İDROKARBONLAR Yalnızca karbon (C) ve hidrojen () elementlerinden oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Karbon elementinin atom numarası 6 dır. Elektron dizilişi, 1s 2 2s 2 2p 2 olup değerlik elektron say 4 tür. Karbon atomu, kovalent bileşiklerde 4 bağ yapar. Bileşikteki C atomu; sp hibritleşmesi yapmışsa 4 tane tek bağ (4 sigma bağı), sp 2 hibritleşmesi yapmışsa 2 tane tek bağ, 1 tane çift bağ ( sigma bağı, 1 pi bağı), sp hibritleşmesi yapmışsa 1 tane tek bağ, 1 tane üçlü bağ (2 sigma bağı, 2 pi bağı) ile başka atomlara bağlanır. İDROKARBONLARN SNFLANDRLMAS idrokarbonlar alifatik ve aromatik olarak iki ana gruba ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar ise açık zincirli (düz ya da dallanmış) ve halkalı yapıda olabilir. alkalı yapıda olanlara siklo hidrokarbonlar adı verilir. Alifatik hidrokarbonlar, C atomları arasındaki bağa göre doymuş ve doymamış olarak sınıflandırılır. C atomları arasında tek bağ bulunan alifatik hidrokarbonlara doymuş hidrokarbonlar ya da alkan (parafin) adı verilir. Açık zincirli alkanların genel formülü 2n+2, sikloalkanların genel formülü ise 2n dir. İki C atomu arasında ikili ya da üçlü bağ bulunan alifatik hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. İki C atomu arasında ikili bağ (C=C) bulunan alifatik hidrokarbonlara alken (olefin) adı verilir. Açık zincirli alkenlerin genel formülü 2n, sikloalkenlerin genel formülü 2n 2 dir. İki C atomu arasında üçlü bağ (C C) bulunan alifatik hidrokarbonlara alkin (asetilen) adı verilir. Açık zincirli alkinlerin genel formülü 2n 2, sikloalkinlerin genel formülü 2n 4 tür. Aromatik hidrokarbonlar ise halkalı yapıda, en az altı karbonlu ve C atomları arasında bir atlama ile çift bağ bulunan bileşiklerdir. ALKANLAR (Parafinler) Alkanların en basiti bir karbonludur. Alkanlar, artan karbon sayna göre sıralanırsa, birbirini izleyen iki alkan molekülü arasında 2 kadar bir fark görülür. Bu durum, diğer birçok organik bileşik grubunda da görülür. Aralarında 2 kadar fark bulunduran organik bileşiklerinin oluşturduğu sıraya homolog sıra denir. Aşağıda, homolog sıra oluşturan ilk 10 alkanın kapalı formülü ve adı verilmiştir. 4 : Metan C 6 14 : eksan : Etan C 7 16 : eptan C 8 : Propan C 8 18 : Oktan 10 : Bütan C 9 20 : Nonan C 5 12 : Pentan C 10 22 : Dekan ÖRNEK 1 Propan ve bütan bileşiklerinin açık formüllerini yazınız. Alkanlarda C atomları birbirine tek bağ ile bağlıdır. Bu bileşiklerde C atomunun çevresindeki diğer bağlara atomları bağlanır. C C C C 2 (Propan) C C C C C 2 2 (Bütan) Alkil Grupları Alkan molekülünden, bir tane atomu çıkarıldığında geriye kalan gruba alkil grubu adı verilir. Genel formülleri 2n+1 dir. R sembolü ile gösterilirler. Bu nedenle, R, R R, R 1 R 2 yapıları alkandır. Alkil grupları adlandırılırken, alkan adının sonundaki an eki atılır ve yerine il eki getirilir. 4 : metil : etil C 8 C 7 : propil ALKEN VE ALKİNLER Alkenlerin en basiti iki karbonludur. Alkenler adlandırılırken alkan adındaki an eki atılır ve yerine en eki getirilir. Alkinlerin de en basiti iki karbonludur. Alkinler adlandırılırken alkan adındaki an eki atılır ve yerine in eki getirilir. Alken 4 : Eten (etilen) C : Propen (propilen) 8 : Büten (bütilen) ÖRNEK 2 Alkin 2 : Etin (asetilen) C 4 : Propin : Bütin Eten, propen, etin ve propin bileşiklerinin açık formüllerini yazınız.
