Kimya.12 2.Ünite Konu Özeti

Transkript

1 Kimya.12 2.Ünite Konu Özeti 1. ORGANİK BİLEŞİKLER 2. HİBRİTLEŞME VE MOLEKÜL GEOMETRİSİ 3. ORGANİK BİLEŞİKLERDE FONKSİYONEL GRUPLAR VE ADLANDIRMA 4. ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK Hazırayan Ai Arpat 1

2 ORGANİK BİLEŞİKLER Karbon hayat için önemi, sıra dışı ve gizemi bir eementtir. Yeryüzündeki tüm hayat bir bakıma karbon eementine dayanır. Karbonu bu derece farkı kıan özeiği, karbon atomarının kovaent bağara birbirine bağanarak çok sayıda ve çeşiti zincir ve hakaarı ouşturabimesidir. Bu özeik, karbon atomunun, sadece yapay mazemeeri ouşturmasını sağamaka kamaz; aynı zamanda, çok karışık işemere bize canıık veren karmaşık moeküeri ouşturmasını da mümkün kıar. Karbonun ouşturduğu moeküerin ve onarın tepkimeerinin çeşitiiğine rağmen, organik bieşikerin özeikeri, bu moeküerin yapısındaki sınırı sayıda atom gruparına bakarak anaşıabiir. Karbon bieşikerinin kimyası oan organik kimya, bieşik aieerinin ve bu bieşikerin içerdiği, fonksiyone grup denien birimerin kimyasıdır. İnsanarın organik kimya ie uğraşmaarı çok eski yıara dayanır. Fakat organik kimyanın bir biim daı oarak ortaya çıkması, 19. yüzyıın ik yarısında omuştur. Kimyasa anaiz yöntemerinin zamana geişmesi, bitkise ve hayvansa maddeerin ortak eement oarak karbon içerdiğini ortaya çıkardı. İsveçi kimyacı Berzeius un (Berzeyus, ) önerisi ie organik maddeere igienen kimya daına Organik Kimya adı veridi. (1807) 1828 yıında F. Wöher (Vöer) in amonyum siyanatı ısıtarak üreyi ede edişine kadar, organik bieşikerin sadece canı organizmaar tarafından yapıabieceğine ve bu bieşikerin sihiri bir yaşam gücü içerdikerine inanıırdı. NH 4 OCN NH 2 C NH 2 Üre (organik bieşik) Günümüzde doğada buunan birçok madde yapay oarak sentezenebidiği gibi, canıar tarafından üretimeyen ve doğa oarak buunmayan pek çok madde de yapay oarak ede ediebimektedir. Çeşiti pastiker, yapay kauçukar, yapay boyaar, patayıcıar ve iaçarın pek çoğu yapay oarak ede ediebien endüstriye maddeerdir. Her yı çok sayıda organik maddeerin keşfedimesi günümüzde organik madde sayısının miyonara uaşmasını sağamıştır. Kimya, maddeerin yapıarı ve özeikeri ie uğraşan ve tepkimeere bu yapı ve özeikerin nası değiştiğini gösteren bir biim daıdır. Birçok organik madde karışımar haindedir. Örneğin odun, sigi, kağıt, ebise, zeytinyağı, vitaminer, parfümer, iaçar, vb. En çok rastanan organik bieşikerden akoer, penisiin, şeker saf organik maddeere örnek veriebiir. Organik Kimya, karbon bieşikeri kimyasıdır. Karbonatar, siyanürer, karbon monoksit ve karbon dioksit gibi bieşiker bu tanımın dışında kaır. Çünkü bu maddeer anorganik maddeerdir. O Organik ve Anorganik Maddeer Anorganik bieşiker iyonardan meydana gemişerdir. Atomar birbirine iyonik bağara bağıdırar. İyonar birbirini eektrostatik çekim kuvveteriye çekerer. Suda çok, organik çözücüerde az çözünürer, suu çözetieri eektriği ietir. Erime ve kaynama noktaarı yüksektir. Buharaşmaarı zordur. Isıya dayanıkıdırar. Tepkimeeri basit, hızı ve verim oarak kantitatiftir. Çok sayıda eement içerirer. Na 2 CO 3, KCO 3, NaC, Fe 2 O 3, NaHCO 3, vb. Organik bieşikerde moeküer teme yapı birimeridir. Moeküerdeki atomar kovaent bağara bağıdırar. Moeküer arası çekim kuvveteri hidrojen bağarı ve Van der Waas kuvveteridir. Suda az, poar omayan organik çözücüerde çok çözünürer. Çözetierinin eektrik ietimi çok zayıftır. Erime ve kaynama noktaarı düşüktür. Koay buharaşırar, Pek çoğu koayıka yanarar. Tepkimeeri geneike daha karışıktır, yan tepkimeer meydana geir. Organik bieşikerin içerdiği teme eementerinin sayısı azdır. C, H, O, P, N, S, B, Si, F, CI, Br, I vb. eementerini içerirer. CH 4, C 2 H 5 OH, CH 3 HN 2, CH 3 COOH, vb. Örnek: Organik bieşikere igii;; I. Canıarın vücudunda buunurar. II. Sayıca inorganik bieşikerden azdırar. III. Reaksiyon hızarı düşüktür. İfadeerinden hangieri doğrudur? Örnek: Organik bieşikere igii;; I. Yapıarında C, H, O ve N eementeri buunur. II. Erime ve kaynama noktaarı anorganik bieşikere göre daha düşüktür. III. Biyokimyasa reaksiyonarın tamamına katıırar. İfadeerinden hangieri doğrudur? Örnek: Organik bir madde bir süre ısıtıdığında bir miktar su buharı ouşmakta ve bir gaz çıkışı omaktadır. Açığa çıkan bu gaz kireç suyunu buandırdığına göre;; I. Bieşiğin yapısında hidrojen vardır. II. Bieşiğin yapısında karbon vardır. III. Bieşiğin yapısında azot vardır. Sonuçarından hangieri çıkarıabiir? Örnek: Bir organik madde, uygun ortamda ısıtıdığında;; I. Ortama NH 3 gazının yayıması. II. Su buharının ouşması. III. Bieşiğin erimeye başaması. Hangi oayar maddenin yapısında azot oduğunu gösterir? 2

