YAĞ İŞLEME TEKNOLOJİSİ

Transkript

1 LİPİDLER YAĞ İŞLEME TEKNOLOJİSİ Doç. Dr. Osman KOLA Öğr. Gör. üseyin DURAN Lipid sözcüğü yağ ve yağ benzeri maddeleri topluca ifade eden bir terimdir. Lipidler genellikle şöyle tanımlanır: Lipidler ; yağ asidi esterleriyle ilgili olan, hayvansal organizmalarca yararlanılabilen, etil eter, petrol eteri, kloroform, benzen, aseton, sıcak alkol, karbontetraklorür gibi apolar organik çözgenlerde çözünen, fakat suda çözünmeyen maddeler grubudur LİPİDLER Bu genel tanıma uymayan lipidlerin de bulunduğuna işaret etmek gerekir. Örneğin fosfolipidlerden lesitin suda kısmen çözünür, buna karşılık asetonda çözünmez. Sefalin ise alkolde çözünmez. Lipidlerin Sınıflandırılması Lipidler genel olarak 3 gruba ayrılırlar : 1) Basit lipidler a) Gliseridler (Mono-, Di, Trigliseridler) b) Mumlar (Gerçek ve diğer mumlar) 2) Bileşik lipidler a) Fosfolipidler b) Serebrositler c) Lipoproteinler 3) Türev lipidler a) idrokarbonlar (Alifatik hidrokarbonlar, Karotenoidler, Skualen) b) Alkoller (Düz zincirli alkoller, Aromatik alkoller) c) Yağ asitleri (Doymuş, Doymamış ve diğer yağ asitleri) (Gliseridler) Bunlar gliserolün yağ asitleri ile oluşturdukları esterlerdir. Trigliseridler, digliseridler ve monogliseridler olmak üzere 3 şekilde bulunurlar. Trigliseridler, 1 mol gliserolün 3 mol yağ asidiyle esterleşmesi sonucu oluşurlar (Gliseridler) Gliserole bağlanan yağ asitlerinin; üçünün de aynı olması (R1-COO = R2-COO = R3-COO = R-COO) halinde meydana gelen trigliseride "basit trigliserid", yağ asitlerinden birinin ya da hepsinin farklı olması (R1-COO R2-COO R3-COO) durumunda ise "karışık trigliserid" adı verilir Değişik iki asit kökü içeren her karışık trigliseridin iki, üç farklı asit kökü içeren karışık trigliseridlerin ise üçer izomeri bulunur 1

2 (Gliseridler Adlandırılması) (Gliseridler Adlandırılması) Gliseridlerin adlandırılmasında yağ asitlerinin gliserole bağlanma durumları göz önüne alınır. Gliserolün iki ucunda yer alan karboksil grupları a ve a, ortada yer alanı ise b pozisyonunda kabul edilir. Eğer üç yağ asidinden biri diğer ikisinden farklı ise adlandırmada bunun pozisyonu ve adı başta gelir. Yağ asitlerinin üçünün de birbirlerinden farklı olması halinde ise b pozisyonundaki yağ asidi öne alınır (Gliseridler) Digliseridler bir mol gliserolün iki mol yağ asidi ile esterleşmesiyle oluşurlar. Sentetik olarak hazırlanabildikleri gibi doğal olarak yağlarda trigliseridlerin hidrolizi sonucunda da oluşurlar Monogliserdiler bir mol gliserolün bir mol yağ asidi ile esterleşmesiyle oluşurlar. Doğal olarak, enzimatik hidrolize uğramış yağlarda bulunurlar. Yüzey aktif madde (=emülgatör) olarak gıda sanayinde geniş ölçüde kullanılırlar. Yağ asidi kökü çoğunlukla a ya da a pozisyonlarında yer alır (Mumlar) Mumlar, Gliserolden daha büyük moleküllü olan alkollerin büyük moleküllü yağ asitleri ile oluşturdukları esterlerdir. Gerçek mumlar ve diğer mumlar olarak iki gruba ayrılırlar (Gerçek Mumlar) Gerçek Mumlar, 16 karbonlu Cetyl (C3-(C2)14- C2 O), 18 karbonlu octa decyl (C3-(C2)16- C2O) ya da daha yüksek düz zincirli alkollerin palmitik, stearik, oleik gibi karbonlu ya da daha fazla karbonlu yüksek yağ asitleriyle oluşturdukları esterlerdir (Diğer Mumlar) Diğer Mumlar, aromatik (halkalı) alkollerin yağ asitleri ile meydana getirdikleri esterler olup kolesterol esterleri, D vitamini esterleri ve A vitamini esterleri bu gruba girerler 2

