durum trans izomerlerini yarı-katı yağlar ve margarin /şortening üretimi için cazip kılmaktadır [1; 2]. 3. TRANS YAĞ ASĐTLERĐNĐN BĐTKĐSEL KAYNAKLARI Tabiatteki yağ asitlerinin büyük çoğunluğu cis formundadır. Yüksek sıcaklık ve basınç gibi teknolojik işlemler (hidrojenizasyon, rafinasyon ve kısmen de kızartma) sonucu yapay olarak oluşan TYA, dolgulu kolonlu gaz kromatografisi yöntemi (DK-GK) ile daha önceleri tespit edilemezken; kapiler kolon gaz kromatografisi (KK-GC) yönteminin gelişmesi ile birlikte son yirmi yıl içinde gıdalardaki yapay ve doğal tüm TYA leri bilimsel olarak ortaya konmuştur. Günümüzde TYA nin özellikle hidrojenizasyon yolu ile elde edilen katı yağların yapısında oldukça yüksek seviyelerde bulunduğu bilinmektedir. Ham yağlarda TYA leri değerlerine dair çeşitli bildirimler de bulunmaktadır. Safran tohumu, yerfıstığı, fındık, kabak çekirdeği, mısır özü, kolza tohumu, susam, soya, ayçiçeği ve buğday ruşeyminden ısıl işlem uygulanmaksızın elde edilen soğuk pres (ham) yağlarda TYA den elaidik asit % 0.01-0.39 ve (C 18:2 t ve C 18:3 t) için % 0.01-0.28 arasında [3], bitkisel ham sıvı yağlarda toplam TYA düzeyi % 0.1-0.3 [4], ham pamuk yağında (C 18:1 t) % 0.09 ve (C 18:2 t) için ise % 0.12 [5], ham ayçiçeği yağında toplam TYA düzeyi % 0.06 [6], susam, çam fıstığı, fındık, haşhaş, kayısı ve kabak çekirdeği, yer fıstığı ham yağlarında toplam TYA değişimi % 0.02-0.29 olarak belirlenmiştir. Şekil 1 de ham kabak çekirdeği yağındaki cis trans yağ asitleri izomerleri Dıraman [7] alınarak gösterilmiştir. 2
Dıraman, H., Hışıl, Y., Gündüz, H. H. Teknolojik Araştırmalar: GTED 2008 (3) 1-7 Şekil 2. Soğuk metilasyon tekniği ile esterleştirilen ham kabak çekirdeği tohumu yağına ait cis- trans yağ asitleri kromatogramı (DB 23 kolon, Bonded % 50 cyanopropyl, 30 m x 0.25 mm i.d x 0.250 µm; J & W Scientific, Folsom, CA, USA) [7] 1.14:0; 2.16:0; 3.16 :1; 4.17:0; 5.17:1; 6. 18 :0; 7. 18: 1 trans ; 8. 18:1; 9.18:2 trans ; 10.18:2; 11. 18:3 trans ; 12. 18: 3; 13. 20: 0; 14. 20:1; 15. 22:0 ; S:Squalen ; 16.24:0 4. RAFĐNASYON VE HĐDROJENĐZASYONDA TRANS YAĞ ASĐTLERĐNĐN OLUŞUMU Bitkisel sıvı yağların rafinasyonu esnasında deodorizasyon / buhar distilasyonu sonrasında TYA oluşumu belirlenmiştir. Rafinasyon işlemi, nötralizasyon (bir alkali ile kimyasal olarak veya vakum distilasyon altında 2-3 mm Hg basınçta ve 220 0 C de serbest yağ asitliğinin uzaklaştırılması), deodorizasyon (3 mm Hg basınç ve 180-230 0 C de kötü kokuların uzaklaştırma), dekolorizasyon (renkli maddelerin uzaklaştırılması) ve vinterizasyon (yüksek erime noktasına sahip trigliseritlerin ve vaksların uzaklaştırılması) gibi bazı aşamaları kapsamaktadır. Deodorizasyon aşamasında yağa uygulanan sıcaklık derecesi ve süresi, basınç miktarı ve kullanılan buhar oranı TYA oluşumuna etkili olmaktadır [8; 9]. Rafine sıvı bitkisel yağlardaki TYA düzeyi tip ve miktar bakımından hidrojenizasyon ile üretilmiş margarinlerden farklıdır. Rafine sıvı yağlar daha çok di (linoleik-lo) ve trienoik (linolenik-lno) TYA bulundurmaktadır. Meksika da tüketilen rafine bitkisel sıvı yağlardaki (% 82 si soya yağı) TYA düzeyi (LO ve LnO) % 0.90-2.93 [10], rafinasyon sonrasında pamuk yağında TYA leri (C 18:1 t ve C 18:2 t) sırasıyla % 39.16 ve 3.48 (5), rafine ayçiçeği yağında fiziksel rafinasyon ile TYA düzeyleri (C 18:1 t, C 18:2 t ve C 18:3 t olarak sırasıyla) % 0.22, % 2.31 ve % 0.03 ve kimyasal rafinasyonda ise %0.05, % 0.69 ve % 0.02 (6), çeşitli rafine yemeklik bitkisel sıvı yağlarda % 0.04-0.5 (elaidik asit), % 0.07 0.82 (C18: 2 t +C 18:3 t) olarak [11] belirlenmiştir. Brühl [3], buharla yıkama ve soğuk pres kombinasyonu uyguladığı keten ve ceviz örneklerinde de TYA lerini (C 18:1 t, C 18:2 t ve C 18:3 t olarak sırasıyla) % 0.02-0.36 ve % 0.18-0.45 olarak bulmuştur. Kısmi hidrojenize bitkisel yağlar (margarinler) en çok olarak monoenik TYA (elaidik asit) içermektedir. ABD deki kahvaltılık margarinlerde TYA miktarı % 15.9-31.0 ve diet margarinlerde ise % 11.3-13.3 [12], Đspanyol margarinlerinde TYA izomerleri (C 18:1 t, C 18:2 t ve C 18:3 t olarak sırasıyla) % 8.18, % 0.49 ve % 0.21 [13], Arjantin de TYA düzeyi (elaidik asit) margarinde % 25.38 31.84 [14], Türkiye deki margarinlerde TYA (elaidik asit olarak) % 0.0 ile 34.52 [15] ve toplam TYA olarak % 7.7-37.8 [16] sert ve yumuşak tip margarinlerdeki toplam TYA değişimini ise sırası ile % 0.8-8.9 ve % 20.1-34.3 [17] belirlenmiştir. Zeytinyağından hazırlanan margarinlerde % trans yağ asitleri değişim değerlerinin C 16 :1 t için % 0.2, C 18 :1 t için iz-0.2, C 18:2 tt için % 0.4-0.8, C 18:2 ct için ise % 0.6-1.3 olarak tespit edildiği bildirilmektedir [18]. 5. ZEYTĐN YAĞLARINDA TRANS YAĞ ASĐTLERĐ Üretim teknolojinden dolayı sadece presleme, santrifüjleme veya perkolasyonu (sinolea) kapsayan fiziksel yöntemlerle elde edilen natürel zeytinyağı, içerebileceği TYA düzeyi açısından da önem taşımaktadır. Yağ asitleri bilşenlerinin zeytinyağına yapılabilecek bazı tağşişlerin belirlenmesinde pratik 3
Teknolojik Araştırmalar : GTED 2008 (3) 1-7 Çeşitli Yemeklik Bitkisel Tohum Yağlarında, Margarinlerde ve Zeytinyağlarında Trans Yağ bir ölçü amacı ile kullanılabilmesi, daha pahalı ve zaman alıcı olan sterol analizlerine bir alternatif olarak TYA izomerlerinin analizlerini gündeme getirmiştir. Özellikle deodorizasyon işlemine maruz kalmış rafine zeytinyağı, rafine pirina yağının ve yüksek oleik asit içeren rafine ayçiçek yağlarının naturel zeytinyağlarına ilavesi durumunda TYA düzeyinde görülen dikkate değer bir artış, Uluslararası Zeytinyağı Konseyi tarafından (IOOC-UZK) zeytinyağlarında TYA izomerleri analizlerinin