3 Örnek: Organik bieşikerin çok omasının nedeni;; I. Karbon eementinin bağ yapma yeteneği, II. Karbonun kendi kendine bağ yapması, III. Karbonun ameta oması Yargıarından hangieri ie igiidir? Örnek: C, H ve Oksijenden ouşan organik bieşiğin anaizi için 11,6 g yakıdığında 0,6 mo CO 2 ie 10,8 g su ouşuyor. Bieşiğin basit formüü ve bieşikteki oksijen miktarı nedir? (C:12, H:1, O:16) Organik Bieşikerin Formüeri Organik kimyada bieşik formüeri farkı şekierde ifade ediir. Bieşik formüeri basit, yapı ve moekü formüü omak üzere üç çeşit organik bieşik formüü vardır. H H H CH 2 C 3 H 6 H C = C C H H Basit Moekü Yapı Formüü BASİT FORMÜL Bir bieşikteki eementerin türünü ve bir moeküdeki atomarın en küçük bireşme oranarını gösteren formüdür. Basit formü kaba formü oarak da biinir. Bir moeküdeki eementerin cinsi anaşıır, ancak atomarın gerçek sayıarı anaşımadığından maddenin moeküü tam oarak anaşımaz. Örnek: X ve Y arasında ouşan bir bieşikte Kütece bireşme oranı mx/my oranı 3/4 oduğuna göre bieşiğin basit formüü nedir? (X:12, Y:16) MOLEKÜL FORMÜLÜ Bir bieşiği meydana getiren çeşiti eementerin atomarının gerçek sayısını gösterir. Moekü formüünü bumak için, bieşiğin moekü kütesi ve basit formüünün biinmesi gerekir. Bieşiğin moekü formüünü buabimek için moekü ağırığı biinmeidir. Moekü ağırığı basit formü ağırığına orananarak moekü formüü buunur. Örnek: X n H 2n + 3n/2O 2 nxo 2 + nh 2 O tepkimesinde; 0,4 mo X n H 2n maddesinin tamamen harcanmasından 14,4 gr H 2 O ouşuyor. Buna göre n sayısı kaçtır? (H 2 O = 18 ) AÇIK FORMÜL (BİLEŞİĞİN YAPI FORMÜLÜ) Bir bieşiğin yapı formüü, atomarın birbirine nası bağandığını ve uzaydaki yöneimerini gösterir. Vaens kuraarına uygun oarak bieşiğin eektronik yapısını da gösterir. KAPALI FORMÜL Yapı formüünün basit ve daha uygun oarak gösterimesidir. Bu formüde atoma bağı n tane benzer grup parantez içine yazıır. Parantezin sağ at yanına n konur. 3 Örnek: C ve H den ouşan organik bir bieşiğin 0,5 moü yandığında 132 g CO 2 ve 3,5 mo su ouşuyor. Bu bieşiğin basit formüü nedir? (C:12, H:1, O:16) Örnek: Bir organik bieşiğin 0,5 moü yakıdığında NK da 44,8 L CO 2 ve 2,5 mo H 2 O ouşmaktadır. Buna göre bieşiğin moekü formüü nedir? (C:12, H:1, O:16) ORGANİK BİLEŞİKLERİN ADLARI Organik bieşikerin sayısı pek çok oduğundan, bunarın beiri bir düzene, sisteme göre inceenmesi mantıkı our. Bu düzen, en basit organik bieşikeri aıp diğererini bunarın türeveri oarak kabu etmektir. Organik bieşikerin en basiteri moeküünde sadece karbon ve hidrojen buunan hidrokarbonardır. Hidrokarbonar 3 e ayrıır; a) Doymuş Hidrokarbonar (Akanar) b) Doymamış hidrokarbonar (Akener ve Akiner) c) Arener (Aromatik Hidrokarbonar) Akanara doymuş hidrokarbonar da denir. Bu bieşikerde karbon - karbon atomarı ve karbon, hidrojen atomarı arasında teki kovaent bağar vardır. Bu bağar, karbon atomarı arasında sp 3 - sp 3 hibrit orbitaeri, karbon ve hidrojen atomarı arasında ise sp 3 s hibrit orbitaerinden ouşur. Düz zinciri akanar adandırıırken; 1. En uzun C zinciri tespit ediir. 2. Varsa daanma tespit ediir. 3. Daanma en küçük numaraı C na denk geecek şekide en uzun zincirdeki C ara numara veriir. 4. Numaraandırma yapıırken daanmanın oduğu C nun en küçük numarayı aması sağanır. 5. Daanmanın buunduğu C numarası sayı ie beirtidikten sonra tire ( ) çekiip daanmanın adı söyenir. 6. En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına denk geen akanın adı beirtierek adandırma tamamanır. Hakaı hidrokarbonar adandırıırken; Akan adının önüne hakaı anamında siko öneki getiriir. Doymamış hidrokarbonar adandırıırken; İkii veya üçü bağarın buunduğu en uzun karbon zinciri seçierek akan adandırmasındaki kuraar aynen uyguanır. 1. BÖLÜM BİTTİ

