T.C. MİLLİ EĞİTİM BAKANLĞ MEGEP (MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PRJESİ) KİMYA TEKNLJİSİ ALDEHİT VE KETNLAR ANKARA2008
Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller; Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim kul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim kul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.
İÇİNDEKİLER AÇKLAMALAR...iv GİRİŞ...1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1...3 1. ALDEHİTLER...3 1.1. Aldehitlerin Genel Özellikleri...3 1.2. Aldehitlerin Adlandırılması...4 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları...5 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle...5 1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1 o İndirgenmesiyle...6 1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile...7 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile...7 1.3.5. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi...8 1.4. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri...8 1.5. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri...10 1.5.1. Katılma Tepkimeleri...10 1.5.2. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri...12 1.5.3. Yanma Tepkimeleri...15 1.5.4. Polimerleşme Tepkimeleri...16 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri...16 1.6. Formaldehit...17 1.7. Asetaldehit...19 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi...19 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri...20 UYGULAMA FAALİYETİ...22 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME...24 ÖĞRENME FAALİYETİ-2...28 2. KETNLAR...28 2.1. Ketonların Genel Özellikleri:...28 2.2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması...29 2.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla...30 2.3.1. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle...30 2.3.2. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle...30 2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından...31 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla...31 2.3.5. rganometal Bileşikleriyle...31 2.4. Ketonların Fiziksel Özellikleri...32 2.5.Ketonların Kimyasal Özellikleri...33 2.5.1. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları...33 2.5.2. Katılma Tepkimeleri...34 2.5.3. Yanma Tepkimeleri...37 2.6. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması...37 2.7. Aseton...38 UYGULAMA FAALİYETİ...42 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME...45 ii
MDÜL DEĞERLENDİRME...48 CEVAP ANAHTARLAR...51 KAYNAKÇA...52 iii
AÇKLAMALAR AÇKLAMALAR KD ALAN DAL MDÜLÜN AD MDÜLÜN TANM 524K0029 Kimya Teknolojisi Petrol-Petrokimya, Petrol-Rafineri ve Kimya Aldehit ve Ketonlar Aldehit ve ketonların sınıflandırılması, adlandırılması, kimyasal özellikleri, fiziksel özellikleri ve elde ediliş yöntemleri ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. SÜRE 40/32 ÖN KŞUL YETERLİK MDÜLÜN AMAC Alkoller ve eterler modülünü başarmış olmak Aldehit ve ketonların özelliklerini incelemek Genel Amaç, Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aldehit ve ketonların özelliklerini inceleyebileceksiniz. Amaçlar, 1. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz. 2. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak asetonun özelliklerini inceleyebileceksiniz. EĞİTİM ÖĞRETİM RTAMLAR VE DNANMLAR ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME rtam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, bilgi teknolojileri ortamı (internet ) vb. kendi kendinize veya grupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. Donanım: Ev, tepegöz, projeksiyon, TV, DVD, VCD, bölüm kitaplığı, bilgisayar ve donanımları vb. Deney tüpü, su banyosu, bek, üçayak, amyant tel, mezür, piset, beher ve termometre, maşa, damlalık, tüplük. Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz. Modül sonunda öğretmeniniz tarafından teorik ve pratik performansınız ölçme teknikleri kullanılarak değerlendirilecektir. iv
v
GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci, Günlük yaşamda kullandığımız birçok madde yapısında, bu organik maddelere rastlamamız mümkündür. tomobillerde yanan benzinin, baş ağrısı için içilen aspirinin, yazı yazmakta kullanılan tükenmez kalemlerin boyasının, çamaşır ve bulaşık yıkamakta kullanılan deterjanların elde edilmesinde bir dizi kimyasal işlem gerçekleşmektedir. Bu modül hazırlanırken konuların anlatımında özellikle teknik terimlerin kullanılmasından kaçınılmış, sade bir dil kullanılmasına özen gösterilmiştir. Bu modülle aldehit ve ketonların özelliklerini, elde edilişlerini ve tepkimelerini anlaşılır bir şekilde öğrenebileceksiniz. Öğrenme faaliyetlerinin başlarındaki hazırlık çalışma soruları ilgi uyandıracak ve sizi küçük çapta araştırmaya yöneltecek şekilde düzenlenmiştir. Bölüm sonlarında ise öğrencinin bilgilerini ölçmesi ve değerlendirmesi için çoktan seçmeli sorulara yer verilmiştir. Bu modül ile aldehit ve ketonları daha iyi anlama ve kavrama yeterliğine sahip olabilmenizi umar, yararlı olmasını dileriz. 1
2
ÖĞRENME FAALİYETİ - 1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz. ARAŞTRMA Gümüş aynası nasıl imal edilir? Araştırınız. Formaldehit nerelerde kullanılır? Araştırınız. 1. ALDEHİTLER 1.1. Aldehitlerin Genel Özellikleri Şekil 1.1: Aldehitlerin genel yapıları 3
