Akademik GtdaT(2) (2009) 25-30. Derleme Makale / Review Paper. Emine A9rk, Yricel Grlnal, Kezban Cando$an

SIDAS MEDYA *"'-""!E1 Grda Bilimi ve Teknolojisi Dergisi Akademik GtdaT(2) (2009) 25-30 Derleme Makale / Review Paper Et ve Et Urtinlerinde Karsinoienik Heterosiklik Aromatik Aminler Emine A9rk, Yricel Grlnal, Kezban Cando$an Ankara Universitesi, Mtlhendislik Fakriltesi, Grda Miihendisli$i Bokimti, Ankara E-posta: Kezban.Candogan@eng.ankara.edu.tr 6zet Et ve et rirtinlerinde ytiksek srcaklrkta, uygun olmayan pigirme yontemleri ve stireleri sonucunda olugan, karsinojenik ve mutajenik ozellikteki heterosiklik aromatik aminlerin saglrk agrsrndane kadar onemli oldu$u bilinmektedir. Bu makalede heterosiklikaromatikaminlerin olugum mekanizmasr, analizyontemleri, sa$lrk rizerinetkiledr.izerinde durulmugtur. Anahtar Kelimeler: Heterosiklik aromatik aminler, Et ve et tir0nleri, Sa$lrk ABSTRACT Carcinogenic Heterocyclic Aromatic Amines in Meat and Meat Products There is a significant relationship between health and carcinogenic and mutagenic heterocylic aromatic amines (HAA's) formed in meat and meat products because of unacceptable cooking methods. In this review, occurrence and metabolism of HAA's, analysis methods, health issues related to HAA's, and prevention techniques are emphasized. Key Words: Heterocylic aromatic amines, Meat and meat products, Health ciri$ PAH, kurutma ve tutsuleme gibi prosesler esnasrnda olugurken; HAA, krrmrzr ve beyaz etlerin yriksek srcaklrkta insan beslenmesinde onemli bir yeri olan et ve et r.irr.inleri, pigirilmesi sonucunda meydana gelen mutajenik ve hayvansal kaynaklr proteinlerde bulunan elzem amino karsinojenik ozellikteki bilegiklerdir [4, 5]. asitlerden, vitaminlerden, demir (Fe) gibi minerallerden dolayr yeterli ve dengeli beslenmede btiyrik bir oneme HETEROSIKLiK AROMATjT NNl in UNiru sahiptir [1]. Ancak, etve et ilrrinleri, ytiksek oranda doymug STNTFLANDTRTLMAST VE OLU$UM MEKAN ZMASI ve trans yag asitlerile kolesterol igerikleri nedeniyle kalp ve damar hastalrklarr riskine yol agabilir. Yag igeriklerinden Grdalarda bulunan HAA stabil, gok halkalr, aromatik dolayr ytiksek kaloriye sahip et tirtinlerinin fazla miktarda yaprdadrrlar ve hepsi ekzosiklik amino grubu igerir. ($ekil ttiketimi obeziteye sebep olabilir ve teknoloji gere$i 1) t4, 61. Tablo 1'de grdalarda olugan HAA ve yaygrn formr.ilasyonda bulunan tuza ballr olarak yriksek tansiyon kullanrlan krsaltrlmrg adlarr verilmigtir. sorunu ortaya grkabilir [2]. Bu olumsuzluklann yanr srra, et ve et rirrinlerinde nitrit ve nitrat kullanrmr sonucu Son otuz yrlda mutajenik ve karsinojenik ozellikleri karsinojenik N-nitrozo bilegikler ile krzartma ve kavurma nedeniyle birgok aragtrrmaya konu olan HAA, kimyasal gibi gegitli pigirme iglemleri ile insan sa$h$r igin tehlike arz yaprlarrna ve polaritelerine gore olmak r.izere iki farklr eden polisiklik aromatik hidrokarbonlar (PAH) ve gekilde srnrflandrrrlrr. Kimyasal yaprlanna gore yaprlan heterosiklik aromatik aminler (HAA) meydana gelebilir [3]. s r n rfl and r rmada HAA, "am i noimidazoazaaren" ler (AlA) ve

