ÜNİTE 14 Organik Kimya - I idrokarbonlar Amaçlar Bu üniteyi çalıştıktan sonra; Anorganik ve organik kimya arasındaki farkı, Organik kimya'da fonksiyonel grup kavramını, idrokarbonların temel özelliklerini, idrokarbonların temel reaksiyonlarını öğreneceksiniz. İçindekiler Organik Kimya Nedir? Organik Bileşiklerde Bağlanma ibritleşme Organik Bileşiklerin Yapıları Alkanlar Alkenler Alkinler Aromatik idrokarbonlar Özet Değerlendirme Soruları Öneriler Bu üniteyi kavrayabilmek için karbon, oksijen, azot ve hidrojen elementlerinin temel kimyasal özelliklerinin bilinmesi gerekir. Periyodik cetveli her zaman yanınızda bulundurunuz.
1. ORGANİK KİMYA NEDİR? Organik kimya temel olarak karbon ve hidrojen elementi içeren bileşikleri inceleyen bir bilim dalıdır. Saç, cilt ve kasları meydana getiren RNA ve DNA; yediğimiz içtiğimiz gıdalar; giydiğimiz elbiseler; ve aldığımız tüm ilaçlar organik maddelerdir. Organik kimya'nın temeli 18. yüzyıl ortalarında simyacılar tarafından atılmıştır. O tarihlerde simyacılar canlı kaynaklardan elde edilen maddeler ile minerallerden elde edilen maddeler arasında o zaman için açıklanması mümkün olmayan farklar gördüler. Bitkilerden ve hayvanlardan elde edilen bileşiklerin izole edilmesi ve saflaştırılması çoğu kez zordu. Bu maddeler saf olsalar dahi, bunlar ile çalışmak kolay iş değildi ve mineral kaynaklardan elde edilen bileşiklere nazaran bozulmaya daha fazla yatkınlardı. İsveç'li kimyacı Torbern Bergman 1770 yılında ilk defa olarak "organik" ve "inorganik" maddeler arasındaki farkı ifade etti. Bu tarihten sonra "organik kimya" sözcüğü çok kısa süre içinde canlı organizmalardaki bileşiklerin kimyası manasına ulaştı. O yıllarda, kimyacıların çoğu organik bileşiklerde canlı kaynaktan gelen "yaşamsal kuvvet" (vital force)'in organik ve inorganik bileşikler arasındaki farkı yarattığını düşünüyorlardı. Bundan dolayı, kimyacılar organik bileşiklerin inorganik bileşikler gibi laboratuvarlarda elde edilemeyeceğini ve bu bileşikler ile deney yapılamayacağına inanıyorlardı. Dolayısıyla, organik kimyanın gelişmesi çok gecikmiş oldu. Michel hevreul (1786-1889) 1816 yılında hayvansal yağ ile alkalileri reaksiyona soktu. Elde edilen madde bildiğimiz sabun idi ve sabun bir kaç saf organik bileşiğe ayrılabildi. Bu maddelere "yağ asitleri" adı verildi. Böylece, ilk kez bir organik madde (yağ) dışarıdan bir itici güç (yaşamsal kuvvet) olmadan diğer organik bileşiklere (yağ asitleri) dönüştürülmüş oldu. Şayet yağ asitlerindeki uzun karbon-zincirini R ile gösterirsek, bu durumu aşağıdaki şekilde gösterebiliriz. R = Uzun karbon zinciri O R O 2 O R O O R O Yağ 2 + 3 NaO Alkali 2 O 3 O R O Sabun Na + 2 O O 2 O Gliserin - 254 -