Aldehitler, RCH genel formülü ile gösterilir. Aldehitlerdeki grubuna karbonil grubu denir. Buradaki karbon ve oksijen atomları arasındaki çift bağ kimyasal tepkimeler bakımından çok aktiftir. Bu nitelik, karbonil bileşiklerin sentetik organik kimyanın temelini oluşturur. 1.2. Aldehitlerin Adlandırılması Aldehitlerin özel adları, karboksilli asitlerin özel adlarından türetilir. Asitlerin adları, sonundaki oik eki kaldırılarak yerine aldehit sözcüğü getirilerek yapılır. CH 3 C H Etanoik asit CH 3 CH 2 C H CH 3 C H Asetaldehit CH 3 CH 2 C H Propanoik asit Propiyonaldehit. Cenevre kurallarına göre ise; -al ve okso son ve ön ekleri ile adlandırılır.-al son eki ile aynı karbon sayılı hidrokarbonların adları sonuna -al; okso ön eki il de aynı karbon sayılı hidrokarbonların adlarının önüne okso getirilerek yapılır. UPAC standard adlandırma kurallarına göre, aldehitlerde, karbonil grubunun C atomu 1 numaralı C atomudur. İçinde karbonil grubu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir. Zincirdeki C atomları, karbonil grubu karbonuna 1 numara verilerek numaralanır. Zincire bağlı grup ya da atomlar, bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir. Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın adının sonuna - al son eki getirilir. Karbon zincirindeki C atomları arasında ikili bağlar ya da üçlü bağlar varsa yerleri belirtilerek, karbon sayısını alken ya da alkin olarak belirttikten sonra al eki getirilir. Dallanmalar birden fazla ve farklı ise alfabetik sıra takip edilir. 4
H C H CH 3 C H CH 3 CH 2 C H Metanal Etanal Propanal (formaldehit) (asetaldehit) (propiyonaldehit) 1-oksimetan 1-oksoetan 1-oksi propan CH 3 5 4 3 2 1 4 3 2 CH 3 CH CH 2 CH C H CH 3 C CH 2 C H CH 3 Cl CH 3 2-klor 4- metil pentanal 3,3-dimetil bütanal Br CH 3 CH = CH C H CH 3 CH CH 2 C H 2-bütenal 3-brom 1-bütanal Benzpropiyon aldehit Dimetilbenzaldehit 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle KMn 4 ve K 2 Cr 2 7 gibi yükseltgen maddeler kullanılarak, asitli ortamda primer alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ile aldehit elde edilir (Endüstride yükseltgen olarak oksijen kullanılır.). 5
H R C H H Birincil alkol [ ] R C H + H 2 Aldehit Örnek: H [ ] CH 3 C H CH 3 C H + H 2 H Etanol Etanal 1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1 o İndirgenmesiyle Laboratuvarda yaygın bir şekilde kullanılan bu yöntem karboksilli asidin ve formik asidin, titan (V) oksit katalizörü üzerinden 300-350 C de buhar hâline geçirilmesi ile uygulanır. Aynı aldehit, örnekteki asitlerin kalsiyum tuzlarının karışımının ısıtılması ile de elde edilir. ısı (CH 3 C) 2 Ca + (HC) 2 Ca 2CH 3 CH + 2CaC 3 Kalsiyum asetat Kalsiyum formiyat Aset aldehit Kalsiyum karbonat 6
1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile Asit klorürlerin katalizör (Pd-BaS 4 ) yardımı ile indirgenmesinden de aldehitler elde edilir. Pd/BaS 4 R C Cl + H 2 R C H + HCl Açil klorür Aldehit Örnek: Pd/BaS 4 CH 3 C Cl + H 2 CH 3 C H + HCl Asetil klorür Asetaldehit 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile Birincil alkol buharları 300 o C sıcaklıkta bakır talaşından geçirilirse aldehit elde edilir. Örnek: H Cu CH 3 CH 2 C H CH 3 CH 2 C H + H 2 300 o C H Propanol Propanal 7
1.3.5. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi Endüstriyel bir yöntemdir. Çünkü, çıkış maddeleri olan asetilen, etilen, propilen gibi maddeler bol ve ucuzdur. CH 3 C C H + H 2 Propin HgS 4, H 2 S 4 CH 3 CH 2 CH Propiyon aldehit 1.4. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri Aldehitler, içerdikleri hidrokarbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı moleküllerdir. Aynı molekül kütleli hidrokarbonlara ve diğer apolar organik bileşiklere göre kaynama noktaları daha yüksektir. Hidrojen bağı içermedikleri için, kaynama noktaları hidrojen bağı içeren alkol ve karboksilli asit gibi bileşiklerden daha düşüktür,eterlerden ise yüksektir. H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C H CH 3 CH CH 3 K.N.36 C K:N = 49 C K.N = 83 o C Dietil eter propanal İzopropil alkol Moleküldeki C atomu sayısı arttıkça kaynama noktaları yükselir, çözünürlükleri azalır. H C H K.N = -21 o C CH 3 C H K.N = 20 o C 8
Aldehitin adı Formülü e.n-( o C) k.n-( o C) Yoğ.( 20 o C) Formaldehit HCH -92-21 0,815 Asetaldehit CH 3 CH -121 21 0,783 Propiyonaldehit CH 3 CH 2 CH -81 49 0,807 n-butiraldehit CH3CH2CH 2 CH -99 76 0,817 n-valeraldehit CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 CH -91 103 0,810 n-kaproaldehit CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 CH -42 135 0,814 n-heptaaldehit CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 CH -43,3 152,8 0,850 İzovaleraldehit (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH -51 92,5 0,803 Fenilasetaldehit C 6 H 5 CH 2 CH 34 195 1,027 Akrolein CH 2 =CHCH -88 52,5 0,841 Krotonaldehit CH 3 CH=CHCH -76,5 104 0,859 Benzaldehit C 6 H 5 CH -26 179 1,041 Tablo 1.1: Aldehitlerin bazı fiziksel özellikleri Üç karbonluya kadar olan aldehitler suda hidrofil asosiasyonu oluşturarak çözünürler. R H C.H H Molekül ağırlığı büyüdükçe hidrokarbon grubunun hidrofob etkisi artar ve sudaki çözünürlüğü azalır. 9
