ALKANLAR-ALKENLER-ALKİNLER

Transkript

1

2 ALKANLA-ALKENLE-ALKİNLE ADLANDIMA ELDE EDİLİŞLEİ KİMYASAL TEPKİMELEİ

3 Yapısal formüllerin gösterimi 1. Top ve çubuk 2. Çizgi O 3. Kondanse formül 3 2 O 4. Ampirik formül 2 6 O

4 5. Siklik moleküller Bağ-çizgi (Bond-line) O ( O) ( 3 = 3 ) 7. Üç boyutlu O l

5 ALKANLA GENEL FOMÜLLEI N 2N+2 OLAN DOYMUŞ IDOKABONLAA ALKANLA DENI. Alkanlardaki her bir atomu SP 3 hibritlşmesi yapmıştır. Tüm bağlar sigma bağlarıdır. Bu sebeple hidrokarbonlardır. alkanlar, doymuş

6 Sigma Bağı 109,5 0 açı SP 3 ibritleşmesi META N

7 20-4 Doğal gaz, tüpgaz Petrol eteri, çözücüler Ligroin Benzin Jet yakıtı Gazyağı, mazot Uçucu olmayan sıvılar 20 Yağ, gres, asfalt, katran

8 1 4 Metan Gaz egzan Sıvı Etan Gaz eptan Sıvı Propan Gaz Oktan Sıvı Bütan Gaz Nonan Sıvı Pentan Sıvı Dekan Sıvı

9 PENTAN

10 ALKANLAIN İSİMLENDİİLMESİ Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPA) tarafından bir adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu kurallara uygun biçimde isimlendirilirler. 1. Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak oluşturulan yapılara alkil grupları denir ve türedikleri alkana göre adlandırılır. n 2n+1 genel formülüne sahiptirler

11 Metan 4 Metil 3 egzan 6 14 egzil 6 13 Etan 2 6 Etil 2 5 eptan 7 16 eptil 7 15 Propan 3 8 Propil 3 7 Oktan 8 18 Oktil 8 17 Bütan 4 10 Butil 4 9 Nonan 9 20 Nonil 9 19 Pentan 5 12 Pentil 5 11 Dekan Dekil

12 2. En uzun zincir belirlenir. Diğer gruplar bağlanma yerinin numarası verilerek bir sübstitüent olarak belirtilir. Sübstitüentlerin bağlanma noktalarının küçük numara alması tercih edilir Metilpentan (4-metilpentan degil) Metilheptan (6-metilheptan degil)

13 3. Bir zincir üzerinde birden fazla sübstitüent olduğunda - Bu sübstitüentler aynı ise önlerine di, tri, tetra gibi önekler getirilir ,4,6-Trimetiloktan ,5-Dimetilheptan

14 - Aynı karbonda iki sübstitüent varsa o karbonun numarası iki kez kullanılır ,2-Dimetibütan

15 - Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten büyüğe bir sıra izlenir Metil-5-etilheptan (veya 5-etil-2-metilheptan)

16 4. Eşit uzunlukta iki zincir olması halinde, üzerinde daha çok sübstitüent bulunan zincir temel zincir olarak alınır ,3,5-Trimetil-4-propilheptan

17 5. Dallanma ana zincirin her iki ucundan eşit mesafede başlıyorsa numaralar toplamı az olan okunuş seçilir ,3,5-Trimetilhekzan (2,4,5-trimetilhekzan degil)

18 - Sikloalkanların isimlendirilmesinde aynı kurallar geçerlidir. Siklobütan Siklopentan Siklohekzan Metil-3-etilsiklopentan 1,2-Dimetilsiklohekzan

19

20

21 ÖNEKLE 4-ethil-2,3-dimethilhekzan 2,4-dimethylhekzan 2,3,4,5-tetramethilhekzan

22 3,6-dimethylnonane (2-sıklopropil)sıklopentan 2,3-dimethilbutan 1-ethil-2,3-dimethilcsıklobütan (2,4-dimethilpentyl)sıklohekzan

23 Elde edilişleri 1. Würtz sentezi X Na

24 2. Alkenlerin hidrojenlenmesi

25 3. Alkil halojenürlerin indirgenmesi 2 5 l Zn/l 2 6

26 4. Grignard bileşiklerinin hidrolizi 2 5 l + Mg 2 5 Mgl 2 O 2 6

27 5. Elektroliz (Kolbe) OO - + O 2

28 Kimyasal özellikler 1. n 2n+2 O O 2. l l + l

29 ALKENLE (OLEFİNLE) ( n 2n ) İsimlendirilmeleri 2 = 2 3 = 3 Eten 2-Buten 1. İkili bağı içeren en uzun zincir seçilir, alkan ismi önüne an eki yerine en eki konur.