3 (Diğer Mumlar) in molekül yapılarında gliserol ve yağ asitlerinden başka bileşenler de yer alır. Bazı durumlarda bileşiğin yapısında alkol bulunmaz ve yağ asitleri ester bağından ziyade peptid benzeri bağlarla bağlanmışlardır. Bileşik lipidler; 1. Fosfolipidler 2. Serebrositler 3. Lipoproteinler olmak üzere üç alt grupta toplanırlar (Fosfolipidler / Fosfatidler) (Fosfolipidler / Fosfatidler) Fosfolipidlerin molekül yapılarında fosforik asit bulunur. Başlıcaları; lesitin, sefalin, fosfatidil inositol, sfingomiyelin ve fosfatidik asittir En yaygın fosfatidler olan lesitin, sefalin ve fosfatidil inositol; yağ asidi köklerinden biri fosforik asitle yer değiştirmiş bir trigliserid olarak da düşünülebilir. Lesitinde fosforik asit ayrıca kolin ile esterleşmiştir Lesitin (Fosfatidil Kolin) (Fosfolipidler / Fosfatidler) Sefalinde ise fosforik asit kolinden farklı maddelerle esterleşmiştir. En yaygın olanları fosfatidil etanolamin (kefalin) ile fosfatidil serin'dir (Fosfolipidler / Fosfatidler) Tohum yağlarında, özellikle soya yağında çok bulunan (toplam fosfolipid içeriğinin yaklaşık % 20-40'ı) bir başka fosfolipid de fosfatidil inositol (Lipositol)'dür Fosfatidil Etanolamin (Kefalin) Fosfatidil Serin Fosfatidil İnositol 3

4 (Serebrositler) Serebrositler bir karbonhidrat molekülü ile bir yağ asidinden oluşurlar. Yapılarında gliserol ya da fosforik asit yoktur. Başlıcaları; (Lipoproteinler) Lipoproteinler, Lipidlerin proteinlerle oluşturdukları komplekslerdir. Galaktolipidler, Glikolipidler ve Sülfolipidlerdir., basit ve bileşik lipidlerin hidrolizi ile oluşan türevleri içerir. Bunlar eter vb. apolar çözgenlerde çözünme, buna karşılık suda çözünmeme gibi lipidlere has özelliklerini korurlar Ticari yağlardaki sabunlaşmayan kısmın önemli bir bölümünü bu gruptaki maddeler oluştururlar. idrokarbonlar, alkoller ve yağ asitleri bu gruptadırlar (idrokarbonlar) Bu grupta bulunan türev lipidler alkol ve asit fonksiyonel gruplarını (hidroksil ve karboksil grupları) içermezler ve sabunlaşmazlar. Yağlarda bulunan başlıca hidrokarbonlar: alifatik hidrokarbonlar, karotenoidler ve squalendir (Alifatik idrokarbonlar) Bu grupta; karaciğer yağının bir kısmı olan isooctadecane (C ) ile balmumu ve bitki mumlarında çokça bulunan pentacosane (C )'dan lentriacontane (C )'a kadar homolog bir seri oluşturan hidrokarbonlar yer alır (Karotenoidler) Karotenoidlerin moleküler iskeletini oluşturan karbon zincirindeki karbon atomları birbirlerine, almaşıklı olarak tek ve çift bağlarla, konjuge (=ardışık) çift bağlarla bağlanırlar. Karotenoidlerin farkedilebilir düzeyde açık sarı bir renge sahip olabilmeleri için en az yedi adet konjuge çift bağ içermeleri gerekir. Bu nedenle daha az sayıda konjuge çift bağ içeren polienler teknik olarak karotenoid sayılmazlar 4