Büyük moleküllü aldehitler,hoş kokulu olup parfüm yapımında kullanılır. Resim 1.1: Parfüme hoş kokuyu aldehitler verir 1.5. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri Aldehitler, karbonil grubunun polarlığı nedeniyle kimyasal tepkimelere karşı çok etkindir. Katılma ve kondensasyon tepkimeleri verir. Karbonil grubuna bağlı hidrojen çok gevşektir. Yani aldehitler indirgen özelliğe sahiptir. 1.5.1. Katılma Tepkimeleri Aldehitler karbonil grubundaki pi( ) bağının açılması ile katılma tepkimesi verir. Bu nedenle, katılma tepkimelerinde (-) yüklü olan atom ya da gruplar, yükü pozitif olan karbon atomuna; (+) yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar. Aldehitlere halojen (X 2 ) katılmaz. Aldehitlere NaCN katılması H H CH 3 C + NaCN CH 3 C - :Na + Asetaldehit CN Tuz bileşiği 10
H CH 3 C - :Na + + H 2 CH 3 CH H + NaH CN CN Asetaldehit siyanhidrin CH 3 CH H CN H 2 (asit,ısı) CH 3 CH CH H -hidroksi propiyonik asit Alifatik aldehitler, NH 3 ile katılma tepkimesi verir. H + R C H + NH 3 R CH=NH + H 2 İmin NaHS 3 (sodyum bisülfit ) katılması NaHS 3 CH 3 C H CH 3 CH - :Na + CH 3 CH H Kararsız S 3Na Aldehitlere HCl katılması Asetaldehit bisülfit R HCl CH 3H, HCl, ısı R C H R CH H Cl CH CH 3 Cl H 2 katılması Klor alkil metil eter (kararlı) Aldehitlere su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur. Bu bileşikler çözeltide, karbonil bileşiği ile denge hâlinde bulunurlar. 11
R C H + H H H R CH H H Hidrat (kararsız) Aldehitlere alkol katılması H C 2 H 5 C 2 H 5 H,(asit,ısı) C 2 H 5 H R C H R C H R C H C 2 H 5 C 2 H 5 Yarı asetal (kararsız) Asetal (kararlı) 1.5.2. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri Birincil alkoller bir basamak yükseltgendiğinde aldehitler, aldehitler bir basamak yükseltgendiğinde ise organik (karboksilli) asitler oluşur. Aldehitler hem indirgenebilir hem de yükseltgenebilir. Yükseltgen madde olarak asidik ortamda K 2 Cr 2 7 ve KMn 4 gibi maddeler kullanılır. Soğukta 5R CH + 2Mn + 6H + 5R CH + 2Mn +2 + 3H 2 Soğukta 3R CH + Cr 2 7 2 + 8H + 3R CH + 2Cr +2 + 4H 2 12
Tolens ayıracı ile tepkimeleri Resim1.2: Aldehitler tolens belirteci ile gümüş aynası oluşturur. Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tolens belirteci), bazik bakır -2 tartarat (Fehling belirteci) ve bazik bakır -2 sitrat (Benedict belirteci) gibi zayıf yükseltgenler aldehitleri sıcakta yükseltgerler. Bu tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir. Aldehitler Ag+, Cu+ gibi zayıf yükseltgenlerle bile yükseltgenebilir. Tolens belirteci ile ; R CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ] + + 2H 2Ag + R CH + 4NH 3 + H 2 Örnek: Gümüş aynası ısı C 2 H 5 C H + 2Ag+ + 2H - C 2 H 5 C H + 2Ag (k) + H 2 Propanal Propanoik asit gümüş aynası Fehling ayıracı ile tepkimeleri Fehling ayıracı bazik ortamda Cu+2 iyonları içeren bir çözeltidir. Tepkime sırasında aldehit aside yükseltgenirken, Cu+2 iyonları da Cu+1 iyonlarına indirgenir. Kırmızı renkli Cu2 çökeleği oluşur. 13
bazik ortamda R CH + 2Cu +2 ( kararlı kompleks) + 5H Cu 2 + R CH + 3H 2 Örnek: Kırmızı çökelek CH 3 C H + 2Cu +2 + 4H CH 3 C H + Cu 2 + 2H 2 Etanal Mavi Asetik asit Kırmızı çökelek Örnek : 3 g formaldehit, fehling çözeltisinde, H C H + 2Cu H C H + Cu 2 tepkimesine göre, kaç g Cu2 oluşturur? ( Cu:64, :16, C:12, H:1 g/mol ) Çözüm: H C H + 2Cu H C H + Cu 2 tepkimesine göre 1 mol formaldehitten 1 mol Cu2 oluşmaktadır. HCH:30 gr/mol m 3 n HCH 0,1 mol M A 30 denklemine göre 0,1 mol HCH den 0,1 mol Cu 2 oluşur. 14
Cu 2 : 144 g/mol m n =, M A m = n.m A = 0,1.144 = 14,4 gr Cu 2 oluşur. Clemensen indirgenmesi Aldehitler, katalitik hidrojenlemeyle birincil alkolere, Clemensen indirgenmesi ile hidrokarbonlara dönüşürler. Pd, ısı R CH + H 2 R CH 2 H Birincil alkol Zn,Hg/der.HCl,ısı R CH R CH 3 Clemensen indirgenmesi 1.5.3. Yanma Tepkimeleri Aldehitler yanma tepkimesi verirler, yanma ürünleri karbondioksit ve sudur. C n H 2n + ( 3n 1) 2 2 nc 2 + nh 2 C 4 H 8 + 11/2 2 4C 2 + 4H 2 Örnek: 11,6 g propanalin yanması sonucu NŞA da kaç litre C 2 gazı oluşur? (C:12, :16, H:1) Çözüm: CH 3 CH 2 CH= (3x12) +(1x16) + (6x1) = 58 g/mol CH 3 CH 2 CH + 4 2 3C 2 + 3H 2 15
58g 3x22,4 l 11,6 X l 11,6.3.22,4 X= = 13,44 l C 2 luşur 58 1.5.4. Polimerleşme Tepkimeleri Belirli koşullarda, aldehit molekülleri birbirine eklenerek polimerler oluşturur. Aldehitlerin ilk üyesi olan formaldehitin polimerleşmesi ile oluşan polimetanal, plastik özelliği gösteren bir maddedir. H H H ısı n [ C = ] [ C C ] n H H H metanal polimetanal 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri İki farklı madde molekülü arasından küçük ve polar bir molekül (H 2, NH 2, HCl.gibi) ayrılması ile daha büyük bir molekül oluşmasına kondensasyon denir. Aldehit ile amonyağın bir türevi arasından küçük ve polar bir molekül olan H 2 ayrılarak büyük moleküllü bir aldehit türevi oluşur. Bu tepkimelerde kullanılan amonyak türevleri ve kondensasyon ürünlerinden bazıları aşağıda verilmiştir. Amonyak Türevi Kondensasyon Ürünü H 2 N H Hidroksilamin Aldoksim, R C N H H H 2 N NH 2 Hidrazin Hidrazon H 2 N NH C 2 H 5 Fenil hidrazin Fenil hidrazon 16
Örnek: CH 3 CH + NH 2 H (CH 3 CNa) R C N H + H 2 H Asetoksim 1.6. Formaldehit Formaldehit, endüstride en çok kullanılan bileşiklerden birisidir. KN -21 o C dir. Suda % 40 oranında çözünür. Çözeltisine formalin denir. Piyasada daha çok para formaldehit ya da polioksimetilen polimerleri bulunur. Katı olan bu polimerler ısıtıldıklarında formaldehite dönüşür. Formaldehit, aldehitlerin tüm tepkimelerini veren çok aktif bir aldehittir. Formal çözeltisi proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan madde olarak kullanılır. Formaldehitin üre ve fenol ile olan tepkimelerinden değişik özelliklerde reçineler elde edilir.üre reçineleri elektroteknikte ve dokuma sanayinde yapıştırıcı olarak kullanılır.fenol reçineleri (bakalit) ise ısı ve elektriğe karşı yalıtkan olarak kullanılır. Şekil 1.3: Formaldehitin molekül modeli Formaldehit, teknikte metanolün 300-400 o C de demir ya da molibden oksit katalizörü üzerinden hava ile birlikte buhar halinde geçirilmesi ile elde edilir. H Fe 2 3, 350 o C CH 3 H + 2 H C = + H 2 Fomaldehit 17
