T.C. MİLLÎ EĞİTİM BAKANLIĞI

T.C. MİLLÎ EĞİTİM BAKANLIĞI MEGEP (MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ) KİMYA TEKNOLOJİSİ ALİFATİK HİDROKARBONLAR ANKARA, 2009

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller; Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 05.09.2008 tarih ve 186 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşılabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

İÇİNDEKİLER AÇIKLAMALAR...iii GİRİŞ...1 ÖĞRENME FAALİYETİ 1...3 1. ALKANLAR (PARAFİNLER)...3 1.1. Genel Bilgi...3 1.2. Alkiller...7 1.3. Alkanlarda Dallanma...7 1.4. Alkanların Adlandırılması...9 1.4.1. Adlandırmada...10 1.5. Halkalı Alkanlar (Sikloalkanlar)...12 1.5.1. Halkalı Alkanların Adlandırılması...12 1.6. Alkanlarda İzomeri...13 1.7. Tabiatta Bulunuşları ve Genel Elde Edilme Yolları...14 1.7.1. Würtz Sentezi...14 1.7.2. Grignard Bileşikleri...15 1.7.3. Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu...15 1.7.4. Katılma Tepkimeleri...15 1.8. Alkanların Kimyasal Özellikleri...16 1.8.1. Yanma Tepkimeleri...16 1.8.2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri...17 1.9. Alkanların Fiziksel Özellikleri...18 1.10. Metan...18 1.10.1. Elde Edilişi...19 1.10.2. Özellikleri...20 1.10.3. Metan Türevleri...20 UYGULAMA FAALİYETİ...22 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME...26 ÖĞRENME FAALİYETİ 2...30 2. ALKENLER (OLEFİNLER)...30 2.1. Genel Bilgi...30 2.2. Alkenlerin Adlandırılması...32 2.3. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri...34 2.4. Alkenlerin Kimyasal Özellikleri...35 2.4.1. Katılma Tepkimeleri...35 2.4.2. Yanma Tepkimeleri...38 2.4.3. Polimerleşme Tepkimeleri...38 2.4.4. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri...40 2.5. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri...40 2.6. Dienler...41 2.7. Etilen...41 2.7.1. Etilenin Eldesi...41 2.7.2. Etilenin Kimyasal Özellikleri...42 UYGULAMA FAALİYETİ...43 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME...48

ÖĞRENME FAALİYETİ 3...51 3. ALKİNLER...51 3.1. Genel Bilgi...51 3.2. Alkinlerin Adlandırılması...52 3.3. Alkinlerin Elde Edilişleri...53 3.4. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri...54 3.4.1. Katılma Tepkimeleri...54 3.4.2. Yükseltgenme Tepkimeleri...57 3.4.3. Yanma Tepkimeleri...57 3.4.4. Alkinlerin Tuz Oluşturması...57 3.5. Alkinlerin Fiziksel Özellikleri...58 3.6. Asetilen...59 3.6.1.Elde Edilişi...60 3.6.2. Özellikleri...61 UYGULAMA FAALİYETİ...63 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME...68 MODÜL DEĞERLENDİRME...72 CEVAP ANAHTARLARI...75 KAYNAKÇA...77 ii

AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR KOD ALAN DAL 524KI0027 Kimya Teknolojisi Kimya MODÜLÜN ADI Alifatik Hidrokarbonlar Alifatik hidrokarbonların sınıflandırılması, MODÜLÜN TANIMI adlandırılması, kimyasal özellikleri, fiziksel özellikleri ve elde ediliş yöntemleri ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. SÜRE 40/32 ÖN KOŞUL Elementel Analiz ve Mol Kütlesi modülünü tamamlamış olmak YETERLİK MODÜLÜN AMACI EĞİTİM ÖĞRETİM ORTAMLARI VE DONANIMLARI ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Elementel olarak metan, etilen ve asetilen tayini yapmak Genel Amaç Gerekli ortam sağlandığında, alifatik hidrokarbonları elde edebilecek ve özelliklerini inceleyebileceksiniz. Amaçlar 1. Metanı elde edebileceksiniz. 2. Etileni elde edebileceksiniz. 3. Asetileni elde edebileceksiniz. Ortam:Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, ev, bilgi teknolojileri ortamı ( İnternet ) DVD,VCD, TV,tepegöz, projeksiyon cihazı Donanım: Erlenmayer, kristlizuvar, hassas terazi, deney tüpü, damlalık, tüplük, cam gaz toplama borusu, üçayak, destek çubuğu, bünzen kıskacı, bağlama parçası, ısıtıcı, spatül, lastik tıpa, plastik hortum, koruyucu gözlük, tel amyan Modülün içinde yer alan her faaliyetten sonra verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz. Öğretmen, modül sonunda ölçme aracı ( test, çoktan seçmeli, doğru-yanlış vb.) uygulayarak modül uygulamaları ile kazandığınız bilgi ve becerileri ölçerek sizi değerlendirecektir. iii

iv

GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci, Hidrokarbonlar çok çeşitlidir. Birçok üyesi endüstriyel bakımdan önemlidir. Örneğin metan tabii gazların temel maddesidir. Benzin hidrokarbonlar karışımı olduğu gibi benzen naftalin ve asetilen de birer hidrokarbondur. Hidrokarbonlar teorik bakımdan da önemlidir. Çünkü organik bileşiklerin birçok sınıfının sistematik olarak adlandırılmasında hidrokarbonların adlandırılması esastır. Bu modülde; halkalı bileşikleri, alkanları, aklenleri, alkinleri ve aromatik bileşikleri tanıyacaksınız. Karbonun sp3, sp2 ve sp hibritleşmesini öğreneceksiniz. Bu bileşiklerin isimlendirilmelerini, fiziksel ve kimyasal özelliklerini ve tipik reaksiyonlarını öğreneceksiniz. Bu bileşiklerin elde edilişlerini ve testlerini bileceksiniz. 1

2

ÖĞRENME FAALİYETİ 1 ÖĞRENME FAALİYETİ 1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak metanı elde edebilecek ve özelliklerini inceleyebileceksiniz. ARAŞTIRMA Otobüs, kamyon ve otomobillerde hangi yakıtlar kullanılır? Bu yakıtlarda hangi organik bileşikler bulunur? Araştırınız. Metan gazı nerelerde bulunur? Araştırınız Grizu patlaması nasıl oluşur? Araştırınız. 1.1. Genel Bilgi 1. ALKANLAR (PARAFİNLER) Alkanlara doymuş hidrokarbonlar da denir. Bu bileşiklerde karbon - karbon atomları ve karbon - hidrojen atomları arasında tekli kovalent bağlar vardır. Bu bağlar, karbon atomları arasında sp 3 - sp 3 hibrit orbitalleri, karbon ve hidrojen atomları arasında ise sp 3 - s hibrit orbitallerinden oluşur. Şekil 1.1: Metan molekülünün uzaysal orbital modeli Alkanların en basiti bir karbonlu olan metandır. Bunu etan ve propan izler. Alkanların ilk üyeleri yer gazları ve petrol yatakları üstünde oluşur. Diğer üyeleri ise tüm hidrokarbonlar ile birlikte ham petrol içinde bol miktarlarda bulunur. Karbon atomunun daima tek bağlar yapması sonucunda oluşan C H bileşikleridir. Genel formülleri C n H 2n+2 dir. Yani C 2 H 6, C 3 H 8 gibi. Alkanların önemli özellikleri aşağıda sıralanmıştır. 3