5 (Karotenoidler) Karotenoidlerin renk oluşturma özellikleri üzerinde başlıca iki faktör etkili olmaktadır: Moleküllerdeki konjuge çift bağ sayısı Ortamdaki karotenoid moleküllerinin konsantrasyonları. Serbest karotenoidlerin renkleri açık sarıdan koyu kırmızıya kadar değişir. Karotenoidlerin protein moleküllerine bağlanması durumunda ise renk mavi ya da yeşile döner. (Karotenoidler) Doğal kaynaklardan C kapalı formülüne sahip 4 farklı izomer izole edilmiştir er ikisi de C kapalı formülüne sahip olan likopen ile b karoten arasındaki temel farklılık birincinin alifatik hidrokarbon yapısında olmasına karşın ikincinin alisiklik yapıda olmasıdır. Bu nedenle de Likopenin 13 çift bağa sahip olmasına karşılık her iki ucunda birer ionon halkası içeren b karotende 11 adet çift bağ bulunur. (Karotenoidler) (Karotenoidler) a-karoten b-karoten γ- Karoten avuç ve olgun domatesin her ikisinin de aynı miktarlarda karotenoid içermelerine karşın birincinin başlıca karotenoidinin β-karoten, ikincisininkinin ise Likopen olması nedeniyle bunların renkleri farklıdır Likopen (Skualen) Kapalı formülü C olan skualen, karotenoidlerle ilgili olup köpekbalığının karaciğer yağında, tohum yağlarında ve özellikle zeytinyağının sabunlaşmayan kısmında bulunur. Bu bileşik insan karaciğerinde kolesterole dönüştürülmektedir (Alkoller) Mumların hidrolizi ile elde edilen ve suda çözünmeyen yüksek moleküllü alkoller bu gruba girerler. Gliseridlerin yapısında yer alan gliserol suda çözündüğü için bu grubun dışında kalır Yüksek moleküllü alkoller strüktürlerine göre düz zincirli alkoller ve aromatik (halkalı) alkoller olmak üzere iki gruba ayrılırlar Küçük moleküllü düz zincirli alkoller suda çözünüp apolar çözgenlerin önemli bir bölümünde çözünmediklerinden lipid sayılmazlar. Lipid kabul edilenler 8 ve daha fazla karbonlu olup mumların bileşiminde yer alan düz zincirli alkollerdir. 5

6 Aromatik alkoller grubunda İonon halkalı alkoller (karotenoller, ksantofiller), steroller ve tokoferoller yer alırlar İonon halkalı alkoller, A vitamini Lutein, Zeaksantin (zeaxanthin) Kriptoksantin (cryptoxanthin) gibi karotenolleri (ksantofilleri) içerir (Aromatik Alkoller- Karotenoller) A vitamini Kriptoksantin Zeaksantin Lutein Kriptoksantin ve zeaksantinin her ikisi β-karotenden türemişlerdir. Aralarındaki fark, kriptoksantinin ionon halkalarından yalnızca birinin hidroksil içermesine karşın zeaksantinin her iki ionon halkasının da hidroksil içermesi, yani bu bileşiğin iki defa alkollenmiş olmasıdır. a-karotenden türemiş olan Luteinin zeaksantinden farkı ise ikinci ionon halkasındaki çift bağın yerinin (4; 5) farklı olması, yani alkollenen ionon halkalarından birinin β diğerinin ise α tipi ionon halkası olmasıdır β tipi ionon halkaları, halkadaki çift bağın bulunduğu yerde epoksit oluşumuna, epoksitler de bir furanoid oluşumu için yeniden yapılanmaya eğilimlidirler. Böylece luteinden (monoepoksit) ve zeaksantinden (mono ve diepoksit) türemiş bir seri bileşikler doğada yaygın olarak bulunurlar Epoksi ve Furano Ksantofiller Anteraksantin (Bir monoepoksi zeaksantin) Violaksantin (Bir diepoksi zeaksantin) Mutatoksantin (Bir monofurano zeaksantin) Bazı durumlarda, oksidasyonla ionon halkası kırılmakta ve zincir bir karboksil ya da karbonil grubu ile son bulmaktadır. Bazen de zincir herhangi bir yerinden ya da her iki ucundan kopmakta ve Apokarotenoidler adı verilen bileşikler oluşmaktadır. Bu şekilde, her iki ionon halkasının kopmasıyla asiklik zincir yapısına sahip Krosetin (C ) adlı karotenoid ya da zeaksantinin zincirin ikinci ionon halkasına bağlandığı yere yakın bir yerden 17' ve 18' nolu karbonların arasından kopmasıyla aldehit yapısında bir apokarotenoid olan Sitraurin (C ) meydana gelmektedir 6