4 Hibriteşme ve Moekü Organik bieşiker, karbona ameta atomarı arasında gerçekeşen kovaent bağı moeküerdir. Kovaent bağar biindiği gibi ameta atomarının eşeşmemiş vaens eektronarının iki atom tarafından ortakaşa kuanıması sonucu ouşur. İki karbon atomu arasında tek, çift ve üçü kovaent bağardan biri gerçekeşir. Ameta atomarı arasında ouşan teki bağarın tamamı sigma bağı oarak adandırıır. Çift bağardan birisi sigma diğeri pi bağıdır. Üçü bağardan da birisi sigma, diğer ikisi pi bağarıdır. Bir atomda değerik eektronarının buunduğu orbitaerin örtüşerek özdeş yeni orbitaer ouşturması oayına hibriteşme ( meezeşme ), ouşan yeni orbitaere de hibrit orbitaeri denir. s ve p orbitaeri arasında üç çeşit hibriteşme görüür. Bir tane s, bir tane p orbitai hibriteşmeye katıırsa sp hibriteşmesi, Bir tane s, iki tane p orbitai hibriteşmeye katıırsa sp 2 hibriteşmesi, Bir tane s, üç tane p orbitai hibriteşmeye katıırsa sp 3 hibriteşmesi, adı veriir. Örnek: Hibriteşme ie igii;; I. Atomar hibriteşerek özdeş orbitaer ouştururar. II. Atomar yarı dou orbita sayıarını bağ sayıarına eşitemek için hibriteşirer. III. Hibriteşme sadece değerik orbitaerinde gözenir. Yargıarından hangieri doğrudur? (I, II ve III) Örnek: Karbon eementi ie igii; I. Organik bieşikerin yapısında en faza buunan eementtir. II. Dört bağ yapabime kapasitesine sahiptir. III. Metadir. IV. Aaşım yapabiir İfadeerinden hangieri doğrudur? Bazı Organik Bieşikerin Lewis Formüeri Atomarın değerik eektronarının eementin semboü etrafında noktaara gösteridiği yazııma Lewis (eektron-nokta) yapısı denir. Eektron nokta formüüye bağın ouşumunu açıkarken atomun son yörüngesindeki eektronarı kuanıır. İki atom arasındaki bir çizgi iki eektronu gösterir. Atomar yarı dou orbita sayısı kadar bağ yapar. Bağ sayısı çok oan atom merkez atomdur. Metaer grup numarası kadar bağ yapar. Ametaer ise ( 8 - Grup numarası ) farkı kadar bağ yapar. Bir atomun son yörüngesindeki eektronunu ikiye tamamayarak He soy gazına benzemesine Dubet kuraı denir. Bir atomun son yörüngesindeki eektronunu sekize tamamayarak He dışındaki soy gazara benzetmesine Oktet kuraı denir. Örnek: 6 C, 7 N, 8 O, 9 F ve 16 S ve 17C eementerinin eektron düzenini yazarak, Lewis formüerini gösterip yapabiecekeri bağ sayısını buunuz? Karbon eementinin özeikeri Organik bieşikerin yapısında karbondan başka;; hidrojen (H), oksijen (O), azot (N), kükürt (S), haojen (F, C, Br, I),... gibi eementerde buunabiir. Karbon atomunun son yörüngesinde iki adet eşeşmemiş eektronu vardır. Bu karbon atomunun eektron dağıımı 1s 2 2s 2 2p 2 dir. Bu dağıımda 2p 2 deki 2 eektron iki bağ yapabiir. Fakat karbon bieşikerinde dört bağ yapar. CH 4, CC 4 gibi. Organik bieşiker hidrokarbonar ve fonksiyone grupar oarak iki kısımda inceenebiir. Karbon eementi başka karbon eementeri ie teki, ikii ve üçü bağar yapar. Bu durum ve karbon eementinin sonsuz bağanabimesi karbonun çok sayıda bieşik yapabime imkanı vermiştir. Örnek: Organik bieşikerde aşağıdaki eementerden hangisinin buunması zorunudur? 6C 1s 2 2s 2 2p 2 7N 1s 2 2s 2 2p 3 8O 1s 2 2s 2 2p 4 Eektron Düzeni Lewis Formüü C..N...O:.. 9F 1s 2 2s 2 2p 5.C: 16S 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4.S:. 17C 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5.C:.. Bağ Sayısı A) H B) O C) X D) N E) C Örnek: 7 X, 8 Y, 9 Z ve 10 K atomarının eektron nokta yapıarını gösteriniz. 4

5 Örnek : I. :X X: II. :Y = Y: III. :Z X Z: :Z: 7X, 8Y, 9Z atomarından ouşan yukarıdaki maddeerden hangierinin eektron nokta şeması yanış verimiştir? Organik Moeküerde Rezonans ve Tautomeri Bazı moekü ya da iyonar için tek bir eektron nokta formüü yeteri değidir. Örneğin, SO 2 moeküü için Lewis yapısı yazıırsa aşağıda görüdüğü gibi iki oasııka karşıaşırız. S S veya O O O O Bu formüerde S ve O atomarının yereri aynı, ancak ortakaşa kuanıan eektronarının yereri farkıdır. S ie O atomarı arasındaki bağardan biri tek, diğeri ise çift bağıdır. Bu durumda bağ özeikerinin farkı oması bekenir. Ancak yapıan deneyer her iki bağın da aynı özeikte, aynı uzunukta oduğunu göstermiştir. Bu durumda yukarıdaki eektron-nokta formüerinin