Eten ve propen, alkendir. Moleküllerinde iki C atomu arasında ikili (çift) bağ vardır. Eten : C = C C = 2 2 Propen : C = C C C = 2 Etin ve propin, alkindir. Moleküllerinde iki C atomu arasında üçlü bağ vardır. Etin : C C C Propin : C C C C C Etin bileşiğinin özel adı asetilendir. İDROKARBONLARN ADLANDRLMAS idrokarbonlar, Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği (UPAC) tarafından aşağıdaki şekilde adlandırılır. ÖRNEK 4 C bileşiğini adlandırınız. 2 2 6 5 4 C 2 2 2 2 1 En uzun karbon zinciri 6 C li olan doymuş bir hidrokarbondur (heksan). (metil) grupları sağ uca daha yakın olduğundan, karbonlara sağ uçtan başlayarak numara verilir. Bileşiğin adı;, dimetil heksandır. Yanıt :, dimetil heksan ÖRNEK 5 = bileşiğini adlandırınız. 2 C idrokarbon molekülü dallanmış ise moleküldeki en uzun karbon zinciri saptanır ve bu zincirdeki C atomu sayna karşılık gelen hidrokarbon adı belirlenir. Ek grup ya da fonksiyonel grup (çift bağ, üçlü bağ gibi) bulunması durumunda, ek grubu içeren C atomuna en küçük numara verilecek şekilde karbonlara soldan ya da sağdan başlayarak numara verilir. Farklı ek grupların uçlara eşit uzaklıkta bulunması durumunda numaralandırmada öncelik sırası; (C = C), (C C), halojenler, alkiller şeklindedir. 5 4 2 1 = 2 C En uzun karbon zinciri 5 C li olan bir alkendir (penten). Çift bağ sağ uca daha yakın olduğundan, numaralandırma sağ uçtan başlayarak yapılır. Bileşiğin adı; klor 4 metil 1 pentendir. Yanıt : klor 4 metil 1 penten Adlandırma; ek grubun bağlandığı karbonun numarası + ek grubun say ve adı + hidrokarbonun temel adı şeklinde yapılır. Adlandırma yapılırken alfabetik sıraya dikkat edilir. ÖRNEK 2 bileşiğini adlandırınız. 1 2 4 5 2 En uzun karbon zinciri 5 C li olan doymuş bir hidrokarbondur (pentan). (metil) grupları sol uca daha yakın olduğundan, karbonlara sol uçtan başlayarak numara verilir. Bu durumda bileşiğin adı, 2, dimetil pentandır. Yanıt : 2, dimetil pentan SİKLOALKANLAR C atomları halka oluşturacak şekilde bağlanmıştır. Genel formülleri 2n dir. Bu bileşiklerin en basiti, üç karbonludur. 2 Þ C Þ Siklopropan 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 2 2 Þ 8 Þ Þ C 6 12 Þ Siklobütan 1,2 - dimetil siklobütan YAP İZOMERLİĞİ Kapalı formülleri aynı, açık formülleri ve yapı adları farklı olan bileşiklere izomer bileşikler adı verilir. İzomer bileşiklerin, Birleşme oranları ve molekül kütleleri aynıdır. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
