Aspirinin sentezinde kullanılan asetanhidrit maddeleri uyuşturucu yapımında kullanılan

Transkript

1 PROJENİN AMACI: Aspirinin sentezinde kullanılan asetanhidrit maddeleri uyuşturucu yapımında kullanılan maddelerden bir tanesi olması ve ancak özel izinlerle temin edilebilir olması nedeniyle bu maddeyle aynı kimyasal özellik gösterebilecek farklı maddelerin sentezde kullanılması GİRİŞ Bütün ilaçlar arasında, aspirin hiç tartışmasız en yaygın olanıdır «Aspirin» asetilsalisilik asitin herkesçe bilinen yaygın adıdır; bu asit ilk olarak 1853'te bir bitkiden elde edilmiştir. 1895'te Alman araştırmacılar, bugünkü aspirin yapımının esası olan kimyasal sentezi başardılar. Bu asit beyaz, kokusuz, hafif ekşi, acı bir tozdur. Sodyum karbonat içinde erir. Suda kolay erimez. Bağırsaklarda ya da alkali bir ortamda parçalanırsa salisilik ve asetik asitlere ayrışır. 135 derecede erir, tortu bırakmadan yanar. İnce iğnecikler halinde billurlaşır. Özellikle ağrı dindirici olarak kullanılan aspirin ateşe karşı da çok etkilidir, ayrıca romatizmayı ve sancıyı hafifletmeğe yarar. Aspirin evrensel bir ilaç olmakla birlikte bazı sakıncaları da vardır: bir kere sindirimi güçtür (mide yanmaları), bir de kanama yapabilir. Bunun için aspirini her fırsatta ve aşırı kullanmamalıdır. MATERYAL METOD Aspirin Sentezi Aspirin (Şekil 1) salisilik asit ve aset anhidrit kullanılarak sentezlenir. Fakat asetik anhidritin uyuşturucu özelliği olduğundan ve eroin yapımında kullanıldığı için biz bu projemizde başlangıç maddesi anhidritin yerine ucuz ve temin edilmesi kolay olan asetik asit ve asetil klorür alarak aspirin elde ettik. Asetil klorürlü çalışmamızda ortamın nemli

2 olmamasına çok dikkat ettik çünkü az su ortamında aktif asetil klorür asetik asite bozunuyor ve asetik asitli uygulamamız ise çok aktif olarak oluşmuyor. Şekil 1. Aspirinin molekül yapısı Aspirin Formülü O O (CH3 CO) 2 O OCOCH 3 salisilik asit o - hidroksi benzoik asit H 3 PO 4 Δ asetil salisilik asit o - asetoksibenzoik asit Asetik Asit İle Aspirin Yapımı İşlem: 1. 2 ml salisilik asit tartılır ve 100 ml lik erlene konur. 2. 5mL asetik asit yavaş yavaş salisilik asit üzerine eklenir ve karıştırılmaya başlanır. 3. Erlendeki karışım düzenli olarak karıştırılırken üzerine 8 ml sülfürik asit damla damla ilave edilir. (Sülfürik asit oldukça tahriş edicidir, cildinize temas etmemesine dikkat ediniz.) 4. Yaklaşık 5 dakika erlendeki sıvı çalkalanır. 5. Karışımı içeren erlen spor ve kıskaç yardımıyla, 250 ml lik beherin 2/3 üne su doldurularak hazırlanan su banyosuna yerleştirilir ve su banyosu (Şekil 2) üç ayak üzerine

3 yerleştirilerek sistem ısıtılır. Beher içindeki su 15 dakika kaynayıncaya kadar ısıtmaya devam edilir. Isıtıcı söndürülür ve erlen su banyosundan alınır. Şekil 2. su banyosuna yerleştirme işlemi 6. Erlen içindeki karışım hala sıcakken içine 5 ml buzlu su eklenerek, çözeltinin soğuması sağlanır ve asetilsalisilik asit kristallenmeye başlar. 7. Kristallenme yavaşladığında üzerine 40 ml su ilave edilir ve erlen 2 dakika buzlu-su banyosunda bekletilir. 8. Karışım süzgeç kağıdıyla süzülür, süzgeç kağıdında toplanan aspirin kurutulmaya bırakılır.verim:%70 Şekil 3. Verimin tartışılması

4 Şekil 4. Danışman hoca Asetil Klorür İle Aspirin Yapımı Kuru salisilik asit (4,2g) ve asetil klorür (50 ml) bir erlende karıştırılır. 5 damla derişik sülfirikasit katılır ve bir su banyosu üzerinde derecede bir termometre ile karıştırılarak 15 dk. Isıtılır. Daha sonra soğumaya bırakılır, 20 ml su katılarak ham asetilsalisilik asit emilerek süzülür ve asetik asit-su 1-1 oranındaki karışımdan kristallendirilir. Şekil 5. Asetil klorürle geri soğutucu altında yapılan reaksiyon

5 SONUÇ Yapmış olduğumuz çalışmalar neticesinde aspirini salisilik asit ve asetil anhidritten elde edilenki ile aynı şekilde sentezini gerçekleştirdik. Asetik asit ile olan çalışmamızda verim anhidritli olana göre daha azken %70, asetil klorürlü çalışmamızda yüksek verimi yakaladık.%96. Bunun nedeni olarak karboksilli asitin aktifliğinin anhidritten düşük olması asetil klorürün ise aktif bir madde olması ve çalışırken ortamda nem olmamasına çok özen göstermemizdir. Ayrıca başlangıç maddesi olan asetil klorürü asetik asitten elde etmemiz mümkün olduğu için eskisine göre çok daha ucuz ve hammadde erişimi kolay olan aspirini elde edebiliyoruz bu elbette ürün fiyatını düşürecek ve kullanımı daha cazip hale getirecektir. KAYNAKLAR: 1. Borer,L.L. Barry, E.: Experiments with aspirin, J. Chem. Ed. 2. Brumas, V. Brumas, B., Berthon, G.: Copper(II) interactions with nonsteroidal antiinflammatory agents. Salicylic acid and acetylsalicylic acid 3. Goldberg, Y.: Aspirin and Colon Cancer, New Eng.j.Med 4. Güven, K.C., Gönüllü, Ü. : Preperation of aspirin argininie salt 5. Zündorf, Uwe: 100 Yıl Aspirin: Gelecek Şimdi Başlıyor AG sağlık ürünüleri grubu, Faik Yol aç ofset Basım, 1997