Friedrich Wöhler (1800-1882) 1828 yılında inorganik bir tuz olan amonyum siyanatı daha önceleri bilinen organik bir madde olan üreye dönüştürerek "yaşamsal kuvvet" kuramını iyice çürüttü. N 4 ON Amonyum siyanat Isı O 2 N N 2 Üre Kimyacıların çoğu 19. yüzyıl ortalarında "yaşamsal kuvvet" kuramını terk etmişlerdi. William Brande 1848 yılında organik ve inorganik kimya arasında keskin bir hat çizilemeyeceğini belirtmiştir. Kimya bugün birleşmiş durumdadır. En basit inorganik bileşikleri açıklayan temel bilimsel ilkeler en karmaşık organik bileşikleri de açıklayabilmektedir. Bununla birlikte, tarihsel nedenlerden dolayı organik ve inorganik kimya arasındaki bölünme kendini hala hissettirmektedir. 2. ORGANİK BİLEŞİKLERDE BAĞLANMA Organik kimya, bugün karbon bileşiklerinin incelendiği bir daldır. Atom numarası 6 olan karbon atomu ikinci periyotta bulunan bir elementtir. Karbonun organik bileşikler içindeki en temel element olmasına karşın, organik bileşikler hidrojen, azot, oksijen, kükürt, fosfor ve halojenler başta olmak üzere çeşitli diğer elementleri de içine almaktadır. Karbon niçin özeldir? Periyodik cetvelde karbonu diğer tüm elementlerden ayrı kılan şey nedir? Bu soruların cevapları oldukça karmaşık ve zordur. Karbon atomları 4 değerlidir. Yani, diğer atomlar ile dört bağ yapma kapasitesine sahiptir. Karbon atomları kuvvetli karbon-karbon ve karbon-hidrojen bağları oluştururlar. Karbon atomu tüm elementler içinde aynı atomların kararlı uzun-zincirli bileşikler yapabilen tek elementtir. Sadece karbon ve hidrojen içeren ve "hidrokarbonlar" denilen onbinlerce farklı bileşik vardır. - 255 -
4 3 3 ( - - ) 2 2 2 x Metan Etan Polietilen (PET) Molekül ağırlığı: 16 Molekül ağırlığı: 28 Molekül ağırlığı (yaklaşık): 100.000 Çap: 0.000000003 Uzunluktan (en fazla) : 0.00005 cm 3. İBRİTLEŞME s Orbitali ve p orbitallerinin matematiksel olarak bir araya gelmesiyle oluşan yeni atomik orbitallere "hibrit" orbitalleri denir. Eğer hibritleşmeye s'nin yanında üç adet p orbitali de katılmış ise oluşan yeni orbital "sp 3 " orbitali adını, 2 adet p orbitali katılmışsa, "sp 2 " orbitali adını ve son olarak s'in yanında sadece 1 adet p orbitali hibritleşmeye katılmış ise bu durumda oluşan yeni orbital "sp" orbitali adını alır. + _ + + + p orbitali p orbitali sp 3 orbitali 4. ORGANİK BİLEŞİKLERİN YAPILARI Bugün için bilinen organik bileşik sayısı sekiz milyon kadardır. Bu bileşiklerin herbirinin kendine özgü erime noktası, kaynama noktası gibi fiziksel özellikleri ve dolayısıyla kendine özgü kimyasal reaktiviteleri vardır. Yıllar içinde kimyacılar organik bileşikleri yapısal özelliklerine göre sınıflandırmışlardır. Milyonlarca organik bileşiğin tek tek reaktivitesi ile uğraşmaktansa birkaç düzine genel organik bileşik ailesinin reaktivitelerini öğrenmek işleri çok kolaylaştırmıştır. Bileşikleri reaktivitelerine göre sınıflandırmaya imkân veren yapısal özelliklere "fonksiyonel grup" denir. Fonksiyonel grup büyük bir molekülün bir parçasıdır; kendine özgü kimyasal davranışlara sahip bir atom veya atomlardan meydana gelen bir gruptan meydana gelmiştir. Kimyasal olarak, belli bir fonksiyonel grup her molekülde yaklaşık olarak aynı şekilde hareket eder. Örneğin, en basit fonksiyonel gruplardan biri karbon-karbon çift bağıdır. Karbonkarbon çift bağı iki kısımdan meydana gelmiştir: her bir karbon atomundaki sp 2 orbitalle- - 256 -
