ORGANİK KİMYA. Prof.Dr. Özlen Güzel Akdemir. Farmasötik Kimya Anabilim Dalı

Transkript

1 ORGANİK KİMYA Prof.Dr. Özlen Güzel Akdemir Farmasötik Kimya Anabilim Dalı

2 Ders sunumlarına erişim için :

3 EĞİTİM-ÖĞRETİM YILI ORGANİK KİMYA DERS PLANI Tarih Konu Öğretim Üyesi Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Organik kimyaya giriş ve genel bilgiler Alkanlar tanıtım, IUPAC isimlendirme kuralları, Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir alkanların elde ediliş yöntemleri, reaksiyonları İzomeri, sınıflandırma ve yapı izomerlerinin tanıtımı, sikloalkanlar, bisikloalkanlar ve spiroalkanlar Alkenler tanıtım ve isimlendirme kuralları.geometrik izomerlerin tanımlaması ve kuralları. Alkenlerin elde ediliş yöntemleri ve kimyasal reaksiyonları Alkenlerin kimyasal reaksiyonları (devam). Konjuge dienler tanım, isimlendirme ve kimyasal reaksiyonları Alkinler tanım, isimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri ve kimyasal reaksiyonları Aromatik bileşikler tanım ve aromatiklik için gerekli koşullar Aromatik bileşiklerin isimlendirilme kuralları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Aromatik bileşiklerde elektrofilik sübstitüsyon Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir reaksiyonları, Aromatik yapıda ikinci sübstitüsyon Aromatik bileşiklerde reaksiyon örnekleri Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Alkil halojenürler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir yöntemleri ve reaksiyonları Alkil halojenürlerin reaksiyonlarından örnekler Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Stereoizomeri tanım, sınıflandırma. Konformasyon izomerleri ve optik izomerler Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir

4 Alkoller. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri, reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Fenoller ve eterler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir ARA SINAV AFTASI Aldehid ve ketonlar. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri, reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Aldehid ve ketonların reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Karboksilik asitler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri, reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Karboksilik asitlerin reaksiyonların devamı Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Asid klorürleri, asid anhidridleri. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri, Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir reaksiyonları Esterler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları Laktonlar, amidler, nitriller. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Aminler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Aminlerin reaksiyonları Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Kükürtlü fonksiyonel gruplar Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir FİNAL SINAV AFTASI

5

6

7

8

9

10

11

12

13 (Disakkarit)

14

15

16

17

18 Yeşil renkli gıda boyası Sarı renkli gıda boyası

19 Parasetamol Aspirin

20 Praktolol (β1 adrenerjik reseptör blokörü)

21 NCOC 3 NCOC 3 Sitokrom P-450 O Parasetamol O N-asetil-p-benzokinonimin (Toksik metabolit)

22

23 Berzelius 1810 ayat Gücü

24 F. Wöhler N 4 NCO ısı O 2 N C N 2 Amonyum siyanat Üre

25 Karbon Bileşikleri Kimyası

26 3 C C 3 C C 3 2 C C C C 2 3 C 3 C C C C 3 C 3 O C C 3 O C 2 O C2 C 3 C 3 S C 3 S 3 C C C 2 3 C

27 3 C C N 2 C 3 3 C C N C R 3 3 C C N N N

28 Benzen Piridin Fenol Anilin Tiyofen

29

30 Kuban C 8 8 (1964)

31 Fuleren (1990)

32 Kimyasal Sentez Kimyasal Bağlar Oktet Kuralı

33

34 İlk 18 elementin değerlik elektronları

35

36 Elektronegatiflik Bir atomun elektronları çekebilme becerisinin Bir atomun elektronları çekebilme becerisinin ölçüsüdür.

37

38 İyonik Bağ Bir ya da daha fazla elektronun iyonlar oluşturmak için bir atomdan diğerine verilmesiyle oluşur.

39 Bazı Elementlerin elektronegatiflikleri Grup Numarası Periyot I II III IV V VI VII Li 1.0 Be 1.5 B 2.0 C 2.5 N 3.0 O 3.5 F Na 0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.8 P 2.1 S 2.5 Cl K 0.8 Ca 1.0 Br I 2.5

40 11 Na 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 Elektropozitif 17 Cl 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 Elektronegatif.. Na. +. Cl... Na +... Cl. -.. Katyon Anyon

41 Sodyum iyonu (Na + ) Klorür iyonu (Cl - )

42

43 Kovalent bağ (Kovalan bağ) Cl.... Cl... Cl Cl....Cl... Cl Bir atomun yapacağı kovalent bağ sayısı atomun asal gaz yapısına ulaşabilmesi için gerekli elektron sayısına bağlıdır.

