TÜBİTAK-BİDEB KİMYA BİLİM B DANIŞMANLI MANLIĞI ÇALIŞTAYI
KONU: BENZOİK K ASİTİN EKSTRAKSİYONUNDA KULLANILAN ÇÖZÜCÜLER LERİN VE BU ÇÖZÜCÜLER LERİN N DİPOL D MOMENTLERİNİN EKSTRAKSİYONA ETKİLER LERİ
HAZIRLAYANLAR BERRİN N BOZKURT ARZU AKBABA ÖZLEM ERİŞ GÜNEY PROJE DANIŞMANI PROF.DR. HASAN SEÇEN EN
PROJENİN N AMACI : Laboratuvarda çok uygulanan işlemlerden biri organik bir maddeyi uygun solvent kullanarak ekstraksiyon yöntemi y ile ayırmakt rmaktır. r. Benzoik asitin ekstraksiyonunda hangi çözücünün n en uygun olduğunu unu ve dipol moment değerleri erleri ile ilşkisinin araştırılmas lması.
1.GİRİŞ İŞ: 1.1. Ekstraksiyon Ekstraksiyon, bir karışı ışımdan bir bileşiği i uygun bir çözücü ile ayırma işlemidir. i Kimyada bilinenin aksine bir saflaştırma değil ayırma yöntemi y olarak kullanılır. Ekstraksiyon iki şekilde gerçekle ekleştirilir. Katı-sıvı ekstraksiyonlarda soxhlet cihazı kullanılır. Bizim burada kullanacağı ğımız z ekstraksiyon yöntemi y sıvı-sıvı ekstraksiyon olacaktır. Sıvı S sıvı ekstraksiyonunda ise ayırma hunisi kullanılır. 1.2.Sıvı-sıvı ekstraksiyon Karışı ışım m halindeki homojen uçucu u ucu sıvıs bileşenleri enleri kaynama noktalarının n birbirine çok yakın n olması ;bir kısım k m bileşenin enin diğerlerinin kaynama noktasında nda bozunması veya bileşenlerin enlerin kaynama noktalarının n elde mevcut olan ısıtma olanaklarına göre g çok yüksek y olması gibi sebepler ile distilasyon işleminin i uygulanması imkansız z hale gelebilir. Özellikle sıvı-sıvıs ekstraksiyonu ; distilasyonun kullanılamad lamadığı durumlarda alternatif bir yöntem y oluşturmu turmuştur.
Ekstraksiyon işleminde i kullanılan lan çözücüleri seçerken erken şu u parametreler göz g önünde nde bulundurulur; a)fiziksel özellikler( sıvıs fazlar arasındaki yoğunluk farkları v.b.) b)kimyasal özellikler(dağılma katsayısı,se,seçimlilik,v.b) c)maliyetin düşük d k olması d)düşük k zehirlilik 1.3. Dipol Moment Aynı büyüklükteki kteki iki zıt z t yük y k belli bir mesafe ile ayrıld ldığı zaman bir dipol oluşur.dipol ur.dipol moment deneysel olarak ölçülebilen fiziksel bir özelliktir Dipolün n büyüklb klüğü dipol moment ile ölçülür r ve µ ile gösterilir.dipol g moment elektrostatik birim cinsinden yük y k büyüklb klüğü ile bu yükler arasındaki cm cinsinden uzaklığı ığın çarpımıdır r.
2.MATERYAL VE YÖNTEMY DENEY ÖNCESİ HAZIRLIK Deneyde kullanılacak lacak olan 0,05 N lik NaOH çözeltilesi ile 0,03 N lik benzoik asit çözeltisi hazırlanm rlanmıştır. DENEYİN N YAPILIŞI: I: Hazırlanan 0,03 Nlik benzoik asit çözeltisinden 10 ar ml numune alınarak ayırma hunilerine konulur. Numuneler üzerine kloroform,aseton,karbon tetra klorür,di r,di klor metan,toluen,di etil eter solventlerinden 10 ar ml ilave edilir. Ayırma hunileri 5 er 5 dakika süre s ile çalkalanır. Fazlar birbirinden iyice ayrılınca alttaki fazlar toplama kaplarına alınır. r.işlem 3 kez tekrarlanır. r. Sulu fazdaki benzoik asit miktarı daha önceden hazırlanm rlanmış olan NaOH çözeltisi ile titre edilir.iş İşlem 3 kez tekrarlanır. r. NaOH sarfiyatlarına dayanılarak su fazındaki ve organik fazdaki asit miktarları hesaplanır.