Formaldehit, Grignard bileşikleri ile primer alkol elde edilmesini sağlayan tek aldehittir. MgX R MgX + H C H R C H + HX R CH 2 H +MgX H Primer alkol MgCl CH 3 MgCl + H C H R C H + HCl CH 3 CH 2 H +MgCl 2 H Etil alkol Formaldehit, amonyak katma bileşiği ile hekzametilen tetramin ya da özel adı ile urotropin oluşturur. 6 HCH + 4NH 3 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 2 N N N CH 2 Hekza metilen tetramin ( ürotropin) 18
1.7. Asetaldehit Aset aldehit renksiz, keskin kokulu ve kararsız bir sıvıdır. Kaynama noktası 21 o C olduğundan kolay uçucu bir sıvıdır. Bu özelliği nedeni ile saklanması ve kullanılması zordur. Diğer alkinlere su katıldığında keton oluşur. Asetaldehit, aldehitlerin tüm tepkimelerini verir. Formaldehide benzer şekilde polimerleşir. Resim 1.3: Asetaldehitin molekül modeli 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi Aldehitlerin genel elde ediliş tepkimelerinden farklı olarak, asetilene H 2 katılarak elde edilir. HgS 4 C 2 H 2 + H 2 CH 3 C = H 2 S 4 H Asetilen Asetaldehit Etil alkol buharlarının Cu katalizörü yanında hava ile yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur. 300 o C-400 o C/Cu C 2 H 5 H + 1/2 2 (hava) CH 3 C + H 2 H Asetaldehit 19
Laboratuvarda etil alkolün yükseltgen olan K 2 Cr 2 7 ve H 2 S 4 li ortamda yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur. Na 2 Cr 2 7,H 2 S 4 ısı 3CH 3 CH 2 H 3CH 3 C + Na 2 S 4 + Cr 2 (S 4 ) 3 + 7H 2 H Asetaldehit 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri Asetaldehit, sülfirik asitle oda sıcaklığında bir trimer olan paraaldehiti oluşturur. 3 CH 3 C H (H 2 S 4 ) Paraaldehit (sıvı) Grignard bileşikleri ile sekonder alkolü elde etmek için de kullanılır. MgX H R MgX + R C R C R + HX R C R + MgX 2 H H H Sekonder alkol MgCl CH 3 MgCl + CH 3 C CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 C CH 3 + MgCl 2 H H H Sec. Propil alkol H 20
Örnek: 51,2 g CaC 2 nin su ile tam verimle tepkimesi sonucunda elde edilen asetilene su katılıyor. Buna göre en fazla kaç gr asetaldehit elde edilir? (Ca: 40, C: 12, :16, H:1 g/mol) Çözüm: CaC 2 = 64 g/mol CH 3 CH = 44 g/mol CaC 2 + 2H 2 Ca(H) 2 + C 2 H 2 tepkimesine göre 64 g CaC 2 harcandığında 1 mol asetilen oluşur. 51,2 g CaC 2 harcandığında x mol asetilen oluşur. x = 0,8 mol asetilen elde edilir. Elde edilen bu asetilene su katıldığında aşağıdaki tepkime oluşur ve asetaldehit elde edilir. C 2 H 2 + H 2 CH 3 CH 1 mol asetilenden 44 g asetaldehit elde edilirse 0,8 mol asetilenden x g asetaldehit elde edilir. x = 35,2 g asetaldehit elde edilir. 21
UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları Deney tüpüne 3 ml Fehling çözeltisini alınız. Öneriler İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz. Çalışma ortamınızı hazırlayınız. Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız. Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling çözeltisi ekleyiniz. Damlalık kullanarak çözeltiyi alınız. Karışıma 3 damla asetaldehit ekleyiniz. İlaveyi dikkatli yapınız. Su banyosuna koyunuz. Kısık ve mavi alevle çalışınız. 22
Kaynayıncaya kadar ısıtınız. Kaynama başladığında alevi biraz kısınız. luşan çökeleği gözlemleyiniz. Malzemeleri temizleyip yerlerine koyunuz. Sonuçları rapor ediniz. Kullandığınız tüm malzemeleri önce çeşme suyunda sonra saf su ile yıkayarak kuruduktan sonra yerlerine kaldırınız. Sonuçlarınızı saklayınız. 23
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME İlk 7 soru için uygun seçeneği seçiniz, diğer sorular için doğru veya yanlış seçeneklerinden birini işaretleyiniz. 1. Aşağıdakilerden hangisi aldehitlerin özelliği değildir? A) Hem indirgen hem yükseltgendir. B) Tolens ayıracı ile tepkime verirler. C) Yükseltgenerek asitleri oluştururlar. D) İndirgendiklerinde tersiyer alkolleri oluştururlar. 2.. CH 3 CH 2 C H Propiyonaldehit CH 3. CH 3 CH C H İzobutilaldehit. CH 2 CH C H Propanal Yukarıdaki adlandırılmalardan hangileri doğru yapılmıştır? A) Yalnız B) Yalnız C) ve D) ve 3.. NH3 ile katılma tepkimesi verebilme. Fehling ayıracındaki Cu+2 yi indirgeme. H2 ile indirgenerek alkole dönüşebilme Yukarıda verilen özelliklerden hangilerini asetaldehit gösterir? A) Yalnız B) Yalnız C) ve D), ve 24
4. 17,2 g aldehit 0.4 mol Cu ile R C H + 2Cu R C H + Cu 2 tamamen reaksiyona girmektedir. Buna göre, aldehit molekülü kaç karbonludur? (H:1, C:12, :16, Cu:64 g/mol) A) 1 B) 2 C) 5 D) 4 5. R CH 2 C H bileşiğinin,. H 2. - Asitli ortamda Mn 4. NH 3 maddeleri ile tepkimelerinden hangi indirgenme reaksiyonu oluşur? A) Yalnız B) Yalnız C) ve D) ve 6. CH 3 C H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) Karbonil grubu içerir. B) Asetonun izomeridir. C) Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. D) Etil alkolün yükseltgenmesinden oluşur. 7. Aşağıdaki verilenlerden hangisi, su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C 2 H 2 B) C 2 H 4 C) C 2 H 6 D) C 2 H 5 H 8. Aldehitlerin kaynama noktaları,aynı sayıda C atomu içeren hidrokarbonlara göre daha yüksektir. A) Doğru B) Yanlış 25
