İDROKARBONLAR ALKENLER (Olefinler) Alkenlerde, iki karbon atomu arasında çift bağ vardır. Genel formülleri, n 2n dir. Çift bağlı atomları sp 2 hibritleşmesi yapmıştır. Alkenler aynı sayıda atomu içeren sikloalkanlarla izomerdir. Alkenler adlandırılırken; atomu sayısına göre alkan adı sonundaki an eki yerine en ya da ilen eki getirilir. ÖRNEK 2 = = 2 bileşiğinin UPA adlandırma sistemindeki adı nedir? 2 ÖRNEK 1 1 2 4 5 eten (etilen) propen (propilen) 1 büten (bütilen) 2 büten 2 metil propen 2,4 dimetil 2 pentenin açık formülünü yazınız. Bileşik; 2. ve. atomları arasında çift bağ bulunan, 2. ve 4. atomlarında metil ( ) grubu bağlı olan 5 karbonlu bir hidrokarbondur. Formülü; Not : Molekülünde birden fazla çift bağ içeren alkenlerde adlandırma yapılırken, çift bağların başladığı atomunun numaraları belirtilerek, en eki yerine, iki çift bağ için dien, üç çift bağ için trien eki getirilir. 1 2 4 5 2 En uzun atomu zinciri 5 karbonlu olan bileşikte atomları, çift bağın yakın olduğu sol uçtan başlanarak numaralanır. 1. ve. atomlarında çift bağ, 2. ve. atomlarında metil ( ) grubu bağlı olan bir hidrokarbondur. Bu nedenle bileşiğin adı, 2, dimetil 1, pentadiendir. Yanıt : 2, dimetil 1, pentadien Geometrik İzomerlik Geometrik izomerlik, atom gruplarının çift bağın aynı ya da farklı tarafında oluşuna bağlı olarak ortaya çıkan ve farklı polarlıklar gösteren bir izomerlik türüdür. Örneğin, 1,2 diklor eten (etilen) bileşiğinde bu durum gözlenir. cis-1,2-diklor etilen cis- 2-büten trans-1,2-diklor etilen atomları, cis durumunda çift bağın aynı tarafında, trans durumunda ise farklı tarafında yer alır. is durumunda bileşik polar, trans durumunda ise bileşik apolardır. Bu nedenle, cis izomerlerin kaynama noktası, trans izomerlerin kaynama noktasına göre daha yüksektir. ÖRNEK 2 büten bileşiğinin cis ve trans izomerlerinin formüllerini yazınız. trans-2-büten
ÖRNEK 4. 2 = 2.. 2 ÖRNEK 6 1 bütanolden su çekilerek alken elde edilmesi tepkimesinin 2 2 2 O 2 = 2 + 2 O 1 bütanol 1 büten Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin geometrik izomerleri vardır.. ve. bileşiklerde sp 2 hibritleşmesi yapmış olan atomlarından, uçtaki atomu 2 tane atomu içermektedir. Bu nedenle bu bileşiklerin geometrik izomeri olamaz.. bileşikte, sp 2 hibritleşmesi yapmış atomlarının her biri farklı tür atom ya da atom grubu içeriyor, cis trans izomerleri var. cis-2,-dibrom-2-büten Yalnız : Yalnız Br Br trans-2,-dibrom-2-büten ALKENLERİN GENEL ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ Alkil halojenürlerden İki ya da daha çok karbonlu alkil halojenürler KO, NaO gibi kuvvetli bazların derişik çözeltileri ile kaynatılırsa alken oluşur. R + K O R = + K+ O Alken ALKİNLER (Asetilenler) Alkinlerde, iki karbon atomu arasında üçlü bağ vardır. Genel formülleri, n 2n 2 dir. Aralarında üçlü bağ bulunan atomları sp hibritleşmesi yapmıştır. Alkinler, aynı sayıda atomu içeren sikloalkenler ve alkadienlerle izomerdir. Alkinler adlandırılırken atomu sayısına göre alkan adı sonundaki an eki yerine in eki getirilir. 