ikisi de SO 2 yapısını tam oarak göstermemektedir. Bu yüzden, SO 2 yapısı için iki eektron nokta formüü de yazıır. Bu yapıara Rezonans denir. Rezonans topam enerjiyi azatır. Rezonans topam enerjiyi azattığı için bieşiğin daha kararı hae gemesini sağar. Rezonans ancak, atomarın aynı tarzda düzenendikeri, fakat eektron çifterinin farkı yereştiği yapıarda meydana geebiir. Aynı durum O 3 moeküü için de geçeridir. O O veya O O O O Örnek: C 6 H 6 (Benzen) bieşiğinin rezonans yapısını yazınız? İkii bağarın farkı konumarda yer adığı bir başka durumda tautomeridir. İkii bağda buunan karbon atomuna OH grubu bağıysa bu bieşikere Eno denir. Kararsız oan bu eno bieşiği OH deki hidrojenin yer değiştirmesi ie Keto yapısına dönüşür. Birbirine dönüşebien eno ve keto bieşikerinin dengede buunmasına Tautomeri denir. Merkez Atomun Hibriteşme Türü Teme hadeki karbon atomu dört bağ yapamaz. Ancak karbon atomu uyarıdığı zaman 2s orbitaindeki bir eektron boş oan 2p orbitaine geçerek karbon atomunda dört yarı dou orbitain ouşmasını sağar. Bu durum s ve p orbitaeri arasındaki enerji farkıığının az omasından kaynakanır. İki atom arasında bağ ouşurken açığa çıkan enerjinin bir kısmı s orbitainin enerjisi yüksetir. P orbitainin enerjisini düşürür. Böyece eş enerjii yeni tür orbitaer meydana geir. Bu orbitaere hibrit orbitaeri bu oaya da hibriteşme denir. Bir atomda değerik eektronarının buunduğu orbitaerin örtüşerek özdeş yeni orbitaer ouşturması oayına hibriteşme (meezeşme ), ouşan yeni orbitaere de hibrit orbitaeri denir. s ve p orbitaeri arasında üç çeşit hibriteşme görüür. Karbon atomu her üç hibriteşmeyi de yapabiir. Bunun dışında 2A grubu sp, 3A grubu sp 2 ve 4A, 5A ve 6A gruparı sp 3 hibriteşmesini gerçekeştirir. Örnek: 4 Be, 5 B, 6 C ve 7 N atomarının hibrit türerini yazınız? Moekü Moekü geometrisi tasaranırken Lewis Formüeri kuanıır. Fakat bu formüere iave oarak eektron buutarının birbirini itmeeri dikkate aınır. Eektron yoğunuğuna sahip bögeer birbirini iter. Bağ yapan eektronar ve bağ yapımında kuanımamış, diğer bir ifade ie ortakanmamış eektron çifteri mümkün oduğu kadar uzakta yer aır, böyece birbirini itmeeri en az düzeye iner. Bu mode, VSEPR modei oarak adandırıır. Açıımı Vaence She Eektron Pair Repusion. Vaens katmanı eektron çifti itme modei. Bağ eektronarı ve ortakanmamış eektron çifteri, yüksek eektron yoğunuğuna sahip bögeerdir. Birbirini iterer. İtmeyi en aza indirgemek üzere bu bögeer, birbirinden mümkün oduğu kadar uzağa giderer. Bu tanımamadan harekete moeküün geometrik şeki beirenir. Örnek: NH 3 ve CH 4 moeküerinin bağ açıarını ve Moekü geometrisini buunuz? Örnek: C 3 H 6 O (asetat) ve C 3 H 6 O (aseton) Bieşikerinin tautomerisini yazınız? 5

6 VSEPR Modeinin Uyguanması 1. Moeküün Lewis yapısı yazıır ve merkez atomu üzerinde kaç eektron çifti (ortakanmış ve ortakanmamış) beirenir. 2. Eektron çifterinin diziişi beirenir. 3. Atomar yereştirierek moeküün biçimi sınıfandırıır. 4. Ortakanmamış eektron çifterinin birbirinden ve bağ yapan çifterden en uzakta buunabimeeri için moekü şeki bir miktar bozuur. sp Hibriteşmesi Bir s orbitai ie bir p orbitainin karışması ve daha sonra yeni, özdeş, enerjieri s ve p den farkı orbitaer ouşturmasına sp hibriteşmesi, ouşan orbitaere ise sp hibrit orbitaeri denir. Hibrit Orbitaerin Ouşması Hibrit orbitaer merkez atomun orbitaerinin birbirerine karışması sonucu ouşur. Bunar sp 3, sp 2, sp örtüşmeeri şekinde our. sp 3 Hibriteşmesi 2s orbitai ie 2p orbitainin enerjieri arasında çok az fark vardır. Bu sebepe 2s orbitaindeki eektronardan birisinin 2p orbitaine geçerek dört yeni dou orbita meydana getirir. Bu açıkama karbon atomu içindir. Bu işeme uyarıma denir. 5A ve 6A da buna ihtiyaç omayabiir. s ve p orbitaerinden farkı omak üzere yeni sp 3 orbitaeri meydana geir. Bunun sonucunda C atomunun düzgün dörtyüzü moeküer ouşturması sağanır. Hibriteşme için gereki enerji yeni ouşan bağardan sağanır. Poiatomik Türerin Lewis Formüerinin Yazıması Poiatomik moeküerin Lewis Formüerini yazmak için aşağıda verien yönergeye uyuur. 1. Her atomun vaens (değerik) eektron sayısı ve moeküdeki topam eektron sayısı beirenir. 