rinin kafa-kafaya örtüşmesi ile oluşan bir sigma (σ) bağı ve her bir karbon atomundaki p orbitallerinin yan yana örtüşmesi ile oluşan pi (π) bağıdır. Pi bağı (üst) Sigma bağı Pi bağı (alt) Karbon-karbon çift bağının oluştuğu tüm moleküllerde karbon-karbon çift bağının elektronik yapısı yaklaşık olarak aynı kaldığından dolayı, bağın kimyasal reaktivitesi de aynı olur. Karbon-karbon çift bağına sahip eten'in (etilen) reaksiyonları ile çok daha karmaşık yapıya sahip bir molekül olan kolesterol'ün reaksiyonları hemen hemen aynıdır. Eten (Etilen) + Br 2 2 2 Br Br 1,2-Dibromoetan 3 3 Br 2 3 3 O Kolesterol O Br Br Kolesterol dibromür 5. ALKANLAR Sadece karbon-karbon ve/veya karbon-hidrojen tekli bağ içeren bileşiklere "alkanlar" denir. Alkanların genel formülünü n 2n + 2 şeklinde gösterebiliriz. Burada "n" alkan bileşiğinde karbon sayısıdır. Alkanlar kimyasal açıdan reaktif maddeler değildirler. Bundan dolayı, bunlara "parafinler" de (lâtince, çok az ilgili manasında) denmektedir. - 257 -
5.1. Alkanların İsimlendirilmesi Milyonlarca organik bileşiğin her birine tek tek özel isim vermenin çok mantıklı bir iş olamayacağını gören bilim adamlarından oluşan bir komisyon (IUPA) 1892 yılında enevre'de toplanarak bileşiklerin sistematik şekilde isimlendirilmelerine ilişkin bir dizi tavsiye kararları almıştır. Sistematik isimlendirmede mononükleer hidrürler temel olarak alınır ve diğer bileşiklerin isimlendirilmesi esas hidrür'ün başına ve/veya sonuna ekler getirmek suretiyle gerçekleştirilir. Örneğin, 4 Metan N 3 Azan (Amonyak) Si 4 Silan 3 O Metanol O 2 N N Metanal Diazan (idrazin) Si 3 - Si 2 - Si 3 Trisilan 3 N 2 Metanamin P 3 Fosfan P 2 - P - P - P - P 2 Pentafosfan Alkanların sistematik isimlendirilmesinde, en uzun karbon zinciri esas alınır ve bu zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen sözcüğün sonuna "an" eki getirilir. Örneğin, 3 3 3 2 2 3 2-Metilpentan 3 3 2-Metilpropan Alkanlarda bir hidrojenin çıkmasıyla geride kalan kısma "kök" veya "alkil" grubu denir. Örneğin, Metan Etan Propan - 258 -
Metil Etil n-propil İzopropil Bir alkanda bir uç hidrojen atomu bir metil grubu ile sürekli yer değiştirmek suretiyle düz-zincir alkan serisi elde etmiş oluruz. Bunlara "normal" veya "n-alkanlar" da denir. Çizelge 14.1. İlk On Düz-Zincir Alkanlar. Alkan Kapalı formül Yapısal formül Alkil Metan 4 4 Metil Etan 2 6 3 3 Etil Propan 3 8 3 2 3 Propil Bütan 4 10 3 ( 2 ) 2 3 Bütil Pentan 5 12 3 ( 2 ) 3 3 Pentil ekzan 6 14 3 ( 2 ) 4 3 ekzil eptan 7 16 3 ( 2 ) 5 3 eptil Oktan 8 18 3 ( 2 ) 6 3 Oktil Nonan 9 20 3 ( 2 ) 7 3 Nonil Dekan 10 22 3 ( 2 ) 8 3 Dekil 5.2. Alkanların Genel Özellikleri Alkanlardaki karbon atomları sp 3 hibritleşmesi gösteren karbon atomlarıdır. er bir karbon atomu dört bağ yapmak zorundadır. Bir alkan bileşiğinde karbonlardan birini merkez atom olarak ele alırsak, buna bağlı diğer dört atom tetrahedral (dört yüzlü) bir yapı verecek şekilde bu merkez atomuna bağlanmışlardır. Bağlı atomlar arasındaki açı 109.5 dır. - 259 -