E. A9rk, Y. Grinal, K. Candogan Akademik GrdaT(2) (2009) 25-30 "amino-karbolin"ler (AC) olmak izere iki grupta Mutajenik ve karsinojenik ozellikteki HAA'nrn olugumunda incelenmektedir [7]. Bu genel srnrflandrrmaya ek olarak Maillard Reaksiyonu onemli rol oynar [10]. lmidazokuinolin, "AlA" "imidazokuinoksalin", "imidazokuinolin", imidazokuinoksalin ve imidazopiridin'ler Maillard "imidazopiridin", "furopiridin" alt gruplartna, "AC" de "piridoimidazol", "piridoindol" ile "fenil piridin", Reaksiyonu ile kreatin veya kreatinin, serbest aminoasitler ve glikozdan meydana gelmektedir. HAA'nrn olugumunda etkili bu tlg grup bilegik krrmrzr ve beyaz ette mevcuttur. karbolin" alt gruplarrnayrrlrr [8, 9]. Polarite baz alrnarak Serbest aminoasitler ve geker, kas proteininden ve yaprlan srnrflandrrmada ise polar grupta; "aminoimi glikojeninden saglanrrken; kreatin, kas hricrelerindenerji dazoazaaren"ler ve polar olmayan grupta "aminokarbolin"ler yer al rr metaboliti olarak bulunmaktadrr [11]. Kreatin, molekri tin [9]. aminoimidazo krsmrnr olugtururken, geri kalan ktsmtnt da heksozlar ve aminoasitler arasrnda gergeklegen Strecker G#- o** Degradasyonu tirtinleri meydana getirir. Aldol (d"- a, ty^-o'* kondenzasyonunun bu iki pargayr, Strecker aldehit I rp-p- l MclQ aracrlr$ryla bir araya getirdigi drigtintilmektedir [10]. Eger ortamda kreatinin yoksa lq (2-Amino-3-metilimidazo[4,5- flkuinolin) ve lqx (2-Amino-3-metilimidazo[4,5-flkuinoksalin) -t f\* (*,e t^ ch',"'no tr tt tipleri olugmamaktadrr. Polar olmayan HAA ise yriksek :;\",-/ V^r^.,, *..(.{ " * ttyy", *, \tr^n srcakhk derecelerinde amino asit pirolizi sonucu ortaya l,l, grkmaktadrr[4]. Glu-P-l Olu-P-2 MctQx PhlP AcC $ekil 1. Bazr heterosiklik aminlerin kimyasalyaprsr [4] Tablo 1. Grdalarda Olugan Heterosiklik Aromatik Aminler [4, 9] "Kuinolin" Bilegikleri IQ MelQ 2-Amino3-metilimidazo[4,$flkuinol 2-Amino3,4-dimetilimidazo[4, $fl kuinolin "Kuinoksalin" Bilegikleri lqx 2-Amino-3-metilimidazo[4,$flkuinoksalin MelQx 2-Amino3,8-dimetilimidazo[4, $f] kuinoksalin 4,8-DiMelQx 2-Amino-3,4,8-trimetilimidazo[4,Sfl kuinoksalin 7,8-DiMelQx 2-Amino-3, 7,8-trimetil imidazo[4,sfl kuinoksalin 4,7,8-TriMelQx 2-Amino.3,4,7,&tetrametilimid azol4,*fl kuinoksalin 4-CH20H-8-MelQx 2-Amino4-hidroksimetiL3,8-dimetilimidazo[4,$fl kuinoksalin 7,9-DiMelgQx 2-Amino-1,7,9-trimetilimidazo[4, $g] kuinoksalin "Piridin" Bilegikleri PhIP 4'-OH-PhtP DMIP TMIP 2-Amino-1 -metil-6-fenilimidazo[4,sb]piridin 2-Amino-1 -metil-6-(4-hidroksifenil) imidazo[4,5b]piridin Dimetilimidazopiridin Trimetilimidazopiridin "Furopiridin" Bilegilderi MeIFP 2-Amino(1 veya 3),Gdimetilfuro[2,3(or 3,2[e]imidazo[4,5-b]piridin "Piridoindol" Bilegikleri Trp-P-1 3-Amino-1,4-dimetil-5H-pirido[4, ]blindol Trp-P-2 3-Amino-l -metil-5h-pirido[4,3-b]indol AqC 2-Amino-9H-dipirido[2, ]blindol MeAqC 2-Amino.3-metil-9H-dipirido[2,]blindol "Piridoimidazol" Bilegikleri Glu-P-1 2-Amino-6-metil-dipirido['1,2-a : 3',2'-d]imidazol Glu-P-2 2-Amino-dipirid o11,2-a:3',2' -dlimidazol Lys-P-1 3,4-Siklopentenopirido[3,2-a]karbazol Orn-P-1 4-Amino-6-metil- 1 H-2,5. 10. 10b-tetraaza-fl uoranten AC (apolar) "p- karbolin" Bilegikleri Harman Nor-harman 1 -Metil-9H-pirido[3,4-b]indol 9H-pirido[3,4b]indol "Aminofenilpiridin" Bilegikleri Phe-P-1 2-Amino 5-fenilpiridin "Benzoksazin" Bilegikleri 2-Amino-3-metilimidazo[4,9f]-4H-1,4-benzoksazin 2-Amino-3,4-dimetilimidazo[4,$f]4H-1,4-benzoksazin