7 Steroller, "cyclopentanophenanthrene" halkasını, diğer adıyla steroid çekirdeğini içerirler Krosetin (Crocetin) Sitraurin (Citraurin) Apokarotenoidler Cyclopentanophenanthrene alkası Doğada serbest halde ya da yağ asitleri ile esterleşmiş halde (diğer mumlar) bulunurlar ve yağların sabunlaşmayan kısmının bulunur (Cinsiyet hormonları, safra asitleri, D vitaminlerinin provitaminleri ve adrenakortikkohormonlar). Steroller kökenlerine göre; hayvan (zoosteroller) sterolleri ve bitki (fitosteroller) sterolleri olmak üzere iki gruba ayrılırlar ayvan Yağlarında Bulunan Steroller Bitkisel yağlarda bulunan steroller (fitosteroller) olarak (sitosterol, stigmasterol, kampesterol, ergosterol ve brassika sterol) adlandırılır Sitosterolün a, β ve γ izomerleri vardır. β sitosterol özellikle pamuk çiğidi yağı ve zeytinyağında, γ sitosterol ise soya yağında bulunan başlıca sterollerdir. a sitosterolde β sitosterolden farklı olarak 8 ile 14 karbonlar arasında çift bağ vardır. γ sitosterolde ise yan zincirdeki etanolün yeri değişiktir. Bitkisel Yağlarda Bulunan Steroller 7

8 ayvansal ve bitkisel kökenli sterollerin birbirinden ayırt edilmesi için yararlanılan başlıca farklılık kolesterol asetatın erime noktasının 114 o C olmasına karşın bitkisel sterollerin erime noktasının o C arasında değişmesidir. Bitkisel yağlarda hayvansal kökenli sterollerin bulunmamasına karşın hayvansal yağlarda az miktarda bitkisel steroller bulunabilir (Aromatik Alkoller- Tokoferoller) Bitkisel kökenli yağlarda bulunan ve doğal antioksidanlar olan tokoferoller; metil tokoller ve metil tokotrienoller olmak üzere iki gruba ayrılırlar. Tokoller ile Tokotrienollerin farkı tokotrienollerde zincirdeki 3'-4', 7'-8' 11'-12' karbonlar arasında çift bağların bulunmasıdır Tokol Tokotrienol (Aromatik Alkoller- Tokoferoller) Tokollerin benzen halkasındaki 5, 7, 8 nolu karbonların 'lerin yerine (R1, R2, R3), C3 gruplarının girmesi suretiyle çeşitli izomerleri oluşur Metil Tokol Türevleri R 1 R 2 R 3 Tokoferolün adı Tokol türevinin adı - Tokol C 3 C 3 C 3 Alfa (α) 5, 7, 8 trimetil tokol C 3 C 3 Beta (β) 5,8 dimetil tokol C 3 C 3 Gamma (γ) 7,8 dimetil tokol C 3 C 3 Zeta 2 (y 2) 5,7 dimetil tokol C 3 Delta ( ) 8 metil tokol C 3 Eta ( ) 7 metil tokol (Aromatik Alkoller- Tokoferoller) Özellikle a, b, γ ve tokoferoller etkili antioksidanlardır. Bunlardan α-tokoferolün E vitamini olarak en etkili tokoferol olmasına karşın antioksidan etkinliği yönünden tokoferol diğerlerinden daha üstündür afif oksidasyon koşullarında tokoferoller, heterosiklik halkaları açılarak, tocoquinone bileşiklerini oluştururlar. Bunlar antioksidan değillerdir γ tokoferol, benzer hafif oksidasyon koşullarında kısmen Chroman-5,6-quinone bileşiğine (koyu kırmızı-sarı) dönüşür (Yağ Asitleri) Yağlara gliserid gözüyle bakılabilir. Bir gliserid molekülünde gliseril (C 3 5 ) kısmının ağırlığının 41 olmasına karşın yağ asitleri kısmının ağırlığı arasında değişir. Bir başka deyişle molekül ağırlığının yaklaşık % 95 kadarını yağ asitleri oluşturur Bitkisel ve hayvansal kökenli trigliseridler (=yağlar) arasındaki farklılık, yağ asitlerinin alkil gruplarının farklı oluşundan kaynaklanır Doğal olarak oluşan yağ asitleri genellikle düz zincir yapısında olup çift sayıda karbon atomu içerirler ve bir tek karboksil grubuna sahiptirler (Yağ Asitleri) Yağ asidi zincirlerinde bulunan karbon atomları arasındaki bağlanmaların durumlarına göre yağ asitleri doymuş ya da doymamış yağ asitleri olarak adlandırılırlar. Zincirdeki tüm karbon atomlarının birbirlerine birer bağla bağlandığı yağ asitleri "doymuş yağ asitleri" olarak, buna karşılık zincirdeki karbonlardan iki tanesi ya da daha fazlası arasında iki bağ (= çift bağ) içeren yağ asitleri ise "doymamış yağ asitleri" olarak adlandırılırlar. Çift bağ içeren doymamış yağ asitleri, zincirdeki çift bağ sayısına göre de; bir çift bağlı, iki çift bağlı, üç çift bağlı yağ asitleri olarak gruplandırılırlar. Birden fazla çift bağ içeren yağ asitlerine "çok doymamış yağ asitleri" denilir 8