Kapalı formül İki boyutlu formül Üç boyutlu formül 109.5º 109.5º Metan 109.5º 4 109.5º 109.5º Etan 2 6 109.5º 5.3. Alkanların Kimyasal Özellikleri Alkanlar fonksiyonel grup içermeyen tamamen doymuş hidrokarbon bileşikleri olduklarından dolayı kimyasal reaktiviteleri diğer bileşikler ile kıyaslandığında çok düşüktür. Alkanların en temel reaksiyonlarından biri oksijen ile verdikleri yanma reaksiyonudur. Örneğin, doğal gazın temel bileşenlerinden olan metan gazının oksijen ile yanması sonucu karbondioksit ve su çıkar. 4 + 2 O 2 O 2 2 2 O + ısı + Alkanlar halojenler ile "alkil halojenürleri" verirler. Örneğin, metan klor gazı ile 120 de veya uygun dalga boyunda bir ışık kaynağı ile tepkimeye girdiğinde, bir alkil halojenür olan klorometan elde edilir. 120 4 + l 2 3 l + l = -24.7 kcal/mol veya ışık - 260 -
Alkanlar büyük oranda petrolün damıtılması yoluyla elde edilmelerine karşın bazı önemli elde edilme yöntemleri vardır. Alkan ve alkinlerin hidrojenlenmesi alkanları verir. 2 2 + Raney-Ni 2 3 Isı 3 Eten Etan 3 Propin + 2 Pd/ Isı 3 2 3 Propan Karboksilik asitlerin sodyum tuzlarının sodyum hidroksit ile reaksiyonu alkanları verir. 3 O O Na Sodyum asetat + Na O 250 4 + Na 2 O 3 Metan 6. ALKENLER En azından bir adet karbon-karbon çift bağı içeren hidrokarbonlara "alkenler" denir. Bu bileşiklerin diğer bir ismi ise olefinlerdir. Alkenlerde çift bağ bir adet kuvvetli sigma (σ) bağı ile sigma bağına kıyasla biraz daha zayıf pi (π ) bağından oluşmuştur. Pi bağının kolayca kırılmasından dolayı, alkanlara kıyasla alkenler daha reaktiftirler. - 261 -
6.1. Alkenlerin İsimlendirilmeleri Alkenlerin isimlendirilmesi alkanların isimlendirilmesine benzer. Tek fark alkanlardaki son ek "an" alkenlerde "en" ekine dönüşmesidir. Örneğin, Etan Eten, Prapan Propen, Butan Buten,... v.s. Alkenlerin isimlendirilmesinde dikkat edilecek konulardan birisi de, en uzun karbon zincirinin tespit edilmesinde karbon-karbon çift bağının en küçük numarayı alabileceği yönde numaralandırmaktır. 1 6 5 4 3 2 1 3 2 3 4 5 6 3 2 2 3 2 3 2-ekzen 3 2-Metil-3-hekzen 6.2. Alkenlerin Genel Özellikleri Alkenlerin genel çift bağ özelliklerini eten (etilen) üzerinde ele alalım. alkenlerde karbon atomu üç adet sp 2 hibritleşmiş ve bir tane de hibritleşmemiş p orbitaline sahiptir. İki karbon atomu bağ yapmak üzere birbirlerine yaklaştıkları takdirde, iki çeşit bağ oluşur; sp 2 orbitallerinin kafa kafaya örtüşmesinden bir adet "sigma (σ) ve p orbitallerinin yan yana örtüşmelerinden oluşan bir adet "pi (π)" bağı oluşur. Çifte bağlı karbon atomları ve bunlara bağlı dört atom hepsi bir düzlem içinde bulunurlar. Bağ açıları da 120 dir. 120º 120º σ-bağı π- bağı 6.3. Alkenlerin Kimyasal Özellikleri Alkenler pi bağının nispeten elektronca zenginliğinden dolayı elektron bakımından fakir merkezler (elektrofiller) ile "katılma reaksiyonları" verirler. Örneğin, Br'nin eten molekülüne katılması ile bromometan elde edilir. - 262 -