Doymuş yapılardır. Bu açıdan katılma tepkimesi vermezler, yer değiştirme reaksiyonu verebilirler. Karbon atomları hep tek bağ yapmıştır. Moleküldeki C atomlarının tamamı sp 3 hibritleşmesi yapmıştır. Molekül içi bağların hepsi sigma bağıdır. Alkanlar adlandırılırken molekülü oluşturan en uzun C zincirindeki karbon sayısının Latince adının sonuna an eki getirilerek adlandırılır. En küçük üyesi CH 4 tür. Alkanlar homolog sıra oluştururlar. Mol kütlesi arttıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça Van der Waals kuvvetleri arttığından erime - kaynama noktaları yükselir. Oda şartlarında ilk dört üyesi gazdır. 5 18 karbonlular sıvı, diğerleri katıdır. Suda çözünmezler. Organik çözücülerde çözünürler. Renksiz, kokusuz ve tatsızdırlar. Bütan ( C 4 H 10 ) molekülünü inceleyelim: H H H H I I I I H C C C C H I I I I H H H H Molekülün bu şekilde yazılmış hâline açık formül denir. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Molekülün bu şekilde yazılmış hâline yarı açık formül denir. Bileşiğin kapalı formülü ise C 4 H 10 dur. Açık formüllerde aradaki karbon atomlarında hep ikişer tane H atomu vardır. Molekülün büyümesi CH 2 sayısının artması ile olmaktadır. CH 2 nin bu şekilde artmasına homolog sıra denir. 4

Adı Kapalı Formülü Açık formülü Molekül modeli metan CH 4 etan C 2 H 6 propan C 3 H 8 n-butan C 4 H 10 n-pentan C 5 H 12 n-hegzan C 6 H 14 n-heptan C 7 H 16 n-oktan C 8 H 18 Tablo 1.1: Bazı alkanların formülleri ve molekül modelleri 5

Adı Kapalı formülü Açık formülü Molekül modeli sikklopropan C 3 H 6 siklobutan C 4 H 8 siklopentan C 5 H 10 siklohegzan C 6 H 12 Tablo 1.2: Bazı siklo alkanların formülleri ve molekül modelleri 6

1.2. Alkiller Doymuş hidrokarbonlardan bir hidrojen çıkarıldığında geri kalan kısma alkil kökü ya da radikal denir. R ile gösterilir. Kararsız olduklarından tek başına bulunamazlar diğer atom ya da gruplarla hemen bileşik oluştururlar. Alkillerin genel özellikleri aşağıya sıralanmıştır. Bir bağ yapma hakkı vardır. Bileşik değildir. Karbon atomları hep tek bağ yapmıştır. Genel formülleri C n H 2n+1 dir Moleküldeki C atomlarının tamamı sp 3 hibritleşmesi yapmıştır. Molekül içi bağların hepsi sigma bağıdır. En küçük üyesi CH 3 tür. Alkiller de homolog sıra oluştururlar. İsimlendirmede an eki yerine il eki getirilir. Karbon Sayısı Düz Zincirli Alkan Adı Formülü 1 CH 4 metan metil CH 3 2 C 2 H 6 etan etil C 2 H 5 3 C 3 H 8 propan propil C 3 H 7 4 C 4 H 10 bütan butil C 4 H 9 Tablo 1.3: Alkil kökleri 1.3. Alkanlarda Dallanma C atomları seri homolog sıra oluştururken bazı gruplar bu sıraya paralel bağlanırlar. C ların en çok homolog sıra oluşturduğu yapıya en uzun zincir denir. En uzun zincirde yer almayan H dışındaki atom ya da gruplara dallanma denir. 7

Adı Kapalı formülü Açık formülü Molekül modeli 2-metil-propan C 4 H 10 2,2-dimetil-propan C 5 H 12 2,2,3-trimetil-butan C 6 H 14 2,2,3,3-tetrametilbutan C 8 H 18 Tablo 1. 4: Bazı dallanmış alkanların formülleri ve molekül modelleri CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Bileşiğinde dallanma yoktur ve en uzun C zinciri 5 karbonludur. Bu bileşikte -CH 3 alkil kökü dallanmadır. Bileşikte C zincirinin bükülmüş olması dallanma anlamına gelmez. Dallanma olması için atom ya da grupların en uzun karbon zincirine sanki paralel bağlı devre gibi olması gerekir. Uyarı: Alkanlarda düz zincirde 2. karbona bir tane CH 3 kökü bağlıysa buna izo dallanması adı verilir. 8

CH 3 CH CH 3 I CH3 CH 3 kökü 2.karbona bağlı olduğundan bu bileşikte izo dallanması vardır. Okunurken izo ön eki ile okunacaktır. Bileşikte toplam 4 karbon olduğuna göre adı izobütan dır. Uyarı: Alkanlarda düz zincirde 2. karbona iki tane CH 3 kökü bağlı ise buna neo dallanması adı verilir. CH 3 I CH 3 C CH 3 I CH 3 Burada, 2 tane CH 3 kökü 2. karbona bağlı olduğundan bu bileşikte neo dallanması vardır. Okunurken neo ön eki ile okunur. Bileşikte toplam 5 karbon olduğuna göre adı neopentan dır. 1.4. Alkanların Adlandırılması. Alkanların ilk on üyesinin özel adları vardır. Ad Formül Ad Formül metan CH 4 heksan C 6 H 14 etan C 2 H 6 heptan C 7 H 16 propan C 3 H 8 oktan C 8 H 18 bütan C 4 H 10 nonan C 9 H 20 pentan C 5 H 12 dekan C 10 H 22 Tablo 1. 5: Alkanların ilk on üyesi 9

1.4.1. Adlandırmada En uzun C zinciri tespit edilir. CH 3 I CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 I CH 3 Burada en uzun karbon zinciri 6 karbonludur. Bileşik okunurken 6 C esas alınarak okuma yapılmalıdır. Varsa dallanma tespit edilir. Dallanma en küçük numaralı C na denk gelecek şekilde en uzun zincirdeki C lara numara verilir. Numaralandırma yapılırken dallanmanın olduğu C nun en küçük numarayı alması sağlanır. CH 3 I CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 1 I 2 3 4 5 6 CH 3 Yukarıda verilen bileşikte CH 3 dallanmadır. Verilen bileşikte CH 3 sol uca daha yakın olduğundan C ların numaralandırılmasına sol taraftan başlanır. Dallanmanın bulunduğu C numarası sayı ile belirtildikten sonra tire ( ) çekilip dallanmanın adı söylenir. CH3 I CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 1 I 2 3 4 5 6 CH 3 2,3 dimetil En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına denk gelen alkanın adı belirtilerek adlandırma tamamlanır. Verilen bileşikte 6 karbonlu olduğundan ve bileşik alkan olduğundan bileşiğin adlandırılması tamamlanır. Bileşiğin adlandırılması şu şekilde yapılır. 10

CH3 I CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 1 I 2 3 4 5 6 CH 3 2,3 dimetil hegzan Örnek: Aşağıdaki bileşiği adlandırınız. CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 5 I 4 3 2I 1 CH 3 Br Çözüm: En uzun zincir 5 karbonludur. Zincire bağlı CH 3 ve Br zincirin uçlarına eşit uzaklıkta olduğundan alfebetik sıralamaya bakılır. Alfabede brom sözcüğünün ilk harfi (b) metil sözcüğünün ilk harfinden (m) önce geldiğinden numaralama sağdan sola doğru yapılır. Alıştırma Bileşiğin adı : 2 brom-4 metil pentandır. C 2 H 5 CH 3 I I CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 I Cl bileşiğin IUPAC adı nedir? Aynı C atomunda birden fazla aynı dallanma varsa adlandırılırken C atomunun dallanma sayısınca yazılır ve dallanmanın adından önce Latince (di, tri..) sayısı yazılır. Örnek: Br I CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 I Br bileşiğini adlandırınız. 11