30 2. Numaralandırmaya ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır = Penten (3-Penten degil)

31 3. Sübstitüentlerin yerleri, bağlı oldukları karbonların numaraları ile verilir 3 3 = 3 3 2,4-Dimetil-2-penten 4. Sikloalkenler, açık zincirli alkenlere benzer şekilde isimlendirilir ,3-Siklohekzadien 1-Metilsiklopenten

32 5. Alkenlerde kök oluşturulması alkanlara benzer şekilde yapılır 3 2 = 2 = 2 3 = etenil (vinil) 3-propenil (allil) 2-metilpropenil 6. Alkenlerde geometrik izomeri söz konusudur. l l = l = l cis 1,2-dikloroeten trans 1,2-dikloroeten

33 Elde edilişleri 1. Kraking (racking) 2. Alkinlerin indirgenmesi 2 Ni cis Na N 3 trans

34 3. Alkollerden su çıkarılması 3 2 O + 2 = 2 + O 4. Alkil halojenürlerden X ayrılması 3 2 l O - 2 = 2 + l

35 5. Komşu dihalojenürlerin dehalojenasyonu 2 2 l l Zn 2 = 2 + Znl 2

36 Kimyasal özellikler 1. Alkenler, hidrojen ve halojen katarlar. = 2 X 2 X X

37 2. idrojen halojenür katarlar (Markovnikov kuralı) = X X F > l > Br > I

38 3 l? Sınır şekli l l Sınır şekli 6 (Kararlı)

39 Antimarkovnikov OO O. Br O. Br. + O 3 Br. Br. 3 Br. ( ) 1 3. Br Br Br +Br. ( ) 5

40 3. Oksidasyon = KMnO 4 O O = 2 O 2 O

41 4. Ozon ile patlayıcı ozonürlere dönüşürler. ' = '' ''' O 3 '' O O O Ozonür ' ''' Zn / l '' =O +O= ' ''''

42 5. Alkenlere su katımı = O O

43 6. Alkenlere sülfürik asit katımı = 2 SO 4 OSO 3

44 ALKİNLE (ASETİLENİK BİLEŞİKLE) ( 2 2n-2 ) İsimlendirilmeleri Karbon sayısına karşı gelen alkan isminin sonuna in eki getirilir. Diğer hususlar, alkan ve alkenlerde olduğu gibidir.

45 3 2 1-Butin (But-1-in) Metil-2-butin egz-2,5-diin

46 Yapıda hem ikili hem de üçlü bağ olması durumunda, numaralandırmada ikili bağ öncelik alır. 3 3 = 4-Metilhekz-2-en-5-in

47 Elde edilişleri 1. Kalsiyum karbürün su ile reaksiyonuyla a 2 2 O 2. Asetilenik bileşiklerin alkil halojenürlerle reaksiyonuyla Na X Na

48 3. Eliminasyon reaksiyonuyla Br Br 2 = 2 Br Baz + 2Br Br Br Br Br Zn + ZnBr 2

49 Kimyasal özellikler 1. idrojen katılımı 2 2 = "trans katilma" 2. alojen katımı X 2 X X = X X X 2 X X

50 3. X katılımı X X = X X X Markovnikov kurali 4. Su katılımı O O = O 3

51 5. Oksitlenme 2 KMnO 4 OO + 2 OO

52 ALKİL ALOJENÜLE (-X) -X A o Ej (kcal/mol) -F l Br I İsimlendirilmeleri Yapıdaki alkil grubunun önüne halojenür adı eklenir.

53 Elde edilimeleri 3 F 2 5 l 3 7 Br 5 11 I Metil florür Etil klorür Propil bromür Pentil iy

54 Elde edilmeleri 1. Alkollerin X ile reaksiyonu O X X Lucas deneyi O + + O + X - X > > + + +

55 2. Alkollerin halojenlenmesi A O X A: PX 3, PX 5, POX 3, SOl 2

56 3. Alkanların halojenlerle reaksiyonu 3 X 2 2 X X 2 X 3

57 4. Alkenlere X katılması = 2 peroksit X X 2 2 X (Markovnikov) 3 (Antimarkovnikov) X

58 Kimyasal özellikler 1. idroliz 2 X 2 O 2 O X + O - O X O + X -

59 2. Grignard bileşikleri 2 X Mg 2 MgX