AMİNO ASİTLER. COO - H 3 N + C a H R

Transkript

1 AMİNO ASİTLER

2 AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H R a-amino Asit (AA) Yapılarında Amino (-NH 3 + ) grubu Karboksil (- ) grubu Yan zincir ( R ) taşıyan organik bileşiklerdir (a-amino karboksilik asitler) Kısa zincirli organik asit (bir kısmı yağ asiti) lerin türevidirler. ÖR: Asetik asit valerik asit Propiyonik asit kaproik asit Bütirik asit

3 AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMASI Amino Asitler: -Özel isimler (Glisin) -Üç harflik kısaltmalar (Gly) -Tek büyük harften oluşan semboller(g) ile gösterilirler

4 AMİNO ASİTLER Proteinlerin temel yapısını oluştururlar Doğada : ~ 300 AA Protein yapısında : Sadece 20 AA Protein yapısına katılan tüm AA ler : a-amino ASİTLER H 3 N + C a H R a-amino Asit (AA) Aynı karbon (a) a bağlı COOH ve NH 2 grubuna sahiptirler

5 R grubunun -yapısı -büyüklüğü -elektrik yükü AMİNO ASİTLER R:Yan zincir (a,,,, ): a-c a bağlanma sırasına göre adlandırılırlar AAler, R ye göre birbirlerinden farklılaşırlar özellikleri A Alerin hidrofilik/hidrofobik (polar / nonpolar) özellik kazanmalarına neden olur Sudaki çözünürlüklerini etkiler

6 AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal) Standart olmayan amino asitler: - Modifiye amino asitler -Protein yapısına girmeyenler

7 STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Standart 20 amino asit Yan zincir (R) in özelliğine göre, farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü Yük: pozitif veya negatif Kimyasal özellik:fonksiyonel gruplar Yapı:alifatik, aromatik veya heterosiklik

8 STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-Aler Aromatik Zincirli - hidrofobik -AAler Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli Amino asitler ve Amidleri Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli Amino Asitler

9 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 1- Glisin ( GLY) ( G) 2-Alanin ( ALA) (A) 3- Valin ( VAL) (V) 4- Lösin ( LEU) ( L) 5- İzolösin ( ILE) (I) Dallanmış zincirli 6-Prolin ( PRO) (P) Siklik?

10 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 3 N + C H H GLİSİN (Gly) ( a-amino asetik asit) hidrojen carbon H 3 N + C a H CH 3 ALANİN (Ala) (a-amino propiyonik asit) nitrojen oksijen

11 Glisin (Gly) G H 3 N + C H H GLİSİN (Gly) Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, Proteine yapısal fleksibilite kazandırır Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür

12 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H H 3 N + C a H CH H 3 N + C a H H C CH 3 CH 3 CH 3 VALİN (Val) (a-amino izovalerik asit) CH 2 CH CH 3 CH 3 LÖSİN (Leu) (a-amino izokaproik asit) CH 2 CH 3 İZOLÖSİN (Ile) (a-amino, -metil valerik asit) Dallanmış zincirli amino asitler

13 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar

14 H 2 N + C a H CH 2 H 2 C CH 2 Prolin (Pro) P İmino asit? -Yan zincirin nitrojen atomuyla kovalent bağ yaptığı siklik yapıda bir amino asittir - Siklik olmasına rağmen, alifatik özelliktedir -Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltır Protein yapısında katı bir düzenleme sağlar

15 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 7- Fenilalanin ( PHE) ( F) 8- Tirozin ( TYR) (Y) 9- Triptofan ( TRP) (W)

16 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H H 3 N + C a H H 3 N + C a H CH 2 CH 2 CH 2 NH FENİLALANİN (Phe) F ( a-amino -fenil propiyonik asit) OH TİROZİN (Tyr) Y (a-amino -hidroksifenil propiyonik asit) TRİPTOFAN (Trp) W (a-amino -indol propiyonik asit)

17 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Fenilalanin, Tirozin,Triptofan hidrofobik interaksiyonlar Tyr OH grubu Trp İndol-N atomu Phe e göre, daha polar Tyr - OH grubu hidrojen bağları yapar alkali ph da asit özellik gösterir

18 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 10- Serin (SER) S 11- Treonin (THR) T YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 12- Sistein (CYS) C 13- Metiyonin (MET) M

19 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H CH 2 OH SERİN (Ser) S ( a-amino - hidroksi propiyonik asit) H 3 N + C a H CH - OH CH 3 TREONİN (Thr) T (a-amino - hidroksi bütirik asit)

20 YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H H 3 N + C a H CH 2 CH 2 SH SİSTEİN (Cys) C (a- Amino -tiyo propiyonik asit) CH 2 S - CH 3 METİYONİN (Met) M (a- Amino - metiltiyo bütirik asit)

21 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL // TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER Serin ve Treonin Alifatik analoglarına göre, zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler Hidrojen bağı yaparlar Metiyonin - SH grubu, Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen hidrofobik özelliktedir

22 Sistein (Cys) C Sistein-SH grubu: zayıf polar özellik Disülfid Bağ Oluşumu: hidrofilik Sistein-SH grubu, Tyr-OH kadar asidik yüksek ph değerlerinde iyonize olur Sistein yan zincirleri oksidoredüksiyon SİSTİN