E. Agrk, Y. Grinal, K. Cando$an Akademik GrdaT(2) (2009) 25-30 Serbest radikaller HAA olugumunda rol oynayan di$er bir faktdrdiir [10]. Maillard Reaksiyonu sonucu HAA'ntn olugum mekanizmastnda serbest radikal olugumu igin iki reaksiyon yolu vardrr ($ekil 2). Bunlarrn biri, "glikoaldehit alkilamin"in enaminol formundan bimolektiler halka ve bunu takiben oksidatif yolla serbest radikal olugumudur. Digeri ise, gliokzal monoalkilamin'den N,Ndialkilpirazinyum iyonlannrn ve sonra da indirgenme reaksiyonu sonucu serbest radikalin olugumudur. "Glikoaldehit" ve "gliokzal"in, amino bilegikleri ile reaksiyonu sonucu reaksiyon ara tlrtinleri olan glikoaldehit alkilamin ve gliokzal monoalkilamin meydana gelir. Bu iki bilegi$in kondenzasyonu ile lq bilegikleri olugur. Glikoaldehit sisteminde reaksiyonun daha hrzlr olmasr ve gliokzal sistemine gore daha fazla serbest radikal rlretilmesi, etteki HAA iginde imidazokuinoksalin (lqx)'lerin imidazokuinolin (lo) bilegiklerinden neden daha fazla miktarlarda olugtu$unun agrklanmasrnda onem tagrr [4]. HAA yavag da olsa oda srcaklr$tnda olugmaya baglar; ancak, 150oC'nin uzerindeki srcaklrklarda ozellikle krzartrlarak pigirilmig krrmrzr ve beyaz etteki konsantrasyonlarr onemlidir. Pigirmede uygulanan srcaklrktaki ve pigirme sriresindeki arttglarla beraber HAA'nrn konsantrasyonu 100 ppb ve daha ytiksek duzeylere ulagabilir [4]. Tablo 2'de bazr etlerde bulunan polar ve polar olmayan HAA'nrn miktarlarr verilmigtir. Etlerde polar yaptdaki lq ve lqx bilegiklerinin miktan dtigtik olmastna ralmen, et ekstraktlarr ve et soslarrnda nispeten yriksek oranlarda tespit edilmigtir. Polar HAA iginde PhlP ise ozellikle kanatlr etlerinde ve krrmrzr etlerde ytiksek oranlarda belirlenmigtir. Polar olmayan HAA bilegikleri iginde ise nor-harman ve harmanrn etlerde, et ekstraktlannda ve et soslarrnda di$er HAA'den daha yiiksek oranlarda bulunabilecegi bildirilmigtn W, fl Pigirme kogullarr HAA'nrn olugumunu onemli olgtide etkilemektedir. lsr ve kritle aktarr m r nda etkili olan pigirme srcaklr$r ve stiresi, dolayrsryla pigirme tekni$i ve pigirmede kullanrlan ekipmana ba$lt olarak et ve tirtinlerinde olugan HAA'nrn miktarr da de$igiklik gostermektedir [4]. Orne$in; frrrnda pigirme, havadan daha az rsr transferi oldu$undan, tavada ktzartmaya gore daha drig0k dtizeyde HAA olugumu avantajtna sahiptir [12]. HCNF Scker...---, +anrh H'.rH ts-c$ H_(-rR. H_C{ c-o griokzar i diokz l ;""" \,.,/ kondenzasym / \,/ lr,,' r: l:, t.:.:l 'M lo ripi alkil anin '-.cfo i'e*l \., F lr+o"l \. lzkarbonlu,'-_-l I ifiasnedre, trt ih:1-$l I y c{{l r" 'N"{ I H.,r-,H 'f;'i,'^'-^-"', I,l lor tipi dhidfo piazin diakil prazin radkali $ekil 2. lq ve lqxtipteki HAA'ntn olugum mekanizmasr [4] Tablo 2. Pigmig Etlerde Olugan Polar ve Polar Olmayan Heterosiklik Amin Miktarlart (ng/g)[4] HETEROSIKLIK AROMATIX AUITIENIru RNRIIZ YONTEMLERi HAA'nrn olugumunda pigirme stiresi ve stcakltgl gibi farklt faktorler etkili oldu$undan, bu bilegiklerin insan diyetiyle alrnan miktarlarrnrn ve insan sa$ltgt tizerine etkilerinin tahmin edilebilmesi igin qok saytda orne$in analizi gerekmektedir. HAA'nrn analizi, gtdalarda olugumunu azaltacak pigirme yontemlerinin ve gelecekte olugturulacak yasal srnrrlamalarrn ve dtizenlemelerin geligtirilmesi igin onem tagrmaktadrr [6]. Grdalarda bulunan HAA, stabil gok halkalt aromatik yaprdadrrlar ve hepsi ekzosiklik amino grup igerirler ($ekil 1). Bu yaprlarrndan ottlrti, HAA'ntn belirlenmesinde en uygun kromatografik yontemler srvr kromatografisi ve gaz kromatografisidir. Tanrmlamada gaz ve srvr kromatografik yontemlerini takiben MS (ktitle spektrometresi) kullantmt en iyi sonucu verir. Britrin HAA karakteristik UV