Eten (Etilen) + Br 2 3 + Br 3 2 Br Karbonyum iyonu (Ara ürün) Bromoetan Alkenlerin katılma reaksiyonlarında, elektrofillerin karbon-karbon çift bağında hangi karbon atomuna bağlanacağı büyük önem taşır. Eğer karbon-karbon çift bağına bağlı hidrojenlerin sayısı her iki karbonda da eşit ise, bu durumda elektrofilin bu karbonlara bağlanma olasılığı yaklaşık aynıdır. Dolayısıyla, iki farklı ürün elde etme durumu ortaya çıkar. Örneğin, 2-Penten'in Br ile reaksiyonunda iki ürün elde ederiz. 3 2 3 + Br Eter 3 2 2 3 + 2-Penten Br 2-Bromopentan 3 2 2 3 Br 3-Bromopentan Karbon-karbon çift bağına bağlı hidrojenlerin sayısı her iki karbon atomunda eşit değil ise, elektrofil hidrojen sayısı fazla karbon atomuna bağlanır. Bu kural, "Markovnikov kuralı" olarak bilinir. Örneğin, 2-metilpropan ile l arasındaki reaksiyondan iki ürün bekleyebiliriz. Fakat, bunlardan sadece biri oluşur. 3 2 3 2-Metilpropan 3 Eter + l 3 l + 3 2-Kloro-2-metilpropan (Oluşur) 3 2 l 3 1-Kloro-2-metilpropan (Oluşmaz) - 263 -
Alkenler halojenler ile 1,2-dihalojenür bileşikleri verirler. 3 2 + Br 2 l 4 3 2 Propen Br Br 1,2-Dibromopropan Alkenler halojenler ile sulu ortamda reaksiyona girerse, bu durumda halohidrinler elde edilir. 3 3 + Br 2 2 O 3 3 2-Büten Br O 3-Bromo-2-bütanol Bromlama maddesi olarak kullanımı daha kolay olan N-bromo süksinimit'i (NBS) kullanabiliriz. O Br 2 + N Br 2 O DMSO 2 O Stiren O NBS 2-Bromo-1-feniletanol İyod azit alkenler ile katılma reaksiyonu verir. 3 2 2 2 2 + I N 3 3 2 2 2 2 I 1-ekzen İyot azit N 3-264 -
Alkenlerin civa asetat ile sulu tetrahidrofuran (TF) içinde reaksiyonu alkolleri verir. Alkenlerin katalitik hidrojenlenmesi alkanları verir. Alkenlerin potasyum permanganat (KMnO 4 ) veya osmiyum tetraoksit ile yükseltgenmesi 1,2-diol'leri verir. - 265 -
Alkenlerde karbon-karbon çift bağının ozon (O 3 ) ile parçalanması sonucu karbon atomlarına bağlı gruplara göre aldehit ve/veya ketonlar elde edilir. Alkenlerin en önemli elde edilme yollarından birisi "ayrılma reaksiyonları" veya eliminasyon reaksiyonları" olarak bilinen temel reaksiyonlar aracılığı ile gerçekleşir. 7. ALKİNLER Karbon-karbon üçlü bağ içeren hidrokarbonlara "alkinler" veya "asetilenler" denir. En basit alkin olan asetilen (- -) sanayide asetaldehit, asetik asit, vinil klorür gibi maddelerin başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır. 7.1. Alkinlerin İsimlendirilmesi Alkinlerin isimlendirilmeleri aynen alkinlerin isimlendirilmeleri gibidir. Tek fark alkenlerdeki son ek "en" alkinlerde "in ekine" dönüşür. - 266 -
7.2. Alkinlerin Genel Özellikleri Alkinlerin genel üçlü bağ özelliklerini etin (asetilen) üzerinde ele alalım. Alkinlerde karbon atomu 2 adet sp hibritleşmiş ve iki tane de hibritleşmeye girmemiş p orbitallerine sahiptir. İki karbon atomu bağ yapmak üzere birbirlerine yaklaştıkları takdirde, sp orbitallerinin kafa kafaya örtüşmelerinden bir adet kuvvetli sigma bağı ve p orbitallerinin yan yana örtüşmelerinden dolayı iki adet pi bağı oluşur. Üçlü bağlı karbon atomları ve bu karbon atomlarına bağlı iki atom bir doğru üzerinde bulunurlar. Yani bağ açıları 180 dir. 7.3. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Alkinlerin reaksiyonları alkenlerinkine çok benzer. Elektrofillerin alkenlere katılmasındaki kurallar aynen alkinlerde de geçerlidir. Örneğin, 1-hekzin 1:1 oranında Br ile reaksiyonu 2-bromo-1-hekzen'i verirken aynı maddenin 1:2 oranında Br ile reaksiyonu 2,2 dibromohekzan'ı verir. - 267 -
