HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR Kimya Ders Notu
HİDROKARBONLAR ve ALKANLAR
ALKANLAR Hidrokarbon zincirinde C atomları birbirine tek bağ ile bağlanmışlardır ve tüm bağları sigma bağıdır. Moleküllerindeki C atomları sp 3 hibritleşmesi yapmıştır. Zincir yapılı alkanların genel formülü C n H 2n+2 dir. Artan karbon sayısına göre sıralandıklarında birbirini izleyen iki alkan formülü arasında CH 2 kadar bir fark görülür. Bu nedenle homolog sıra oluştururlar. Apolar moleküller içerdiklerinden, su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Eter ve benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. Molekülleri arasında sadece London çekimleri olduğundan erime ve kaynama noktaları düşüktür.
Moleküllerindeki C atomu sayıları arttıkça erime ve kaynama noktaları yükselir. Aynı karbon sayılı alkan moleküllerinde dallanma arttıkça erime ve kaynama noktaları düşer. Molekül içi bağları kuvvetli olduğundan kimyasal tepkimeye girme istekleri azdır. Sadece yer değiştirme ve yanma tepkimesi verirler.
Örnek 1
Çözüm 1
Alkanların Adlandırılması
Alkil Grupları: Bir alkan molekülündeki hidrojenlerden birinin çıkarılması sonucunda geri kalan kısma alkil grubu (R) denir. Alkil grupları C n H 2n+1 -genel formülüyle gösterilir ve alkan adının -an eki yerine il eki getirilerek adlandırılır. Örneğin;
Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği (lupac) tarafından geliştirilen adlandırma yöntemi aşağıdaki sırayla yapılır: 1- Moleküldeki en uzun ve kesiksiz karbon zinciri belirlenir. 2- En uzun karbon zincirinde dallanmanın (ana zincire bağlı grup ya da atom) yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomları numaralandırılır. 3- Eğer dallanma her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise alfabetik sıralamada ilk harfi önce gelen atomun veya grubun bulunduğu taraftan numaralamaya başlanır. 4- En uzun zincire bağlı olan atom ya da grupların bulunduğu karbonların numarası yazılıp tire işaretinden sonra gruplann Latince sayısı (mono, di, tri...) ve adı yazılır. 5- Aynı gruplar aynı karbon atomu üzerindeyseler bu karbonun numarası, grup sayısı kadar tekrarlanır. 6- Son olarak, en uzun zincirdeki karbon atomu sayısına sahip olan alkanın adı yazılır.
Örneğin;
Halkalı Alkanlar (Sikloalkanlar) Genel formülleri C n H 2n dir. İlk üyesi üç karbonludur. Genellikle çokgen formülüyle gösterilirler. Düz veya dallanmış zincir yapıdaki alkenlerle izomerdirler.
Sikloalkanların Adlandırılması 1- Halkaya tek atom veya grup bağlıysa numaralandırmaya gerek yoktur. Önce grubun veya atomun adı, sonra da alkanın adı siklo ön ekiyle yazılır. 2- Eğer halkaya birden fazla grup veya atom bağlıysa alfabetik sırada önce gelen grubun veya atomun bulunduğu karbondan numaralandırmaya başlanır. Diğer gruplar küçük numaralara gelecek şekilde yön seçilir. Örneğin;
Örnek 2
Çözüm 2
Alkanlarda İzomeri Kapalı formülleri aynı, açık yazılışları farklı maddeler birbirinin izomeridir. Alkanlarda yapı izomerliği görülür. Metan, etan ve propanın yapı izomeri yoktur. Alkanlarda izomeri, dört karbonlu bütanla başlar. Moleküldeki karbon atomu sayısı arttıkça, izomer sayısı da artar. İzomerlerin hem fiziksel hem de kimyasal özellikleri farklıdır. Zincir kıvrılması farklı bir yapı formülü oluşturmaz, ancak dallanma arttıkça farklı yapı formülleri ortaya çıkar ve izomer sayısı artar. Alkan düz zincirliyse n (normal) ön ekiyle adlandırılır. Dallanmış alkanlarda, iki numaralı karbon atomuna bir metil grubu bağlıysa izo ön eki, iki metil grubu bağlıysa neo ön ekiyle adlandırılır.
