HİDROKARBONLAR ve ALKENLER Ders Notu
HİDROKARBONLAR ve ALKENLER Karbon atomları arası en az bir çift bağ içerdiklerinden doymamış hidrokarbonlardır,. Çift bağdan biri sigma, diğeri pi bağıdır. Çift bağlı C atomları sp 2 hibritleşmesiyapmıştır. Zincir yapılı alkenlerin genelformülü C n H 2n dir. En basit üyeleri iki karbonludur. Sikloalkanlarla izomerdirler. Apolar moleküller içerdiklerinden, su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Molekülleri arasında sadece London çekimleri olduğundan, erime ve kaynama noktaları düşüktür. Moleküllerinde C atomu sayısı arttıkça, kaynama noktaları yükselir. Moleküllerindeki zayıf pi bağlarının açılmasıyla katılma ve polimerleşme gibi tepkimeler verirler.
Alkenlerin Adlandırılması Alkenler için IUPAC adlandırma yöntemi, alkanlarınkine benzer. 1- Çift bağı taşıyan en uzun ve kesiksiz karbon zinciri belirlenir, 2- Çift bağın yakın olduğu uçtan başlanarak kar bonlar numaralandırılır. 3- Çift bağ, her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise numaralamaya dallanmanın yakın olduğu uçtan başlanır. 4- Önce zincire bağlı gruplar genel kurallara göre yaziır. Sonra çift bağın bağlı olduğu karbonlardan numarası küçük olan öncelikle belirtilir. 5- Çift bağı taşıyan en uzun zincirin alkan adındaki -an eki yerine -en veya -ilen eki getirilir. 6- Birden fazla çift bağ varsa; alkan adındaki -n kaldırılıp, iki çift bağ varsa -dien, üç çift bağ varsa -trien eki getirilir.
Örneğin;
Halkalı Alkenler (Sikloalkenler) Genel formülleri C n H 2n 2 dir. İlk üyesi üç karbonludur. Halkalı yapıda doymamış hidrokarbonlardır. Genellikle çokgen formülüyle gösterilirler. Alkinlerle ve dienlerle izomerdirler.
Sikloalkenlerin Adlandırılması 1- Çift bağın bağlı olduğu karbon 1 numaralı olacak şekilde siklo ön eki getirilerek alken adı yazılır, 2- Eğer halkaya grup veya başka bir atom bağlıysa önce bu grup ya da atomun bağlı olduğu karbonun numarası yazılır, grubun adı yazılır, siklo ön ekiyle alken adı yazılır.
Örneğin;
Alkeni Grupları Alkenlerden bir hidrojen çıkmasıyla oluşan gruplardır. Alken adının sonuna -il eki getirilerek adlandırılır.
Alkenlerde İzomeri Alkanlarda, dallanma ile oluşan yapı izomerisi görülürken, alkenlerde hem yapı hem de geometrik izomerigörülür. Alkenlerde yapı izomerisi, ana karbon zincirinde çift bağın farklı yerlerde olmasıyla ve dallanma ile oluşur. Örneğin;
Alkenlerde karbonlar arasındaki çift bağın etrafında serbest dönme gerçekleşmez. Bu nedenle alkenlerde çift bağlı karbon atomlarına bağlanmış atom ya da gruplar sabit konumda bulunur. Bu durum geometrik izomeriye (cistrans izomeri) yol açar. Geometrik izomerlerin fiziksel özellikleri ve bazı kimyasal özellikleri farklıdır. Cis izomerlerin kaynama noktaları, trans izomerlerinkinden yüksektir. Cis izomerin molekül polarlığı tarns izomerinkinden iazladın Geometrik izomerinin olabilmesi için çift bağın iki ucundaki C atomlarının her birine bağlı olan iki atom ya da grubun birbirinden farklı olması gerekir.
