ve ÖZELLİKLERİ Hazırlayanlar: Mehmet Ali Taşyurt Aylin Eğerdirlioğlu Anıl Şengel Gülsüm Tuncan Kerem Bekat Danışman Öğretmen: Rüçhan Özdamar İZMİR (2006)
İÇİNDEKİLER Özet.....3 Tarihçe...3 Aminoasitlerin Genel Özellikleri...3 Aminoasitlerin Eldeleri..3 Aminoasitlerin Tanınması.3 Aminoasitler...3 Triptofan Valin...4 Fenilalenin Prolin Serin Glisin Lösin İzolösin.. 5 Tirozin Alanin Arginin Asparajin Aspartik asit. 6 Histidin Lizin Glutamik Asit Glutamin Sistein....7 Treonin Metiyonin Sonuç....7 Kaynakça.........8 2
ÖZET Protein yapıtaşları olan aminoasitler, hem asit hem de baz gruplarını taşımaktadır. Amino grubunun bulunduğu yer alfa veya beta olarak adlandırılır. Alfa aminoasitler, yaşamsal açıdan önemlidir ama bazı pepditlerde beta aminoasitlere de rastlanır. Bunlarda amino grubu COOH e komşu olan C atomu üzerindedir. R grupları da aminoasitlerin bireysel özelliklerini belirler. R H 2 N-C-COOH (Alfa aminoasitlerin genel formülü) H TARİHÇE 1806 da kuşkonmaz suyundan asparagin aminoasiti elde edildi. 1820 de yüksek molekül ağırlıklı bir protein olan jelatinin seyreltik H 2 SO 4 ile hidrolizi sonucu başlıca ürünün bir aminoasit olduğu anlaşıldı ve tatlımsı lezzetinden dolayı glisin adı verildi. 1935 te fibrinden treonin in ayrılmasıyla proteinin yıkım ürünlerinde elde edilen aminoasit sayısı 20 oldu. AMİNOASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ Amino ve karboksi gruplarını birlikte içerdiğinden hem asit hem baz özelliği gösterir. Aminoasitler tatlıdır ve erime noktaları yüksektir( yaklaşık 230 o C) ve kristalizedir. Suda ve alkolde az çözünür. Diğer organik çözücülerde hiç çözünmez. Optik izomeri gösterirler.l-yapı proteinlere katılır. D-yapı sporlarda, hücre duvarında, toprak bakterilerinin oluşturduğu antibiyotik bileşimlerde bulunur. AMİNOASİTLERİN ELDELERİ 1) Proteinlerin hidrolizi ile, 2) Aminoasitlere karşılık gelen halojenli asitlerin NH 3 ile tepkimeye sokulmasıyla, 3) Stecker senteziyle elde edilirler. AMİNOASİTLERİN TANINMALARI Kromatografi yöntemiyle ayrılırlar. Renksiz oldukları için ninhidrin tepkimesi ile koyu mavi, menekşe renk vermeleri sonucu görülürler. AMİNOASİTLER Triptofan: Beslenme bakımından önem taşıyan ve proteinlerde küçük miktarlarda bulunan aminoasit. Vücutta sentezlenemediği için besinlerle dışarıdan alınması gereken temel aminoasitlerdendir. Normal büyüme ve gelişme için bebeklerin erişkinlerden daha fazla triptofana gereksinimleri vardır. Triptofan vücutta, sinir iletici serotonin ile niyasin adlı vitamin gibi bazı önemli maddelerin sentezlenmesinde kullanılır. Besinlerle yeterli miktarda triptofan alınmaması miyasin eksikliğinden kaynaklanan pellagra hastalığına neden olur. Triptofan insan davranışlarını stabilize eder. Seratonin üretiminde kullanılır. Seratonin sinir impulslarını bir hücreden diğer hücreye ileten nörotransmitter olup normal uyku için gereklidir. Hiper aktiviteyi agresif çocukların kontrolünde kullanılır. Kalbe iyi gelir. Kilo kontrolüne yardımcı olur. Vitamin B-6 üretimi için gerekli olan büyüme hormonlarının salınmasında faydalıdır. Triptofanı ilk kez İngiliz 3