23 Disülfid Bağ Oluşumu Sistein Sistein disülfid bağı SİSTİN

24 SİSTİN Disülfid (kovalent) bağı içerir Dimerik bir amino asit Doğal 20 AA içinde değil Post-translasyonal modifikasyonla oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT Protein zincirinde oluşan disülfid bağları, yapıyı stabilize eder Protein yapılarının oluşmasında önemli rol oynar

25 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ 14- Aspartik Asit (ASP) (D) 15- Asparajin(ASN) (N) 16- Glutamik Asit (GLU) (E) 17-Glutamin ( GLN) (Q)

26 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ H 3 N + C a H CH 2 H 3 N + C a H CH 2 H 2 N C =O ASPARTİK ASİT ASPARAJİN(Asn) N (Asp) D (a- Amino süksinik asit)

27 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ H 3 N + C a H CH 2 CH 2 GLUTAMİK ASİT (Glu) E (a- Amino glutarik asit) H 3 N + C a H CH 2 CH 2 H 2 N C=O GLUTAMİN (Gln) Q

28 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartat ve Glutamat Sahip oldukları 2.COOH grubu nedeniyle, ph 7.0 de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler) Hidrofilik Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar

29 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ Asparajin ve Glutamin Yan zincirlerinde yük taşımazlar Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler

30 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 18- Histidin (HİS) H 19- Arginin (ARG) R 20- Lizin (LYS) K

31 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 3 N + C a H CH 2 H 3 N + C a H CH2 H 3 N + C a H CH2 + NH CH2 CH2 N H HİSTİDİN (His) H (a-amino -midazol propiyonik asit) CH2 NH C = + NH 2 guanido NH 2 ARGİNİN (Arg) R ( a-amino -guanido valerik asit) CH2 CH2 + NH 3 LİZİN (Lys) K ( a, -diamino kaproik asit)

32 BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arjinin ve Lizin Arg ve Lys, Histidin e göre, daha bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle ph 7.0 de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler) Hidrofilik Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar

33 Asidik amino asitler ve amidleri ile Bazik amino asitler Polariteleri nedeniyle, proteinin dış yüzeyinde bulunmaya meyillidirler İyonik ve Hidrojen bağı oluşumuna katılırlar -

34 POLARİTELERİNE GÖRE SINIFLANDIRMA Non-polar AAler Polar AAler Yüksüz Yüklü Alanin Valin İzolösin Lösin Prolin Glisin Fenilalanin Tirozin Triptofan Metiyonin Serin Treonin Sistein Asparajin Glutamin Aspartat Glutamat Histidin Arjinin Lizin

35 Nonpolar R grubu: proteinin iç kısmında Yüklü/polar R grubu: proteinin dış yüzünde Yüklü ve polar + gruplar su ile + + hidrojen bağı yaparlar R grup+h 2 0 R grup H 2 0 G=negatif

36 STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar Esansiyel amino asitler: Maksimum büyümeyi sağlamak için organizmada yeterli miktarda sentezlenmeyen ve diyetle organizmaya alınması gereken amino asitler Esansiyel olmayan amino asitler: Organizmada sentezlenen amino asitler

37 Esansiyel amino asitler Valin (Val) Lösin (Leu) İzolösin (Ile) Metiyonin (Met) Treonin (Thr) Histidin (His)* Fenilalanin (Phe) Arginin (Arg)* Triptofan (Trp) Lizin (Lys) *Yarı esansiyel (çocuklar için)

38 STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER 1-Modifiye amino asitler Protein yapısına girdikten sonra yapıları değişen (post-transyonal modifikasyon) standart AAler Doğal olarak serbest halde bulunmazlar 2-Protein yapısına girmeyenler Organizmada çeşitli biyolojik Fonksiyonlara sahip olan AA ler

39 Modifiye amino asitler StandartAA Modifiye AA Bulunduğu protein Prolin 4-OH-prolin Kollajen Lizin 5-OH-Lizin Kollajen 4 lizin Desmozin Elastin Lizin 6-N-metil lizin Miyozin(Kas proteini) Arginin N-Metilarginin Nükleoprotein Bağ dokusu proteini Histidin 3-Metilhistidin Bir çok enzim, kas proteini

40 Modifiye amino asitler Standart AA Modifiye AA Bulunduğu protein Glutamat -karboksiglutamat Protrombin (Koagülasyon ) Serin Serin Serin Asetilserin Selenosistein Enzim (glutatyon peroksidaz) o-fosfoserin Bir çok enzim Kazein, bir çok enzim

41 Modifiye amino asitler

42 Protein yapısına girmeyen AAler Amino Asit ß-Alanin -Amino bütirik asit(gaba) Dihidroksifenilalanin(DOPA) Taurin Ornitin Sitrüllin Homoserin Sarkozin Biyolojik fonksiyon Pantotenik asitin bileşeni Bazı dipeptid yapıları (Glu GABA) Nörotransmitter Üre sentezinde ara ürün AA metabolizmasında ara ürün -Aminoizobutirik Asit Pirimidin yıkım ürünü(idrar) Tiroksin(T 4 )Tetraiyodotironin Tiroid hormonu