2 etin (asetilen) 1 bütin 2 bütin ÖRNEK 7 bileşiğini UPA adlandırma sistemine göre adlandırınız. 5 4 2 1 En uzun karbon zinciri 5 li olan bu bileşikte, atomları üçlü bağın daha yakın olduğu sağ uçtan başlanarak numaralandırılır, 4. atomu metil grubu içeren bir alkindir. Adı, 4 metil 2 pentindir. Yanıt : 4 metil 2 pentin ÖRNEK 5 2 klor propandan alken elde edilme tepkimesinin + KO + O + K propen Alkollerden Monoalkolün 1 molünden, 1 mol su çekilirse, alken oluşur. Su çekici olarak derişik 2 SO 4 çözeltisi kullanılır. derişik SO R O 2 4 R O 170 = + alken ALKİNLERİN GENEL ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ Birbirini izleyen iki atomunda halojen içeren alkan yapılı bileşiklerin derişik KO çözeltisiyle kaynatılması ile elde edilebilirler. R + 2KO R + 2K+ 2 O diklor alkan alkin ÖRNEK 8 2, dibrom bütan bileşiğinin derişik KO çözeltisi ile kaynatılması sonucunda oluşan bileşiğin adını ve tepkimenin + 2KO 2 O + 2KBr + 2 2, dibrom bütan 2 bütin
DOYMAMŞ İDROKARBONLARN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ Yanıcıdırlar. Tam yanma ürünleri O 2 ve 2 O dur. n 2n + n 2 O 2 no 2 + n 2 O Alken n 2n 2 + n 1 O2 no 2 2 + (n 1) 2 O Alkin ÖRNEK 9 Açık zincir yapılı bir hidrokarbonun 0,2 molü yanınca, 0,6 mol O 2 ve 0,4 mol 2 O oluşuyor. Buna göre, hidrokarbonun formülü ve adı nedir? 0,2 molü yanınca 0,6 mol O 2 ve 0,4 mol 2 O oluşuyorsa, 1 molü yanınca mol O 2 ve 2 mol 2 O oluşur. Öyleyse, hidrokarbonun molekülü ve 4 atomu içerir. Molekül formülü, 4 Açık formülü () ya da 2 = 2 (propadien) dir. 2 Çözeltideki bromun kütlesi = 500. 160 gram 100 = Br 2 nin mol sayısı = 160 1mol 160 = 1 mol alkin, 2 mol Br 2 ile birleşir. Öyleyse, 1 mol Br 2 ile tepkime veren alkin 0,5 moldür. 0,5 molü 27 gram ise, alkinin mol kütlesi 54 gramdır. n 2n 2 = 54 12n + 2n 2 = 54 n = 4, alkinin kapalı formülü : 4 6 dır. Yanıt : 4 6 ÖRNEK 11. Propin. 2 büten. 1 bütin Yukarıdaki bileşiklerin eşit mollerinin tamamen doyurulması için harcanacak 2 nin mol sayıları sırasıyla n 1, n 2 ve n Buna göre, bu mol sayıları arasındaki bağıntı için, aşağıdakilerden hangisi doğrudur? Alken ve alkinler, yapılarında zayıf pi bağları içerdiği için apolar ( 2, 2, Br 2 ) ve polar (, Br, 2 O ) moleküller ile katılma tepkimesi verirler. Bu katılma tepkimelerinde, moleküller her pi bağı başına 1 molekül ile katılma tepkimesi verir. Alken + 1 molekül Doymuş yapı Alkin + 2 molekül Doymuş yapı Alkin + 1 molekül Alken yapısı Apolar Moleküller ile Katılma Tepkimeleri : + 2 propen 1,2 diklor propan + 2Br 2 1,1,2,2 tetrabrom propan Not : Katılma tepkimeleri, alkenler ve alkinlerin alkanlardan ayırt edilmesinde kullanılır. Örneğin, alken ve alkinler brom ile katılma tepkimesi verdiğinden bromlu suyun rengini giderir, alkanlar ise bromlu suyun rengini gidermez. ÖRNEK 10 Bir alkinin 27 gramı, kütlece % 2 lik 500 gram bromlu suyun rengini tamamen gidererek doymuş duruma geçiyor. Buna göre, alkinin kapalı formülü nedir? ( = 1, = 12, Br = 80) A) n 1 > n B) n > n 1 ) n 1 = n D) n 2 > n 1 = n E) n 2 > n > n 1. Propin : Bir alkindir, 1 molü, 2 mol 2 ile doyar.. 