ve sınır değerlerinin standartlarda yer almasını sağlamıştır [18]. Türk Gıda Kodeksi ve UZK normlarına göre: TYA ise C 18:1 t için naturel zeytinyağlarında < % 0.05, lampant zeytin yağlarında < % 0.10, rafine ve riviera zeytinyağlarında < % 0.20, rafine ve karışım pirina yağlarında < % 0.40 olarak verilmektedir. C 18:2 t + C 18: 3 t değerlerinde ise sözkonusu ürünler için değerler sırasıyla < % 0.05, < % 0.10, < % 0.30, < % 0.35 olarak belirlenmiştir [19; 20]. Naturel zeytinyağlarında C18:1, C18:2 ve C18:3 ün geometrik izomerlerinin çok az miktarlar dışında bulunmadığı, ancak yüksek sıcaklıklarda deodorize ve dekolorize edilmesi sonrasında rafine veya esterfiye zeytin yağlarında bunların yüksek düzeylerde bulunabileceği bildirilmektedir [18]. Isıl işleme maruz kalmadan fiziksel yöntemlerle (Laboratuvar Abencor sistemi) üretilmiş natürel zeytinyağlarında TYA düzeyleri (C 18:1 t, C 18:2 t +C 18:3 t olarak) % 0.005 0.05 ve 0.02 0.05 arasında bulunmuştur [21; 22; 23; 24; 25]. Endüstriyel şekilde (klasik veya modern kontinü sistemlerle) üretilen natürel zeytinyağlarında TYA değişimi (C 18:1 t, C 18:2 t ve C 18:3 t olarak) yurt dışı yağ örneklerinde sırasıyla % 0.01 0.04, % 0.01 0.09, % 0.006 0.01 [26; 27; 28]. Türkiye örneklerinde ise TYA düzeyleri (C 18:1 t, C 18:2 t +C 18:3 t olarak)% 0.01 0.05, % 0.02-0.18 arasında belirlenmiştir [11; 29; 30; 31]. Üretiminde yüksek sıcaklık ve basınca bağlı ısıl işlem (rafinasyon/deodorizasyon) bulunan işlenmiş zeytinyağlarında (riviera, rafine zeytinyağları ve yemeklik pirina yağları) TYA değişimi natürel örneklere göre oldukça yüksektir.pirina yağı ve riviera örneklerinde (C 18:1 t, C 18:2 t ve C 18:3 t olarak) sırasıyla % 0.04 0.11, %0.05 0.08 ve % 0.06 (32), (11) riviera, rafine zeytinyağı ve rafine yemeklik pirina yağı TYA değişimini (C 18:1 t, C 18:2 t + C 18:3 t olarak) sırasıyla % 0.02 0.21 ve % 0.06 0.41 olarak belirlemiştir. Türkiyede üretilmiş Riviera zeytinyağına örneğine ilişkin cis trans yağ asitleri kromatogramı Şekil 2 de gösterilmiştir [31]. Şekil 3. Soğuk metilasyon tekniği ile esterleştirilen Riviera tipi zeytinyağı örneğine ait cis- trans yağ asitleri kromatogramı (DB 23 kolon, Bonded % 50 cyanopropyl, 30 m x 0.25 mm i.d x 0.250 µm; J & W Scientific, Folsom, CA, USA) [31]. 1.14:0; 2.16:0; 3.16 :1; 4.17:0; 5.17:1; 6. 18 :0; 7. 18: 1 trans ; 8. 18:1; 9.18:2 trans ; 10.18:2; 11. 18:3 trans ; 12. 18: 3; 13. 20: 0; 14. 20:1; 15. 22:0 ; S: Squalen; 16.24:0 Ayrıca, UZK tarafından 2003 yılından beri devam eden Üretici Ülkelerin Üretim Bölgelerindeki Yemeklik Zeytinyağlarının Analitik Karakteristikleri konulu surveyde, yetiştirme bölgelerine bağlı olarak toplanan yağ örneklerinin zeytin çeşitleri / sistemlere ilişkin yağ asitleri cis trans izomerleri bileşimini bildirmesi ile üye ülkelerin zeytinyağlarının sınıflandırılması amaçlanmıştır [32]. 4