2. Merkez atomu veya merkez atomarı beirenir. Merkez atomu, çok bağ yapan atomdur. CH 4 te C atomu gibi. 3. Moeküdeki atomarın semboeri moeküü gösterecek şekide yazıır. Atomar birbirine teki bağara bağanır. Bunun anamı, her iki atom çifti arasına bir çift eektron yereştirimesidir. 4. H atomu dubetini, diğer atomar oktedini tamamamaadır. Artan eektronar kuanıarak eektron çifteri atomarın etrafına yereştiriir. Yeteri eektron yoksa atomar arasında çoku bağ araştırıır. İkii veya üçü bağ yapıır. sp 2 Hibriteşmesi Bir s orbitai ie iki p orbitainin karıştıktan sonra yeni, özdeş ve enerjieri s ve p den farkı orbitaer ouşturmasına sp 2 hibriteşmesi, ouşan yeni orbitaere ise sp 2 hibrit orbitaeri denir. Sigma bağı, Orbitaerin uç uca örtüşmesiye ouşur, eektron yoğunuğu bağanan atomarın çekirdekeri arasında yoğunaşır. İki atom arasında bir bağ varsa bu sigma bağıdır. Pi bağı, 6 Orbitaerin yandan (parae) örtüşmesiye ouşan kovaent bağ oarak tanımanır. Eektron yoğunuğu bağanan atomarın çekirdek düzeminin üstünde ve atında yoğunaşır. Bütün teki kovaent bağar, çift ouşturan iki eektronun bağanmış iki atom arasında yer adığı sigma bağından ouşur. Bir sigma- bağı, iki s

7 orbitaindeki (H 2 de oduğu gibi), bir s ve bir p orbitaindeki (hidrojen haojenürerde oduğu gibi) veya iki p orbitaindeki (iki atomu haojen atomunda oduğu gibi) eektronarın eşenmesinden meydana geir. p orbitaerinin yan yana örtüşmesiye de pi bağarı ouşur. Bir teki bağ sigma bağıdır. Bir çifti bağ bir sigma bağı ie bir pi bağıdır. Bir üçü bağ bir sigma bağı ie iki pi - bağıdır. Örnek: C 2 H 2 ve C 3 H 4 bieşikerindeki sigma ve pi bağ sayıarını buunuz? 1A GURUBU (+) (-) 3Li : 1s 2 / 2s 1 3Li : Li * + * H Li - H Bağ türü Moekü içi bağ Moeküün kendisi : : Poar : Poar : Doğrusa 2A GURUBU 4Be : 1s 2 / 2s 2 4Be : OOO Norma durum 4Be : OO Aktifeşmiş durum H* + *B* + *H H B H Bağara İgii Bazı Kuraar Ortakaşa kuanıan iki eektron bir bağ ouşturur. İki atom arasında bir bağ varsa bu sigma () bağıdır. İki atom arasında birden faza bağ varsa biri sigma diğereri pi bağıdır. İki atom arasında sigma bağı ouşmadan pi (Л) bağı ouşmaz sigma bağı her zaman pi bağından daha güçüdür. Bir atomun son yörüngesindeki eektronunu ikiye tamamamasına dubet;; sekize tamamaması oayına da oktet kuraı denir. Bağın kuvveti ie erime ve kaynama noktası doğru orantııdır. Moeküdeki sigma ve pi bağ sayısı açık formüde buunabiir. Hibriteşme Tipi ve Moekü Hibriteşme türü beireyicibir unsur değidir. CH 4, NH 3 ve H 2 O moeküeri aynı hibrit türüne sahip omaarına rağmen moeküerin geometrik şekieri farkıdır. Bu durum ortakanmamış eektron çifterinde kaynakanır. 2. Peryot Eementerinin H ie Yaptığı Bağar Periyodik sistemde 2. Periyot eementerinin yaptıkarı bağarı, poarıkarını ve geometrierini inceersek bütün A gurubu eementeri hakkında bigimiz our. Hidrojen yerine bir bağ yapabien 7A gurubu eement-erini yani Haojeneri de aabiiriz. 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A H He Li Be A C N O F Ne Hibrit türü Moekü içi bağ Moeküün kendisi : sp : Poar : Apoar : Düzgün doğrusa 3A GURUBU 5B : 1s 2 / 2s 2 2p 1 5B : OO Norma durum 5B : O Hibriteşmiş durum H H H H B H H * * B * * H H B H Hibrit türü : sp 2 Moekü içi bağ : Poar Moeküün kendisi : Apoar : Düzem üçgen Bağ açısı : A GURUBU 6C : 1s 2 / 2s 2 2p 2 6C : O Norma durum 6C : Hibriteşmiş durum H H H H C H H * * C * * H H C H H H H Hibrit türü : sp 3 Moekü içi bağ : Poar Moeküün kendisi : Apoar : Düzgün dörtyüzü Bağ açısı : 109,5 0 7

8 5A GURUBU 7N : 1s 2 / 2s 2 2p 3 7N : Norma durum 7N : Hibriteşmiş durum N ** H * * N * * H H N H H H H H H Hibrit türü : sp 3 Moekü içi bağ : Poar Moeküün kendisi : Poar : Üçgen piramit Bağ açısı : Örnek: 13 A ie 17 C nin yapacağı bieşiğin formüü, hibriteşmesi ve bağ açısı nasıdır? 6A GURUBU 8O : 1s 2 / 2s 2 2p 4 8O : Norma durum O O H H H H Hibrit türü : sp 3 Moekü içi bağ : Poar Moeküün kendisi : Poar : Kırık doğru Bağ açısı : A GURUBU 9F : 1s 2 / 2s 2 2p 5 9F : Norma durum (+) (-) H * * F H - F Moekü içi bağ Moeküün kendisi : Poar : Poar : Doğrusa 8A GURUBU Örnek: Düz zinciri C 3 H 4 moeküü için;; I. C atomarının 2 tanesi sp hibriteşmesi yapar. II. Moeküde 4 tane sigma bağı vardır. III. Moeküde 2 tane pi bağı vardır. IV. Moekü şeki düzem üçgendir. Yargıarından hangieri kesinike doğrudur? Son yörüngesi eektronara dou oduğundan bağ yapmaz. Örnek: Düzem üçgen moekü biçimi, merkezi atomun hangi hibriteşmesinin sonucudur? Örnek: X atomunun 1 H atomu ie ouşturduğu H 2 X moeküünün geometrik şeki kırık doğru oduğuna göre, I. Moekü poardır. II. X atomu 2A grubundadır. III. H-X bağı poardır. Yargıarından hangisi ya da hangieri doğrudur? 8