spektrumuna, ytiksek ekstinksiyon katsayrsrna sahiptir ve bazt HAA, floresan ozelliktedir. Ayrrca, trim HAA, elektrokimyasal olarak okside olup UV absorbans verir [5]. Ekstraksiyon, saflagtrrma ve konsantre etme basamaklartnt igeren oldukga zahmetli elde etme tekniklerinden sonra, ayrrma tekni$i olarak genelde srvr ve gaz kromatografisi kullantltr. Detektor sistemleri olarak da UV elektrokimyasal, floresan ve MS detektorler kullanrlabilir [7]. HAAgtdalarda gok dtigtik (ng/g) d0zeylerde bulunduklartndan bu bilegikler igin elektrokimyasal yontem ve immunoaffinite kromatografisi gibi yontemler geligtirilmigtir ve analizlerinde kullantlmtgttr t6l. Genel olarak, HAA'nrn analizinde kullanrlan yontemler; HPlC-Bakteriyel Mutajenite, Katr Faz Ekstraksiyonu- HPLC, Elektrokimyasal Deteksiyon-Srvr Kromatografi (LC- ECD), Gaz Kromatografi-K0tle Spektrometre (GC-MS), Likit Kromatografi -Ktitle Spektrometre (LC-MS), immuno Affinite Kromatografi si'dir [6,7] HETEROS KLiK AROMAT T AUiNLTNiT METABOLIZMASI qpolar Et iirllnri MelQx to 4,& AdC Irp-P-1 I tp-p-2 Haman DiMelQx hermaf, Krrmrzr etler 0-10 0-2 0-5 0-35 0-20 0-'1 0-2 0-30 0-20 Kanallr etleri 0-3 0-1 0-3 0-330 0-1 0-2 0-l 0-13 0-12 Balrk eti o-2 0-1 0-1 0-10 0-10 0-5 0-200 0-'130 Et ekstraktr ve ei sosrarl 0-80 0-'15 0-9 0-10 0-3 0-5 0-120 HAA tilketimden sonra, gastrointestinal bolgeden htzla emilirler ve gegitli bilegiklere metabolize olurlar [14]. HAA'nrn, vricuda ahndrklarrnda sitotoksik, mutajenik ve karsinojenik etkilerini gosterebilmeleri igin metabolik aktivasyon gerekir [15]. HAA'nrn metabolik aktivasyonu iki basamakta gergeklegir. llk olarak HMgenelde karaci$erde faaliyet gosteren sitokrom P450 enzimleri (CYP1A1, CYP1A2) aracrlr$r ile N-okside olurlar. N-OH-HAA, DNA ile

E. Agrk, Y. Gunal, K. Candogan Akademik Gtda 7 (2)(2009) 25-30 dogrudan reaksiyona girebilirlel ancak, nrikleik asit ve proteinlere kovalent ba$lanabilme ozelli$indeki daha reaktif elektrofilik ttirlere, faz ll enzimlerince don 0gtti rtiltirler. Bu aktivasyon sistem i, aseti I transferaz, stilfotransferaz, kinaz ve aminoagil-trna sentetaz enzimleri aracrlrgryla gergeklegen asetilasyon, s0lfasyon, fosforilasyon ve amino agilasyon reaksiyonlarrn r igerir [14]. HETEROSiKLIK AROMAT]T ruuirurcniu SN6UX Uzenlne ErKlsi HAA'nrn Ames-Salmonella mutajenite testiyle belirlenen, memeli hticreleri ile deney fareleri rizerine de mutajenik de$igikliklere sebep olabilen en etkili bilegikler oldugu bildirilmigtir [6,16]. Trp-P-1, Trp-P-2, AoC, MeAqC, MelQx, DiMelQx ve PhlP mutajen HAA'drr. Harman ve norharman ise ko-mutajendir ve Trp-P-1 ve Trp-P-2' nin etkisini artrrrr [17]. HAA'nrn, gegitli organlarda histolojik trimor olugumunu tegvik eden griglu karsinojenler oldugu belirtilmigtir [11]. HAA'nrn metabolitlerinin DNA'ya kovalent ba$lanarak "DNA bilegimleri (adducts)" olugturmasr ise karsinojenik etki igin on kogul olarak kabul edilmektedir ['11, 18]. insan hricreleri HAA'yr metabolize etmekte ve "DNA bilegimleri" olugturmaktadrr [19]. Amerikan Saglrk ve insan Kaynaklan Tegkilatr rig heterosiklik amini; MelQx, MelQ ve PhlP'i, insan epidemiyolojik verilerine ve yaprlan galrgmalara dayanarak kuwetli olasr insan karsinojeni olarak tanrmlamrgtrr [20]. Ayrtca, MelQx, MelQ, PhlP, AoC, MeAqC, Trp-P-1,frp-P-2 and Glu-P-1 (Srnrf 2A), Uluslarasr Kanser Aragtrrma Enstitrisri (The International Agency for Research on Cancer-IARC) tarafrndan olasr