NOT
Çift bağın iki ucundaki C atomlarına bağlı dört grup ikişer ikişer aynı olabilir. Bu durumda benzer gruplar aynı tarafta bulunuyorsa cis, ters tarafta bulunuyorsa trans izomeri adını alır. Örneğin;
Soru 1
Çözüm 1 Alkenlerde çift bağ karbonlarına bağlanan aynı iki atom ya da grup aynı tarafta ise -cis, farklı tarafta ise -trans izomeri oluşur. l. de karbon atomları arasında çift bağ olmadığı için, cis-trans izomeri yoktur. ll. de karbon atomları arasında çift bağ olup, gruplar aynı ve farklı taraflara bağlandığı için, cistrans izomerisi gösterir. lll. de karbon atomları arasında çift bağ olmasına rağmen gruplar doğru yere bağlanmadığı için, cis-trans izomerisi göstermez. YANIT D
ALKENLERİN TEPKİMELERİ Alkenlerin, pi bağı içermeleri nedeniyle alkanlara göre tepkimeye girme istekleri daha fazladır. Alkenler katılma, polimerleşme, yükseltgenme ve yanma tepkimesi verirler. Genellikle alkenlerle ilgili tepkimeler,
1. Katılma Tepkimeleri Çift bağlardaki pi bağları zayıf olup kolay açılır ve tek bağa dönüşür. Bu iki karbona yeni atom ya da gruplar bağlanabilir. Bu tür tepkimelere katılma tepkimesi denir. Genellikle katılma tepkimeleri katalizör yardımıyla gerçekleşir. * Katılan maddelerin mol sayısı, çift bağ sayısını verir. a. Hidrojen Katılması: Nikel (Ni) ya da platin (Pt) katalizörlüğünde gerçekleşir. Örneğin;
UYARI : Alkenler bromlu suyun kırmızı rengini giderirler. Bu tepkime alkenlerin, alkanlardan ayırt edilmesini sağlar.
c. Halojen Asitlerinin Katılması: Alkenlere halojen asitleri (HX) katılırken, çift bağ çevresinde hidrojeni en çok o an karbona hidrojen (pozitif kısım), diğerine ise halojen (negatif kısım) bağlanır. Buna Markovnikov Kuralı denir. Örneğin;
d. Su Katılması: HrO'yu, H + ve OH olarak düşündüğümüzde Markovnikov kuralına göre, çift bağın iki yanındaki karbon atomlarından hidrojeni fazla olana H +, diğerine OH bağlanır. Örneğin;
2. Yükseltgenme Tepkimeleri Alkenler, bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO 4 çözeltisiyle yükseltgenerek dialkolleri oluşturur. Bu tepkime sırasında KMnOo çözeltisinin menekşe rengi kaybolur. Bu tepkime alkenleritanımada kullanılır ve Bayer Deneyi olarak bilinir. * Bu tepkime alkenleri, alkan ve alkinlerden ayırır.
3. Yanma Tepkimeleri Alkenler, CO 2 ve H 2 O vererek yanarlar.
4. PolimerIeşme Tepkimeleri Çok sayıda molekülün, pi bağlarının açılmasıyla belirli düzende birbirine bağlanarak büyük moleküller oluşturmasına polimerleşme, sürekli tekrarlayan birim moleküllere monomer, monomerlerin oluşturduğu büyük moleküllere ise polimer adı verilir.
Örneğin;
* Polimerler büyük moleküller olduğundan, molekülleri arasındaki London çekimleri kuvvetlidir. * Polimerlerin erime ve kaynama noktaları, monomerlerine göre daha yüksektir. * Polimerler, monomerlerine göre daha dayanıklıdır ve kimyasal tepkimelere girme istekleri daha azdır, * Polimer maddeler, günlük yaşantımızda kullandığımız birçok dayanıklı maddenin yapımında kullanılır.
5. Yer değiştirme TepkimeIeri Çift bağlı C'ler yer değiştirme tepkimesi vermeye yatkın değildir. Bu nedenle C 2 H 4 yer değiştirme tepkimesi vermez. Diğer alkenler ise alkil uçlarından yer değiştirme tepkimesi verirler.
ALKENLERİN ELDESİ 1- Alkollerin Dehidratasyonuyla: Derişik H2SO4 çözeltisi katalizörlüğünde 170 C de 1 mol alkolden, 1 mol H 2 O çekilmesiyle alken oluşur.
2- Alkil Halojenürlerin Dehidrohalojenasyonuyla: Alkil halojenürleri KOH'nin alkoldeki derişik çözeltisiyle tepkimeye girdiğinde hidrojen ve halojen kaybederek alkene dönüşürler.
3- Alkinlerin Kısmi Hidrojenasyonuyla: Aktifliği paladyum katalizörlüğünde alkinlere hidrojen katılmasıyla alken elde edilir.
4- Dihalojenürlerin Dehalojenasyonuyla: Komşu karbon atomlarında 2 halojen atomu bağlı bulunan bileşiklerin, çinko tozuyla ısıtılması sonucu alkenler elde edilir.
Soru 2
Çözüm 2