Çözüm: Bileşiğinde 2 tane Br dallanması vardır. En uzun C zinciri 5 C lu olduğundan ve dallanma sola yakın olduğundan C ların numaralandırılması sol taraftan yapılır. Br I CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1 I 2 3 4 5 6 Br Bileşiğin 2. C unda iki tane Br olduğundan dallanma 2,2 dibrom şeklinde belirtildikten sonra bileşik 5 C lu olduğu için pentan şeklinde bitirilir. Bileşiğin adı: 2,2 dibrom pentandır. 1.5. Halkalı Alkanlar (Sikloalkanlar) Alkanlarda karbon zinciri bir halka oluşturabilir. Halkalı alkanlara sikloalkanlar adı verilir. Genel formülleri CnH2n dir En küçük üyesi üç karbonludur. Bu bileşiklerde tüm karbon atomlarına ikişer tane hidrojen atomu bağlanmıştır. Kısa olarak çokgen formülleri ile gösterilirler. 1.5.1. Halkalı Alkanların Adlandırılması Halkayı oluşturan karbon atomları aynı özelliktedir. Bu nedenle halkadaki tek karbona bir grup bağlanırsa numaralandırma gerekmez. CH 3 siklobütan metil siklohegzan siklopropan Halkaya birden fazla grup ya da atom bağlı ise, bunlar en küçük numarayı alacak şekilde, daha önce belirtilen adlandırma kurallarına göre adlandırılır. C 2 H 5 Br Cl 1 şetil 3 klor siklohegzan 12 Brom siklopentan

1.6. Alkanlarda İzomeri Aynı molekül formülü birden fazla bileşiğe ait olabilir. Aynı molekül formülüne sahip olmalarına karşın, moleküldeki atomların farklı şekilde düzenlenmesine izomeri, oluşan farklı maddelere izomer bileşikler denir. Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere yapı izomerleri denir. Alkanlarda yapı izomerisi görülür. Karbon atomu sayıları 1,2,3 olan metan, etan, propanın farklı yapı formülleri yazılamadığından izomerleri yoktur. CH 4 (metan) izomeri yoktur. CH 3 CH 3 (etan) izomeri yoktur. CH 3 CH 2 CH 3 (propan) CH 3 CH 2 (propan) I CH 3 Zincirin kıvrılması farklı bir yapı formülü oluşturmaz. O hâlde propanın izomeri yoktur. İzomer oluşması için, ana zincirin dallanması gerekir. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 I I CH 3 CH 3 n bütan n bütan İzobütan (normal bütan) (izomer değil) (2 metilpropan) Alkanların adlandırılması ile ilgili kurallarda da belirtildiği gibi, ikinci karbon atomunda bir tane metil dallanması varsa izo ön eki ile iki tane metil dallanması varsa neo ön eki ile adlandırma yapılır. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n pentan CH 3 CH CH 2 CH 3 I CH 3 2 metilbütan (izopentan) CH 3 I CH 3 C CH 3 I CH 3 2,2 dimetilpropan (neopentan) 13

Adı Formülü K.N. o C E.N. o C Yoğ. Bütan n-bütan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3-0,5-138 0,622 (-20 o ) İzobütan CH 3 CH CH 3 I CH 3-117 -160 0,604 (-20 o ) n-pentan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 36,1-130 0,626 (20 o ) Pentan İzo-pentan CH 3 CH CH 2 CH 3 I CH 3 27,9-160 0,620 neo-pentan CH 3 I CH 3 C CH 3 I CH 3 9,5-16 0,591 Tablo 1.6: Bütan ve pentanın izomerleri ve bazı özellikleri 1.7. Tabiatta Bulunuşları ve Genel Elde Edilme Yolları Petrol ve doğal gazın yapısında farklı alkan türü bileşikler vardır. Petrolün damıtılması ile karbon atom sayıları 1,2,3,4,5 alkanlar elde edilirler. Doğal gazda ise ağırlıklı olarak en küçük alkan olan metan bileşiği bulunur. Metan gazı taş kömürü yataklarında ve bataklıklarda da oluşur. 1.7.1. Würtz Sentezi Alkil halejenürlerin (R-X) sodyum (Na) metali ile tepkimesinden alkanlar elde edilir. R X + R X + 2Na R R + 2NaX Alkil Alkil Alkan Halojenür halojenür Elde edilen alkanın karbon sayısı alkillerdeki karbonların toplamı kadardır. Aynı alkil halojenür kullanılabildiği gibi farklı karbon sayılı alkil halojenürler de kullanılabilir. CH 3 Br + CH 3 Br + 2Na CH 3 CH 3 + 2NaBr metil bromür metil bromür etan 14

1.7.2. Grignard Bileşikleri Alkil halojenürlerin kuru eter içindeki çözeltilerine, metalik magnezyum parçaları ilave edildiğinde, şiddetli bir tepkime olur. Bu tepkime sonucunda Grignard bileşiği elde edilir. Kuru eter R X + Mg R Mg X Grignard bileşiği (alkil magnezyum halojenür) Grignard bileşiğinin H 2 O veya halojen asitleriyle tepkimesinden alkan elde edilir. R Mg X + HX R H + MgX 2 CH 3 Mg Cl + HCl CH 4 + MgCl 2 metan CH 3 CH 2 Mg Br + HOH CH 3 CH 3 + Mg(OH)Br etan 1.7.3. Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu Mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzları, NaOH veya KOH ile ısıtılırsa alkan elde edilir. ısı R COO - Na + NaOH R H + Na 2 CO 3 Karboksilli asidin sodyum tuzu Alkan C 2 H 5 COO - Na + + NaOH C 2 H 6 + Na 2 CO 3 etan Karboksilli asidin sodyum tuzu 1.7.4. Katılma Tepkimeleri Doymamış hidrokarbonlara platin, palladyum ve nikel gibi katalizör yardımıyla hidrojen katılması sonucunda alkanlar elde edilir. Pt C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 alken Alkan 15

Pt CH 3 CH CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 3 propen propan Pt C 2 H 2n-2 + 2H 2 C n H 2n+2 alkin alkan Pt H C C H + 2H 2 CH 3 CH 3 asetilen etan 1.8. Alkanların Kimyasal Özellikleri Alkanlar katılma tepkimeleri vermezler yalnızca yer değiştirme ve yanma tepkimelerini verirler. 1.8.1. Yanma Tepkimeleri Alkanlar yeteri kadar oksijen ile yakıldıklarında CO 2 ve H 2 O oluşur. C n H 2n+2 + C 3 H 8 + 5O 2 3 n +1 2 O 2 Resim 1.2: Alkanlar yanarlar 3CO 2 + 4H 2 O nco 2 + (n+1)h 2 O 16

Örnek: Propan ve pentan gazlarından oluşmuş 3 litrelik karışımı yakmak için aynı şartlarda 105 litre hava gerekmektedir. Karışımdaki her bir gazın hacmi kaç litredir? Çözüm: V C3H8 = X Havanın 1/5 i oksijendir. 105/5= 21 L O 2 V C5H12 = 3-X C 3 H 8 + 5O 2 X (5X) C 5 H 12 + 8O 2 (3-X) 8(3-X) 3CO 2 + 4H 2 O 5CO 2 + 6H 2 O 5X + 8(3-X) = 21 X = 1 L C 3 H 8 3-1 = 2 L C 5 H 12 1.8.2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri Alkan molekülündeki bir hidrojen atomu yerine bir halojen atomu bağlanabilir. Yer değiştirmenin olabilmesi için, yüksek sıcaklık veya güneş ışığı gereklidir. Tepkime, tüm hidrojen atomları halojen atomlarıyla yer değiştirinceye kadar devam eder. CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl 2 Güneş ışığı CH 3 Cl + HCl Mono klormetan Güneş ışığı CH 2 Cl 2 + HCl Di klormetan CH 2 Cl 2 + Cl 2 Güneş ışığı CHCl 3 +HCl Tri klormetan (kloroform) Güneş ışığı CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl Tetra klormetan (karbon tetra klorür) 17

1.9. Alkanların Fiziksel Özellikleri Alkanların ilk dört üyesi gaz hâlindedir. 5 15 karbonluya kadar olanlar sıvı, yüksek karbonlular ise katı hâldedir. Alkanlar suda çözünmezler yapıları gereği NaOH ve H 2 SO 4 de de çözünmezler. Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır. Adı Formülü E.N o C K.N o C Yoğunluk Metan CH 4-184 -162 0,424 Etan CH 3 CH 3-172 -89 0,546 Propan CH 3 CH 2 CH 3-187 -42 0,582 n-bütan CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3-138 -0,5 0,579 n-pentan CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3-130 36,1 0,626 n-hegzan CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3-95 68,7 0,659 n-heptan CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3-91 98,4 0,684 n-oktan CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3-57 125,7 0,703 n-nonan CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3-53,5 150,8 0,718 n-dekan CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3-29,7 174,1 0,730 1.10. Metan Tablo 1.4: Bazı alkanların fiziksel özellikleri Alkanların ilk üyesi olan metan, oksijensiz ortamda bazı bakterilerin etkisiyle organik maddelerin bozunmaları sonucu oluşur. Bu yüzden petrol ve taş kömürü yataklarında, yer gazında (doğal gaz) ve bataklıklarda doğal olarak metan gazı bulunur. Hava ile %5 - %15 oranında karışımına grizu gazı denir. Bu karışım alev ile temas ettiğinde şiddetli patlar. 18 Resim 1. 3: Metan gazı patlaması