9 (Yağ Asitlerinin Adlandırılması) 1892 yılında yapılan Cenevre kongresinde yağ asitleri sistematik bir adlandırmaya tabi tutulmuş ve alifatik asitlerin hidrokarbonunun bir türevi olduğu, zincirin bir ucundaki "C 3 " grubunun "COO" grubu ile yer değiştirdiği varsayılmaktadır. Böylece asitler kendilerine karşılık olan hidrokarbonun adının sonundaki "e" yerine "oic" takısı konularak adlandırılırlar. Örneğin, Octane (C 3 -(C 2 ) 6 -C 3 )'dan türediği varsayılan yağ asidi (C3-(C2)6-COO) octanoic asit adıyla anılır. Buna göre 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22 karbonlu yağ asitleri sırasıyla; decanoic, dodecanoic, tetradecanoic, hexadecanoic, octadecanoic, eicosanoic ve docosanoic adını alır. (Yağ Asitlerinin Adlandırılması) Doymamış yağ asitlerinin adları da, karşılıkları olan doymuş yağ asitlerinin adlarının sonundaki "anoic" kısmının "enoic" biçimine dönüştürülmesi ile oluşur (exanoic-exenoic, octadecanoic octadecenoic) Asit zincirinde yer alan karbonların numaralandırılmasında COO grubundaki karbon atomu 1 no'lu atom olarak kabul edilerek bunu izleyen karbon atomları sırasıyla numaralandırılır Doymamış yağ asitlerinde çift bağın yerinin çift bağın iki tarafındaki karbon atomlarının numaralarının ikisinin birden bildirilmesi ile yapıldığı gibi yalnızca küçük numaralı olanını belirterek de yapılabilir (Yağ Asitlerinin Adlandırılması) Yağ asidinde bulunan çift bağların sayısının birden fazla olması durumunda enoic son takısının önüne çift bağ sayısının latince ifadesi eklenir, Dienoic, trienoic gibi. Yağ asitlerinde bulunan çift bağların geometrik konfigürasyonları, yani cis ya da trans durumunda bulundukları da yağ asidinin sistematik adının önüne eklenir Yağ asidinde bir değil de iki çift bağ bulunuyorsa bu takdirde cis-cis, cis-trans, trans-cis ve trans-trans olmak üzere dört geometrik izomer söz konusu olur (Yağ Asitlerinin Adlandırılması) Cis 9:10 Octadecenoic Asit (Oleik asit) Trans 9:10 Octadecenoic Asit (elaidik asit) (Yağ Asitlerinin Adlandırılması) (Yağ Asitleri) Doğal Yağlarda Bulunan Başlıca Doymuş Yağ Asitleri (C n 2n O 2 ) ADI SEMBOLÜ SİSTEMATİK ADI FORMÜLÜ ERİME NOKTASI ( C) BULUNDUĞU YER Bütirik 4:0 Butanoic C 3(C 2) 2COO -8.0 Tereyağ (% 2-4) Cis-9, cis-12 Octadecadienoic Asit (Linoleik asit) Cis-9, trans-12 Octadecadienoic Asit Kaproik 6:0 e xanoic C 3(C 2) 4COO -3.4 Tereyağ (% 1-3); koko ve palm yağları (eser) Kaprilik 8:0 O ctanoic C 3(C 2) 6COO 16.7 Tereyağ (% 1-4); koko ve palm yağları (% 2-8); tohum yağları (eser) Kaprik 10:0 Decanoic C 3(C 2) 8COO 31.6 Tereyağ (% 1-3); koko ve palm yağları(% 1-8) Laurik 12:0 Dodecanoic C 3(C 2) 10COO 44.2 Defne yağı (% 90); palm kernel yağı (% 40-50); Tereyağ (% 2-6) Miristik 14:0 Tetradecanoic C 3(C 2) 12COO 54.4 bitki ve hayvan yağı (% 1-2); lauraceae ve palm kernel yağı (% 15-30); süt yağı (% 8-12) Palmitik 16:0 e xadecanoic C 3(C 2) 14COO 62.9 Bütün bitki ve hayvan yağlarında (% 6 ve daha fazla) Ste arik 18:0 O ctadecanoic C 3(C 2) 16COO 69.6 ayvan (% 10-30) ve bitki yağlarında (% 1-3) Trans-9, trans-12 Octadecadienoic Asit Trans-9, cis-12 Octadecadienoic Asit Linoleik Asit ve Geometrik İzomerleri Araşidik 20:0 Eicosan oic Behenik 22:0 Docosanoic Lignoserik 24:0 Tetracosanoic C 3(C 2) 18COO C 3(C 2) 20COO C 3(C 2) 22COO 75.4 Yerfıstığı yağı (% 1-3); hayvan ve balık yağları (eser) 80.0 Yerfıstığı yağı (% 1-3); kolza ve hardal yağları (eser) 84.2 Yerfıstığı yağı (% 1-3) ve birçok doğal yağlarda (az miktarda) 9