9 Grup 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A Eement 3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9F Değerik eektronarı s 1 s 2 s 2 p 1 s 2 p 2 s 2 p 3 s 2 p 4 s 2 p 5 Bağ Sayısı Hibrit türü sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 3 Bağ Açısı , , ,5 0 Geometrik şeki Doğrusa Doğrusa Düzem üçgen Düzgün dörtyüzü Üçgen piramit Kırık doğru Doğrusa Bağın Poarığı Poar Poar Poar Poar Poar Poar Poar Moeküün Poarığı Poar Apoar Apoar Apoar Poar Poar Poar VSEPR gösterimi AX AX 3 AX 4 AX 3 E AX 2 E 2 2. BÖLÜM BİTTİ Örnek: Meti, eti ve propi in açık formüünü yazınız? Aki, Akeni, Akini ve Ari Gruparı Akenerde bir hidrojen ayrımasıya kaan gruba Akeni denir. Akinerde bir hidrojen ayrımasıya kaan gruba Akini, Aromatik hidrokarbonarda bir hidrojen ayrımasıya kaan gruba Ari denir. Organik bieşikerde Fonksiyone Grupar ve Adandırma Çok sayıda organik bieşiğin oması ve her gün yeni bir bieşiğin buunması beraberinde birtakım zorukar getirir. Bu durum çeşiti sınıfandırmaarı zorunu kımıştır. Düz zinciri akanar adandırıırken;; 1. En uzun C zinciri tespit ediir. 2. Varsa daanma tespit ediir. 3. Daanma en küçük numaraı C na denk geecek şekide en uzun zincirdeki C ara numara veriir. 4. Numaraandırma yapıırken daanmanın oduğu C nun en küçük numarayı aması sağanır. 5. Daanmanın buunduğu C numarası sayı ie beirtidikten sonra tire ( ) çekiip daanmanın adı söyenir. 6. En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına denk geen akanın adı beirtierek adandırma tamamanır. Fonksiyone Grupar ve Adandırma Hidrokarbonardan bir hidrojenin ayrımasıya kaan kısma Radika denir. Doymuş hidrokarbonarda hidrojen ayrıırsa kaan grup Aki denir R harfi ie gösteriir. Akener Adandırıırken;; 1. Çift bağın oduğu uçtan başanarak ana zincirde buunan karbonar numaraandırıır. 2. Ana zincire bağı başka gruparın ismi ve bağı buunduğu karbon beirtir. 3. Moeküdeki çift bağarın başangıç karbon atomunun numarası beirtir. 4. Moeküdeki bir çift bağ varsa en, iki çift bağ varsa dien, üç çift bağ varsa trien eki getiriir. 5. Çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşıık geen aken ismi yazıır. Akinerin Adandırıırken;; Aynı sayıda C taşıyan akanarın sonundaki ( an) eki kadırıarak yerine ( in) eki getiriir. Akinerde karbonar numaraanırken üçü bağın yakın oduğu uçtan itibaren başanır. Aki grubu ie ari grubu birbirine bağanırsa Arener ouşur. Aki grubu ie akeni grubu birbirine bağanırsa Akener ouşur. Aki grubu ie akini grubu birbirine bağanırsa Akiner ouşur. Ari gruparının birbirine bağanmasıya çok hakaı grupar ouşur. Aki gruparına bağı oan ve kimyasa tepkimeere yatkın oan grupara Fonksiyone grup denir. Aki grubu ie haojenin bir araya gemesiye akihaojenürer ouşur. Aksi beirtimedikçe fonksiyone grupar birer radika gibi düşünüür. Yaygın isim oarak kuanıan İzopenti, neopenti, sec-penti ve ter-büti gibi adar IUPAC tarafından da kabu edimiştir. 9

10 1. CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 ( / ) 2. CH 3 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 ( / ) 3. CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 Br 4. CH 3 CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 5. CH 3 CH 2 C 2 H 5 CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 6. CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 7. Br C CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 8. CH 3 C CH C CH 2 CH 2 CH 3 C Br C 9. CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 C 2 H CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 10 Fonksiyon e Grup Açıımı Bieşiğin Yapı Formüü Bieşiğin Sınıfı Adandırma Eki OH OH R OH Ako o, Ako O O R O R Eter Eter CHO CO COOH