Alkoller, Eterler ve Tiyoller

Alkoller, Eterler ve Tiyoller

Alkoller (R- OH) Alkoller, OH (hidroksil) fonksiyonel grubu taşıyan organik bileşiklerdir (alkil veya aril grubuna bağlı hidroksil) Metanol (CH 3 OH) en basit alkoldür Chemistry, Raymond Chang, 10 th ediion, McGraw- Hill

Alkoller Hidroksil Fonksiyonel Grubu Birçok biyolojik açıdan önemli molekül bir veya birden fazla hidroksil grubuna sahipir (şekerler, yağlar, proteinler) Hidroksil grubu birçok önemli reaksiyonda akif olarak yer alır (redoks reaksiyonları, dehidrasyon gibi) glukoz etanolün biyolojik üre9mi şekerin fermentasyonu serin

Alkollerin İsimlendirilmesi IUPAC isimlendirilmesi: 1) Hidroksil grubunu içeren en uzun karbon zincirini ve o zincire karşılık gelen alkan ismini bulun 2) Alkan isminin sonuna - ol takısını ekleyin - Örneğin; etan etan + ol 3) Ana zinciri o şekilde numaralandırın ki hidroksil grubuna bağlı karbon mümkün olan en düşük numarayı alsın 4) Yan zincir (subsituent) isimlerini ana ismin önüne ekleyin 5) Eğer iki hidroksil grubu varsa - diol ekini ekleyin Bazı alkoller için alkil grubunun ismini içeren yaygın isimler sıklıkla kullanılır : izopropil alkol, e9l alkol vb. h^p://www.ck12.org/book/ck- 12- Chemistry- Second- EdiIon/r13/secIon/25.4/

Alkollerin Fiziksel Özellikleri Alkoller polar moleküllerdir (elektronegaivitesi yüksek oksijen atomundan dolayı) Alkoller su molekülleri ve kendi molekülleri arasında hidrojen bağı yaparlar Hidrojen bağının bulunmasından dolayı alkoller yüksek erime ve kaynama noktalarına sahipirler CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (butan) MW = 58, b.p. = - 0.5 C CH 3 CH 2 CH 2 OH (1- propanol) MW = 60, b.p. = 97.2 C Küçük molekül ağırlığına sahip alkoller (1-4 karbon) suda gayet iyi çözünürler Hidrokarbon kısmı (apolar kısım) büyüdükçe alkoller suda daha az çözünür hale gelir (7 ve daha fazla karbona sahip alkoller suda çözünmezler) h^p://www.chemhume.co.uk/aschem/unit%202/ch11%20alcohols/images/hydrogen_bonding_ethanol_water.jpg

Önemli Alkoller Metanol (CH 3 OH): Genelde çözücü olarak kullanılır, toksikir, ağız yoluyla alınması körlüğe ve ha^a ölüme neden olur Etanol (C 2 H 5 OH): Çözücü ve kompleks organik moleküllerin sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılır şekerin fermentasyonu ile üreilir 2- Propanol (izopropil alkol): dezenfekte edici olarak kullanılır (enjeksiyon öncesi ve sonrası), endüstriyel çözücü olarak kullanılır, ağızdan alındığı zaman toksik etki gösterir 1,2,3- Propantriol (gliserol): vizkositesi yüksek bir sıvıdır, suda çok çözünür, kozmeik ve ilaç endüstrisinde kullanılır

Alkollerin Sınıflandırılması Alkoller birincil (primer) (1 ), ikincil (sekonder) (2 ) ve üçüncül (tersiyer) (3 ) olarak sınıflandırılırlar: h^p://www.chem.shef.ac.uk/chm131-2003/cha03kej/alcohols.html

Alkollerin Reaksiyonları 1) Alkollerin Eldesi: a) Hidrasyon reaksiyonu: Suyun alken çiq bağına karlmasıdır (Markovnikov kuralına göre olur) b) Hidrojenasyon (indirgenme): aldehit ve ketonların hidrojenasyonu (metal katalizör varlığında) h^p://www.chem.latech.edu/~deddy/chem121/alcohols.htm