karsinojen, lq (Srnrf 28) ise daha dtigtik olasrlrklr insan karsinojeni olarakde$erlendirilmigtir [12]. Phle lq, MelQ, Glu-P-1, Glu-P-2 kolon, PhlP, MelQ, Trp- P-2 meme ve PhlP prostat kanserine neden olan HAA'drr [11]. MelQ ayrrca kolon ve rektal kanseriskinde % 30-50 artrgrn sebebi olarak agrklanmrgtrr [21]. lq ve Trp-P-2 olugumunu tetikledi$i belirlenen PhlP'in onemli bir doku spesifikli$i mevcuttur; erkek deney hayvanlarrnda kolon, digilerde ise kolon ve meme bezlerinin PhlP'in hedef dokularr oldu$u saptanmrgtrr 122, 231. Farelerde yaprlan, iki jenerasyon igeren galrgmalarda PhlP'in ikinci jenerasyonda meme karsinomalarrnrn olugumunu arttrrdr$r gozlenmigtir [11]. Ayrrca, PhlP alrmrnrn grin[ik 15.6 ng'r gegmesi durumunda PhlP ile mide kanserinin iligkili oldu$u gosterilmigtir [24]. HAA iginde Trp-P-1, Trp-P-2'nin ise deney hayvanlarrnrn karaci$erlerinde tr.imorlere neden oldugu saptanmrgtrr. AoC ve MeAqC' nin damar sistemde ve yine karaci{erde trimdr nedeni oldugu belirtilmigtir [17]. Ancak, Alaejos "ve ark." [9] yaprlan hayvan denemelerinden elde edilen sonuglardan yola grkrlarak, insanlarrn gtinluk trlketim miktarryla kanserin ortaya grkrgr arasrnda iligki kurulmasrnln do$ru bir yaklagrm olmadr!rnr savunmuglar ve insanlara uygulanmasr mrimktin olmayan deneylerde hayvanlarr n maruz brrakrldrgr doz ile insanlarrn beslenmeyle btinyelerine aldrklarr dozun birbirinden farklt olmastntn yanl r9 degerlendirmelere neden olabilece$ini belirtmiglerdir tel. lq, MelQx, PhlP'in, diyetteki ppm dtizeylerinin kemirgenlerde kalp ile ilgili problemlere yol agtrklan da bildirilmigtir. PhlP igeren diyetlerle beslenen kemirgenlerin kalp dokularrnda yriksek oranda DNA-bilegimlerine rastlanmrgtrr [14]. Ttiketilen grdanrn tipi, pigirme yontemi ve sriresi gibi faktorlerin yanr srra, tehlike arz eden grdanrn gunltik triketim miktarr ve triketim srklr$r da onemlidir. Pek gok galrgmada HAA'nrn kabul edilen gtinltik trlketim miktarrnrn, kigi bagrna 0-15 mg/grin oldu$u belirtilmigtir [25]. insanlarda kanserin ortaya grkmasrnda, maruz kalrnan doz, metabolizma, karsinojen potansiyeli ve epidemiyoloji onem tagrmaktadrr. Ancak; en onemlifaktor genetik ozelliklerdir [9]. HETEROSIKLIK AROMAT T nuiru OLUgUMUNUN 6rul-erumesi Pigmig grdalarda HAA olugumunun azaltrlmasr amacryla yaprlan galrgmalarda etkili birgok farklr bilegik test edilmigtir. Bunlarr n b0ytik gogunlu$u antioksidan ozelliktedir. Antioksidanlar aktif radikalleretki ederek HAA olugumunu azaltabilmektedirler. Antioksidan ozellikteki askorbik asit. bisrilfit, sitrik asit ve tuzlart ve E vitamininin st$rr etinin krzartrlmasr srrasrnda lq ve MelQx'in olugumunu azalttr$r saptanmrgtrr. Srgrr etine ilave edilen E vitamini ve biberiye ekstraktrnrn da krzartma sonucu olugan PhlP'i %80 oranrnda inhibe ettigi belirlenmigtir. Mutajenite de o/o7o oranrndazalmrgtrr. Yaprlan diger bir galrgmada ise, alfa - tokofero[iz domuz etinde yiiksek oranda etki gostererek, HAA miktarlarrnr onemli olgride drigrirdrigti bildirilmigtir [26]. Model sistemlerde gaydaki flavanoidler ve kafeik asit MelQx ve PhlP olugumunu, birgok bitkide bulunan flavon da MelQx ve 7,8 DiMelQx olugumunu inhibe etmigtir. Flavonun inhibe etkisini Maillard tepkimesinin tirr.inlerini indirgeyerek gosterdigi belirtilmigtir [4]. Antioksidan uygulamasrnrn yanr srra etlerin farklr formr.ilasyonlarla marine edilmesi igleminin de HAA olugumunu azal.l.ct etkide