1.10.1. Elde Edilişi Metanın, alkanların genel elde edilme yolları dışında özel elde ediliş yöntemleri de vardır. 1.10.1.1. Alüminyum Karbürün (Al4C3) Seyreltik Asitli Ortamda H2O ile Tepkimesi Al 4 C 3 + 12H 2 O 4Al(OH) 3 + CH 4 1.10.1.2. CO ve CO2 Gazlarının 300 oc ile 400 oc Arasındaki Sıcaklıklarda Nikel veya Kobaltın Katalitik Etkisi Altında Hidrojenle Tepkimesi CO + 3H 2 CO 2 + 4H 2 Ni Ni 300-400 o C CH 4 + H 2 O CH 4 + 2H 2 O 1.10.1.3. Sodyum Asetatın Sulu Kireç ile Kızdırılması (CaO, ısı) CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Örnek: 128 g CH 3 COONa dan N.K.A da kaç litre CH 4 elde edilir. Çözüm: (CaO, ısı) CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 CH 3 COONa = 2x12 + 2x16 + 3x1 + 1x23 = 82 g/mol 82 g CH 3 COONa 22,4 L CH 4 oluşursa 128 g X X = 128x22,4 82 = 34,96 L CH 4 19

1.10.2. Özellikleri Resim 1.4: Metan molekül modeli Metan renksiz ve kokusuz bir gazdır. Alkanların genel özelliklerini gösterir. Metan yüksek sıcaklık ve güneş ışığında klor ile yer değiştirme tepkimesi verir. Tepkime metan molekülündeki tüm hidrojen atomları klor atomları ile yer değiştirinceye kadar devam eder. Yüksek sıcaklıkta su buharı ile tepkimeye girer ve su gazını oluşturur. 1.10.3. Metan Türevleri Kloroform Kaynama noktası 61 o C ve kendine özgü kokusu olan bir sıvıdır. Bayıltıcı etki yapar. Işık etkisiyle bozunduğu için renkli şişelerde saklanır. Etil alkol ve asetondan elde edilir. Şekil 1.2: Kloroform un uzaysal orbital modeli CH 3 CH 2 OH + 4Cl 2 + 6OH - CHCl 3 + 5Cl - + HCOO - + 5H 2 O Kloroform 20

Iyodoform Metan, klorla olduğu gibi iyotla da aynı kademe ürünlerini verir. Iyodoform, etil alkol ve asetondan da elde edilir. CH 3 CH 2 OH + 4I 2 + 6OH - CHI 3 + HCOO - + 5I - + 5H 2 O İyodoform Erime noktası 119 o C olan sarı kristali, dezenfektan bir maddedir. Hastanelerde bu amaçla kullanılır. Karbon tetra klorür Kaynama noktası 77 o C olan zehirli bir sıvıdır. Çok iyi bir çözücüdür. Küspelerden ekstraksiyon (çekme) yöntemi ile yağ çıkarılmasında kullanılır. Yanıcı değildir. Şekil 1.3: Karbon tetra klorürün uzaysal modeli Karbon sülfür üzerinden, klor gazı geçirilerek elde edilir. CS 2 + 3Cl 2 CCl 4 + S 2 Cl 2 Karbon tetra klorür 21

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ Metan elde ediniz. Kullanılan araç gereçler: Sodyum asetet, deney tüpü, lastik tıpa, bek, kıskaç, iyot çözeltisi, plastik hortum, cam balon, su, destek çubuğu, KMnO 4, kalsiyum hidroksit, sodyum hidroksit, beher üçayak ve cam çubuk İşlem Basamakları Öneriler 4 g sodyum asetat tartınız. Laboratuvar önlüğünüzü giyiniz. Çalışma ortamınızı hazırlayınız. Laboratuvar güvenlik kurallarına uygun çalışınız. Sodyum asetatın kristal suyunu ısıtarak uzaklaştırınız. Tartımı not etmeyi unutmayınız. 2 g sodyum hidroksit tartınız. Hassas teraziyi kullanınız. Tartım kurallarına uyunuz. 22

1 g kalsiyum hidroksit tartınız. Tartımı not etmeyi unutmayınız. Üç maddeyi porselen krozede karıştırarak havan ile döverek balona koyunuz. Temiz ve kuru cam balon kullanınız. Karışan maddeler iyice ezerek dövünüz. Karışımın homojen olmasını sağlayınız. Düzeneği kurunuz. Düzeneği kurarken dikkatli olunuz. Lastik tıpaları mutlaka vazelinleyiniz. 23

Cam balonu bek alevi ile ısıtınız. Kısık mavi alevle çalışınız. Oluşan gazı dört ayrı deney tüpüne toplayınız. Geniş bir kristalizuvar kullanınız. Deney tüplerine gazı kristalizuvar suyunun içinde toplayınız. Birinci tüpü ateşleyerek alev rengini gözlemleyiniz. Tüpteki gazı ateşlerken dikkat ediniz. 24

İkinci tüpü KMnO 4 ile çalkalayınız. KMnO 4 çözeltisini ilave eder etmez tüpü lastik tıpa ile kapatınız. Üçüncü tüpe iyot çözeltisi ekleyiniz. İyot çözeltisini ilave ettikten hemen sonra tüpü lastik tıpa ile kapatınız. Metan gazını açık tutup ateşleyiniz. Ateşleme esnasında dikkatli olunuz. Malzemeleri temizleyiniz. Raporunuzu hazırlayınız. 25 Cam malzemelerin kırılabilir olduğunu unutmayınız. Deney sırasında aldığınız notlardan faydalanınız. Raporu işlem sıranıza göre yazınız. Raporlarınızı kuralına uygun ve okunaklı olarak yazmaya özen gösteriniz.

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorular dikkatlice okuyunuz ve doğru seçeneği işaretleyiniz. 1. Aşağıdakilerden hangisi 2-brom bütanın açık formülüdür? Br CH 3 C 2 H 5 I I I A) CH 3 CH CH 2 CH 3 B) CH 3 C CH 2 CH 3 C) CH 3 CH CH 2 Br I Br D) CH 3 C CH CH 3 I I Br Br CH 3 I 2. CH 3 CH CH CH 2 CH 3 I C 2 H 5 Yukarıdaki bileşiğin IUPAC sitemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir? A) 3 etil 4-metil bütan B) 2-metil 3-etil hegzan C) 2-metil 3-etil pentan D) 2,3-dimetil pentan 3. Würtz sentezine göre izopentan bileşiği elde etmek için, I. Propil bromür ile etil bromür II. Butil bromür ile metil bromür III. İzopropil bromür ile etil bromür alkil halejenür çiftlerinden hangileri kullanılabilir? A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) II ve III 4. C 3 H 8 + O 2 CO 2 + H 2 O Yukarıdaki reaksiyon en küçük kat sayılarla denkleştirildiğinde O 2 nin kat sayısı aşağıdakilerden hangisi olabilir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 5 26

5. Ham petrol aşağıdaki hangi yöntemle bileşenlerine ayrılabilir? A) Süzme B) Damıtma C) Asit tabancası ile D) Ekstraksiyon E) Ayırma hunisi Aşağıdaki cümlelerde boş bırakılan yerlere uygun sözcükleri getiriniz. 6. Alkanlar suda çözünmezler..çözücülerde çözünürler. 7. Doymuş hidrokarbonlardan bir hidrojen çıkarıldığında geri kalan kısma denir. 8. Grizu patlamasına sebep olan gaz..dır. DEĞERLENDİRME Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik konularınız varsa bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız. Öğretmeninize danışarak tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz. 27