Alkanlarda yapı izomerliği, 4 ve daha fazla karbonlu bileşiklerde gözlenir. Ayrıca, karbon atomu sayıları aynı olmak koşuluyla, Sikloalkanlar ile alkenler ( 2n ) Dialkenler (alkadienler) ile alkinler ( 2n 2 ) yapı izomeridir. ÖRNEK 6 Kapalı formülü 10 olan izomer bileşiklerin formüllerini yazarak adlandırınız. 10, bir alkandır. İzomerleri, C 2 2 : n bütan, C : 2 metil propandır. (izobütan) ÖRNEK 7 Kapalı formülü C C olan izomer bileşiklerin formüllerini yazarak adlandırınız. C C, 2n yapnda olup bir alken ya da sikloalkandır. İzomer bileşiklerin formülleri aşağıdaki gibidir. = C = C 2 C : 1 klor propen : 2 klor propen 2. Çözüm : Bileşiklerin açık formüllerini yazarak kapalı formüllerini bulalım. 1,1 diklor propan : C C C C 2 6 2 C. 1,2 diklor propan : C C C 2 6 2 C C. 1, diklor propan : C C C 2 2 2 6 2 C C C. 2,2 diklor propan : C C C C 6 2 C Yapı formülleri farklı, kapalı formülleri aynı olduğundan bileşikler birbirinin izomeridir. Yanıt :, ve ALKANLARN ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ Würtz Sentezi Alkil halojenürlerin (R X) Na, K, gibi çok aktif metallerle tılmasıyla, alkan elde edilir. Aktif metal, alkil halojenürden halojeni koparır ve tuz oluşturur, kalan alkil kökleri birbirine bağlanarak alkan oluşturur. En küçük alkil kökü (R ) olduğundan bu yöntemle en az iki karbonlu alkan ( ) elde edilebilir. Metan ( 4 ) bu yöntemle elde edilemez. 2R X + 2Na R R + 2NaX (alkan) R 1 X + R 2 X + 2Na R 1 + 2NaX 2 = 2 C : klor propen 2 C C : Monoklor siklopropan 2 Not : Farklı iki alkil halojenürün Na metali ile tılması sonucunda kalan alkil kökleri farklı şekilde birleşebilir: R 1 R 1, R 1 ve R 2 Sonuçta, kapta üç değişik alkan oluşur. ÖRNEK 8. 1,2 diklor propan. 1, diklor propan. 2,2 diklor propan Yukarıda adları verilen bileşiklerinden hangileri 1,1 diklor propan ile izomerdir? 1. Çözüm : Bileşiklerin dördü de molekülü 2 klor, karbon atomu içeren doymuş hidrokarbonlardır. Yapı adları farklı olduğundan birbirinin yapı izomeridir. ÖRNEK 9 Etil klorürün Na metali ile tepkimesinden hangi alkan elde edilir? 2 C + 2Na Etil klorür 10 : Bütan Yanıt : 10 (Bütan) 2NaC +
ÖRNEK 10 C C C C C C C R 1 R 2 bileşiği R 1 C + R 2 C + 2Na R 1 + 2NaC tepkimesiyle elde edilirken kullanılan alkil klorürlerden biri etil klorür olduğuna göre, diğer alkil klorürün adı nedir? bileşikte belirtilen köklerden biri (R 2 ) etildir. Öyleyse, alkil halojenürler aşağıdaki gibidir. ÖRNEK 12 C MgC + C C X + MgC 2 tepkimesinde oluşan X hidrokarbonunun adı nedir? C MgC + C MgC + C 2 Oluşan bileşiği daha açık yazarak adlandıralım. 4 2 2 1 C C + C C C 2-klor propan etil klorür Yanıt : 2 klor propan Grignard Bileşiklerinden Alkan Elde Edilmesi Alkil magnezyum halojenür (R MgX) bileşiklerine Grignard bileşiği adı verilir. Bu bileşiklerin, su ya da halojen asitleri ile tepkimesinden alkan elde edilir. R MgX + O R + O MgX Alkan Tuz R MgX + X R + MgX 2 Alkan Tuz ÖRNEK 11 Bileşik, 2. karbonunda metil grubu içeren 4 karbonlu bir alkandır. Yanıt : 2 metil bütan Bir Değerli Karboksilli Asitlerin Na ya da K Tuzlarından Alkan Elde Edilmesi R COO Karboksilli asit R COONa Karboksilli asidin sodyum tuzu Karboksilli asitlerin Na ve K tuzlarının NaO ya da KO ile tılması sonucunda alkan elde edilebilir. R COONa + NaO R + Na 2 CO Alkan Bu yöntemde karboksilli