9. rganik asitlerin bir basamak indirgenmesinden alkoller elde edilir. A) Doğru B) Yanlış 10. Aldehitlerin tolens ayıracı ile tepkimesinden gümüş aynası elde edilir. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. 26
PERFRMANS TESTİ Asetaldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yazınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı Hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler: 1. Deney tüpü 5. Su banyosu 2. Bek 6. Maşa 3. Üç ayak 7. Damlalık 4. Amyant tel Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır 1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 2 Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? 3 Deney tüpünü aldınız mı? 4 Deney tüpüne 3 ml Fehling çözeltisi koydunuz mu? 5 Koyu mavi renk oluşuncaya kadar Fehling çözeltisi eklediniz mi? 6 Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? 7 Su banyosu düzeneğini kurdunuz mu? 8 Karışımı su banyosuna koydunuz mu? 9 Kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? 10 luşan çökeleği gözlemlediniz mi? 11 Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? 12 Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. 27
ÖĞRENME FAALİYETİ-2 AMAÇ ÖĞRENME FAALİYETİ-2 Gerekli ortam sağlandığında kuralına uygun olarak asetonun özelliklerini inceleyebilecek bilgi, beceri ve deneyime sahip olacaksınız. ARAŞTRMA Çevrenizdeki sağlık merkezlerine giderek idrardan şeker tahlilinin hangi maddeler kullanılarak yapıldığını araştırınız. 2.1. Ketonların Genel Özellikleri: 2. KETNLAR Ketonlar da aldehitler gibi karbonil grubu taşır. Ancak ketonlarda karbonil grubuna, iki tane alkil ya da aril grubu bağlıdır. Bu yüzden karbonil karbonu hidrojen taşımaz. Karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ya da farklı olabilir. Karbonil karbonuna aynı cins alkiller bağlanırsa basit ( simetrik) ketonlar, farklı cins alkiller bağlanırsa karışık (asimetrik) ketonlar oluşur. C n H 2n R C R R 1 C R 2 Simetrik keton Asimetrik keton Genel formülleri ile gösterilirler. Örnek: CH 3 C CH 3 CH 3 C C 2 H 5 Dimetil keton Metil etil keton (simetrik) (asimetrik) 28
2.2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması Cenevre kurallarına göre, ketonun karbon sayısına karşı gelen hidrokarbonun adından sonra adlandırma yapılır. Bu da, karbon numarası belirterek hidrokarbonun adı sonuna -on (son ek) ve keto-(ön ek) ekleri getirilerek yapılır. İçinde karbonil grubunu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir. Zincirdeki C atomları, karbonil grubunun yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır. Zincire bağlı grup ya da atomlar, bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir. Karbonil grubunun bağlı olduğu karbonun numarası yazılır. Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın sonuna on eki getirilir. En uzun karbon zincirinde birden fazla karbonil grubu varsa ; karbonil gruplarının yeri ve sayısı belirtilir. CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 Propanon 2- metil 3 pentanon (Ketopropan) ( 2-metil- 3-ketopentan) Cl CH 3 C CH 2 C CH 3 CH 3 C C CH 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 Cl 2,4 pentadion 3,3- diklor2-bütanon 29
Özel adlandırma Karbonil grubuna bağlı olan diğer iki grup aynı ise simetrik ketonlar, farklı ise asimetrik ketonlar oluşur. Adlandırma yapılırken karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ise di ön eki getirilerek bağlı grup adlandırılır ve en son keton olarak adlandırılır. Bağlı gruplar farklı ise ayrı ayrı adları ifade edilir ve en son keton olarak adlandırılır. CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 C C 2H 5 CH 3 C CH CH 3 Dimetil keton Metil etil keton Metil izopropil keton 2.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla 2.3.1. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle ikincil alkoller ketonlara yükseltgenirler. Daha çok laboratuvarda uygulanan bu yöntem, endüstriyel bakımından ekonomik değildir. Endüstride, bakır ya da gümüş katalizör kullanılarak 400-600 oc de oksijen ile yükseltgenme yapılır. H (Ag,500 o C) C 2 H 5 CH CH 3 + ½ 2 C 2 H 5 C CH 3 + H 2 2.3.2. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle Etil metil keton Karbon zincirinde uçtaki karbonlar dışındaki bir karbonda iki tane halojen bağlı olan alkanın bazik ortamda su ile tepkimesi sonucunda ketonlar elde edilir. X R 1 C R 2 + H 2 R 1 C R 2 + 2HX X Dihalojenürlü alkan Keton Br CH 3 CH 2 C CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 C CH 3 + 2HBr Br 2,2-dibrom bütan Etil metil keton 30
2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından Karboksilli asitlerin genellikle toprak alkali metallerinin tuzları ile kuru kuruya ısıtıldığında simetrik yapıdaki ketonlar elde edilir. ( R C) 2 Ca ısı R C R + CaC 3 rganik asidin metal tuzu Simetrik keton ısı ( C 2 H 5 C) 2 Ca C 2 H 5 C C 2 H 5 + CaC 3 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla Dietil keton Endüstriyel bakımdan önemli bir yöntemdir. Alkil asetilenler (H 2 S 4 /HgS 4 ) katalizörü yanında su ile ısıtıldığında, ketonları oluşturur. (H 2 S 4 /HgS 4, ısı) R C C H + H 2 R C CH 3 2.3.5. rganometal Bileşikleriyle Grignard bileşiklerinin asitlerle (R CH), asit klorürleriyle (R CCl), nitrillerle (R C N) ve esterlerle (R CR ) tepkimeye girmesinden de ketonlar elde edilir.buradaki tepkimeler indirgenme tepkimeleridir.indirgenmenin keton basamağında kalabilmesi için Grignard bileşiği fazla alınmalıdır.aksi halde 2 0 alkol basamağına kadar indirgenme olur. Kutu eter R CC 2 H 5 + R MgX R C R + Mg(C 2 H 5 )X Keton 31