UYGULAMALI TEST Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Kullanılacak malzemeler; Erlenmayer Kristalizuvar Isıtıcı Hassas terazi Spatül Deney tüpü Lastik tıpa Damlalık Tüplük Koruyucu gözlük Cam gaz toplama borusu Tel amyant Üçayak Destek çubuğu Bunzen kıskacı Bağlama parçası Plastik hortum 28

DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ Evet Hayır 1. İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 2. Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi? 3. Düzenek kurdunuz mu? 4. 4 g sodyum asetat tarttınız mı? 5. 1 g kalsiyum hidroksit tarttınız mı? 6. Üç maddeyi karıştırarak erlenmayere koydunuz mu? 7. Erlenmayeri bek alevi ile ısıttınız mı? 8. Oluşan gazı dört ayrı deney tüpüne aldınız mı? 9. Birinci tüpü ateşleyerek alev rengini gözlemlediniz mi? 10. İkinci tüpe KMnO 4 ekleyerek çalkaladınız mı? 11. Üçüncü tüpe iyot çözeltisi eklediniz mi? 12. Dördüncü tüpü açık tutup ateşlediniz mi? 13. Malzemelerinizi temizleyip kaldırdınız mı? 14. Hesaplamaları yaptınız mı? 15. Deney raporunuzu hazırlayıp öğretmeninize teslim ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. 29

ÖĞRENME FAALİYETİ 2 ÖĞRENME FAALİYETİ 2 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak etileni elde edebilecek ve özelliklerini inceleyebileceksiniz. ARAŞTIRMA Polimer maddeler nerelerde kullanılır? Araştırınız? 2.1. Genel Bilgi 2. ALKENLER (OLEFİNLER) Alkenler karbon atomları arasında çift bağ içeren (C=C) hidrokarbonlardır. Alkenlerin genel formülü C n H 2n dir. Alkenler de alkanlar gibi homolog bir seri oluşturur ve eten (etilen) bu serinin en küçük üyesidir. Alkenlerde, karbon atomları arasındaki çift bağlar, alkenlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler. Aşağıda yapı formülü verilen molekülü, çift bağın her iki yanında eşit sayıda hidrojen içerdiğinden simetriktir. C atomları arasındaki çift bağlardan biri C atomlarının sp 2 hibrit orbitalleri arasında oluşan sigma (δ) bağı, diğeri ise hibritleşmeye katılmayan 2p orbitalleri arasında oluşan pi ( ) bağıdır. Bağ açıları 120 o dir. Etilenin bütün atomları aynı düzlemde bulunur. C 4 H 8 kapalı formülü ile yazılan butilenin, üç zincir izomerisi vardır. CH 3 I CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C CH 2 1-buten 2-buten izo-buten 30

Adı Kapalı formülü Açık Formülü Molekül Modeli eten C 2 H 4 propen C 3 H 6 1-büten C 4 H 8 1-penten C 5 H 10 Tablo 2.1: Bazı alkenlerin formülleri ve molekül modelleri Alkenlerde, zincir izomerliği dışında geometrik (cis-trans) izomerisi de vardır. Bu izomeriden söz edebilmek için çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya grup bulunmalıdır (a,b gibi). Benzer olanlar aynı tarafta bulunuyorlarsa bileşik cis (Latincede aynı taraf anlamında) izomeridir. Söz konusu atom veya gruplar farklı taraflarda iseler bileşik trans (Latincede çapraz anlamında) izomeridir. 31

a a a b I I I I C C C C I I I I b b b a cis trans ( K.N. 4 o C ) ( K.N.1 o C ) cis-2-büten trans-2-büten Alkenlerin özelliklerinin bazılarından aşağıda bahsedilmiştir. Doymamış yapıdadır. İkili bağlarındaki pi ( ) bağları kırılarak doyurulabilirler. Karbon atomları arasında en az bir tane ikili (C=C) bağ vardır. Moleküldeki C atomlarının en az iki tanesi sp 2 hibritleşmesi yapmıştır. Alkenler adlandırılırken molekülü oluşturan en uzun C zincirindeki karbon sayısının Latince ifadesinin sonuna en eki getirilerek bağlı gruplar ayrıca söylenir. En küçük üyesi C 2 H 4 tür. Alkenler homolog sıra oluştururlar. Alkenlerin mol kütlesi artıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça Van der Waals kuvvetleri arttığından erime ve kaynama noktaları yükselir. Cis izomerlerin kaynama noktası, trans izomerlerden daha yüksektir. Oda şartlarında ilk dört üyesi gazdır. 5 18 karbonlular sıvı, diğerleri katıdır. Suda çözünmezler. Eter, benzen ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler. 2.2. Alkenlerin Adlandırılması Standart isimlendirme kuralları olan IUPAC kuralları alkanlarınkine benzer. Adlandırmada şöyle bir yol izlenir. En uzun karbon zinciri, üzerinde çift bağları da içeren en fazla sayıdaki C zinciri seçilir. Çift bağın yakın olduğu uçtaki C atomundan başlanarak numaralandırma yapılır. Alken de çift bağın bulunduğu karbon zincirine bağlı başka gruplar varsa, bu grupların bağlı olduğu C atomu numarası ve grubun adı belirtilir. İkili bağ ya da bağların bulunduğu C atomlarının numaraları belirtilir. 32

Eğer molekülde bir çift bağ varsa en, iki çift bağ varsa -dien, üç çift bağ varsa trien son eki getirilir. Çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşılık gelen alkenin ismi yazılır. 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 H 2 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH 3 I CH 3 1-penten 4-metil 2-penten Yapıda bulunan bir tane ikili bağ her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise alkanlardaki gibi dallanmanın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. Dallanma yok ise herhangi bir uçtan başlanabilir. 6 5 4 3 2 1 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 I CH 3 2- metil 3-hegzen Molekülde birden fazla çift bağ varsa ve her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise öncelikle çift bağın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. İki tane çift bağ varsa yine alkanlardaki gibi bağlı olan grupların yakın olduğu uçtan, o da eşit ise bağlı grubun adının alfabedeki sırada önce olanın yakın olduğu uçtan başlanarak C atomları numaralandırılır. 1 2 3 4 5 4 3 2 1 H 2 C CH CH CH 2 CH CH CH 2 C CH 2 I CH 3 1,3-bütadien 2-metil 1,4-pentadien Alken köklerinin de özel ve Cenevre kurallarına göre adları vardır. CH 2 = CH Vinil (özel), CH 2 =CH CH 2 Allil (özel), CH 3 CH = CH Propenil (IUPAC), CH 3 CH 2 CH = CH Bütenil (IUPAC) 33

2.3. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri Mono alkollerden su ayrılırsa (dehidrasyon) alkenler oluşur. ( Al 2 O 3, ısı ) R CH 2 CH 2 OH R CH CH 2 + H 2 O CH 3 I (%20 H 2 SO 4 ) CH 3 CH OH CH 3 C CH 2 + H 2 O I ( 90 o C ) I CH 3 CH 3 ter-bütanol izo bütilen Alkil halojenürlerin, derişik kuvvetli bazlarla ısıtılması ile alken elde edilir. ( KOH, ısı) R CH 2 CH 2 X R CH CH 2 + KX + H 2 O Örnek: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br n-bütil bromür ( KOH, ısı) CH 3 CH 2 CH CH 2 + KBr + H 2 O 1-büten Komşulu alkil dihalojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından da alkenler elde edilir. Zn (ısı) R CH CH R R CH CH R + ZnBr 2 I I Br Br Örnek: Zn (ısı) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 CH CH CH 3 + ZnBr 2 I I Br Br 2,3-dibrom bütan 2-büten 34