oldu$u bildirilmigtir. Krrmrzr ve beyaz etlerde marinasyon uygulamasrnrn pi9mi9 r.irr.inlerde lezzeti ve yapryr geligtirme gibi birgok olumlu etkisi bulunmaktadrr. Yaprlan bir galrgmada, zeytinya$r, kahverengi geker, sirke, limon suyu, sarrmsak, tuzve hardal karrgrmryla marine edilip farklr sr-irelerde (10, 20,30 ve 40 dakika) barbekri yontemiyle pigirilen tavuk gogtis etlerinde HAA'nrn olugumu incelenmig, aragtrrma sonuglarrna gore PhlP miktannda %92-99 oranrnda azalma oldu$u saptanmrgtrr ($ekil 3). Ayrrca toplam HAA miktarr da marinasyonlazaltrlmrgtrr. Ancak, galrgmada, ozellikle 30 ve 40 dakikalrk pigirme sonucu marine orneklerin MelQx miktarr kontrol orneklerinden daha yriksek bulunmug ($ekil 3), marinasyonla MelQx miktarrndaki artrgrn nedenin ise formrilasyonda kullanrlan esmer geker oldugu bildirilmigtir t271.

g E o,6.v Ẹv q G =q E. A9rk, Y. Grinal, K. Candogan Akademik GtdaT(2) (2009) 25-30 sonu9 HAAozellikle yr.iksek srcaklrklarda pigirilen et ve tirrinlerinde insan sagrlrgrnr tehdit edecek drizeylere ulagrrlar. HAA'nrn olugumunda trlketilen et ttirui ve pigirme yonteminin onemi goz onrine alrndr$rnda, bu bilegiklere maruz kalmanrn btiyuk olgude triketim alrgkanlrklarrna baglr oldugu sonucuna varrlmaktad r r. SUre (dakika). 90fe (dakika)...- Nontrol "..-Marine edilmis $ekil 3. Marinasyonun tavuk etlerinde PhlP ve MelQx miktarlarr rizerin etkisi [27] Marinata katrlan balrn, sr$rr eti ve tavuk krzartrlrrken olugan HAA'nln olugumunu srnrrladl$r, marinasyon sr.iresini artrmanrn ise pigmig etlerdeki HAA olugumunda etkili olmadr$r saptanmrgtrr [28]. Kryrlmrg sarrmsak veya organostilfrir bilegiklerinin srgrr krymasrna dogrudan katrlmaslyla gergeklegtirilen bir galrgmada, de$i9ik organosrilfiir bilegiklerinin PhlP konsantrasyonunu %46-81, sistin, sistein ve sarrmsa$rn ise srrayla Yo35,22 ve 71 oranrnda azalttlgr gosterilmigtir. Yine aynt uygulamalarla MelQx'in konsantrasyonunda organostilfrir bilegikleri % 34-67, sistin, sistein ve sarrmsak ise srrayla % 25, 19 ve 63 oran r nda azalmasaglam rgtrr [29]. Melo "ve ark.". (2008), bira ve krrmrzr garapla iki saat marine edilen sr$rr etlerinde HAA miktarlarrnrn marinasyon iglemi uygulanmayan kontrol drneklerine kryasla onemli olgride dtigrik oldugunu saptamrglardrr. HAAolugumunu azaltmada bira ile yaprlan marinasyon, garapla yaprlandan daha etkili olmugtur [30]. Yaprlan di$er bir gallgmada igme suyu yerine verilen bira gozeltisinin fare akciger ve karacigerindeki "MelQx-DNA adduct"larrnrn olugumunu azalttr$r gozlemlenmigtir. Ayrrca bira gozeltisinin, Trp-P-2'nin Trp-P-2(NHOH)'a metabolik aktivasyonunu inhibe ettigi sonucuna varrlmrgtrr. Yine bagka bir aragtrrmada, bira varlr$rndaki hidroksi metabolitin, bira yoklugunda oluganrn %24'ti oldu$u bulunmugtur. Degigik bira ttirlerinin aynr etkiye sahip olmasr nedeniyle inhibisyondan sorumlu bilegiklerin gerbetgi otu bilegenlerinin olabileceqi sonucuna varrlmrgtrr [31]. $erbetgi otu (Rubra tinctorum) koktinden izole edilen do$al bir pigment olan purpurinin Ames-mutajenite testinde Trp-P-2'nin biyoaktivasyon htztnt azaltarak mutajen iteyi i n h ibe etti$i bild i ril m i gtir [32]. Brokoli trlketiminin, sagllk agrsrnda ne denli onemli oldu!u grintim0zde bilinen bir gergektir. Yaprlan galrgmalarda, brokoli ttiketimi, HAA'dan kaynaklanan kanser riskini azalttr$r bildirilmektedir. Ornegin, brokoti triketiminin, PhlP'in idrarla atrlmaslnr saglamasr