2.4. Ketonların Fiziksel Özellikleri Ketonlarda oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu olmadığından hidrojen bağı yapamazlar. Bu nedenle kendi aralarında moleküler assosiasyon yapamazlar. Bu özellikleri nedeniyle aynı karbon sayısına denk gelen alkollerden ve asitlerden kaynama noktaları düşüktür. Ancak, karbonil grubu bulundurması nedeniyle molekülde polarlaşma olduğundan aynı karbon sayısına denk gelen alkanlardan kaynama noktaları yüksektir. Ketonların karbon sayısı düşük olanlar suda oldukça fazla çözünürler. Yüksek karbonlu ketonlar ise organik çözücülerde çözünürler. Ketonların kaynama noktaları, molekülleri polar olduğu için,aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha yüksektir. Ancak ketonlar, alkol ve organik asit gibi, molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturan bileşiklere göre daha düşük sıcaklıkta kaynarlar. Çünkü keton molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur. H CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 K.N = 56 o C Aseton K.N = 83 o C İzopropanol Aldehitlerde olduğu gibi keton moleküllerinde de hidrofil ve hidrofob gruplar vardır. Bu nedenle küçük moleküllü ketonlar suda çözündükleri hâlde büyük moleküllü olanlar çözünmezler. Ketonlar, aldehitlere oranla daha hoş kokuludurlar. Sıvı ketonlar çözücü olarak boyar maddelerin hazırlanmasında kullanılırlar. Adı Formülü e.n. o C k.n. o C Yoğ.(20 o C) ta Aseton CH 3 CCH 3-95 56 0,792 Etil metil keton CH 3 CC 2 H 5-86 79,6 0,809 Dietil Keton C 2 H 5 CC 2 H 5-39,8 101,7 0,814 2-Heksanon CH 3 CC 4 H 9-57 128 0,811 Pinakolon CH 3 CC(CH 3 ) 3-49,8 106,3 0,801 Benzofenon C 6 H 5 CC 6 H 5 48,1 305,9 1,146 Tablo 2.1: Bazı ketonların fiziksel özellikleri 32
2.5.Ketonların Kimyasal Özellikleri 2.5.1. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları Ketonlarda karbonil grubunda hidrojen atomu bulunmadığından kolay kolay yükseltgenmezler. Aldehitlerle ketonları birbirinden ayıran en önemli özellik, aldehitler Tolens ve Fehling belirteçleriyle tepkimeye girerken, ketonlar bu belirteçlerle tepkime vermezler. Simetrik ketonların etkin koşullarda yükseltgenmesinden iki, asimetrik ketonlardan ise dört farklı karboksilli asit elde edilir. KMn 4 /H 2 S 4, ısı CH 3 C CH 3 CH 3 CH + H CH Asetik asit Formik asit Ketonlar indirgendiklerinde ilgili oldukları 2 o alkollere ya da hidrokarbonlara dönüşürler. Katalitik hidrojenlenme ile 2 o alkoller, Clemensen indirgenmesi ile de hidrokarbonlar oluşur. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Ni, ısı C = + H 2 CH H CH 3 CH 3 n-propil metil keton sec. Amil Alkol ( 2 o alkol) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 Zn, Hg(der.HCl ısı C = CH 2 CH 3 CH 3 Etil metil keton n-bütan (Hidrokarbon) 33
2.5.2. Katılma Tepkimeleri Ketonlar karbonil grubu polar özellik gösterir pi bağının açılması ile katılma tepkimesi verir. Bu nedenle katılma tepkimelerinde - yüklü olan atom ya da gruplar yükü pozitif olan karbon atomuna, + yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar. Ketonlara halojen X katılmaz. H 2 katılması Ketonlara nikel ya da platin katalizörlüğünde hidrojen katılırsa ikincil alkoller elde edilir.bu tepkime ketonların indirgenme tepkimesidir.. H Pt R C R + H 2 R CH R Keton İkincil alkol Örnek: H Pt CH 3 C CH 3 + H 2 CH 3 CH CH 3 Propanon 2- propanol HCN katılması Küçük moleküllü ketonlar HCN ile bazik ortamda katılma ürünü verir. H (H ) R C R + HCN R CH R CN Keton Keton siyanhidrin 34
Örnek: H CH 3 C CH 3 + HCN CH 3 C CH 3 CN Aseton Aseeton siyanhidrin Aseton siyanhidrin ısıtıldığında akrilonitril bileşiğine dönüşür. Akrilonitrilde hidrolizlendiğinde akrilik asiti verir. H CH 3 CH 3 ısı H 2,H + CH 3 C CH 3 CH 3 CH CN CH 2 C CH H 2 (Hidroliz) CN Akrilonitril Akrilik asit Aseeton siyanhidrin NH 3 katılması Alifatik aldehitler, NH 3 ile katılma tepkimesi verir. R C R + NH 3 H R CH R NH 2 Örnek: H CH 3 C CH 3 + NH 3 CH 3 C CH 3 NH 2 35
H 2 katılması Ketonlara su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur. R C R + H 2 Keton H R C R H Ketonhidrat (kararsız) H CH 3 C CH 3 + H 2 CH 3 C CH 3 H Aseton 2,2- dihidroksi propan (kararsız) Alkol katılması Ketonlara alkol katıldığında alkol grubu içeren eterler oluşur. R C R + C 2 H 5 H H C 2 H 5 C H R Yarı-ketal (kararsız) H C 2 H 5 C 2 H 5 C H + C 2 H 5 H C 2 H 5 C C 2 H 5 H 2 R R Ketal (kararlı) 36
NaHS 3 (sodyum bisülfit) katılması Na + H R 1 C R + NaHS 3 R 1 C R R 1 C R Bu tepkime metil ketonlar için geçerlidir. 2.5.3. Yanma Tepkimeleri S 3 H S 3 Na Katılma bileşiği Ketonlar da diğer organik bileşikler gibi yandığı zaman C 2 ve H 2 verir. C n H 2n + ( 3n 1) 2 2 nc 2 + nh 2 C 3 H 6 + 4 2 3C 2 + 3H 2 2.6. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması ALDEHİTLER Hem yükseltgenir hem de indirgenirler Polimerleşirler Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime verirler. Molekülleri polardır.molekülleri arasında van der wals ve polar etkileşim bağları vardır. Suda iyi çözünürler. Moleküldeki karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. KETNLAR İndirgenebilirler, ancak yükseltgenemezler. Polimerleşemezler. Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime vermezler. Molekülleri polardır.molekülleri arasında van der wals ve polar etkileşim bağları vardır Suda iyi çözünürler. Moleküldeki karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek, alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. Tablo 2.1: Aldehit ve ketonların bazı özellikleri Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek, alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. 37
