4. BÖLÜM ÖDEV SORULARI 1.) Aşağıda isimleri verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız. (a) 2-metil-1-buten (b) 3-izopropil-2-heksen (c) cis-2-penten (d) cis-1,2-dikloro eten (e)trans-1,2-difenileten (f) 2-pentin (g) 3-bromo-4metil-5hepten-1-ol 3 2 2 3 a) 2 3 3 2 3 3 2 3 3 l l b) c) d) O 3 2 3 3 e) f) g) 2.) Aşağıda yapıları formülleri verilen bileşikleri IUPA adlandırma sistemine göre adlandırınız.(z/e ve cis/ trans izomerlerini dikkate alarak adlandırınız) 3 O a) b) 3 c) d) O 3 2 2 O O e) f) g) ( 3 ) 3 a) 5-bromo-5-metilsiklohekza-1,3-dien b)(e)- hekza-4-en-2-ol c) (Z)-3-bromopenta-1,3-dien d) (Z)-1-bromo-2-fenil-1-propen e) (Z)-3-bromo-4-fenilhekza-3-en-2-ol f) (Z)-6-siklopropil-3-metilhepta-2-en-2-ol g) (E)-3-tert-butilpenta-3-en-1-ol 3.) Aşağıda yapıları formülleri verilen bileşiklerin IUPA isimlerini, isimleri verilen bileşiklerin yapı formüllerini yazınız.
(a)(2e,4z)-2,4-hekzadien (b) siklopenta-1,3- dien (c) (E)-4-metil-2-heksen 3 2 3 3 3 a) b) 3 c) 3 (E)-5-metilhekza-2-en F (E)-1-f loro-2-metilsiklohepta-1-en l 3 O 5-kloropenta-3-in-2-ol 5-(1-propinil)siklopenta-1,3-dien 4.) Kaç farklı büten yapısı vardır. Tüm büten yapı izomerlerini ( varsa stereoizomer)yazarak yapıların isimlerini yazınız. (kapalı formülü= 4 8 ) 1-büten, (E)-2-büten ve (Z)-2-büten olmak üzere üç faklı büten yapısı vardır.bunlar; 2 3 3 2 3 3 3 1-büten (E)-2-büten (Z)-2-büten Bütenin yapı izomerleri 4 tanedir. Bunlar; 2 3 3 3 2 3 3 3 3 1-büten (E)-2-büten (Z)-2-büten 2-metil-1-propen
5.) Aşağıdaki bileşiklerin alken kararlılıklarını karşılaştırarak en kararlıdan kararsıza doğru sıralayınız. 3 numaralı bileşiğin stereoizomerlerden trans olanı daha kararlıdır nedenini açıklayın Karbon karbon çift bağına doğrudan bağlanan karbon atomlarının sayısına göre mono, di, tri ya da tetrasübstitüe diye adlandırılır. Burada tetrasübstitüe yani çift bağ karbonlarına 4 tane karbon atamu bağlanan 5 bileşiği en kararlıdır. Çünkü karbon karbon çift bağı sp 2 melezleşmesi (şekil-1) yapmıştır ve buradaki çift bağ nükleofilik özelliktedir ne kadar çok elektron sağlanırsa çift bağ o kadar kararlı kılınır. Bu sebeple metil grupları hidrojenlere göre daha iyi elektron sağladıkları için 5 bileşiği en fazla metil grubu içerdiğinden en kararlı olanıdır sonra 4,3,2 ve 1 bileşiğidir. nükleofilik çif t bag (pi bagi) 3 sp 2 3 metil hidrojen Sekil-1 trans Sekil-2 cis Şekil-2 de görüldüğü gibi cis alkende bulunan metil grupları aynı uzayı paylaşmaktadırlar. Bu nedenle metil grupları arasında itmeler gerçekleşir ve molekülün enerjisi artar. (sterik etki ) Ama trans alkende metil grupları bir birinden olabilecek en uzak konumdadır ve burada itmeler çok az olduğu için enerjisi cis alkene göre daha azdır. Enerjisi az olan madde daha kararlıdır. 6.)Aşağıdaki reaksiyonlarda sonuç ürünleri yazınız.(varsa karbokatyon kararlılığını dikkate alınız) 3 2 3 NaN 2 N 3 3 3 2 3 O 3 3 2 O 3 2 2 3 2 3 3 3 3 3 3 O 3 2 O
7.) Aşağıdaki reaksiyonlarda sonuç ürünleri yazınız ve reaksiyon mekanizmasının E1 mi yoksa E2 mi olduğuna karar veriniz. 2 SO 4 - E 1 mekanizmasi O 3 3 2 O 3 2 3 E 1 mekanizmasi l NaO 3 / 3 O l O 3 3 3 E 2 mekanizmasi 8.)Aşağıdaki bileşiklerde ki her bir karbon atomunun melezleşmesini yazınız ve her bir molekülün toplam sigma ve pi bağlarının sayısını yazınız. l 3 2 2 3 2 l Sp 2 Sp 2 Sp3 Sp 2 Sp 2 26 sigma 4 Pi Sp Sp Sp 2 Sp 2 Sp Sp 25 sigma 4 Pi Sp 2 Sp 2 l l
9.)Reaksiyon mekanizması vererek oluşacak ürün veya ürünleri yazınız ve ana ürünü belirtiniz. 3 2 3 3 2 O 3 2 3 3 3 NaO 3 / 3 O 3 3 2 3 E/Z 2 1 2 O 3 1 3 E/Z 3 2 3 10.) Aşağıdaki reaksiyon E1 şartlarında gerçekleşmektedir sonuç ürün veya ürünleri mekanizma vererek yazınız. 3 2 O 3 3 3 3