biyokimyacı Frederick G. Hopkins 1901 de sütteki başlıca protein olan kazeinden elde etmiştir. Valin: Proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilen bir aminoasittir. İlk kez 1901 de Alman kimyacı Emil Fischer tarafından kazeinden elde edilmiştir. Valin, stimülan etkilere sahip olup eksikliğinde vücutta negatif hidrojen dengesi oluşur. Valin, lösin ve isolösin ile birlikte daha iyi adale metabolizması,doku onarımı ve azot dengesi temini için kullanılır. Memelilerde vücutta sentezlenemediğinden besinlerle alınması gereken temel aminoasitlerden biridir. Bitkilerde ve mikroorganizmalarda pürivik asitten sentezlenir. Fenilalenin: En yaygın proteinlerin hidrolizi ile elde edilen karışımlarda bulunan bir aminoasittir. Ağırlıkça % 9.6 oranda fenilalenin içeren insan hemoglobini bu bileşikçe en zengin kaynaklardan biridir. Fenilalanin sıklıkla depresyon tedavisinde kullanılır. Nörotransmitterleri üretir,bunlarda beyin tarafından norepinefrin üretiminde kullanılarak hafızaya, öğrenme kapsitesine ve zayıflamaya yardımcı olur. Merkezi sinir sistemindeki etkisinde dolayı bu amino asid depresyonu önler, migren, menstrual ve artrit ağrılarını azaltır. İlk kez 1881 de acıbakla fidelerinden elde edilen fenilalenin, kuşların ve memelilerin vücudunda sentezlenemedikleri ve bu nedenle besinlerden almak zorunda oldukları temel aminoasitlerden biridir. Buna karşılık mikroorganizmalar glikoz ve pürivik asitten feninalenin sentezleyebilirler. Prolin: Proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilen bir aminoasittir. İlk kez 1901 de kazeinden elde edilen prolin molekülü, aminoasitlerin çoğunda bulunan amino grubu yerine imino grubu içerdiğinden iminoasit olarak adlandırılır. Diğer aminoasitlerin tersine alkolde kolayca çözünürler. Bağ dokunun başlıca proteini olan kollajen % 15 oranında prolin içerir. Prolin kollojen üretimine yardımcı olarak cildi düzeltir. Kıkırdakları, eklemleri, tendonları ve kalp kaslarını güçlendirir. Temel aminoasitlerden değildir; hayvan vücudunda glutamik asitten sentezlenebilir, besinlerle alınması gerekmez. Serin: Doğada en sık rastlanan proteinlerin hidrolizlenmesiyle elde edilebilen aminoasit. İlk kez 1865 de ipeğin yapısında bulunan serisin adlı proteinden elde edilmiştir. Serin yağ ve yağ asidi metabolizması,kas gelişimi ve immün sistemi için varlığı önemlidir. Ayrıca immünoglubulinlerin ve antibadilerin üretimine yardımcı olur. Memelilerde glikozdan bireşimlenebilir; bu nedenle besinlerle dışardan alınması gereken temel aminoasitlerden değildir. Serin ve bazı türevleri (örn. etanolamin), canlının yapısındaki zarlarda yer alan fosfolipitlerin de bileşiminde yer alır. Glisin: Glikokol olarak da bilinir., proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen en basit aminoasit. Şeker tadında olan glisin, jelatinden ayrılarak elde edilen (1820) ilk aminoasitlerden biridir. Jelatinde ve ipek elyafının temel maddesi olan fibroinde çok bol miktarda bulunan glisini, memeliler serin ve treonin adlı aminoasitlerle başka kaynaklardan bireşimleyebildikleri için, ayrıca besinlerle almalarına gerek yoktur. Lösin: Bazı proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen bir aminoasit. İlk kez 1819 da kas liflerinde ve yünde bulunmuştur. Lösin yükselmiş olan kan şeker seviyesini düşürür. Daima isolösin ve valin ile birlikte dengeli bir şekilde alınmalıdır. Bu önemli amino asid kemiklerin,cilt ve kas dokusunun iyileşmesinde rol oynar. Hemoglobinin yapısında yer alan 4