44

45 Polar kovalan bağ Apolar kovalan bağ Br Br

46

47 σ Bağı

48 π Bağı

49 Karbonun hibrit (melez) orbitalleri 6 C 1s 2 2s 2 2p 2 sp 3 hibritleşmesi Karbon 4 tekli bağ yaptığında Bağ açıları o C sp 2 hibritleşmesi Karbon ikili bağ yaptığında Bağ açıları 120 o C C sp hibritleşmesi Karbon üçlü bağ yaptığında Bağ açıları 180 o 3 C C C C 3

50 van der Waals etkileşimleri van der Waals etkileşimleri Kovalan bağ van der Waals etkileşimleri

51 Dipol-dipol bağları

52 idrojen bağı

53 İyon-dipol bağları İyon Dipol

54 idrofilik Lipofobik Lipofilik idrofobik

55

56 idrojen bağı idrojen bağı İyonik bağ - idrojen bağı van der Waals etkileşimleri Reseptör proteinindeki amino asitlerle adrenalinin etkileşimleri

57 Kimyasal Formüller : Ampirik Formül Molekül Formülü Yapısal Formül (çizgi-bağ veya Lewis yapıları) Etan C 3 C 2 6 C C C C

58 Madde Ampirik formül Moleküler formül Yapısal formül Formaldehid C 2 O C 2 O C O Asetik asit C 2 O C 2 4 O 2 C 3 O C O

59 Ortaklanmamış Elektronlar

60 Yapısal formüllerin yazımındaki kısaltmalar: 1- Genellikle karbon atomları yazılmaz. İki çizginin yani kovalent bağın kesiştiği noktada bir karbonun yer aldığı varsayılır. 2- Karbonların yazılmadığı formüllerde karbon-hidrojen bağları ve bu karbonlar üzerindeki hidrojen atomları da belirtilmeyebilir, her karbonun 4 bağı olması gerektiğinden, kesişme noktasında kaç hidrojenin bulunması gerektiği hesaplanır. 3- Karbon ve hidrojenin haricindeki elementler mutlaka belirtilmelidir.

61 C C C C C O = O C C C C C C = Örnek: Aynı yapısal formülün değişik şekillerde gösterilmesi : Aynı yapısal formülün değişik şekillerde gösterilmesi : C 3 CC 2 C 2 C 3 C 3 (C3)2C(C2)2C3 C C C C C C

62

63

64 metil primer C sekonder C tersiyer C katerner C metanol butan-1-ol butan-2-ol 2-metilpropan-2-ol 2,2-dimetilpropan-1-ol n-butanol sek-butanol tert-butanol bağlı C yok 1 karbon ile bağ yapmış 2 karbon ile bağ yapmış 3 karbon ile bağ yapmış 4 karbon ile bağ yapmış

65 Kovalan bağların parçalanmaları -omolitik parçalanma Radikal -eterolitik parçalanma Karbokatyon(karbonyum) Karbanyon

66 Reaksiyon Çeşitleri Sübstitüsyon (yerdeğiştirme) Reaksiyonları Eliminasyon Reaksiyonları Katım Reaksiyonları

67 KİMYASAL REAKSİYONLARDA OKLARIN ANLAMI : 1. Eğri oklar Tam uçlu eğri ok + C Ọ.. C O.. : -.. Yarım uçlu eğri ok C C C. +. C

68 2. Doğru oklar Tam uçlu doğru ok A + B AB Yarım uçlu çift oklar A + B C + D İki uçlu doğru ok C 3 C.. O... _ C 3 C Ọ. :.. _ O.. : O.. :

69

70 Fonksiyonel grup (İşlevsel veya Ödevli grup) Bileşikleri reaktivitelerine (kimyasal etkinliklerine) göre sınıflandırmamızı sağlayan yapısal özelliklere fonksiyonel grup denir. veya Bir molekülün kimyasal etkinliğe sahip bölgesine fonksiyonel grup denir.

71 Alken 2,3-dimetil-2-buten Fenol Aromatik halka Eter Sekonder alkol Tersiyer amin Alken Morfin

72

73 Asetik asit 3 C COO Karboksilik asit Primer amin Sekonder amid Tiyoeter Fenol Karboksilik asit Aromatik halka Tersiyer siklik amid Amoksisilin

74 Bazı elementlerin değerlikleri :

75 FORMAL YÜK Formal yüklerin toplamı molekül ya da iyonun toplam yüküne eşittir. Yüksüz atomdaki elektron sayısı - ½ ortaklanmış elektron sayısı - ortaklanmamış elektron sayısı x 5-4-0= 1 x N + x N 4 + Amonyum iyonu

76 + C 3 N 3 N için 5-4-0=1.. C 3 N 2 N için 5-3-2=0 nötral molekül

77 Rezonans

78

79