2.7. Aseton Aseton, kendine özgü kokusu olan, renksiz, kolay uçucu bir ketondur. Su ve temel organik çözücülerle iyi karışır. Kanda eser miktarda, şeker hastalarının idrarında önemli miktarda bulunur. Resim 2.1: Asetonun molekül modeli Sanayide kalsiyum asetatın ısıtılmasından ya da propilenden çıkılarak elde edilir. CH3 ısı (CH 3 C) 2 Ca C= + CaC3 CH 3 Aseton H (H 2 S 4 ) CH 3 CH=CH 2 + H 2 CH 3 CH CH 3 H CH 3 Bakır kromit,300 o C CH 3 CH CH 3 C CH 3 Aseton 38
Aseton bazik ortamda iyot çözeltisi ile reaksiyona girerek iyodoform tepkimesi verir (asetonun tanınması). CH 3 C= + 3 2 + 4NaH CH 3 CNa + CH 3 + 3Na + 3H 2 CH 3 İyodoform. Aldehitlere benzer şekilde polimerizasyon tepkimesi verir. 3 mol aseton molekülü kondenzasyonla birleşerek trimetilbenzeni oluşturur. Bu sırada üç mol su molekülü ayrılır. Bu şekilde iki ya da daha fazla molekülün bir araya gelerek daha büyük bir molekülü oluşturmaları ve bu sırada H 2, NH 3, HCl gibi küçük moleküllerin ayrılması olayına kondenzasyon denir. CH 3 C CH 3 H C C H 3 C= CH 3 C C CH 3 H 2 CH 3 C H 1,3,5-Trimetil benzen (Mezitilen) Resim 2.2: Mezitilen Aseton renksiz, suyla her oranda karışabilen bir sıvıdır. Yağları, reçineleri, plastik ve selüloz türevlerini çözer. Boyalarda çözücü olarak kullanılır. Kanda eser miktarda, şeker hastalarının idrarlarında önemli miktarda bulunur. Örnek: Aseton ve asetaldehit karışımının 40 gramı tolens çözeltisi ile tepkimeye sokulunca 43,2 g Ag metali çöküyor. Buna göre karışımdaki asetonun kütlece yüzdesi kaçtır? (Ag = 108, = 16, C = 12, H = 1 g/mol) Çözüm: 39
CH 3 CCH 3 = 58 g/mol (aseton) CH 3 CH = 44 gr/mol (asetaldehit) Tollens çözeltisi ile yalnız asetaldehit tepkime verir. ısı C 2 H 5 C H + 2Ag+ + 2H - C 2 H 5 C H + 2Ag (k) + H 2 44 g asetaldehit 216 g Ag açığı çıkarırsa x g asetaldehit 43,2 g Ag açığa çıkarır. x = 8,8 g asetaldehit 40 gramlık karışımda 8,8 g asetaldehit varsa 40 8,8 = 31,2 g aseton vardır. 40 g karışımda 31,2 g aseton varsa 100 g karışımda x g aseton vardır. x = 78 Başlangıçtaki karışımda % 78 oranında aseton vardır. Örnek: Kütlece % 60 saflıkta bir miktar kalsiyum asetatın ısıtılması ile 34,8 g aseton elde ediliyor. Buna göre, başlangıçtaki ısıtılan madde kaç gramdır? ( Ca = 40, =16, C = 12, H = 1 g/mol) Çözüm: (CH 3 C) 2 Ca = 158 g/mol CH 3 CCH 3 = 58 g/mol (aseton) ısı ( CH 3 C) 2 Ca CH 3 C CH 3 + CaC 3 Tepkimesine göre, 40
158 g ( CH 3 C) 2 Ca tan 58 g CH 3 CCH 3 elde edilirse x g ( CH 3 C) 2 Ca tan 34,8 g CH 3 CCH 3 elde edilir. 34,8 158 x 58 x = 94,8 g ( CH 3 C) 2 Ca kullanılmıştır. 100 g karışımda 60 g saf ( CH 3 C) 2 Ca varsa x g karışımda 94,8 g ( CH 3 C) 2 Ca vardır. 94,8 100 x 60 x = 158 g Buna göre başlangıçta saf olmayan karışımın kütlesi toplamı 158 gramdır. 41
UYGULAMA UYGULAMAFAALİYETİ İşlem Basamakları Deney tüpüne 0,5 ml aseton alınız. Öneriler İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz. Çalışma ortamınızı hazırlayınız. Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız. Deneyiniz gerekli olan çözeltileri öğretmeninizden isteyiniz. Üzerine 5 ml saf su koyunuz. Üzerine 2 ml % 10 luk sodyum hidroksit çözeltisini ekleyiniz. Sodyum hidroksit çözeltisini dikkatli alınız. 42
Karışıma 2 ml iyot çözeltisi ekleyiniz. Alacağınız çözeltileri mezürle ölçerek alınız. Karışımı 1-2 dakika 50-60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğutunuz. sıtma işlemini dikkatli yapınız. Az saf su ile seyreltiniz. Seyreltme yaparken fazla saf su almamaya özen gösteriniz. 43
Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemleyiniz. Malzemeleri temizleyip yerine kaldırınız. Kullandığınız malzemelerin kurumasını sağladıktan sonra kaldırınız. Sonuçları rapor ediniz. Raporunuzda amacınızı, işlem basamaklarınızı ve sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız. 44
ÖLÇME ÖLÇMEVE VEDEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz. Diğer soruların doğru mu yoksa yanlış mı olduğunu belirtiniz. 1.. 2-pentonon : dietil keton : 3-metil 2-pentanon Yukarıdaki bileşiklerin eşit molleri yakıldığında açığa çıkan C 2 gazının mol sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? 2. A) >> B) > = C) >> D) >> CH 3 CH 3 CH 2 CH C CH 3 bileşiğinin okunuşu, aşağıdakilerden hangisi/hangileri olabilir? : sekonder butil, metil keton : 3- metil pentanon : İzobutil, metil keton A) Yalnız B) Yalnız C) ve D) ve 3. H CH 3 CH CH 2 CH 3 bileşiği, asitli ortamda Mn 4 - iyonları yardımı ile yükseltgendiğinde aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A) İzobutil alkol B) İzobütan C) Bütanal D) 2- bütanon 45
4. 15,8 g (CH 3 C) 2 Ca tuzunun ısıtılması ile keton ve 10 gr CaC 3 elde ediliyor. luşan ketonun okunuşu aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? ( Ca: 40, : 16,C:12,H:1 g/mol) A) Aseton B) Metil etil keton C) 2-pentanon D) Etil propil keton 5. CH 3 C = CH 3 bileşiğinin H 2 ile indirgenmesinden oluşan bileşiğin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Propanon B) Propanoik asit C) Propan-2 ol D) Primer propanol 6. Aşağıdakilerden hangisi yükseltgenirse etil izopropil keton oluşur? A) Etil metil eter B) 2-metil 1-bütanol C) 2- metil 3- pentanol D) 2- pentanol 7. Aşağıdakilerden hangisi ketonların özelliği değildir? A) İndirgendiklerinde alkolleri oluştururlar. B) Katılma tepkimesi verirler. C) Suda çözünürler. D) Polimerleşirler. 8. Asetonun su ile her oranda karışabilmesinin nedenlerinden birisi, hidrojen bağı oluşturabilmesidir. A) Doğru B) Yanlış 9. Ketonlar da aldehitler gibi yükseltgenebilirler. A) Doğru B) Yanlış 10. Ketonlara su katılırsa oluşan hidrat bileşikleri kararsızdır. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. 46