(yaklaşık yüzde 15 oranında) bu aminoasit insanların, kümes hayvanlarının ve memelilerin vücutlarında bireşimleyemedikleri, bu nedenle yiyeceklerden almak zorunda oldukları temel aminoasitlerden biridir. Buna karşılık bitkiler ve mikroorganizmalar pirüvik asitten (karbonhidratların parçalanma ürünleri) lösini bireşimleyebilirler. İzolösin: Birçok proteinin yapısına giren aminoasit. Kas dokusunda metabolize edilir. Daima lösin ve valin ile birlikte dengeli halde alınmalıdır. Eksikliğinde hipoglisemiye benzer semptomlar oluşur. İlk kez 1904 te fibrinden elde edilen izolösin, kuş yavrularının, üstün yapılı hayvanların ve insanların vücutlarında bireşimleyemedikleri, bu nedenle yiyeceklerden almak zorunda oldukları temel aminoasitlerden biridir. Buna karşılık mikroorganizmalar ve bitkiler treoninden izolösini bireşimleyebilirler. Tirozin: Birçok proteinin hidrolizi sonucu karışım halinde elde edilen aminoasit. Bu karışımın ağırlıkça yüzde 1-6 sını oluşturan tirozin ilk kez 1849 da kazeinden elde edilmiştir. Tirozin en çok insülin (bir hormon) ve papainin (kavun ağacının meyvesinde bulunan bir enzim) yapısında bulunur. Tirozin eksikliğinde hipotiroidizm oluşur. Konsantrasyonu düzeltir, iştahı bastırır ve vücut yağlarını azaltır. Karaciğerde fenilalaninin parçalanması ile ilgilidir. Tirosin, fenialaninden üretilebilir. Tirosin eksikliğinde norepinefrin üretimi azaldığından depresyon ve davranış bozuklukları oluşur. Bazı hayvanların vücutlarında bireşimleyemedikleri için dışarıdan besinlerle almaları gereken bir aminoasittir (temel aminoasit); buna karşılık bazıları vücutlarında fenilalaninden tirozin üretilebilir. Alanin: Biri α(alfa), öbürü β(beta) olarak adlandırılan iki aminoasitin ortak adı α - alanin proteinlerin bileşimimde bulunur; özellikle ipek elyafındaki fibroin proteini zengin bir α-alanin kaynağıdır ve aminoasit ilk kez 1879 da bu proteinden yalıtılmıştır. Alanin vücutta glikoz metabolizmasında kullanılan amino asittir ve karbonhidratların yanarak vücut enerjisinin üretilmesinde yardımcıdır. Karbon hidratların parçalanmasıyla oluşan pirüvik asitten α-alanini birleşimşeyebildikleri için kuşların ve memelilerin, besin olarak ayrıca α-alanin almaları gerekmez. β-alanin proteinlerin bileşimininde yer almaz, ama memelilerin kaslarındaki karnosin ve antiserin peptitlerin bileşiminde doğal olarak bulunur; ayrıca pantotenik asit adıyla bilinen vitaminin en önemli bileşenlerinden biridir. Arginin: Çeşitli proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen, ama en çok protaminler ve histonlar gibi, nükleik asitlerle birleşmiş haldeki nükleoproteinlerde bulunan bir aminoasittir. İlk kez 1985 te hayvan boynuzundan ayrılarak elde edilen arginin; memelilerde protein metabolizmasının son ürünü olanürenin biyosentezinde önemli rol oynar. Vücutta adale oluşması ve yağların yakımıda yine Arginin varlığında gerçekleşir. Arginin ayni zamanda; kollagen üretiminde, siroz gibi karaciğer hastalıklarında faydalıdır. Hamile ve emziklilerin Arginin kullanması sakıncalıdır. Yetişkin memeliler arginini glutamik asitten bireşim yoluyla üretebildikleri için, bu aminoasitin dışarıdan besinlerle alınması gerekmez. Asparajin: Proteinlerin önemli bileşenlerinden olan, aspartik asitle çok benzer yapıda ki bir aminoasit çeşididir. İlk kez 1932 de kuşkonmazdan elde edilen ve adını bu bitkinin latincesinden(asparagus) alanasparajin, bitkisel proteinlerin pek çoğunda bulunur. Asparagin, merkezi sinir sisteminin dengesinin muhafazası için gereklidir. Aşırı sinir ve asabiyet oluşumunu engeller. Sıcakkanlı hayvanlar asparajini bireşim yoluyla aspartik asitten üretebildikleri için, ayrıca dışarıdan besinlerle alınmasına 5