Alkinlerde dört pi elektron bulunduğundan dolayı, bunların elektrofilik katılma reaksiyonlarının alkenlerdekine kıyasla daha kolay olabileceği beklenebilir. Fakat durum bunun tersi şeklindedir. Bunun nedeni, alkinlerin elektrofilik katılma reaksiyonlarında oluşan ara ürünün alkenlerde oluşan ara ürüne kıyasla daha az kararlı olmasıdır. Bundan dolayı, alkenler sulu sülfürik asit ile kolayca katılma reaksiyonu vermelerine karşın, alkinler sulu sülfürik asit ile reaksiyon vermezler. Katılma ancak, civa sülfat katalizörlüğünde gerçekleşir. Bir metil keton elde etmek istiyorsak, bir terminal (uç) alkin'i eğer karışık keton elde etmek istiyorsak bir internal (iç) alkin'in civa sülfat katalizörlüğünde sulu sülfirik asit ile reaksiyona sokmak gerekir. - 268 -
Alkinler bir katalizör eşliğinde hidrojen katılması ile kolayca alkenlere indirgenirler. Terminal alkinlerin zayıf asidik özelliğinden dolayı, bu maddeler sodyum amit (NaN 2 ) gibi kuvvetli bazlar ile asetilit anyonu oluşturur. Alken kimyası ile alkin kimyası arasındaki en önemli fark bu çeşit reaksiyondur. 8. AROMATİK İDROKARBONLAR Organik kimyada "aromatik" kelimesi benzen ve benzene yapısal olarak benzeyen bileşikler için kullanılmaktadır. Aromatik bileşikler doymamış alifatik maddelere kıyasla oldukça farklı kimyasal özellikler gösterirler. Alkenlere ve alkinlerin kolayca elektrofilik katılma reaksiyonu vermelerine karşın benzen ve diğer aromatik bileşikler genellikle "elektrofilik yer değiştirme" reaksiyonu verirler. - 269 -
8.1. Aromatik idrokarbonların İsimlendirilmeleri Aromatik hidrokarbonlar sistematik (IUPA) şekilde isimlendirilmesine rağmen, birçok bileşik geleneksel isimleri ile bilinmektedir. Sistematik isimlendirmede, benzen esas yapı olarak ele alınır. Buna bağlı gruplar "benzen" kelimesinin önüne önek olarak yazılırlar. Çizelge 14.3 Bazı Aromatik Bileşiklerin İsimlendirilmesi - 270 -
8.2. Aromatik idrokarbonların Genel Özellikleri Aromatik hidrokarbonlar fiziksel açıdan diğer hidrokarbonlara benzerler. Polariteleri genellikle düşük olduklarından, suda çözünmemelerine karşın polariteleri düşük organik çözücülerde çözünürler. Aromatik hidrokarbonların büyük çapta elde edildiği iki kaynak petrol ve kömürdür. Benzen, toluen, ksilenler, inden, naftalin, antrasen ve fenantren kömürden elde edilen aromatik hidrokarbonlardan bir kaçıdır. Petrol büyük oranda alkanlardan oluşmuştur. Dolayısıyla, petrol çok az aromatik bileşiği içinde barındırmaktadır. 8.3. Aromatik idrokarbonların Kimyasal Özellikleri Aromatik hidrokarbonların en önemli reaksiyonları "elektrofilik yer değiştirme reaksiyonları" dır. Aromatik hidrokarbonların bromlanması bir Lewis asiti olan FeBr 3 ile brom eşliğinde gerçekleşir. Bromlama reaksiyonu tipik bir elektrofilik yer değiştirme reaksiyonudur. Reaksiyonda Br 2 / Fe Br 3 yerine l 2 / Fe l 3 kullanımı durumunda klorobenzen elde edilir. - 271 -
