ALKANLA-ALKENLE-ALKİNLE ADLANDIMA ELDE EDİLİŞLEİ KİMYASAL TEPKİMELEİ
Yapısal formüllerin gösterimi 1. Top ve çubuk 2. Çizgi O 3. Kondanse formül 3 2 O 4. Ampirik formül 2 6 O
5. Siklik moleküller 2 2 2 2 6. Bağ-çizgi (Bond-line) O ( 3 2 2 O) ( 3 = 3 ) 7. Üç boyutlu O l
ALKANLA GENEL FOMÜLLEI N 2N+2 OLAN DOYMUŞ IDOKABONLAA ALKANLA DENI. Alkanlardaki her bir atomu SP 3 hibritlşmesi yapmıştır. Tüm bağlar sigma bağlarıdır. Bu sebeple hidrokarbonlardır. alkanlar, doymuş
Sigma Bağı 109,5 0 açı SP 3 ibritleşmesi META N
20-4 Doğal gaz, tüpgaz 20-60 5-6 Petrol eteri, çözücüler 60-100 6-7 Ligroin 40-200 5-10 Benzin 175-325 12-18 Jet yakıtı 250-400 12 Gazyağı, mazot Uçucu olmayan sıvılar 20 Yağ, gres, asfalt, katran
1 4 Metan Gaz 6 6 14 egzan Sıvı 2 2 6 Etan Gaz 7 7 16 eptan Sıvı 3 3 8 Propan Gaz 8 8 18 Oktan Sıvı 4 4 10 Bütan Gaz 9 9 20 Nonan Sıvı 5 5 12 Pentan Sıvı 10 10 22 Dekan Sıvı
3 2 2 2 3 PENTAN
ALKANLAIN İSİMLENDİİLMESİ Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPA) tarafından bir adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu kurallara uygun biçimde isimlendirilirler. 1. Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak oluşturulan yapılara alkil grupları denir ve türedikleri alkana göre adlandırılır. n 2n+1 genel formülüne sahiptirler
Metan 4 Metil 3 egzan 6 14 egzil 6 13 Etan 2 6 Etil 2 5 eptan 7 16 eptil 7 15 Propan 3 8 Propil 3 7 Oktan 8 18 Oktil 8 17 Bütan 4 10 Butil 4 9 Nonan 9 20 Nonil 9 19 Pentan 5 12 Pentil 5 11 Dekan 10 22 Dekil 10 2 1
2. En uzun zincir belirlenir. Diğer gruplar bağlanma yerinin numarası verilerek bir sübstitüent olarak belirtilir. Sübstitüentlerin bağlanma noktalarının küçük numara alması tercih edilir. 3 2 2 3 3 2-Metilpentan (4-metilpentan degil) 3 2 2 2 2 3 3 2-Metilheptan (6-metilheptan degil)
3. Bir zincir üzerinde birden fazla sübstitüent olduğunda - Bu sübstitüentler aynı ise önlerine di, tri, tetra gibi önekler getirilir. 3 2 2 2 3 3 3 3 2,4,6-Trimetiloktan 3 2 3 2 5 2 5 3,5-Dimetilheptan
- Aynı karbonda iki sübstitüent varsa o karbonun numarası iki kez kullanılır. 3 3 2 3 3 2,2-Dimetibütan
- Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten büyüğe bir sıra izlenir. 3 2 2 2 3 2 5 3 2-Metil-5-etilheptan (veya 5-etil-2-metilheptan)
4. Eşit uzunlukta iki zincir olması halinde, üzerinde daha çok sübstitüent bulunan zincir temel zincir olarak alınır. 3 2 2 3 3 2 3 3 3 2,3,5-Trimetil-4-propilheptan
5. Dallanma ana zincirin her iki ucundan eşit mesafede başlıyorsa numaralar toplamı az olan okunuş seçilir. 3 3 3 2 3 3 2,3,5-Trimetilhekzan (2,4,5-trimetilhekzan degil)
- Sikloalkanların isimlendirilmesinde aynı kurallar geçerlidir. Siklobütan Siklopentan Siklohekzan 3 3 3 2 5 1-Metil-3-etilsiklopentan 1,2-Dimetilsiklohekzan
ÖNEKLE 4-ethil-2,3-dimethilhekzan 2,4-dimethylhekzan 2,3,4,5-tetramethilhekzan
3,6-dimethylnonane (2-sıklopropil)sıklopentan 2,3-dimethilbutan 1-ethil-2,3-dimethilcsıklobütan (2,4-dimethilpentyl)sıklohekzan
Elde edilişleri 1. Würtz sentezi X Na
2. Alkenlerin hidrojenlenmesi 2 3 2 3 2 3
3. Alkil halojenürlerin indirgenmesi 2 5 l Zn/l 2 6
4. Grignard bileşiklerinin hidrolizi 2 5 l + Mg 2 5 Mgl 2 O 2 6
5. Elektroliz (Kolbe) OO - + O 2
Kimyasal özellikler 1. n 2n+2 O 2 + 2 O 2. l 2 4 3 l + l 3. 2 3 2 3
ALKENLE (OLEFİNLE) ( n 2n ) İsimlendirilmeleri 2 = 2 3 = 3 Eten 2-Buten 1. İkili bağı içeren en uzun zincir seçilir, alkan ismi önüne an eki yerine en eki konur.