2.4. Alkenlerin Kimyasal Özellikleri Alkenlerdeki çift bağdan birisi bağı, diğeri de δ bağıdır. bağı, δ bağına oranla daha düşük enerjiye sahiptir. Bu nedenle aklenler kimyasal tepkimelere yatkındırlar. Alkenler çift bağları ile ilgili olarak iki tür tepkime verir. Birincisi katılma tepkimeleridir. Bu tepkimelere doymamış bağ doymuş hâle dönüştürülür. İkincisi yükseltgenme ve yükseltgen bölünme tepkimeleridir. Bu tip tepkimelerde genellikle çift bağın bulunduğu yerlerden kopmalar olur. 2.4.1. Katılma Tepkimeleri 2.4.1.1. Hidrojen Katılması ( Pt, Pd,ısı ) R CH CH R + H 2 R CH 2 CH 2 R Alken (veya ince nikel) Alkan Çok ince toz hâlindeki bazı metaller, hem alkeni, hem de hidrojeni birleşme sağlayacak kadar aktifleştirir. Bu birleşme katalizörün aktif yüzeyindeki adsorbsiyona bağlıdır. Örnek: Bir alkenin 0,125 molü N.K.A da hacmi 5,6 L olan H 2 ile tepkimeye giriyor. Buna göre alken kaç tane çift bağ içerir. Çözüm: 5,6 5.6 litre H 2 = = 0,25 moldür. 22,4 0,125 mol alken 0,25 mol H 2 ile tepkimeye girerse 1 mol alken, 2 mol H 2 ile tepkimeye girer. Buna göre alkende 2 tane pi bağı kopmuştur. Yani alken 2 tane çift bağ içerir. 2.4.1.2. Halojen Katılması X X I I R CH CH 2 + X 2 R CH CH 2 1-2-dihalojen alken Klor ve brom çok kolay katılır. İyot ise yeterince aktif değildir. Brom, doymamış grupların belirtecidir. Tepkime yürüyüşü iki aşamada olur. Önce çift bağ açılır ve buraya bir elektronu eksik olan brom atomu bağlanır. İkinci aşamada (+) yüklü diğer karbona elektron zenginliği olan brom bağlanır. 35

R CH CH R Br Br Br I + R CH CH R (Yavaş) Karbonyum iyonu 2.4.1.3. Halojenli Asit Katılması Br Br Br I + Br I I R CH CH R R CH CH R Karbonyum iyonu (hızlı) Bu tür tepkimelerin de yürüyüşü, halojenlemedeki gibi iki aşamada tamamlanır. Yalnız, hidrojenin hidrojence zengin karbona bağlanması, diğer karbona bağlanmasından daha kolaydır (Markovnikof kuralı). Cl H Cl + Cl I CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 propen 2 klor propan 2.4.1.4. Su Katılması Alkenlere su katılması asidik ortamda olur. Markovnikof kuralına göre H atomunun fazla olduğu karbon atomuna H, diğerine OH grubu bağlanır ve alkol oluşur. OH H 2 SO 4 I R C CH 2 + H OH R C CH 3 I Isı I R R alken alkol OH H 2 SO 4 I CH 3 C CH 2 + H OH CH 3 C CH 3 I ısı I CH 3 CH 3 2-metilpropen 2-metil-2-propanol 36

2.4.1.5. Asit Katılması Sülfirik asit, alkenlere Markovnikof kuralına uygun olarak katılır. O SO 3 H H OSO 3 H I R CH CH 2 R CH CH 3 Alkil sülfürik asit 2.4.1.6. Hipokloröz Asit Katılması Hipokloröz asit, elektrofilik katılma yapar. HClO kararsız bir yapıya sahiptir. Ancak tepkime ortamında oluşur. Cl + ve OH - iyonları verir. OH Cl Cl 2 + H 2 O I I R CH CH 2 R CH CH 2 10 o C Alken klorhidrin 2.4.1.7. Yükseltgenme Tepkimeleri Aklenler bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO 4 ile tepkimeye girerlerse, çift bağ açılır ve dioller oluşur. (KMnO 4 OH - ) 3CH 3 CH 2 CH CH 2 3CH 3 CH 2 CH CH 2 I I 1-büten OH OH 1,2-bütandiol açık kahverengi Bu tepkimede KMnO 4 ın menekşe rengi kaybolur ve açık kahve renkli MnO 2 oluşur. Bu tepkimeye Bayer testi denir ve alkenlerin tanınması için kullanılır. Alkenler pek çok yükseltgen ile tepkime verir. H 2 O 2 ile zayıf asitli ortamda (asetikasit), diol oluşturur. R CH CH 2 R OH OH H 2 O 2 (H + ) I I R CH CH R diol 37

2.4.2. Yanma Tepkimeleri Alkenler, karbon yüzdeleri alkanlardan daha çok olduğu için alkanlara kıyasla daha parlak alevle yanar. Yanma ürünleri CO 2 ve H 2 Odur. C n H 2n + 3n O2 2 nco 2 + nh 2 O C 4 H 8 + 6O 2 4CO 2 + 4H 2 O Örnek: CH 4 ve C 2 H 4 gazları karışımının 1 molünü tam olarak yakmak için 2,6 mol O 2 gazı gerekiyor. Karışımdaki C 2 H 4 kaç moldür? Çözüm: CH 4 ın mol sayısına X denirse C 2 H 4 in mol sayısı (1-X) olur. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 +2H 2 O X 2X (1-X) 3(1-X) 2X + 3(1-X) = 2,6 X= 0,4 mol CH 4 1-0,4 = 0,6 mol C 2 H 4 2.4.3. Polimerleşme Tepkimeleri Alkenler, katalizörler eşliğinde ısı ve basınç altında birbirlerine katılıp, polimer olarak adlandırılan molekülleri oluşturur. Küçük birimlerden her birine monomer denir. İki küçük birimin bir araya gelmesiyle oluşan moleküle dimer, üç birimli moleküle trimer ve çok birimli moleküle polimer denir. Polimerler oluşurken, pi bağları açılarak moleküller birbirine bağlanır. 38

n C C I I n I I H H H H etilen polietilen n C C I I n I I H H H H Mono kloretilen Poli vinil klorür( PVC) n C C I I n I I F F F F Resim 2.1: Teflon tava 39

2.4.4. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri verir Alkenler yüksek sıcaklıkta halojenlerle çift bağ bozulmadan sübstitüsyon tepkimesi CH 3 CH CH 2 propen CH 3 CH CH CH 3 2-büten Cl 2, 300 o C Br 2, 300 o C CH 2 CH CH 2 Cl + HCl Allil klorür CH 3 CH CH CH 2 Br + HBr krotil bromür 2.5. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri Alkenlerde moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime ve kaynama noktaları artar. cis alkenlerde az da olsa bir dipol moment olmasına karşın trans alkenlerin dipol momentleri yoktur. Alken molekülleri arasında zayıf Van der Waals bağları vardır. Dört karbonluya kadar olanlar gazdır. Sonra gelenler sıvı, büyük moleküllü aklenler katıdır. Apolar madde oldukları için suda çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler. Alkenin adı Karbon sayısı Molekül formülü Erime Noktası ( o C) Kaynama Noktası ( o C) Fiziksel Hâli (25 o C) Eten (etilen) 2 C 2 H 4-169 -102 gaz propen(propen) 3 C 3 H 6-188 -47,7 gaz 1-büten (1-bütilen) 4 C 4 H 8-185 -6,5 gaz 1-penten (1-pentilen) 5 C 5 H 10-165 -30 sıvı 1-hegzen 6 C 6 H 12-138 63,5 0,675 Tablo 2.2: Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri 40