2 büten : Bir alkendir, 1 molü, 1 mol 2 ile doyar.. 1 bütin : Bir alkindir, 1 molü, 2 mol 2 ile doyar. Öyleyse, harcanan 2 nin mol sayıları, n 1 = n dir. Yanıt : Polar Moleküller ile Katılma Tepkimeleri : Alken ve alkinler, halojenlerin hidrojenli bileşikleriyle katılma tepkimesi verirken, hidrojen atomu hidrojeni çok olan atomuna bağlanır. Bu kurala Markovnikov Kuralı denir. ÖRNEK 12 Propen ve in ile doyurulma tepkimelerinin Propen; 2 1 = 2, ; 1 2 bu moleküller ile katılma tepkimesi verirken, atomu, hidrojeni çok olan 1 numaralı atomlarına, atomu ise 2 numaralı atomlarına katılır. + 2 2 klor propan + 2 2,2 diklor propan
ÖRNEK 1 Bütadien bileşiğinin ile doyurulması sonucunda oluşan bileşiğin adı nedir? 2 1 = 2 = 4 2 : Bütadien Bütadien, molekülünde 2 tane π bağı içerdiğinden, bir bütadien molekülü, 2 tane molekülü ile katılma yaparak doyar. Tepkimede, nin atomları, 1. ve 4. atomlarına, atomları 2. ve. atomlarına katılır (Markovnikov kuralını anımsayalım). + 2 2, diklor bütan Yanıt : 2, diklor bütan Alken ve Alkinlere Su ( O) Katılması : Alkenlere ve alkinlere su ( O) katılması olayı da Markovnikov Kuralına uyar. Alkenlere su katılırsa monoalkol, alkinlere su katılırsa keton (etine su katılırsa asetaldehit) oluşur. Bu tepkimeleri eten ve bileşiklerine su katılması tepkimeleri ile örnekleyelim : 2 2 + O 2 O eten hidroksi etan (etil alkol) + O = ƒ 2 O O 2 hidroksi propen propanon (enol) (keton) Alkenler ve alkinler polimerleşme özelliği gösterir. n 2 = 2 n Bazik ortamda tuz oluşturma tepkimeleri: Alkinler, N lü AgNO çözeltisi ile ve N lü u 2 2 çözeltisi ile tuz oluşturur. Alkenler, bu tepkimeyi vermez. Tuz oluşturabilme özelliği, alkinlerin, alken ve alkanlardan ayırt edilmesinde kullanılır. ÖRNEK 14 Etilen ( 2 4 ) ve asetilen ( 2 2 ) bileşikleri için, aşağıdakilerden hangisi ortak özellik değildir? A) Yanıcılık B) Br ile katılma tepkimesi vermek ) Amonyaklı u 2 2 çözeltisi ile kırmızı çökelti oluşturmak D) Bromlu suyun rengini gidermek E) Polimerleşmek Etilen bir alken, asetilen bir alkindir. A, B, D ve E seçeneklerindeki özellikler, alken ve alkinlerin ortak özelliğidir. Amonyaklı u 2 2 çözeltisi ile alkenler tepkime vermez, yalnızca alkinler tepkime vererek tuz oluşturur. Yanıt : AROMATİK İDROKARBONLAR Yapılarında düzlemsel benzen ( 6 6 ) halkaları içeren hidrokarbonlardır. Benzendeki atomları sp 2 hibritleşmesi yapmıştır. hibrit orbitalinden ikisi komşu iki atomu ile, biri atomu ile 120 lik bağ açısı oluşturacak şekilde sigma bağı yapmıştır. ibritleşmeye katılmayan 1 tane p