2. Numaralandırmaya ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır. 1 2 3 4 5 3 = 2 3 2-Penten (3-Penten degil)
3. Sübstitüentlerin yerleri, bağlı oldukları karbonların numaraları ile verilir 3 3 = 3 3 2,4-Dimetil-2-penten 4. Sikloalkenler, açık zincirli alkenlere benzer şekilde isimlendirilir. 4 5 3 6 1 2 3 1,3-Siklohekzadien 1-Metilsiklopenten
5. Alkenlerde kök oluşturulması alkanlara benzer şekilde yapılır 3 2 = 2 = 2 3 = etenil (vinil) 3-propenil (allil) 2-metilpropenil 6. Alkenlerde geometrik izomeri söz konusudur. l l = l = l cis 1,2-dikloroeten trans 1,2-dikloroeten
Elde edilişleri 1. Kraking (racking) 2. Alkinlerin indirgenmesi 2 Ni cis Na N 3 trans
3. Alkollerden su çıkarılması 3 2 O + 2 = 2 + O 4. Alkil halojenürlerden X ayrılması 3 2 l O - 2 = 2 + l
5. Komşu dihalojenürlerin dehalojenasyonu 2 2 l l Zn 2 = 2 + Znl 2
Kimyasal özellikler 1. Alkenler, hidrojen ve halojen katarlar. = 2 X 2 X X
2. idrojen halojenür katarlar (Markovnikov kuralı) = X X F > l > Br > I
3 l? 3 + 3 + Sınır şekli 2 + 3 l - + 3 l Sınır şekli 6 (Kararlı)
Antimarkovnikov OO O. Br O. Br. + O 3 Br. Br. 3 Br. ( ) 1 3. Br Br 3 2 2 Br +Br. ( ) 5
3. Oksidasyon = KMnO 4 O O = 2 O 2 O
4. Ozon ile patlayıcı ozonürlere dönüşürler. ' = '' ''' O 3 '' O O O Ozonür ' ''' Zn / l '' =O +O= ' ''''
5. Alkenlere su katımı = O O
6. Alkenlere sülfürik asit katımı = 2 SO 4 OSO 3
ALKİNLE (ASETİLENİK BİLEŞİKLE) ( 2 2n-2 ) İsimlendirilmeleri Karbon sayısına karşı gelen alkan isminin sonuna in eki getirilir. Diğer hususlar, alkan ve alkenlerde olduğu gibidir.
3 2 1-Butin (But-1-in) 3 3 3 4-Metil-2-butin 3 2 3 egz-2,5-diin
Yapıda hem ikili hem de üçlü bağ olması durumunda, numaralandırmada ikili bağ öncelik alır. 3 3 = 4-Metilhekz-2-en-5-in
Elde edilişleri 1. Kalsiyum karbürün su ile reaksiyonuyla a 2 2 O 2. Asetilenik bileşiklerin alkil halojenürlerle reaksiyonuyla Na X Na
3. Eliminasyon reaksiyonuyla Br Br 2 = 2 Br 2 2 2 Baz + 2Br Br Br Br Br Zn + ZnBr 2
Kimyasal özellikler 1. idrojen katılımı 2 2 = 2 2 3 3 "trans katilma" 2. alojen katımı X 2 X X = X X X 2 X X
3. X katılımı X X = X X X Markovnikov kurali 4. Su katılımı O O = O 3
5. Oksitlenme 2 KMnO 4 OO + 2 OO
ALKİL ALOJENÜLE (-X) -X A o Ej (kcal/mol) -F 1.41 135 -l 1.76 103 -Br 1.91 87.5 -I 2.1 71.5 İsimlendirilmeleri Yapıdaki alkil grubunun önüne halojenür adı eklenir.
Elde edilimeleri 3 F 2 5 l 3 7 Br 5 11 I Metil florür Etil klorür Propil bromür Pentil iy
Elde edilmeleri 1. Alkollerin X ile reaksiyonu O X X Lucas deneyi O + + O + X - X > > + + +
2. Alkollerin halojenlenmesi A O X A: PX 3, PX 5, POX 3, SOl 2
3. Alkanların halojenlerle reaksiyonu 3 X 2 2 X X 2 X 3
4. Alkenlere X katılması = 2 peroksit X X 2 2 X (Markovnikov) 3 (Antimarkovnikov) X
Kimyasal özellikler 1. idroliz 2 X 2 O 2 O X + O - O X O + X -
2. Grignard bileşikleri 2 X Mg 2 MgX