2.6. Dienler Yapısında iki tane çift bağ bulunduran alkenlere dien denir. Dienler kendi aralarında üçe ayrılır. Kümüle dienler Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa böyle dienlere kümüle dienler denir. CH 2 C CH CH 3 1,2-bütadien (kümüle dien) Konjuge dien Bir diende iki çift bağ arasında bir tek bağ bulunuyorsa böyle dienlere konjuge dien denir. CH 2 CH CH CH 2 1,3-bütadien (konjuge dien) İzole dien İki çift bağ arasında birden çok tek bağ varsa böyle dienlere izole dienler denir. CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 1,6-heptadien (izole dien) 2.7. Etilen Etilen havagazında, yer gazlarında ve petrolün kraking (parçalanma) ürünleri arasında bulunur. Tüm atomları bir düzlem üzerindedir. 2.7.1. Etilenin Eldesi 1,2 Dibrom etanın çinkolu ortamda ısıtılmasıyla etilen elde edilir. Br Br I I Zn (ısı) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ZnBr 2 Etilen 1,2 Dibrom etan Etil alkolden asitli ortamda su çekilmesiyle etilen elde edilir. H 2 SO 4 (ısı) CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 H 2 O etilen 41

Etil bromüre derişik potasyum hidroksit etkisiyle etilen elde edilir. CH 3 CH 2 Br KOH CH 2 CH 2 + KBr + H 2 O 2.7.2. Etilenin Kimyasal Özellikleri Alkenlerin vermiş olduğu tepkimelerin hemen hemen aynısını verir. Etilen de, alkenlerde olduğu gibi katılma ve yükseltgenme tepkimesi verir. Etilene Ni ya da Pt li ortamda H 2 katılmasıyla etan oluşur. Ni (ısı) CH 2 CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 Etilen, polimer sanayinde kullanılır. Çok sayıda organik maddelerin yapımında önemli bir çıkış maddesidir. 2.7.3. Etilenin Fiziksel Özellikleri Renksiz, kendine özgü kokusu olan suda çok az çözünen bir gazdır. Parlak bir alevle yanar. 42

UYGULAMA UYGULAMA FAALİYETİ FAALİYETİ Etilen elde ediniz. Kullanılan araç gereçler Balon, AlCl 3, şişe, piset, bek, H 2 SO 4, destek çubuğu, cam boru, kibrit, bromun tetra klorürdeki çözeltisi, etanol üçayak, termometre, kıskaç, su kabı ve KMnO 4 çözeltisi. İşlem Basamakları Öneriler 500 ml hacimli kuru bir balon alınız. Laboratuvar önlüğünüzü giyiniz. Çalışma ortamınızı hazırlayınız. Laboratuvar güvenlik kurallarına uygun çalışınız. Balonun temiz olmasına dikkat ediniz. 50 ml etil alkolü ölçerek balona aktarınız. Etil alkolü mezür ile ölçünüz. 43

100 ml H 2 SO 4 ölçünüz. Asidi alırken dikkat ediniz. Balonun gövdesini suyun içinde tutarak içerisine 100 ml H 2 SO 4 ekleyiniz. Soğutma yaparken mutlaka çalkalayınız. Köpürmeyi önlemek için 5-7 g kristal suyu alınmış AlCl 3 ü tartarak çözeltiye ekleyiniz. AlCl 3 ü kurutarak ilave ediniz. Tartımı hassas terazide yapınız. 44

Düzeneği kurarak ısıtınız. Düzeneği kurarken, bağlantı yerlerini mutlaka vazelinleyiniz. Düşük mavi alevle çalışınız. Çözeltiler sifonlanmaya başladığında alevi çekiniz. Sıcaklık 180 ediniz. o C ye geldiğinde etileni elde Termometreye dikkatli bakınız. Sıcaklık 180 dereceye geldiğinde bek alevini kapatınız. Yıkama suyu kabının çıkış borusu uzun olmalıdır. Yıkama suyu kabının giriş borusu kısa olmalıdır. Sıcaklığın 200 o C yi geçmesini önleyiniz. Etilen gazının yıkama şişeleri üzerindeki etkisine bakınız. Yıkama şişelerinin ağzını mutlaka kapatınız. Sifonlanmaya karşılık dikkatli olunuz. 45

Etilen gazı ile alev parlaklığını kontrol ediniz. Alev denemesini dikkatli yapınız. Etilen gazının bromlu suyun sarı rengini giderdiğini gözlemleyiniz. Brom çözeltisini önceden hazırlayınız. Bromun CCl4teki %2 lik çözeltisini hazırlayınız. Bayer denemesi yaparak etilen gazının KMnO 4 ün mor rengini giderdiğini gözlemleyiniz. KMnO 4 ün renginin giderilmesine dikkat ediniz. 46

Etilen gazını 10-15 saniye bekleyerek aleve tutunuz ve gözlem yapınız. Patlamaya karşı dikkatli olunuz. Malzemelerinizi yıkayıp kaldırınız. Raporunuzu yazarak öğretmeninize veriniz. Malzemeleri kurutarak kaldırınız. Deney sırasında aldığınız notlardan faydalanınız. Raporu işlem sıranıza göre yazınız. Raporlarınızı kuralına uygun ve okunaklı olarak yazmaya özen gösteriniz. 47

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soruyu dikkatlice okuyunuz ve doğru seçeneği işaretleyiniz. 1. CH 3 CH 2 C C CH 3 I I CH 3 CH 3 bileşiği için I. Cis-trans izomeri vardır. II. Sistematik adı 2,3-dimetil 2-penten dir. III. H 2 ile katılma tepkimesi verir. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B)Yalnız II C) I ve III D) II ve III 2. C 3 H 6 için I. Katılma tepkimesi verir. II. sp 2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir. III. 1 molü yandığında 3 mol H 2 O oluşur. yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? A) I ve III B) I ve II C) Yalnız III D) II ve III 3. C 3 H 6 + H 2 C 3 H 8 tepkimesinde I. pi bağı kırılır. II. C C arası bağ kopar. II. Karbon yükseltgenir. yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III 4 H 2 C CH CH 2 CH 3 bileşiği için I. Katılma tepkimesi verir. II. Cis-trans izomerisi vardır. III. Polimerleşebilir. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve IIII D) II ve III 48

5 CH 3 CH CH CH 2 bileşiğinin sistematik adı aşağıdakilerden hangisidir? I Cl A) 2-klor büten B) 3-klor 3-büten C) İzoklor bütan D) 3-klor 1-büten 6. H 2 C CH CH CH 2 bileşiğine yeterince HCl katılıyor. Markovnikof kuralına göre klor atomu hangi karbon atomlarına bağlanır? A) 1 ve 3 B) 2 ve 3 C) 1 ve 4 D) 2 ve 4 7. 0,25 mol alkeni tamamen yakabilmek için 3,75 mol hava harcanıyor. Alkenin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (Havanın 1/5 i oksijendir.) A) C 2 H 4 B) C 3 H 6 C) C 3 H 8 D) C 4 H 6 Aşağıdaki cümlelerde verilen bilgiler doğru ise ( D ), yanlış ise ( Y ) yazınız. 8. ( ) Etilen alkenlerin ilk üyesidir. Renksiz, suda az çözünen bir gazdır 9. ( ) Alkenler polimerleşemezler. 10. ( ) Alkenlerin cis-trans izomerleri vardır. DEĞERLENDİRME Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik konularınız varsa, bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız. Öğretmeninize danışarak tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz. 49

UYGULAMALI TEST Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı Hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Kullanılacak malzemeler Kritalizüvar Piset Destek ve kıskaç Baget Reaktif şişesi Spatül Bek, üçayak ve tel Hassas terazi Termometre amyant Balonjoje Cam boru Mezür DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ Evet Hayır 1. İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 2. Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi? 3. 500 ml lik balona 50 ml etil alkol koydunuz mu? 4. 5. Üzerine 100 ml sülfirik asidi çeşme suyunda soğutarak ilave ettiniz mi? Köpürmeyi önlemek için 5-7 g AlCl 3 ü kurutarak çözeltiye eklediniz mi? 6. Düzeneği kurarak ısıttınız mı? 7. 180 o C ta etileni elde ettiniz mi? 8. Sıcaklığın 200 dereceyi geçmesini önlediniz mi? 9. Etilenin yıkama şişeleri üzerindeki etkisini gördünüz mü? 10. Alev parlaklığını kontrol ettiniz mi? 11. Brom denemesine baktınız mı? 12. Baeyer denemesine baktınız mı? 13. Etilenin patlama özelliğini kontrol ettiniz mi? 14. Malzemelerinizi yıkayıp kuruttuktan sonra ilgili yerine kaldırdınız mı? 15. Hesaplamaları yapıp raporunuzu hazırladınız mı? DEĞERLENDİRME Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. 50