Alkil gruplarında izomeri 3 karbonlu alkilde başlar. Örneğin;
Örnek 3 Kapalı formülü C 4 H 10 olan hidrokarbonun farklı yapı izomerlerini yazıp adlandırınız.
Çözüm 3
Organik bileşiklerin çizgisel (zigzag) formülleri: Organik bileşiklerin zigzag formülleri yazılırken kimyasal bağlar çizgiler ile gösterilip çizgilerin uçlarında ve kesim noktalarında C atomlarının bulunduğu varsayılır. Ayrıca C'ye bağlı H atomları dayazimaz.
Örnek 4 Pentanın izomerlerinin yapı formüllerini ve zigzag çizgilerle gösterilişini yazınız.
Çözüm 4
ALKANLARIN TEPKİMELERİ Alkanlar güçlü bağları nedeniyle kolay tepkime vermezler. Sadece yanma ve yer değiştirme tepkimesi verirler. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri Güneş ışığı katalizörlüğünde veya yüksek sıcaklıkta (400"C) alkanlar halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verirler. Tepkime ekzotermiktir. F 2 ile olan tepkime çok şiddetlidir. I 2 ile tepkime gerçekleşmez. Tepkime, tüm hidrojen atomları, halojen atomlarıyla yer değiştirinceye kadar devam eder. Radikal mekanizmasına göre yürüyen bir sübstitüsyon reaksiyonudur.
Toplu Tepkime Yanma Tepkimeleri
Örnek 5
Çözüm 5
METAN ( CH 4 ) Alkanların ilk üyesidir. Petrol ve taş kömürü yataklarında, yer gazında (doğal gaz), bataklıklarda bulunur. Havayla % 5-15 arasındaki karışımına grizu gazı denir. Bu karışım, bir kıvılcımla temasta şiddetle patlayarak yanar. Metan, alkanların genel elde edilme yöntemleri dışında; 1- Al 4 C 3, ün seyreltik asitli ortamda H 2 O ile tepkimesinden elde edilir. 2- Ni katalizörlüğünde CO gazının H 2 gazıyla tepkimesinden elde edilir.
ALKANLARIN ELDE EDİLİŞİ 1- Würtz Sentezi Alkil halojenürlerin (R - X), metalik sodyum (Na) ile tepkimesinden alkan elde edilir. Örneğin;
Würtz senteziyle simetrik alkanlar saf olarak elde edilebilir. Ancak C 3 H 8 gibi C atomu sayısı tek olan ya da simetrik olmayan alkanlar Würtz yöntemiyle karışım halinde elde edilebilir. Örneğin;
Örnek 6 n - propil bromür ile izopropil bromür karışımının Na metali ile tepkimesinden hangi alkanlar elde edilebilir?
Çözüm 6
2- Grignard Bileşiklerinden AlkiI halojenürlerin (R - X) kuru eter içindeki çözeltilerinin metalik magnezyum (Mg) ile tepkimesinden Grignard bileşikleri elde edilir. Grignard bileşiklerinin H 2 O veya seyreltik halojen asitleriyle (HX) tepkimesinden ise alkan elde edilir. Örneğin;
3- Organik Asit Tuzlarının Dekarboksilasyonuyla: Organik asitlerin (karboksilli asitlerin) Na veya K tuzlarının, NaOH veya KOH ile ısıtılmasından alkan elde edilir. Örneğin;
4- Doymamış Hidrokarbonların Hidrojenasyonuyla: Doymamış hidrokarbonların platin (Pt), paladyum (Pd) ve nikel (Ni) gibi katalizörler yardımıyla, H 2 ile doyurulmasından alkan elde edilir.
UYARI Bu yöntemle CH 4 elde edilmez. Örneğin;
Örnek 7
Çözüm 7