orbitali elektronu ise komşu karbon atomları ile pi bağı oluşturur. Bu pi bağı, sürekli olarak yer değiştirir. Bu nedenle, benzen molekülünün bağ yapısı aşağıdaki gibidir. Û Benzen halkasındaki pi bağları sürekli olarak döndüğü için, benzen halkası şematik olarak aşağıdaki gibi gösterilebilir. Û Û Bu tepkimeyi yapısındaki atomlarında atomu içeren alkinler verebilir. Üçlü bağı molekülün uç karbonunda olmayan alkinler, bu tepkimeyi vermez. Amonyaklı AgNO çözeltisi ile tepkime : + 2Ag + + 2N Ag Ag + asetilen (beyaz çökelti) 2N + 4 Benzen molekülü, çift bağların yeri sürekli olarak değiştiği için oldukça kararlıdır. Katılma tepkimesi vermeye yatkın değildir, yer değiştirme tepkimeleri verir. Benzen Türevlerinin Adlandırılması Benzen halkasındaki atomları özdeştir. Bu nedenle, benzen halkasına takılmış grubun sayısı bir tane ise, hangi atomuna bağlı olursa olsun bileşik aynıdır. Amonyaklı u 2 2 çözeltisi ile tepkime : + u + + N u + N + 4 (kırmızı çökelti) Örneğin, + u + + N Tepkime vermez. + Ag + + N Tepkime vermez. bileşikleri 6 5 yapısında olup birbirinin izomeri değildir ve adı klor benzendir.
Aşağıda bazı önemli benzen türevlerinin formülleri ve adları verilmiştir. Benzen ve türevleri dışında başka aromatik bileşik serileri de vardır. Aşağıda bu bileşikler verilmiştir. N 2 O Naftalin ( 10 8 ) : Metil benzen (toluen) 6 5 - Amino benzen (anilin) 6 5 - N 2 idroksi benzen (fenol) 6 5 - O Nitro benzen 6 5 - Antrasen ( 14 10 ) : Not : Bu bileşiklerin parantez içinde belirtilen özel adlarının bilinmesi gereklidir. ÖRNEK 16 2 - Benzen halkasına iki atom ya da iki atom grubu bağlanmışsa, bileşiğin izomeri vardır. İki grup komşu karbonlara bağlıdır (orto ). İki grup arasında boş bir köşe vardır (meta ). İki grup arasında boş iki köşe vardır (para ). Aşağıda 6 4 2 (diklor benzen) bileşiğinin izomerinin formülü ve adı verilmiştir. Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü nedir? er köşede 1 atomu vardır. alkaların birleştiği köşelerde ve 2 grubunun bağlandığı köşede atomu yoktur. Diğer köşelerde ise birer tane atomu vardır. Bu durumda bileşiğin kapalı formülü 12 12 olur. 1,2-diklor benzen (orto-diklor benzen) 1,-diklor benzen (meta-diklor benzen) 1,4-diklor benzen (para-diklor benzen) ÖRNEK 15 6 4 ( ) 2 (dimetil benzen = ksilen) bileşiğinin izomerlerini ve adlarını yazınız. 6 4 ( ) 2 dimetil benzen (ksilen) bileşiğinin üç izomeri vardır. Yanıt : 12 12 BENZENİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ Yer Değiştirme Tepkimeleri atomuna bağlı olan atomu yerine başka atom ya da atom gruplarının geçtiği tepkimelerdir. alojenlerle tepkime Benzen + 2 (katalizör) + Nitrolama tepkimeleri Klor benzen + NO + 2 O orto-ksilen (1,2-dimetil benzen) meta-ksilen (1,-dimetil benzen) Aşağıda bazı bileşiklerin adları verilmiştir. O 2 N para-ksilen (1,4-dimetil benzen) Nitro benzen Sülfolama tepkimeleri SO + 2 SO 4 + 2 O Sülfo benzen Alkilleme tepkimeleri 2,4-diklor toluen (1-metil-2,4-diklor benzen) O trinitro toluen (TNT) (1-metil-2,4,6-trinitro benzen) Br N 2 + 2 5 - + 2 (katalizör) 2 5 + Etil benzen Katılma Tepkimeleri Benzen, 2 dışındaki maddelerle katılma tepkimesi vermez. 2-klor-4-nitro fenol -brom anilin (meta-brom anilin) ( 6 6 ) Benzen ( 6 12 ) Sikloheksan