Dıraman, H., Hışıl, Y., Gündüz, H. H. Teknolojik Araştırmalar: GTED 2008 (3) 1-7 6. TRANS YAĞ ASĐTLERĐNE KARŞI ALINMASI GEREKEN ÖNLEMLER Rafine bitkisel sıvı yağlar düşük miktarlar olsa da dien TYA alım kaynağı olabilmektedir [4]. Deodorize edilmiş yağlarda düşük TYA seviyesinin (< %1) sağlanması için; sıcaklık derecesi (kimyasal rafinasyonda 230-235 º C, fiziksel rafinasyonda ise 235-240 º C limit değerler), süresi (30 dk civarı) ve basınç (1-6 mmhg) değerleri aşılmamalıdır [33]. Yağlarda TYA düzeyinin % 0.1 aşması bu ürünün kontrolsüz bir ısıl işleme maruz kaldığının bir göstergesidir [3]. Amerikan Gıda ve Đlaç Dairesi (FDA) 1 Ocak 2006 dan itibaren bütün gıdaların etiketlerinde TYA içeriğine ilişkin bilgilerin bulundurulması konusunda ilgili kriterleri açıklamıştır. Toplum sağlığının önemini kavrayan ülkelerde, TYA karşı ilk önlem olarak margarin/şortening üretiminin azaltılması yoluna gidilmektedir. Rafine sıvı bitkisel yağlara göre hidrojenize bitkisel yağların (margarin/şortening) daha yüksek düzeyde TYA içermesi, bunların da toplum sağlığı açısından taşıdığı risklerden dolayı bazı önlemlerin (yeni üretim tekniklerinin göz önüne) alınmasını gerekli kılmıştır. Margarin/şortening üretiminde interesterfikasyon yoluyla sıfır TYA li ürünlerin eldesi [34; 35] mümkün olmuştur. Zeytinyağı ve yemeklik pirina yağlarında olduğu gibi diğer yemeklik rafine bitkisel yağlarda da TYA limitlerinin teşkil edilmesi toplum sağlığı yönünden önemli faydalar sağlayacaktır. KAYNAKLAR 1. Kayahan, M., 2002, Modifiye Yağlar ve Üretim Teknolojileri, METU Pres, Ankara. 2. Gunstone, F. D., 1986, Fatty Acid Structure, In Lipid Handbook, Gunstone, F. D., Harwood, J. L. and Padley, F. B., Eds. Pages: 1 23.Chapman and Hall Ltd, London and New York. 3. Brühl, L., 1995, Determination Of Trans Fatty Acids In Cold Pressed Oils, European Journal Medical Research, (1995/96)1:89-93. 4. Schwarz, W., 2000, Formation Of Trans Polyalkenoic Fatty Acids During Vegatable Oil Refining, Eur. J. Lipid Sci. Techol., 102, 648-649. 5. Gümüşkesen, A., Beyaz, M., 2001, Pamuk Yağinin Hidrojenizasyonunda Işlem Koşullarinin Trans Yağ Asitlerininoluşumu ve Reaksiyonun Seçiciliği Üzerindeki Etkileri, Gıda, 26(4):261-265. 6. Taşan, M., Demirci, M., 2003, Trans FA In Sunflower Oil At Different Steps of Refining, JAOCS, 80, 825-828. 7. Dıraman, H., Mayıs 2007, Çeşitli Bitkisel Tohum Yağlarında Yağ Asitleri Karakterizasyonu, Ulusal Yağlı Tohumlu Bitkiler ve Biyodizel Sempozyumu 28 31, Sayfa:187 198, Samsun. 8. Wollf, R. L., 1993, Heat-Induced Geometrical Isomerization Of A-Linolenic Acid:Effect Of Temperature And Heating Time On The Appearence Of Individual Isomers, J. of Amer.Oil Chem Soc., 70:425 430. 9. Kemeny, Z., Recseg, K., Henon, G., Kövari, C. and Zwaboda, F., 2001, Deodorization Of Vegatable Oils: Prediction Of Trans Polyunsaturated Fatty Acid Content. JAOCS, 78,973 979. 10. Medina-Juarez, L. A., Gamez Meza, N., Ortega Garcia, J., Rodriguez, J. A. and Angulo Guerrero, O., 2000, Trans Fatty Acids Composition And Tocopherol Content In Vegetable Oils Produced In Mexico, JAOCS, 77,721-724. 5