asit tuzunun alkil kökü bir ile birleşerek istenilen alkanı oluşturur. Grignard bileşiği kullanarak etan elde ediniz. Etan : Alkil kökü etil olan, etil magnezyum halojenür kullanılmalıdır. MgBr + Br + MgBr 2 etan Magnezyum bromür Not : Grignard bileşiklerinin alkil halojenürlerle tepkimesinden de alkan elde edilir. ÖRNEK 1 Bir karboksilli asidin sodyum tuzunu kullanarak etan elde ediniz. Etan, dır. Öyleyse, asidin alkil kökü (R ), olmalıdır. COONa + NaO propanoik asit sodyum tuzu + Na 2 CO Etan
Not : Alkanlar, doymamış hidrokarbonların (alken ve alkinlerin), 2 ile doyurulmasından da elde edilebilir. Örneğin, etilen ve propin 2 ile doyurulursa, etan ve propan oluşur. 2 C = 2 + 2 C etilen etan 2n+2 + 2n+1 C + C C + C C C + C 2 metil klorür C C + 2 2 C 2 Propin propan ÖRNEK 14. Bir alkenin 2 ile doyurulması. Bir alkinin 2 ile doyurulması. Bir organik asit sodyum tuzunun NaO ile tılması V. Alkil halojenürlerin Na metali ile tılması tepkimelerinden hangileri ile metan elde edilemez? Metan ( 4 ), bir karbonlu bir alkandır. Alken ve alkinler en az 2 karbon atomu içerirler. Bu hidrokarbonların 2 ile doyurulmasından en az 2 karbon atomu içeren alkan oluşur, metan oluşmaz. Alkil halojenürlerin Na metali ile tılması (Würtz Sentezi) tepkimesinde iki alkil kökü birleşir. Alkil kökleri en az 1 karbon atomu içerdiğinden, iki alkil kökünün birleşmesinden oluşan bir alkan metan olamaz. (2R X + 2Na R R + 2Na X) Organik asitlerin sodyum tuzunun alkil kökü (metil) ise, NaO ile tıldığında metan oluşur. COONa + NaO 4 + Na 2 CO metan Yanıt :, ve V ALKANLARN ÖZELLİKLERİ Fiziksel Özellikleri Molekülleri apolar olduğundan, yoğun fazda molekülleri arasında yalnızca Van der Waals çekim kuvvetleri vardır. Bu nedenle, eş büyüklükteki polar moleküllü maddelere göre, erime ve kaynama noktaları düşüktür. Molekülleri büyüdükçe (C atomu say arttıkça) Van der Waals çekim kuvvetleri de artar. Dolayyla, erime ve kaynama noktaları da yükselir. Dallanmış alkanların kaynama noktası, dallanmamış alkanların kaynama noktasından daha düşüktür. Oda sıcaklığında 4,, C 8 ve 10 gaz halinde, C 5 12 C 17 bileşikleri sıvı halde, daha fazla C atomu içeren alkanlar ise, katı haldedir. Molekülleri apolar olduğundan, su ve benzeri çözücülerde iyi çözünmez, C (karbon tetraklorür), C 6 (benzen) gibi apolar moleküllü çözücülerde iyi çözünürler. Kimyasal Özellikleri Yapılarındaki tüm bağlar, sigma bağları olduğundan alkanlar kolay tepkime vermez. Güneş ışığının katalizörlüğünde halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verirler. Yanıcı bileşiklerdir. Tam yanma ürünleri CO 2 ve 2 O dur. n + 1 + O nco + ( n+ 1O ) n 2n+ 2 2 2 2 2 7 + O 2CO + O 2 6 2 2 2 2 ÖRNEK 15 Açık zincir yapılı doymuş bir hidrokarbonun 0,2 molü yandığında, 1,2 mol 2 O oluşmaktadır. Buna göre, bu bileşiğin molekül formülü nedir? 