Alkollerin Reaksiyonları 2) Alkollerin Dehidrasyonu (Suyun Eliminasyonu): Alkoller asit ile beraber ısırldıkları zaman su kaybederler - bu reaksiyona dehidrasyon denir R- CH 2 - CH 2 - OH + H 2 SO 4 - - - > R- CH=CH 2 Hidrasyonun tersidir Dehidrasyon reaksiyonunda ürün oluşumu Zaitsev kuralını takip eder - daha dallanmış alkenin oluşumu tercih edilir h^p://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/31/eliminaion- reacions- 2- zaitsevs- rule/

Alkollerin Reaksiyonları 3) Yükseltgenme Reaksiyonları: Alkoller aldehit, keton ve karboksilik asitlere yükseltgenirler Potasyum permanganat (KMnO 4 ) ve kromik asit (H 2 CrO 4 ) sık kullanılan yükseltgeyici maddelerdir Tersiyer alkoller yükseltgenemezler h^p://www.wikipremed.com/03_organicmechanisms.php?mch_code=030207_050

Eterler (R- O- R) Eterler OR (alkoksil) grubuna sahip organik bileşiklerdir Alkollerdeki - OH grubu eterlerde OR grubu ile yer değişirmişir (hidrojen yerine alkil veya aril grubu) Diğer bir deyişle, iki alkil (veya aril) grubunun bir oksijen atomu ile bağlandığı moleküllerdir

Eterlerin İsimlendirilmesi Eterler isimlendirilirken oksijene bağlı iki alkil (veya aril) grubunun isimleri alfabeqk olarak veya büyüklüğe göre (küçük olan önce) sırayla eter kelimesinin önüne geqrilir Örnekler: dimeil eter, eil meil eter, eil propil eter

Eterlerin Genel Özellikleri 1) Eterler göreceli olarak polar moleküllerdir (alkoller kadar polar değildirler) 2) Alkollerin aksine kendi molekülleri arasında hidrojen bağı yapamazlar bu nedenle erime ve kaynama noktaları alkollere göre düşüktür 3) Su molekülleri ile hidrojen bağı yapabilirler sudaki çözünürlükleri alkanlara göre daha çok, alkollere göre ise daha azdır 4) Oldukça uçucu ve yanıcıdırlar dikkatli kullanılmaları gerekir h^p://www.masterorganicchemistry.com/2010/10/25/3- trends- that- affect- boiling- points/

Eterlerin Tıbbi Önemi DieQl eter, tarihte ilk kullanılan genel anesteqkqr (1800 lü yıllarda) ameliyatlarda kullanılmışrr Çalışma Mekanizması Nasıldır? - DieIl eter merkezi sinir sistemindeki sinir hücrelerinin lipid kısmında birikerek sinir uyarısının ileimini engeller - Bu durum aneljeziye (acı ve ağrı hissinin azalmasına) ve bilinç kaybına yol açar William Morton, a Boston den9st, introduced diethyl ether into surgical prac9ce in 1846. This pain9ng shows an opera9on in Boston in 1846 in which diethyl ether was used as an anesthe9c. Inhala9on of ether vapor produces unconsciousness by depressing the ac9vity of the central nervous system h^p://2012books.lardbucket.org/books/introducion- to- chemistry- general- organic- and- biological/s17-08- ethers.html

Tiyoller Tiyoller sülvidril grubu (- SH) taşıyan organik moleküllerdir IUPAC isimlendirmesi: alkollere benzer şekilde isimlendirilirler; ana zincir alkan isminin sonuna - 9yol takısı ge9rilir Tiyol bileşiklerinin çok kuvvetli kokuları vardır (soğan, sarımsak gibi) (MetanIyol) (EtanIyol) (PropanIyol) h^p://2012books.lardbucket.org/books/beginning- chemistry/s20-05- other- funcional- groups.html

Tiyollerin Biyolojide Önemi sistein amino asidi bir Iyoldür sistein Sistein, proteinlerde bulunur ve özellikle de disülfid bağları oluşturarak proteinlerin yapısının oluşmasında önemli rol oynar Koenzim A bir Iyoldür biyokimyasal reaksiyonlarda önemli bir aseil grup taşıyıcısıdır Koenzim A