.CH 2 Cl 2.C 6 H 5 -CH 3. CCl 4.CHCl 3. CH 3 -(CO)-CHCH 3.CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3
NUMUNE 10ml Saf Benzoik asit için in TABLO 1.1 10ml SULU FAZ İÇİN NaOH SARFİYATI (ml) SU FAZINDA KALAN BENZOİK K ASİT MİKTARI (mg) ORGANİK FAZA GEÇEN EN BENZOİK ASİT MİKTARI (mg) CO/C aqua (Dağı ğılma katsayısı) 4,5 36,8(Tamamı) -------- -------- CCl 4 1,33 10,86 25,94 2,4 :1 C 6 H 5 -CH 3 0,50 4,08 32,72 8:1 CH 2 Cl 2 0,38 3,10 33,7 11:1 C 2 H 5 -OCH 5 0,33 2,70 34,1 13:1 CHCl 3 0,25 2,04 34,76 13:1
Benzoik asitin sulu fazdaki ve organik fazdaki miktarları ; m m N=----------- -----------X1000Xt.d 0,030=------------ ------------x1000x1m=0,0368g=36,8mg MA xv 122x10 10 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit CCl 4 4,5 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit 1,33 ml NaOH 10,86 mg Benzoik asit (Sulu fazdaki) 36,8-10,86=25,94 mg Benzoik asit (Organik fazdaki) C 6 H 5 -CH 3 4,5 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit 0,5 ml NaOH 4,08 mg Benzoik asit (Sulu fazdaki ) 36,8-4,08=32,72 mg Benzoik asit (Organik fazdaki)
CH 2 Cl 2 4,5 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit 0,38 ml NaOH 3,10 mg Benzoik asit (Sulu fazdaki) 36,8-3,10=33,7 3,10=33,7 mg Benzoik asit (Organik fazdaki) CH 3 CH 2 -O-CH 2 -CH 3 4,5 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit 0,33 ml NaOH 2,70 mg Benzoik asit 36,8-2,70=34,1 mg Benzoik asit (Organik fazdaki) CHCl 3 4,5 ml NaOH 36,8 mg Benzoik asit 0,25 ml NaOH 2,04 mg Benzoik asit (Sulu fazdaki ) 36,8-2,04 =34,76 mg Benzoik asit (Organik fazdaki) hesaplanır.
TABLO 1.2 NUMUNE 10ml SULU FAZ İÇİN NaOH SARFİYATI (ml) SU FAZINDA KALAN BENZOİK K ASİT MİKTARI (mg) ORGANİK FAZA GEÇEN EN BENZOİK ASİT MİKTARI (mg) CO/C aqua (Dağı ğılma katsayısı) 10ml Saf Benzoik asit için in 4,5 36,8(Tamamı) -------- -------- CCl 4 1,33 10,86 25,94 2,4 :1 C 6 H 5 -CH 3 0,50 4,08 32,72 8:1 CH 2 Cl 2 0,38 3,10 33,7 11:1 C 2 H 5 -OCH 5 0,33 2,70 34,1 13:1 CHCl 3 0,25 2,04 34,76 17:1
SONUÇLAR LAR-TARTIŞM ALAR -Bulguların n değerlendirilmesiyle erlendirilmesiyle benzoik asit ekstraksiyonunda solventlerin ekstre güçg üçleri ile ilgili CHCl 3 > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 > CH 2 Cl 2 > C 6 H 5 -CH 3 > CCl 4 Sonuç ortaya çıkmıştır. -Kloroformun, di etil eterden daha iyi bir çözücü olması benzoik asitle van der walls etkileşmesinin daha güçg üçlü olmasına bağlanm lanmıştır. -Bu sonucun dipol moment değerleriyle erleriyle ilişkili olduğu görülmüştür. -Asetonun benzoik asit için i in uygun bir solvent olmadığı görülmüştür.
18 16 14 12 DAĞILIM KATSAYISI 10 8 6 0 0,3 1,14 1,15 1,15 4 2 0 0 0,3 1,14 1,15 1,15 DİPOL MOMENT
KAYNAKLAR 1.1. Graham Solomons Craıq q Frhyle- Organic Chemistry 1.2. Prof.Dr.Celal TÜZÜN T Deneysel Organik kimya 1.3. Doç.Dr.Kamran Polat(Eylül l 2005)Çaydan kafein eldesi 1.4.Ş.İbrahim KırbaK rbaşlar,selva Çavuş,, Umur Dramuş Fermantasyonla etil alkol üretimi DEÜ Müh.Fak.Fenve Müh. M Dergisi Cilt:2 Sayı:3 Sh:13-21 Ekim 2000 1.5.Zang ve Hill,1991;Kapucu ve Mehmetoğlu,1996 1.6. Doç.Dr.Kamran Polat (Eylül l 2005) Soxhlet yöntemi y ile çaydan kafein Eldesi
TEŞEKK EKKÜR Bize Bu Çalışma Ortamını Sağlayan TÜBİTAK T TAK BİDEB e Kimya Çalıştayı Koordinatörü Sayın n Doç.Dr. MEHMET AY a a,proje Danış ışmanımız z Sayın n Prof.Dr. HASAN SEÇEN EN e e bizden yardımlar mlarını esirgemeyen Sayın Prof.Dr OSMAN SERİNDA NDAĞ a a ; Sayın Prof.Dr.MUSTAFA SOYLAK a, Sayın n Doç.Dr. İSMET KAYA ya Sayın n Doç.Dr.CAH.Dr.CAHİT T AKGÜL e e, Sayın n Doç.Dr.MURAT KÜÇÜK ÜÇÜK e e, Doç. Sayın n Yard.Doç.Dr..Dr. GÜRSOY G MERİÇ Ç e,uğur UR DEĞİ ĞİRMENCİOĞLU, Öğr. Görv.AHMET ZEKİ ORTA ya,çanakkale, anakkale yi Her Yönüyle Y Tanıtan Yard.Doç.Dr..Dr. AHMET ESENKAYA ya Sonsuz Teşekk ekkürler..