cis-2-büten Br cis-1-brom propen LÜ TEST 1. Açık zincir yapılı alkin sınıfı bileşikler ile ilgili,. Doymamış hidrokarbonlar olup genel formülleri n 2n 2 dir.. Molekülleri 2 tane pi (π) bağı içerir.. atomu sayısı eşit olan alkadienlerle izomerdir. yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız B) Yalnız ) ve D) ve E), ve Açık zincir yapılı alkin sınıfı bileşikler; doymamış hidrokarbonlardır. Genel formülleri n 2n 2 dir. Molekülleri, sp hibritleşmesi yapmış karbon atomlarından dolayı 2 tane pi (π) bağı içerir. atomu sayısı eşit olan alkinler, alkadienler ve sikloalkenlerle izomerdir. Buna göre, üç yargı da doğrudur. Yanıt : E 2.. 2 büten. 1 büten. 1 brom propen Yukarıda adları verilen bileşiklerden hangilerinin cis trans izomerleri yoktur? A) Yalnız B) Yalnız ) ve D) ve E) ve. 2 bütenin formülü trans-2-büten. 1 bütenin formülü 2 = 2 sp 2 hibritleşmesi yapmış olan atomları uçta 2 tane atomu içerdiğinden, cis trans izomeri olamaz.. 1 brom propenin formülü Br Br trans-1-brom propen Buna göre,. ve. bileşiklerin cis trans izomeri vardır.. bileşiğin cis trans izomeri yoktur. Yanıt : A. Açık zincirli X hidrokarbonu ile ilgili, aşağıdaki bilgiler veriliyor : 1 molü yakıldığında, mol 2 O oluşuyor. Amonyaklı AgNO çözeltisi ile tepkime veriyor. Yapısında 2 tane pi (π) bağı içeriyor. Buna göre,... 2 2 bileşiklerinden hangileri X bileşiğinin izomeridir? A) Yalnız B) Yalnız ) ve D) ve E), ve Açık zincirli X hidrokarbonunun 1 molü yakıldığında, mol 2 O oluştuğuna göre, molekülü 6 atomu içerir. Yapısında 2 tane pi (π) bağı bulundurduğuna ve amonyaklı AgNO çözeltisi ile tepkime verdiğine göre, alkindir. X bileşiğinin formülü, 4 6 2 dir.. bileşik : ( 4 6 ) bileşiği, X bileşiğinin izomeridir. X bileşiğinin izomerleri, atomu sayısı 4 olan sikloalken ve alkadiendir.. bileşik : siklobüten ( 4 6 ). bileşik : 2 2 1, bütadien ( 4 6 ) X bileşiğinin izomerleridir. Buna göre, verilen bileşik de X bileşiğinin izomeridir. Yanıt : E 4. Genel formülü n 2n 2 olan bir hidrokarbon N lü AgNO çözeltisi ile tepkime vermemektedir. Buna göre, bu hidrokarbon için,. karbonlu alkindir.. 4 karbonlu alkindir.. karbonlu sikloalkendir. açıklamalarından hangileri doğru olabilir? A) Yalnız B) Yalnız ) ve D) ve E), ve n 2n 2 genel formülüne uyan ve N lü AgNO çözeltisi ile tepkime vermeyen hidrokarbonlar, alkadienler, sikloalkenler ve yapısındaki atomlarında atomu bulundurmayan alkinlerdir. karbonlu alkin ; dir. 4 karbonlu alkin ; ve 2 dir. karbonlu sikloalken ; 2 Buna göre,. ve. bileşikler bu hidrokarbon olabilir. Yanıt : D