HİDROKARBONLAR ve ALKİNLER. Kimya Ders Notu

Transkript

1 HİDROKARBONLAR ve ALKİNLER Kimya Ders Notu

2 HİDROKARBONLAR ve ALKiNLER Karbon atomları arasında en az bir üçlü bağ içerdiklerinden doymamış hidrokarbonlardır. Üçlü bağdan biri sigma, diğerleri pi bağıdır. Üçlü bağ yapmış olan C atomları sp hibritleşmesiyapmıştır. Genel formülleri C n H n 2 dir. En basit üyesi iki karbonludur, formülü C 2 H 2 olup özel adı asetilendir. Sikloalkenler ve dienlerle izomerdir. Apolar moleküller içerdiklerinden su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Erime ve kaynama nokta arı, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha yüksektir. Moleküllerindekizayıf pi bağlarının açılmasıyla katılma ve polimerleşme gibi tepkimeler verirler.

3 Alkillerin Adlandırılması Alkinlerin IUPAC adlandırma yöntemi, alkan ve alkenlerinkine benzer. 1- Üçlü bağı taşıyan en uzun ve kesiksiz karbon zinciri belirlenir. 2- Üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbonlar numaralandırılır. 3- Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zincirinde alkan adındaki -an eki kaldırılıp yerine -in eki getirilir. Örneğin;

4 Alkinlerde İzomeri Alkinler, dallanmayla ve üçlü bağın farklı yerlerde olmasıyla oluşan yapı izomerisi gösterirler. Örneğin;

5 ALKİNLERİN TEPKİMELERİ Alkinlerin, pi bağı içermeleri nedeniyle alkanlara göre tepkimeye girme istekleri daha fazladır. Alkinler katılma, polimerleşme, yanma ve metal iyonlarıyla yer değiştirme tepkimeleri verirler.

6 1. Katılma Tepkimeleri Alkinler üçlü bağ içerdiklerinden, pi bağlarının açılması ile katılma tepkimesi verirler. a. Hidrojen Katılması: Nikel (Ni), platin (Pt) ya da palladyum (Pd) katalizörlüğünde 1 mol alkin, 2 mol H, katılarak doymuş hale getirilebilir. Örneğin;

7 b. Halojen Katılması: 1 mol alkine, 2 mol halojen katılır. Alkenlerde olduğu gibi alkinler de bromlu suyun kırmızı rengini giderirler. Bu tepkime alkinler için de ayıraçtır. Örneğin;

8 c. Halojen Asitlerinin Katılması: 1 mol alkine, 2 mol halojen asidi Markovnikov kuralına göre katılır. Örneğin;

9 d. H 2 O Katılması: Alkenlere su katılmasıyla alkol oluştuğu halde, alkinlere su katıldığında aldehit ya da keton oluşur. Eğer kullanılan alkin asetilense aldehit, başka bir alkinse keton oluşur. Alkinlere, HgSO 4 ve H 2 SO 4 karışımı katalizörlüğünde su katılır.

10 Çift bağ karbonunda OH grubu bulunan bileşiklere enol denir. Enol bileşikleri kararsız olduğundan kolaylıkla karbonil grubu oluşturarak keto yapısına dönüşürler, Birbirinin yapı izomeri olan bu iki bileşiğin birbiriyle dengede bulunmasına keto enol tautomerisi denir. Örneğin;

11 2. Metal İyonlarıyla Yer Değiştirme Tepkimeleri Üçlü bağlı C atomlarından en az birinde H atomu varsa (uç alkin) bu H atomu metal iyonlarıyla yer değiştirebilir. Bu tür alkinler amonyaklı ortamda CuCl (bakır (l) klorür) veya AgCl (gümüş klorü) ile tepkimeye girerek renkli çökelekler oluştururlar.

12 NOT: Bu tepkime alkinler için tanınma tepkimesidir. Alkinleri, alken ve alkanlardan ayırır. * Bu tepkimeleri sadece uç alkinler (1-alkinler) verir. yapısındaki alkinler bu tepkimeyi vermez.

13 Asetilen moleküllerinde üçlü bağdaki iki karbonda da birer hidrojen atomu olduğundan her iki hidrojen atomu da metal iyonlarıyla yer değiştirir. Örneğin;

14 3. Yanma Tepkimeleri Alkinler, CO 2 ve H 2 O vererek yanarlar. 4. Polimerleşme Tepkimeleri Alkinler, pi bağlarının açılarak çok sayıda molekülün birbirine bağlanmasıyla polimerleşirler.

15 Asetilen (C 2 H 2 ) Alkinlerin ilk üyesidir. Alkinler için belirtilen elde edilme yöntemleri ve özellikler asetilen için de geçerlidir. Asetilenin ayrıca özel eldesi de vardır. Asetilen, kalsiyum karbürün (Ca 2 C 2 ) suyla tepkimesinden elde edilir.

16 Soru 1

17 Çözüm 1

18 Alkinlerin Eldesi 1- Alkil Dihalolenürlerden: Aynı karbonda ya da komşu iki karbonda 2 tane halojen atomu taşıyan alkil dihalojenürlerin derişik KOH'nin alkoldeki çözeltisiyle tepkimesinden alkin elde edilir.

19 2- Alkinlerin Metal Tuzlarından: Alkinlerin sodyum tuzları, alkil halojenürlerle tepkimeye sokulursa alkin oluşur. Örneğin;

20 3- Tetra Halojenürlerin Zn ile Tepkimesinden: Örneğin;