Aromatik hidrokarbonlar sülfirik asit ile sülfonik asitleri nitrik asit ile nitro bileşiklerini verirler. Bu reaksiyonlar da tipik birer elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarıdır. Özet Organik kimya temel olarak karbon ve hidrojen elementi içeren bileşikleri inceleyen bir bilim dalıdır. s ve p orbitallerin matematiksel olarak bir araya gelmesiyle oluşan yeni atomik orbitallere hibrit orbitalleri denir. Bilinen organik bileşik sayısı sekiz milyondur. Bileşikleri reaktivitelerine göre sınıflandırmaya imkân veren yapısal özelliklere fonksiyonel grup denir. Sadece karbon-karbon ve karbon-hidrojen tekli bağ içeren bileşiklere alkanlar denir. Genel formülleri n 2n+2 dir. Alkanlardaki karbon atomları sp 3 hibritleşmesi gösteren karbon atomlarıdır. - 272 -
En azından bir adet karbon-karbon çift bağı içeren hidrokarbonlara alkenler denir. Genel formülleri n 2n dir. Alkenlerdeki karbon atomları sp 2 hibritleşmesi gösteren karbon atomlarıdır. Alkenlerin en önemli reaksiyonları "elektrofilik katılma reaksiyonları"dır. Karbon-karbon üçlü bağ içeren hidrokarbonlara alkinler veya asetilenler denir. Alkinlerdeki karbon atomları sp hibritleşmesi gösteren karbon atomlarıdır. Alkinler alkenler gibi elektrofilik katılma reaksiyonu verirler. Aromatik hidrokarbonlar genellikle alken ve alkinlerin aksine elektrofilik yer değiştirme reaksiyonu verirler. Değerlendirme Soruları 1. Aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? A) Organik kimya temel olarak karbon ve hidrojen elementi içeren bileşikleri inceleyen bir bilim dalıdır. B) Organik bileşikleri laboratuvar şartlarında elde etmek mümkün değildir. ) Karbon atomu dört değerlidir. Dolayısıyla, dört bağ yapma kapasitesine sahiptir. D) Organik maddelerin temel kaynağı bitkiler, hayvanlar, kömür ve petroldür. E) Anorganik bileşiklerden organik bileşikleri elde etmek mümkündür. 2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi alkendir? - 273 -
3. Aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? 4. Aşağıdaki hangi bileşikte sp hibritleşmiş karbon atomu vardır? 5. Aşağıdaki reaksiyon sonucunda hangi ürün oluşur? 6. Aşağıdaki yanma işleminin gerçekleşebilmesi için kaç mol O 2 'ye gerek vardır? 3 2 2 3 + O 2 O 2 + 2 O A) 15 / 2 ) 6 E) 13 / 2 B) 17 / 2 D) 5-274 -
7. Aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Alkenler elektrofilik katılma reaksiyonu verirler, B) Alkinler elektrofilik katılma reaksiyonu verirler, ) Alkanlar elektrofilik katılma reaksiyonu verirler, D) Alkanlar oksijen ile yanma reaksiyonu verirler, E) Alkinler kuvvetli bazlar ile reaksiyon verirler. 8. Aşağıdaki reaksiyonun gerçekleşebilmesi için boş bırakılan yere en uygun maddeyi yazınız. A) 3 O B) 2 O ) Br D) OBr E) 2 O 9. Aşağıdakilerden hangisini elektrofilik yer değiştirme reaksiyonu vermez? - 275 -
10. Aşağıdaki reaksiyon sonundan hangi ürün oluşur? - 276 -