gerek yoktur. Aspartik asit: Proteinlerin hidroliziyle elde edilebilen bir aminoasittir. İlk kez 1868 de bitki tohumlarındaki leguminden saf olarak elde edilmiştir. Canlılık ve güç, kuvvet verdiği için yorgunluğa iyi gelir. Kronik yorgunluk aspartik asit seviyesinin düşüklüğüne bağlı olarak gelişen hücresel enerji eksikliğinin bir sonucudur. Bu amino asit ayni zamanda aşırı amonyağı vücuttan atarak karaciğeri korur. Aspartik asit diğer amino asitlerle birleşerek kandaki toksinleri absorbe ederek kanı temizleyen bir molekül oluştururlar. Ayni zamanda RNA/DNA üretimi için gerekli olan hücresel faaliyetlere yardımcı olur. memeliler için yaşamsal olmayan aminoasitlerden biridir. Memeliler bu aminoasidi, karbonhidrat metabolizması içinde oluşan oksaloasetik asitten bireşim yoluyla üretebildikleri için, ayrıca dışarıdan besinlerle alınmasına gerek yoktur. Histidin: Bu aminoasit bazı proteinlerin hidroliziyle elde edilebilir. Histidin büyüme ve dokuların onarımı,ülser,hiper asidite,sindirim ve mide özsuyu oluşumunda çok önemlidir. Allerji, romatoid artrit ve anemi tedavisinde,kırmızı ve beyaz kan hücrelerinin üretiminde ihtiyaç duyulur. Hemoglobinden çıkarılan histidin, hemoglobinin ağırlığının yaklaşık % 8,5 ini oluşturur. Esansiyel aminoasitlerden biri olan histidin ilk kez 1986 da elde edilmiştir. İnsan vücudunda birleşimşenemediği için gıdalarla dışarıdan alınmalıdır. Mikroorganizmalarda riboz ve ATP den bireşimlenir. İnsan vücudunda alerjik reaksiyonlarda yer alan fizyolojik süreçlerde rol oynayan histamin, histidinin dekarboksilasyonu sonucunda oluşur. Lizin: Yaygın olarak bulunan pek çok proteinin hidroliziyle elde edilen bir aminoasit. Lisin bütün proteinlerin esansiyel yapı bloğu olarak çocuklarda büyüme ve kemik gelişimi için gereklidir. Yetişkinlerde kalsiyum absorbsiyonuna yardımcı olur ve azot dengesini muhafaza eder. Eksikliğinde enerji düşüklüğü,konsantrasyon yetersizliği, irritabilite, saç dökülmesi, anemi, büyüme gecikmesi ve cinsel fonksiyon bozuklukları oluşur. İlk kez 1889 da kazeinden elde edilen lizin sıcakkanlı hayvanların vucütlarında sentezleyemedikleri,bu nedenle dışarıdan besin yoluyla almak zorunda oldukları temel aminoasitlerdendir. Lizin, bitkiler, algler ve mantarlarda iki ayrı biçimde sentezlenir. Yalnızca tahıla dayalı beslenmenin baskın olduğu bireylerde lizin eksikliği görülür. Glutamik Asit: proteinlerin hidroliz ürünü olarak bitki ve hayvan hücresinde bol miktarda bulunan aminoasit. Bu amino asit kişilik bozukluklarının düzeltilmesine yardımcı olur. Glikoz yanında glutamik asit beyin yakıtı olarak kullanılabilen tek maddedir. Beyin glutamik asidi beyin hücre aktivitelerini düzenleyen bir maddeye dönüştürür. Bazı bitki proteinleri(örn. Gliadin) ağırlığının %45 ioranında, bazıları ise % 10-20 arasında glutamik asite dönüşür; bu oranın az yada çok olması proteinlerin yapısında bulunan ve hidroliz sırasında glutamik aside dönüşen glutaminin miktarına bağlıdır. İlk kez 1865 te ayrılarak saf halde elde edilen glutamik asit, metabolizmanın en önemli ara ürünlerinden biridir. Hayvanlar bu amino asidi oksaglutarik asitten sentezleyebildikleri için glutamik asidin ayrıca besin yoluyla alınmasına gerek yoktur. Glutamik asidin monosodyum glutamat tuzu, bazı yiyeceklerin kokusunu güçlendirmek için kullanılır. Glutamin: glutamik asitin mono amidi olan ve proteinlerin bileşiminde bol miktarda bulunan amino asit. Glutamin alkolizm,şeker ihtiyacının giderilmesi,mental kabiliyet,erkeklerde impotens, yorgunluk, 6