PERFRMANS TESTİ Asetonun özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yazınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı Hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler: 1. Beher 6. Amyant tel 2. Deney tüpü 7. Tüplük 3. Mezür 8. Saf su 4. Bek 9. Piset 5. Üç ayak 10. %10 luk NaH, iyot çözeltisi Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır 1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 2 Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? 3 Deney tüpüne 0,5 ml aseton aldınız mı? 4 Üzerine 5 ml saf su eklediniz mi? 5 Üzerine 2 ml % 10 luk sodyum hidroksit çözeltisi eklediniz mi? 6 Karışıma 2 ml iyot çözeltisi eklediniz mi? 7 1-2 dakika 50 60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğuttunuz mu? 8 Az saf su ile seyrelttiniz mi? 9 Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemlediniz mi? 10 Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? 11 Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. 47
MDÜL DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz. Diğerleri için doğru veya yanlış seçenekleri belirtiniz. 1. Bütün aldehitler ve ketonlar, : Yükseltgenme : Katılma : Polimerleşme MDÜL DEĞERLENDİRME tepkimelerinden hangilerini verirler? 2. 3. A) Yalnız B) Yalnız C) ve D) ve X: 1- propanol Y: Aseton Z: Asetaldehit Yukarıdaki X, Y ve Z bileşikleri için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? ( : 16, C:12, H:1 g/mol) A) Y ile Z nin mol kütleleri eşittir. B) Y ile Z izomer değildir. C) X yükseltgenirse Z elde edilir. D) Y nin indirgenme ürünü X tir. : H CH = CH H : H C = H : CH 3 C CH 2 CH 3 Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri Tollens ayıracındaki Ag+ yi indirger? A) Yalnız B) Yalnız ve C), ve D) Yalnız 4. CH 3 C H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? 48
5. A) Asetonun izomeridir. B) Karbonil grubu içerir. C) Amonyaklı AgN 3 ile tepkimedir. D) Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. CH 3 CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 bileşiğinin adı, aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) Bütil etil keton B) 1,1- dimetil 3- pentanon C) 4- metil 2- hegzanon D) 5- metil 3- hegzanon 6. Kalsiyum asetatın ısıtılmasından 250 gr CaC 3 oluşuyor. Buna göre, elde edilen aseton kaç gramdır? ( Ca: 40, C:12, : 16, H:1 g/mol ) A) 58 B) 87 C) 116 D) 145 7. Aşağıda verilenlerden hangisi, su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C 2 H 4 B) C 2 H 2 C) CH 3 CH D) C 2 H 5 H 8. Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle olan tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir? A) Doğru B) Yanlış 9. Ketonların kaynama noktaları, molekülleri polar olduğu için aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha düşüktür. A) Doğru B) Yanlış 10. Proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan olarak kullanılan madde formaldehittir. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. 49
PERFRMANS TESTİ Aset aldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yazınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı Hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler 1. Beher 5. Deney tüpü 2. Bek 6. Mezür 3. Üç ayak 7.Piset 4. Amyant tel Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır 1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 2 Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? 3 Deney tüpüne 3 ml Fehling çözeltisi koydunuz mu? 4 Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling çözeltisi eklediniz mi? 5 Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? 6 Karışımı su banyosuna koydunuz mu? Karışımı kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? 7 8 luşan çökeleği gözlemlediniz mi? 9 Malzemeleri temizleyip kaldırdınız mı? 10 Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. 50
CEVAP ANAHTARLAR CEVAP ANAHTARLAR ÖĞRENME FAALİYETİ- 1 İN CEVAP ANAHTAR 1 D 2 C 3 D 4 C 5 A 6 B 7 A 8 A 9 B 10 A ÖĞRENME FAALİYETİ- 2 NİN CEVAP ANAHTAR 1 B 2 C 3 D 4 A 5 C 6 C 7 D 8 A 9 B 10 A MDÜL DEĞERLENDİRME 1 B 2 B 3 D 4 A 5 C 6 D 7 B 8 A 9 B 10 A 51
KAYNAKÇA KAYNAKÇA CMBA Cemalettin, rganik Kimya Laboratuvarı Ders Kitabı, MEB Yayınları, Ankara, 1999. KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paşa Yayıncılık, Ankara, 1998. ERTÜRK A.Tülin, Aysel KEMİK, Lise 3 Kimya, MEB Yayınları, Ankara, 2001. ÖKTEMER Atilla, Hayrettin KCABAŞ, Nebahat KNAYĞLU, İsmail DEMİR, rganik Kimya ve Uygulaması, MEB Yayınları, İstanbul, 2001. ÇBAN H.Hasan, İzzet REİS, ÖSS rganik Kimya, Güvender Yayınları, 2006. SÜMENGEN Doğan, rganik Kimya TEZCAN Mahmut, Lise 2 Kimya YLMAZ Fahrettin, Lise 3 Kimya, Serhat Yayınları, İstanbul, 2001. VARL Şinasi, Murat GÜRCAK, Lise 3 Kimya, Bilim ve Kültür Yayınları, Ankara 2001. CHANG Raymond, Kimya (Çeviri editörleri A. Bahattin SYDAN, Ayşe Zehra ARAĞUZ) Beta, Kasım, 2000. www.kimyaokulu.com www.chemmybear.com www.chemistry.about.com www.worldofmolecules.com www.biltek.tubitak.gov.tr www.chemguide.co.uk 52