COOR N< NH 2 CO N< CO NH 2 C=O H C=O C=O OH C=O OR R C=O H R C=O R R C=O OH R C=O OR Adehit Keton Kar. Asit Ester Adehit Keton Kar. Asit at, esteri N< R NH 2 Amin Amino, amin O C NH 2 R C=O NH 2 Amid Amid X X R X Haojenür Haojenür COX C=O X R C=O X Açi Haojenür Açi NO 2 NO 2 R NO 2 Nitro Akan Nitro Heteroatom İçeren organik Bieşikerin Fizikse ve Kimyasa özeikeri Aki gruparına haojen, hidroksi, karboksi, karboni gibi heteroatom içeren grupar bağanabiir. Bu gruparın gerek fizikse gerekse de kimyasa özeikeri değişir. Yapıarı birbirine benzeyen maddeer bir arada çok çözünür. Poar moeküer arasında dipo dipo etkieşmesi vardır. Akoer, adehiter ve karboksii asiter aynı zamanda hidrojen bağıda yaparar. Hidrojen bağı poar etkieşimden daha kuvvetidir. Doymuş hidrokarbonar kimyasa tepkimeere karşı igisizdir. Heteroatom içeren bieşiker doymuş hidrokarbonara göre kimyasa reaksiyonara daha duyarıdır. Moeküde hidrofi kısım varsa suda çözünmesi koayaşır. Birden çok Fonksiyone Grup İçeren Bieşikerin Adandırıması Yapısında tek fonksiyone grup buunduran organik bieşikerin adandırıması yapıırken fonksiyone grubun adını kuandık birden çok fonksiyone grup buunduruduğunda önceik sıraaması değişir. Eğer yapısında hem ikii hem de üçü bağ varsa önceik ikii bağdadır. Yapısında iki hidroksi grubu varsa dio, üç hidroksigrubu varsa trio dur. Yapısında hem karboni hem de hidroksi grubu varsa önceik karboni grubundadır. Yapıda iki karboni grubu varsa (diadehit, adehit-keton, diketon) karboni grubunun en küçük numarayı aması sağanır. Yapıda karboksi ve karboni grubu varsa önceik karboksidedir. Yapıda hem karboksi hemde hidroksi grubu varsa önceik karboksi grubundadır. Di karboksii asiterde karboksi grubunun en küçük numarayı aması sağanır.

11 İskeet (Çizgi Bağ ) Formüü Organik moeküerin zinciri ve daanmış yapıda omaarı yazımaarını zoraştırır. Bu nedene işemi koayaştırmak için çizgi-bağ formüü geiştirimiştir. Burada her köşe ya da uç bir karbon atomunu gösterir ve yeteri hidrojen atomunun oduğu kabu ediir. Organik Bieşikerde İzomerik Moekü formüeri aynı, yapı formüeri farkı oan bieşikere İzomer denir. İzomererin ha değişim sıcakıkarı ve tepkimeye girme yatkınıkarı farkıdır. Aynı moekü formüüne sahip organik bieşikeri ouşturan atomarın düzemde ya da uzaydaki konumarı farkı ise izomerik söz konusudur. 3. BÖLÜM BİTTİ Yapı İzomeriği Moekü formüeri aynı, yapı formüeri farkı oan bieşikere yapı izomereri denir. Bunar üç grupta ouşur. a. Zincir ve Daanma İzomeriği Akanarın ik üç üyesinin izomeri yoktur. Karbon sayısının artması ie izomer sayısı artar. b. Konum İzomeriği Çeşiti atom yada atom gruparı, karbon zinciri üzerinde substituent oabiir. Bu atom ve atom gruparının konumarının değişmesi ie ouşan izomerere konum izomeri denir. c. Fonksiyone Grup İzomeriği Atomarın farkı şekide tertipenmesi, farkı fonksiyone grup meydana gemesine sebep ouyorsa, bu durumda ouşan izomerere fonksiyone grup izomereri denir. Bu gibi haerde izomerer arasındaki özeiker farkı çok daha büyüktür. 2. Üç Boyut İzomeriği (Stereoizomerik) Bağanma yönünden aynı, fakat eement veya gruparın uzaydaki diziişeri yönünden farkı oan izomerere Stereoizomeri denir. Bunar iki türüdür. a. Geometrik İzomerer Geometrik izomereri cis-trans ve konformasyon izomeriği omak üzere iki grupta inceenebiir. I. Cis trans İzomeriği: Cis-trans izomerisi daha çok aken ve sikoakanarda görüür. Akenerdeki ikii bağ, bağ ekseneri etrafında dönmeeri engeer. Bu durum cis-trans izomeriğine yo açar. Aynı düzem izerindeki atom ya da atom gruparı iki farkı konumda ise bunara cis-trans izomerisi denir. Cis izomeri poar, trans izomeri ise apoardır. Moeküer arası çekme kuvveteri cis izomerinde daha büyüktür. Cis izomererinin erime ve kaynama noktaarı daha yüksektir. Trans izomereri geneike cis izomererinden daha kararıdır. Cis izomereri uygun koşuarda ısıtıdıkarında trans izomererine döner. Çift bağın buunduğu karbon atomarından birine, aynı atom veya aynı grupar bağıysa, bu tür moeküerin geometrik izomereri yoktur. II. Konformasyon İzomeriği: Moeküde sigma bağı etrafında gruparın serbestçe dönmesi, çok sayıda moekü şekieri ede edimesini sağar.