nedeniyle, PhlP'den kaynaklanan kanseriskini azalttrgr, bunun nedeni olarak ise brokolide bulunan isotiyosiyanat benzeri bilegiklerin HAA'nrn detoksifikasyonunda etkili Faz ll enzimlerini aktive etmesi oldu$u gosterilmigtir [22]. UrUn bilegimlerini optimize etmek, pigirme yontemini dogru segmek, pigirme stire ve srcaklr$rnr kontrol altrnda tutmak, yriksek srcaklr$a maruz kalmrg et ve balrk triketiminden kagrnmak ve et ve urtinleriyle birlikte antioksidan igerigi ytiksek lahana, karnabahar, brokoli gibi sebzelerle baharat trlketmek etlerle alrnan HAA'nrn karsinojenik ve mutajenik etki gostermeden vucuttan atr lmasln r sa$lamaktad r r. Sonug olarak sa$lrk agrsrndan briyrik risk olugturan bu maddelerin olugumunu onlemek, grdalarla birlikte ttlketildiklerinde olumsuz etkilerini gostermeden vr.icuttan atrlmalarrnr sa$lamak olasrdrr. KAYNAKLAR [1] Oztan, A., 2003. Et Bitimi ve Teknolojisl. TMMOB Grda Miihendisleri Odasr Yayrnlarr KitaplarSerisi. Yayrn No:1, Ankara [2]Kodal, 8., 2005. Fonksiyonel Grda Olarak Et ve Et Urunleri. Seminer. Ankara Universitesi Fen Bilimleri EnstitLis0, Grda MLihendisligi Anabilim Dah, Ankara. [3]Kaya, 5.,2002. Soframrzdaki Tehlike: 4. Grdalarrn pigirilmesi, iglenmesi, saklanmasr srrastnda olugan zehirli- zararlr maddeler. T0rk Veterinerler BirliQi Dergisi 2(3-4): 50-52. [4]Murkovic, M., 2004. Chemistry, formation and occurance of genotoxic heterocyclic aromatic amines in fried products. Eur. J. Lipid Sci. Tech nol. 106: 777-785. [5]Duedahl-Olesen, L., White, S., Bindrup, M. L. 2006. Polycylic aromatic hydrocarbons in Danish smoked fish and meat products. Polycycl ic Arom atic Com po u nd s 26. 163-184. [6]Knize, M.G., Felton, J.S., Gross, G.A.1992. Cromatographic methods for the analysis of heterocyclic amine food mutagens / carcinogens. Jou rnal of Cromatography 624: 253-265 [7]Bermudo, E., Rurz-Calero, V., Puignou, L., Galceran, M.T.2005. Analysis of heterocyclic amines in chicken by liquid cromatography with electrochemical detection. Analytica Chimica Acta 536: 83-90. [8]Barnat, S. R., Rabache M., Rialland E., Fradin, J. 1996. Heterocyclic amines: occurence and prevention in cooked foods. Environmental Health Perspectives 104(3): 280-288. [9]Alaejos, M. S., Pino, V., Afonso, A. M., 2008. Metabotism and toxicology of heterocyclic aromatic amines when consumed in diet: influence of the genetic susceptibility to develop human cancer. A review. FoodResearch International 41 : 327-340. [10]Skog, K.1., Johansson, M. A.E., Jdgerstad, M.l. 1998. Carcinogenic heterocyclic amines in model systems and cooked foods: a review on formation, occurence and intake. F ood a n d C h e m i cal Toxicology 36 : 879-896. [11]Jaigerstad, M., Skog,K. 2005. Genotoxicity of heat-processed foods. Mutation Research 574 156-172. [12]Skog, K., Solyakov, A., 2002. Heterocyclic amines in poultry products: a literature review. Food and Chemical Toxicology 40:1213-1221. [13]Skog, K., Augustsson, K., Steineck, G., Stenberg, M., Jiigerstad, M. 1997. Polarand non-polarheterocyclicamines in