0,2 molü 1,2 molü 2 O oluşturursa, 1 molü X mol 2 O oluşturur. X = 6 mol 2 O oluşturur. Bileşik molekülü, 6.2 = 12 atomu içerir. 2n+2 genel formülüne göre, 2n + 2 = 12 n = 5 tir. Bileşik, C 5 12 (pentan) dir. Yanıt : C 5 12 ÖRNEK 16 4 ve C 8 gazları karışımının 2 molü, 5,5 mol O 2 gazı ile tam olarak yanmaktadır. Buna göre, karışımdaki 4 gazı kaç moldür? 4 gazı X mol ise, C 8 gazı (2 X) moldür. Yanma tepkimelerinin denklemlerini yazarak harcanan O 2 gazının mol saynı bulalım. 4 + 2O 2 CO 2 + 2 2 O X mol 2X mol C 8 + 5O 2 CO 2 + 4 2 O (2 X) mol 5.(2 X) mol 2X + 5.(2 X) = 5,5 2X + 10 5X = 5,5 X = 4,5 X = 1,5 mol Yanıt : 1,5 mol 4
LÜ TEST 1.. C 7 C. C. 4 Cl 2 V. 9 C Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangilerinin yapı izomeri yoktur? A) Yalnız B) Yalnız C) Yalnız D) ve E), ve V.,. ve V. bileşikler monoklor alkandır. Bu bileşiklerin molekülü üç ve daha fazla olanlarında C atomu, bağlandığı C atomuna bağlı olarak farklı tür bileşikler oluşturabilir.. bileşikte, C hangi C atomuna bağlanırsa bağlansın aynı bileşik (monoklor etan) oluşur. Bu nedenle,. ve V. bileşiklerin izomerleri vardır,. bileşiğin ise izomeri yoktur.. bileşik, diklor alkandır. 4 Cl 2 de, C atomlarının ikisi de aynı C atomun bağlı olabilir ya da her biri farklı C atomlarına bağlanabilir. Oluşan bileşikler birbirinin izomeridir. C C C : 1,1 diklor etan C C C C C : 1,2 diklor etan Yanıt : B 2. Metan molekülündeki hidrojen atomlarından üçünün yerine metil, birinin yerine etil grubunun bağlanması ile yeni bir bileşik oluşuyor. Buna göre, oluşan bileşiğin genel adlandırma (UPAC) sistemine göre, adı aşağıdakilerden hangisidir? A) eksan B) 2,2 dimetil bütan C) 2 metil pentan D) 2 etil, 2 metil propan E) 2, dimetil bütan Metan molekülünün formülü 4 C tür. Metan molekülündeki hidrojen atomlarından üçünün yerine metil ( ), birinin yerine etil ( ) grubu bağlandığında oluşan bileşiğin formülü, C C tir. Bu bileşiğin UPAC adlandırma sistemine göre adı, 2,2 dimetil bütandır. Yanıt : B. C C bileşiğinin Na metali ile tılması sonucunda oluşan hidrokarbonun UPAC adlandırma sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A),4 dimetil heksan B),4 dimetil bütan C) Normal oktan D) Normal bütan E) metil heptan Alkil halojenürler Na metali ile tıldığında alkan oluşur. (Würtz sentezi). C C + 2Na C C C C... ile ile 2NaC ile 2 C C Alkan Oluşan bileşik, en uzun karbon zinciri 6 C li olan bir alkandır. (metil) kökleri. ve 4. C atomlarına bağlı olduğundan bileşiğin adı,,4 dimetil heksandır. Yanıt : A 4. Yukarıdaki hidrokarbon çiftlerinden hangileri birbirin yapı izomeridir? A) Yalnız B) ve C) ve D) ve E), ve. de verilen bileşik çiftleri, 5 er karbonlu sikloalkandır, birbirinin yapı izomeridir.. de verilen bileşik çiftleri, 6 şar karbonlu, sikloalkan ve sikloalkendir, birbirinin yapı izomeri değildir.. de verilen bileşik çiftleri, 5 er karbonlu sikloalkan ve alkendir, birbirinin yapı izomeridir. Yanıt : C