10 (Yağ Asitleri) Bir Çift Bağlı Doymamış Yağ Asitleri ADI SEMBOLÜ SİSTEMATİK ADI BULUNDUĞU YERLER (Yağ Asitleri) Çok Doymamış Yağ Asitleri ADI SEMBOLÜ SİSTEMATİK ADI BULUNDUĞU YERLER Obtusilik 4c-10:1 4-decenoic Lindera obtusiloba yağı Kaproleik 9c-10:1 9-decenoic Süt yağı Linderik 4c-12:1 4-dodecenoic Lindera obtusiloba yağı Lauroleik 9c-12:1 9-dodecenoic Süt yağı Tsuzuik 4c-14:1 4-tetradecenoic Litseaglauca yağı Fisterik 5c-14:1 5-tetradecenoic Balina sperması Miristoleik 9c-14:1 9-tetradecenoic Süt yağı Palmitoleik 9c-16:1 9-hexadecenoic Süt yağı (% 2-3); hayvan ve tohum yağları (% 1) ile deniz hayvanları (% 10-20) yağları Petoselinik 6c-18:1 6-octadecenoic Maydanoz tohumu yağı (% 75) Oleik 9c-18:1 9-octadecenoic Zeytinyağı (% 80) ve diğer yağlar Vaksenik 11t-18:1 11-trans-octadecenoic Tereyağı ve hayvan iç yağları Gadoleik 9c-20:1 9-eicosenoic Deniz hayvanları yağları ve Kolza yağı Erusik 13c-22:1 13-docosenoic Kolza ve ardal tohumu yağları (% 50) Selakoleik 15c-24:1 15-tetracosenoic Bazı Balık Yağlarında Linoleik 9c, 12c-18:2 9, 12 Octadecadienoic Bitki yağları - 2c,4c-10:2 2, 4 Decadienoic Stilinga yağı - (22:2) Docosadienoic Kolza yağı (% 2-3) iragonik 6c, 10c, 14c-16:3 6, 10, 14 exadecatrineoic Balık yağları Linolenik 9c, 12c, 15c-18:3 9, 12, 15 Octadecatrienoic Bitki yağları a-eleostearik 9c, 11t, 13t-18:3 9, 11, 13 Octadecatrienoic Turp yağı, maydanozgiller tohumu yağları b-eleostearik 9t, 11t, 13t-18:3 9, 11, 13 Octadecatrienoic Parinarik (18:4) 9, 11, 13, 15 Octadecatetraenoic Parinarium Laurinum tohumu yağları Moroktik 4c, 8c, 12c, 15c-18:4 4, 8, 12, 15 Octadecatetraenoic Sardalya balığı yağı Araşidonik 5c, 8c, 11c, 14c-20:4 5, 8, 11, 14 eicosatetraenoic Domuz ve sığır iç yağı - 4c, 8c, 12c, 15c, 18c-20:5 4, 8, 12, 15, 18 eicosapentaenoic Sardalya balığı yağı - 4c, 8c, 12c, 15c, 18c-22:5 4, 8, 12, 15, 18 Docosapentaenoic Balık yağları - 4c, 8c, 12c, 15c, 18c, 21c-24:6 4, 8, 12, 15, 18, 21 Tetracosahexaenoic Balık yağları 10