yaşlılık,şizofreni,mental gerilik,peptik ülser ve sindirim sisteminin sağlığı açısından insan bünyesine yardımcıdır. Beyinde glutamik asidi serebral fonksiyon için esas olan dönüşüme uğratarak ihtiyaç duyulan GABA miktarını yükseltir. İlk kez 1832 de, bir buğday proteini olan gliadinden ayrılarak elde edilen glutamin bitkilerde özellikle pancar havuç ve turpta bol miktarda bulunur. Hayvanların hücre metabolizmasında büyük önem taşıyan ve glutamik asitle birlikte beyin dokusundaki aminli azotun (-NH 2 ) yaklaşık %80 ini oluşturan glutamin, kan-beyin engelini kolayca aşabilen, yani beyin-omurilik sıvısı aracılığı ile kandan sinir sistemi dokularına geçebilen tek aminoasittir. Kas dokusunda yüksek miktarda bulunan ve protein sentezi için ihtiyaç duyulan bir aminoasittir. Kas gelişiminde uyarıcı etkiye sahiptir. Vücutta Glutamin seviyesinin düşmesi kaslarda yıkımı hızlandırır ve kas hacmini azaltır. Hayvanlar bu aminoasiti glutamin asitten sentezleyebildikleri için dışardan besin yoluyla almalarına gerek yoktur. Sistein: Sistinin indirgenmesi yoluyla oluşan, kükürtlü aminoasit. Sistein vücuttaki toksik maddeleri temizler bu sayede hücreleri korur. Hücreleri radyasyonun zararlı etkilerinden korumasının yanı sıra beyin ve karaciğeri de sigara ve alkolün zararlarından korur. Sistein 'in respirator kanalda mukusu parçalama özelliği olduğundan genellikle bronşit, amfizem ve tüberküloz tedavisinde faydalıdır. Saçın temel bileşenlerinden olan sistein, çeşitli proteinlerin hidrolizi yoluyla elde edilebilir. Çok kararsız olduğundan havada kolayca yükseltgenerek sistin e dönüşür. Sistein, dışarıdan besinlerle alınması gerekmeyen yani, vücütta sentezlenebilen aminoasitlerden biridir. Örneğin, sistein hayvanların vücudunda, metiyoninden sentezlenir. Treonin: Pek çok proteinin bileşiminde bulunan aminoasit. 1932 de elde edilen treonin, temel aminoasitlerdendir. Treonin kalp,merkezi sinir sistemi ve iskelet kaslarında vardır. Bu önemli amino asid epileptik atakların kontrolünde kullanılır. Hayvanlarda vücutta sentezlenemediğinden, besinlerle alınması gerekir. Mikroorganizmalarda aspartik asit adlı amino asitten sentezlenir. Metiyonin: Öncelikle protein sentezinde kullanılan metiyonin, sistein sentezi için kükürt asağlamaktadır. Besinlerle alınan metiyoninin ATP yapısındaki adenozil kalıntısı ile oluşturduğu S-adenozilmetiyonin, metillendirme tepkimelerinde en önemli metil vericisi olarak kullanılmaktadır. SONUÇ Amino asitler kimyasal olarak popüler isimlendirilmeleriyle yapı blokları olup,vücutta protein üretirler. Bütün yaşayan canlıların yapılarını oluşturan proteinlerdir. Proteinler,insan vücudunda adale, bağlar, tendonlar, organlar, bezler, tırnaklar, saç, safra ve idrar hariç tüm vücut sıvılarının üretiminden direkt sorumludur. Proteinler kemiklerin büyüme ve gelişmesinde esas rol oynarlar. Enzimler,hormonlar ve genler işlevleri için proteinlere ihtiyaç duyarlar. Bunun neticesinde de protein eksikliği oluşur bu da zamanla daha ciddi bozukluklara yol açar. Bunların eksiklikleri nasıl oluşur. Yani özetle denilebilir ki amino asitler olmaksızın vitamin ve mineraller vücutta görev yapamazlar. Amino asitlerin serbest formları en saf olan formlarıdır. Serbest formda amino asitler daha hızla absorbe olurlar. Bu beyaz kristalize formdaki amino asitler oda sıcaklığında stabildirler.180 C üzeri sıcaklıklarda dekompoze olurlar. 7
KAYNAKÇA Arpacı, O, (1998) Biyoloji 1. İstanbul: Sürat Y. Dalkılıç, İ, (2003) Kimya 3. Ankara: Mega Y. Tüzün, C, (1996) Organik Kimya. Ankara: Palme Y. Mahan, B.H., (1972) Üniversite Kimyası. Ankara: HÜ Y. Tunalı, N, (1983) Kimya Temel Kavramlar. Ankara: Başarı Y. http://en.wikipedia.org/wiki/amino_acid 8