Teknolojik Araştırmalar : GTED 2008 (3) 1-7 Çeşitli Yemeklik Bitkisel Tohum Yağlarında, Margarinlerde ve Zeytinyağlarında Trans Yağ 11. Dıraman, H. ve Hışıl, Y., 2007, Kapiler Gaz Kromatografisi Đle Çeşitli Bitkisel Sıvı Yağlarda Cis- Trans Yağ Asitleri Đzomerlerinin Belirlenmesi, Gıda Teknolojisi, 11, 69-72. 12. Enig, M. G., Pollansch, L. A., Sampugna, J. and Keeney, M., 1993, Fatty Acid Composition Of The Fat In Selected Food Items With Emphasis On Trans Components, JAOCS, 60, 1778 1795. 13. Alonso, L., Fraga, M. J. and Juarez, M., 2000, Determination Of Trans Fatty Acids And Fatty Acid Profiles In Margarines Marketed In Spain, JAOCS, 77, 131-136. 14. Tavello, M., Peterson, G., Espeche, M., Cavallero, E., Cipolla, L., Perego, L. and Caballero, B., 2000, Trans Fatty Acids Content Of A Selection Of Foods In Argentina, Food Chemistry, 69, 209 213. 15. Kayahan, M. ve Tekin, A., 1994, Türkiyede Üretilen Bazı Margarinlerdeki Trans Yağ Asitleri ve Konjuge Yağ Asitleri Miktarları Üzerine Araştırma, Gıda, 19, 147-153. 16. Tekin, A., Çizmeci, M., Karabacak, H. and Kayahan, M., 2002, Trans FA And Solid Fat Contents Of Margarines Marketed In Turkey, Journal of the American Oil Chemists' Society, 79, 443-445. 17. Arıcı, M., Taşan, M., Geçgel, Ü. and Özsoy, S., 2002, Determination Of Fatty Acid (Fa) Composition And Total Trans FA Of Turkish Margarines By Capillary GLC. Journal of the American Oil Chemists' Society, 79, 439-441. 18. Boskou, D., 1996, Olive Oil Chemistry and Technology, AOCS Press Champaign, Illınois. 19. Anonymous, 25 June, 2003, Trade Standard Applying to Olive Ols and Olive Pomace-Oils, COI/ T. 15.Doc.no:3, Madrid. 20. Anonymous, Ağustos 2007, Türk Gıda Kodeksi, Yemeklik Zeytinyağı ve Yemeklik Prina Yağı Hakkında Tebliğ 2007/36. TC. Resmi Gazete, Sayı: 26602, Ankara. 21. Ersoy, N., Çavuşoğlu, A., Arsel, A. H. ve Ersoy, B., 2001, Akdeniz Zeytin Çeşitlerinin Mukayeseli Denemesi, Zeyincilik Araştırma Enstitüsü (ZAE), Proje No: TAGEM /IY /96/06/05/005. Bornova-Đzmir 22. Lavee, S., Avidan, B. and Meni, Y., February 2003, Askal, A New High-Performing Oil Variety For Intensive And Super- Intensive Olive Orchards, Olivae, English edition, 97: 53 59. 23. De Benedetto, A., Jacoboni, A., Vezni, L. and Panelli, G., February 2003, Economic Evaluation Of A Modern Olive Orchard In Central Italy, Olivea, English Edition, 95:10-17. 