E. Agrk, Y. Gtinal, K. Cando$an Akademik GtdaT(2) (2009) 25-30 cooked fish and meat products and their corresponding pan residues. Food and C he m i cal Toxicology 35: 555-565. [14]Gaubatz, J.W, 1997. Heart damage associated with cooked meat mutagen s. N utrition al Bioche m i stry 8'. 490-496. [1S]Airoldi, L., Magagnotti, C., Pastorelli, R., Fanelli, R., 2004. Enzyme polymorphisms influencing the metabolism of heterocyclic aromatic amines. Journal of Chromatography B 802:175-181. [16]Felton, J.S., Selmon, C.P, Knize, M.G., 2003. Carcinogens formed when meat is cooked. Proceedings of the 56th American Meat Science Association Reciprocal Meat Conference, pp.77-81. [17]Skog, K., Solyakov,A., Arvidsson, P., Jdgerstad, M.1998. Analysis of nonpolar heterocyclic amines in cooked foods and meat extracts using gas chromatography-mass spectrometry. Journ al of Cromatography A 803: 227-233. [18]Oztuna, F. 2004. Sigaranrn hticresel etkileri. AkciQer Argivi 111-116. [19]Borgen, E, Solyakov, A., Skog, K.,2001. Effects of precusor composition and water on the formation heterocyclic amines in meat models system. Food ChemistryT4: 11-19. [20]Salmon, C.P., Knize, M.G., Felton, J.S., Zhao B., Seow, A., 2006. Heterocyclic aromatic amines in domestically prepared chicken and fish from Singapore Chinese households. Food and Che m. Toxi c. 44: 484-492. [21]Forman, D.'t999. Meat and cancer: a relation in search of mechanism. The Lancet 353: 686-687 [22]Felton, S.J., Knize, M.G., Salmon, C.P., Malfatti, M.A., Kulp, K.S., 2002. Human exposure to heterocyclic amine food mutagens/carcinogens: relevance to breast cancer. Envi ron me ntal and Mol ecul a r M utage ne si s 39: 112-118. [23]Knize, M.G., Salmon, C.P., Hopmans, E.C., Felton, J.S. 1997. Analysis of foods for heterocyclic aromatic amine carcinogens by solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography. J o u rn al of C rom atog rap hy A 763: 179-185. [24]Matos, E., Brandani, 4.2002. Review on meat consumption and cancer in South America. Mutation Research 506-507: 243-249. 12516z, F. ve Kaya, M. 2006. lsrl iglem uygulanmrg et ve et tirrlnlerinde heterosiklik aromatik aminler. Grda 31(4): 201-207. [26]Lan, C.M.,Kao, T.H., Chen, 8.H., 2004. Effects of heating time and antioxidants on the formation of heterocyclic amines in marinated foods. Journal of Cromatography B8O2:27-37. [27]Salmon, C.P., Knize, M.G., Felton, J.S., 1997. Effects of marinating on heterocyclic amine carcinogen formation in grilled chicken. F ood an d C he m ical Toxicology 35: 433-441. [28]Shin, H.S. and Ustunol, Z. 2004. Influence of honeycontaining marinades on HAA formation and overall mutagenicity in fried beef steak and chicken breast. Journal of Food Science 69(3): FCT 147-153. [29]Shin, H.S., Rodgers, W.J., Gomaa, E.A., Strasburg, G.M. and Gray, J.l. 2002. Inhibition of HAA formation in fried ground beef patties by garlic and selected garlic-related sulfur compounds. Journal of Food Protection 65(11 ): 1766-1770. [30]Melo, A., Vegas, O., Petisca, V., Pinho, O., Ferreira, l.m.p.l.v.o., 2008. Effect of beer/red wine marinades on the formation of heterocyclic aromatic amines in pan-fried beef. J. Agric. Food Chem. 56'.10625-1 0632. [31]Kobayashi, S.A., Takata, J., Nakandakari, N.,Fujioka, R., Okamoto, K., Konuma, T. 2005. lnhibitory effects of HAAinduced DNAadductformation in mouse liver lungs by beer. J. Agic. Food Chem. 53(3): 812-815 [32]Marczylo, T., Kobayashr, S.A., Hayatsu, H., 2000. Protection against Trp-P-2 mutagenicity by purpurin mechanism of in vitro antimutagenesis. Mutagenesis 15 (3): 223-228. TNRIYAGI TEI{NOLOJISI ' Yozon Yrd,. D@. Dr. Bemo TAVITIS IIOCi{I.{fi 20 Tt -;;';* Kitap istek iletigim bilgileri Telz 0232 441 6001 sidosmedyo@gmoil.com 20 TL