12 b. Optik İzomeri (Optikçe Aktifik) Cisimerin aynadaki görüntüeri kendieriye özdeştir. Bu cisimer aynadaki görüntüeriye üst üste getiridikerinde bire bir örtüşürer. Bazı moeküerin formüeri de sağ ve so edeki gibi üst üste çakıştırıamazar. Böye moeküere asimetrik (kira ) moeküer denir. Bu durum onarın kimyasa özeikerini de etkier. Karbonun etrafında atomar veya gruparın hepsi birbirinden farkı ise moekü içinde bir simetri noktası ekseni veya düzemi yoktur. Yanda formüü verien aktik asitte karbonun etrafında H, COOH, OH ve CH 3 grup ve atomarı buunmaktadır. Laktik asit moeküünde oduğu gibi dört farkı atom veya atom grubuna bağı oan karbon atomuna asimetrik karbon denir. Kendisinden, buharından veya çözetisinden poarize ışık geçiridiğinde, poarize ışık düzemini çeviren maddeere optikçe aktif maddeer denir. Işığı saatin dönüş yönünde çevirenere dekstro, ters yönde çevirene ise Levo şeki (izomeri) denir. Eşit miktarda dekstro ve evo şekieri karıştırıırsa optikçe aktifik tamamen kaybour. Bu şekide eşit miktarda dekstro ve Levonun karıştırımasıya meydana geen karışımara rasemik karışım denir. COOH COOH HO C H H C OH CH 3 CH 3 D Laktik Asit L Laktik Asit (+) Laktik Asit ( ) Laktik Asit Optik izomererin geneike kimyasa özeikeri aynıdır. Fizikse özeikeri farkıdır. Bir optikçe aktif bieşik poarizasyon düzemini saat yönünde çevirirken, onun ayna görüntüsü oan moekü aynı miktarda fakat zıt yönde çevirir. Kira (optikçe aktif) bir moekü ie onun ayna görüntüsü enantiyomereri ouştururar. D izomerer (+), L izomerer ( ) işareteriyede gösteriir. Kira karbonarın üzerine (*) işareti konur. İzomer sayısı 2n ie hesapanır. n, asimetrik karbon sayısıdır. Canıarda gereki oan enantiyomerer tek oarak üretimektedir. R S Adandırma Sistemi Optikçe aktif bieşikerin D-, L- simgeeriye gösteriişi karbonhidrat ve amino asit kimyasında rahatıka kuanıırken bazı bieşiker için yetersiz kaıyor. Üstteki asimetri karbon dekstro, ikincisi evo izomeriik gösterir. Bunun için önerien yeni sisteme R S sistemi denir. Bu sisteme göre en küçük grup asimetrik karbon atomunun arkasına gönderiir. Kaan gruparın büyükten küçüğe doğru sıraanışı saat yönünde ise R- diğer yönde ise S- ön eki getiriir. Bağı atom ve atom gruparını büyükten küçüğe doğru sıraamak için;; 1. Atom numarası büyük oan eementer en büyük oarak kabu ediir. 2. Asimetrik karbon atomuna bağı atom gruparının ik atomu aynı ise bağı grupardaki ikinci veya üçüncü atomarın atom numaraarı dikkate aınır. 3. Yapısında ikii ya da üçü bağ buunan moeküerde atom numarası topamı bağ sayısı ie çarpıır. Örnek: Aşağıdaki moeküeri R S sistemine göre adandırınız? CH 3 CH 3 HO C H H C OH C 2 H 5 C 2 H 5 Kura gereği önceik sırası OH>C 2 H 5 >CH 3 >H oarak yazabiiriz. Bu durumda H atomunu zincirin arkasına göndereim. Böyece sıraama yaptığımızda 1. şeki saat yönünün tersi oduğunda S-, ikinci şeki ise R- ön eki getirierek adandırıır. Bu durumda 1. şeki S-2-Bütano, 2. şeki ise R-2-Bütano our. Örnek: Aşağıdaki moeküeri R S sistemine göre adandırınız? CH 3 H H H C C F C C F C C C 2 H 5 Br CH 3 BÖLÜM BİTTİ 12