ÖĞRENME FAALİYETİ 3 ÖĞRENME FAALİYETİ 3 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak asetileni elde edecek bilgi, beceri ve deneyime sahip olabileceksiniz. ARAŞTIRMA Günlük yaşantımızda asetilen gazı hangi alanlarda kullanılmaktadır? Araştırınız. 3.1. Genel Bilgi 3. ALKİNLER Karbon-karbon üçlü bağını (fonksiyonel grubunu) içeren hidrokarbonlardır. Bir homolog seri oluşturan alkinlere asetilenler denir. Bu sınıf hidrokarbonların ilk üyesi asetilendir (C 2 H 2 ). Asetilenler içerebilecekleri hidrojen sayısından daha az hidrojen bulundurduklarından doymamış hidrokarbonlardır. Asetilenler sp hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle asetilenin bağ açısı 180 o dir. H C C H 180 o 180 o Asetilenin yapısında iki tane (pi) bağı, üç tane δ(sigma) bağı vardır. Asetilende karbon - karbon üçlü bağı, etilendeki karbon çifti bağından ve etandaki karbon - karbon bağından daha kısa ve daha kuvvetli bir bağdır. Üçlü bağın bulunduğu karbona bağlı olan bir hidrojen atomu C C üçlü bağının güçlü olması ve hidrojenin elektronlarının kısmen çekilmesi nedeniyle az da olsa asidik özellik gösterir. Genel formülleri C n H 2n-2 dir. Üçlü bağ sayısı her arttığında H atomu sayısı 4 azalır. 51

Adı Kapalı formülü Yarı açık formülü Molekül modeli etin C 2 H 2 propin C 3 H 4 1-bütin C 4 H 6 2-bütin C 4 H 6 1-pentin C 5 H 8 2-pentin C 5 H 8 Tablo 3.1: Bazı alkinleri yapı formülleri ve molekül modelleri 3.2. Alkinlerin Adlandırılması Alkinlerin bulundurdukları karbon sayısına karşı gelen alkanın adının sonundaki an eki yerine in eki getirmek suretiyle adlandırılır. Moleküldeki üçlü bağ birden fazla ise bunların sayısı Latince sayılarla ifade edilir. Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır. Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomları numaralandırılır. Ana zincirde dallanma ya da değişik gruplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki an eki kaldırılarak yerine in eki getirilir. 52

Örnekler H C C H CH 3 C C H CH 3 C C CH 3 Etin (asetilen) propin (metil asetilen) 2-butin (dimetil asetilen) CH 3 CH C C C C H H C C CH CH 2 I C 2 H 5 5-metil hepta 1,3-diin vinil asetilen CH 3 CH 3 I I CH 3 C C CH CH CH 3 1 2 3 4 5 6 4,5-dimetil-2-hegzin 3.3. Alkinlerin Elde Edilişleri Alkanlardan ya da alkenlerden H 2 çekilerek elde edilirler. C 3 H 8 C 3 H 4 + 2H 2 C 3 H 6 C 3 H 4 + H 2 1,2-dihalojenürlerin kuvvetli bazlarla ayrışma tepkimelerinden (eliminasyon) alkinler oluşur. Cl I KOH (alkol ısı) CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 H - C C CH 2 CH 2 - CH 3 I -2KCl 1-pentin Cl -2H 2 O 1,2-di Klor Pentan 53

Alkinlerin metal tuzları alkil halojenürle tepkimeye sokulursa alkinler elde edilir. R C - Na + + R X R C C R + NaX CH 3 C C - Na + + CH 3 I CH 3 C C CH 3 + NaI 2- butin 3.4. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri Alkinler yapısında üçlü bağ olması nedeni ile katılma ve yükseltgenme tepkimeleri verirler. 3.4.1. Katılma Tepkimeleri 3.4.1.1. Hidrojen Katılması Hidrojen katılması iki aşamada gerçekleşir. R R Ni,Pt I I Ni, Pt R C C R + H 2 C C +H 2 R CH 2 CH 2 R ısı I I ısı H H Alken alkan H H Ni I I Ni CH 3 C C CH 3 + H 2 C C +H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ısı I I ısı CH 3 CH 3 Bütan Cis-2-büten 54

3.4.1.2. Halojen Katılması Halojen katılması; demir-iii-klorürün (FeCl 3 ) katalitik etkisiyle halojenler, elektrofilik olarak birincisi hızlı, ikincisi yavaş olmak üzere iki aşamada katılırlar. R C C R + 2 Cl 2 Cl Cl FeCl 3 I I R C C R I I Cl Cl Cl Cl FeCl 3 I I CH 3 C C CH 3 + Cl 2 CH 3 C C CH 3 2-bütin 2,3-diklor 2-büten 3.4.1.3. HCl Katılması Cl Cl Cl Cl I I FeCl 3 I I CH 3 C C CH 3 + Cl 2 CH 3 C C CH 3 I I Cl Cl 2,2,3,3-tetra klorbütan Tepkime Markovnikof kuralına göre gerçekleşir Cl HgCl 2 I R C CH + 2 HCl R C CH 3 I Cl Cl HgCl 2 I CH 3 C CH + HCl CH 3 C CH 2 hızlı 2-klor propen Cl Cl I HgCl 2 I CH 3 C CH 2 + HCl CH 3 C CH 3 yavaş I Cl 2,2-diklorpropan 55

3.4.1.4. H2O Katılması Alkinlere H 2 SO 4 ve HgSO 4 lü ortamda su katılması sonucu aldehit ya da keton oluşur. Markovnikof kuralı burada da geçerlidir. OH O HgSO 4, H 2 SO 4 R C CH + H 2 O R C = CH 2 R C CH 3 alkin enol- keto- (kararsız) (kararlı) Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse, yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir. Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde, enoldeki OH ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir. H 2 SO 4 /HgSO 4 I H C C H + H 2 O CH 2 CH OH CH 3 C O H + Asetilen Asetaldehit OH Enol O H 2 SO 4 /HgSO 4 I Ketol CH 3 C C H + H 2 O CH 3 C CH 2 Tautomeri CH 3 C CH 3 Propin 2-hidroksipropen Aseton 56

3.4.2. Yükseltgenme Tepkimeleri Aklinler H 2 SO 4 lü ortamda kuvvetli yükseltgeyicilerle yükseltgenerek asitlere dönüşürler. KMnO 4, H 2 SO 4 R C C R 1 R COOH + R 1 COOH CH 3 CH 2 C C CH 3 KMnO 4, H 2 SO 4 CH 3 CH 2 COOH + CH 3 COOH 3.4.3. Yanma Tepkimeleri Alkinler yeterli oksijenle yanarsa, CO 2 ve H 2 O oluşturur. C n H 2n-2 + 3n 1 2 O 2 nco 2 + (n-1) H 2 O C 3 H 4 + 4O 2 3CO 2 + 2H 2 O propin 3.4.4. Alkinlerin Tuz Oluşturması Alkinlerin uçlarındaki halojenler oldukça gevşektir. Bu hidrojenler, yeteri kadar kuvvetli bazlarla koparılarak tuz oluşturulur. R C C H + NaNH 2 R C C :Na + + NH 3 Suda çözünebilen alkil asetilenürün sodyum tuzu, su ile hemen etkileşerek yeniden alkine dönüşür. Alkinlerin, amonyakla bakır-1-klorür ve amonyaklı gümüş nitrat kompleksleriyle verdiği suda çözünmeyen tuzları, kurutulup ısıtıldıklarında patlarlar. Tepkimeler bu özelliklerinden dolayı alkinlerin belirteci olarak kullanılır. 2R C CH +Cu 2 Cl 2 + 2NH 3 2R C C : Cu + + 2NH 4 Cl Bakır-1-asetilenür R C CH + Ag(NH 3 ) 2 + R C C :Ag + + NH 4 + Gümüş asetilenür 57