24. Gümüşkesen, A., Yemişçioğlu, F., Tibet, Ü. ve Çakır, M., 02-03 Ekim 2003, Türkiye deki Bazı Zeytin Çeşitlerinden Elde edilen Zeytinyağlarının Bölgesel Olarak Karekterizasyonu, Türkiye I. Zeytinyağı ve Sofralık Zeytin Sempozyumu, Çiğli-Đzmir, Sempozyum Bildiri Kitabı (Editörler: R.Tunalıoğlu ve P.Karahocagil) Sayfa:216-226. TEAE Yayın No:112. 25. Dıraman, H., Hışıl, Y., 21 23 Eylül, 2005, Bazı Önemli Yerli ve Yabancı Zeytin Çeşitlerinin Cis Trans Yağ Asitleri Kompozisyonu ve Squalen Düzeylerinin Kapilar Kolon Gaz Kromatografisi Yöntemiyle Đncelenmesi Üzerine Bir Çalışma, IV. GAP Tarım Kongresi, Şanlıurfa. Kongre Kitabı Đçinde: Cilt 1 Sayfa 538 546. Harran Üniversitesi, Şanlıurfa. 6
Dıraman, H., Hışıl, Y., Gündüz, H. H. Teknolojik Araştırmalar: GTED 2008 (3) 1-7 26. Leon-Camacho, M. and Cert, A., 1994, Recomendaciones Para La Aplicacion De Algunos Metodos Analiticos Includios En El Reglamenyo CEE 2568/91 Relativo A Las Carasteristicas De Los Aceites De Olive Y De Orujo De Oliva.Grasas y Aceites, 45(6):395-401. 27. Moreda, W., Perez-Camino, M. C. and Cert, A., 1995, Determinación de algunos parámetros de pureza en aceites de oliva. Resultados de un estudo calobrativo. Grasas y Aceites, 46, (4-5):279-284. 28. Cert, A., Moreda, W. and Perez-Camino, M. C., 2000, Methods Of Preparation Of Fatty Acids Metil Esters (FAME), Stastical Assesment Of The Precision Charactericts From A Collabtarive Trial, Grasas y Aceites, 51, ( 6):447 456. 29. Çiftçioğlu, G., 1997, Naturel Zeytinyağlarindaki Trans Yağ Asitlerinin Nitelik Ve Niceliklerinin Tespiti Üzerinde Araştirmalar, Ege Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı, Yüksek Lisans Tezi (10.2700.050), 50 sayfa. (Basılmamış) Bornova Đzmir. 30. Anonymous, 2001, 2001.2000/2001 Đş Yılı Türk Zeytinyağlarının Spesifikasyonları, Đzmir Ticaret Borsası, Ar-Ge Sistemleri Müdürlüğü, (Basılmamış Rapor Sonuçları), Đzmir. 31. Dıraman, H. ve Hışıl, Y., 2004, Ege Bölgesinde Farklı Sistemlerle Elde edilen Zeytinyağlarında Trans Yağ Asitlerinin Belirlenmesi Üzerine Araştırmalar, Proje Kod No:TAGEM/GY/00/14/041, Yayın No: 123, Zeytincilik Araştırma Enstitüsü, 96 sayfa, Đzmir. 32. COI, February 2003, Survey Of The Analytical Characteristics Of Edible Virgin Olive Oils By Producing Area Of Producer Countries, COI/T.14.Doc.no:21-3, Madrid. 33. Kellens, M., 1997, Current Developments in Oil Refining Technology, Technical Report De Smet-Belgium, Antwerp, Belgium, p 35-48. 34. Kayahan, M., Tekin, A., Karabacak, H., Küçük, M. and Çizmeci, M., 2002, Margarinlerde Interesterfikasyon Yoluyla Sifir Trans Yağ Asitli Yağ Fazi Üretimi Üzerine Denemeler, Türkiye 7. Gıda Kongresi, 2005, 22 24 Mayıs, 2002, Ankara, Sayfa:131 140, Ankara. 35. Gürcan, T., Özay, G., Đdris, N. A. and Saari, M. Đ., 2000, Trans Yağ Asidi Içermeyen veya Düşük Oranda Içeren Shortening Formülasyonlari, Dünya Gıda, 11, 84 87. 7